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第七章萜类和挥发油

一、名词解释

1.生源的异戊二烯法则

2.经验的异戊二烯法则

3.挥发油

4.萜类化合物

5.酸值、酯值、皂化值

6.奥类化合物

二、填空题

1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。

2.生源的异戊二烯法则认为，凡是由______衍生而来的成分统称为______萜类。

3.环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。

4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即______和______，分布较广的是______类，例如，玄参中的______苷，栀子中的______苷。

5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。

6.分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。

7.龙脑又称______，俗名______。其左旋体主要得自______；其又旋______体存在于

挥发油中。合成品为______体。

8.挥发油应密闭于______色瓶中______温保存，以避免______的影响发生分解变质。

9.穿心莲含有多种______萜内酯，其中主要有______、______、______。冬凌草中主要成分是______，该成分属于______环

萜。

10.薄荷油来自______科植物，用作______药和______药。

三、选择题

1．罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO、2分子CH3COCHO及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是

A．KMnO4

B．H2O2

C．SeO2

D．O3

2．某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有

A．羰基

B．共轭双键

C．环外双键

D．环内双键

3．在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：

A．草酚酮类

B．奠类

C．环烯醚萜类

D．强心苷类

4.某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是：

A．强心甙

B．鞣酸甙

C．黄酮甙

D．环烯醚萜甙

5．采用分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：

A．①一②一③一④①异戊醇

B．②一③—④一①②柠檬烯

C．④一②一③一①③薄荷醇

D．③一④一①一②④杜松烯

6．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醚(5：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：

A．①一②一③

B．②一③一①

C．③一②一①

D．②一①一③

7．白豆蔻挥发油含有下列成分，用9％OV—17做固定相，程序升温法进行气相色谱分析，各成分的保留时间顺序(小大)应为：

A．①一②一③一④

B．②一④一③一①

C．①一②一④一③

D．①一③一②一④

8．上题中各成分用硅胶G薄层层析，用己烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：

A．②>③>④>①

B．①>②>④>③

C．①>④>③>②

D．④>③>②>①

9.从艾叶油中分得一新的平喘有效成分IR(cm-1)：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。lHNMRδ(ppm)：1.7(6H，S)1.95—2．6(5H，m)，3.65(1H，S，加D2O消失)3.85(1H，m)4.6(2H，5.4(1H，m)该化合物可能的结构为：

10．用硅胶G薄层分离下列三种化合物，二氯甲烷：氯仿：乙酸乙酯：正丙醇(45：45：4.5：4.5)展开，结果如图，欲使三种化合物较好分离，可采用：

A．提高展开剂极性

B．改用硅胶H---CMC薄层层析

C．改用中性氧化铝薄层层析

D．改用硝酸银硅胶络合薄层层析

11．某挥发性成分的13CNMR(半去偶)谱为：23．52(q)，23．74(q)，26.06(q)，26.92(t)，32.05(t)，38.89(t)，39.32(d)，42.09(t)，48.93(d)，56.62(d)，81.20(s)，106.84(t)，121.31(d)，148.29(s)，152.56(s)。该成分的结构应该是

12.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这的因为其中含有

A．鞣质酯苷

B．环烯醚萜苷

C．羟基香豆素苷

D．黄酮醇苷

13.分离单萜类的醛与酮最好的办法是

A．Girard试剂法

B．3.5二硝基苯肼法

C．亚硫酸氢钠法

D．分馏法

四．简答题

1.挥发油应如何保存?为什么?

2.试述挥发油的通性。

3.简述挥发油的化学组成及主要功能基。

4.简述萜类化合物的结构与沸点的关系。

5.采用NaHSO3，法从挥发油中分离含羰基化合物时，应注意的主要问题是什么?其应用范围和Girard 试剂有何不同?

6．简述萜类化合物的结构特点。

7．如何检识和分离挥发油中的醇类成分。

8．试述环烯醚萜衍生物的结构特点。

五、论述题

1．试从化学成分角度解释地黄、玄参炮制后颜色变黑的现象。

2．试比较挥发油提取中常用的水蒸汽蒸馏法、压榨法、溶剂提取法的优缺点及应用特点。

3．卓酚酮是一种变形的萜类，试根据其结构讨论其应具备的化学性质。

4．试述加成反应在萜类化合物的鉴别、分离、提纯以及不饱和键识别上的意义

六．工艺设计题

1.用简便方法分离下列各组混合物（如用层析法，须注明吸附剂、洗脱剂及洗脱顺序）。从马辛挥发油中分离卡枯醇（Ⅰ）和榄香脂素（Ⅱ）

（3）