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(精)中药化学讲义：萜类和挥发油
（精）中药化学讲义：萜类和挥发油考点精要：1.萜类化合物分类及代表化合物；2.环烯醚萜类及常见倍半萜、二萜的的结构特点、性质及代表化合物；3.挥发油的化学组成和通性；4.挥发油的提取分离方法；5.挥发油的气相色谱和GC-MS鉴定方法（新增）；6.含萜和挥发油的常用中药。
第一节萜类一、概述（一）萜类的定义萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。
通式：（C5H8）n存在形式：绝大多数萜类化合物为含氧衍生物。
有的萜类化合物以苷的形式存在；有的分子中含有氮原子，称为萜类生物碱；尚有个别萜类化合物结构中含硫或氯等其他原子。
（二）萜的分类萜类化合物主要还是沿用经验异戊二烯法则分类，即按分子中异戊二烯单位的数目进行分类。
据各萜类分子结构中碳环的有无及数目的多少，进一步分为链萜（或开链萜）、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜等。
按所连功能基的不同将萜类分为萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜类生物碱等。
二、单萜定义：单萜是指基本碳架由2分子异戊二烯单位构成，含有10个碳原子的萜烯及其衍生物。
分布：常存在于菊科、唇形科、樟科、桃金娘科、芸香科、伞形科、姜科、松科等植物的腺体、油室及树脂道等分泌组织内。
昆虫和微生物的代谢产物以及海洋生物中也含有单萜。
性质：单萜类化合物是挥发油的主要组成成分之一，可随水蒸气蒸馏（单萜苷类不具随水蒸气蒸馏的性质）；具有较强的香气和生物活性根据单萜结构中碳环的有无和多少，将单萜类分为无环（开链）、单环、双环及三环等结构种类。
分类主要化合物性质无环单萜香叶醇（牻牛儿醇）具有似玫瑰香气，可制香料；可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；具有抗菌、驱虫等作用单环单萜薄荷醇（左旋体习称薄荷脑）薄荷挥发油主要成分；直接冷冻法制备；具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题
中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题本章复习要点：1.了解萜类化合物的含义、生源途径、分布和生理活性。
2.熟悉萜类的结构特点和分类。
3.掌握萜类的提取、分离方法。
4.熟悉挥发油的组成、通性和检识。
5.掌握挥发油的提取、分离方法。
第一节萜类【含义】凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
【生源途径】经验的异戊二烯法则Wallach于1887年提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。
★生源的异戊二烯法则活性异戊二烯：焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸γ,γ-二甲基烯丙酯（DMAPP）生物合成前体：3（R）-甲戊二羟酸（MVA）【分布】萜类化合物在中药中分布广泛，种类繁多。
尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布更为普遍。
【生理活性】萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统等都有比较明显的作用；还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜味剂的作用。
【结构特点和分类】★化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。
1.单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。
多是植物挥发油的的组成成分。
（1）链状单萜常见结构如：香叶醇、香茅醇、橙花醇（2）单环单萜常见结构如：桉油精、薄荷醇、胡椒酮（3）双环单萜常见结构如：龙脑、樟脑、芍药苷（4）环烯醚萜类来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C1-OH性质不稳定。
分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷。
常见结构如：栀子苷、梓醇、龙胆苦苷（5）倍半萜生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯，是挥发油高沸程部分的主要组成成分。
含氧衍生物多具有香气和生物活性，骨架繁杂，种类较多。
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第七章萜类和挥发油一、名词解释1.生源的异戊二烯法则2.经验的异戊二烯法则3.挥发油4.萜类化合物5.酸值、酯值、皂化值6.奥类化合物二、填空题1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。
2.生源的异戊二烯法则认为，凡是由______衍生而来的成分统称为______萜类。
3.环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。
4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即______和______，分布较广的是______类，例如，玄参中的______苷，栀子中的______苷。
5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。
6.分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。
7.龙脑又称______，俗名______。
其左旋体主要得自______；其又旋______体存在于挥发油中。
合成品为______体。
8.挥发油应密闭于______色瓶中______温保存，以避免______的影响发生分解变质。
9.穿心莲含有多种______萜内酯，其中主要有______、______、______。
冬凌草中主要成分是______，该成分属于______环萜。
10.薄荷油来自______科植物，用作______药和______药。
三、选择题1．罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO、2分子CH3COCHO及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是A．KMnO4B．H2O2C．SeO2D．O32．某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有A．羰基B．共轭双键C．环外双键D．环内双键3．在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：A．草酚酮类B．奠类C．环烯醚萜类D．强心苷类4.某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是：A．强心甙B．鞣酸甙C．黄酮甙D．环烯醚萜甙5．采用分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：A．①一②一③一④①异戊醇B．②一③—④一①②柠檬烯C．④一②一③一①③薄荷醇D．③一④一①一②④杜松烯6．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醚(5：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A．①一②一③B．②一③一①C．③一②一①D．②一①一③7．白豆蔻挥发油含有下列成分，用9％OV—17做固定相，程序升温法进行气相色谱分析，各成分的保留时间顺序(小大)应为：A．①一②一③一④B．②一④一③一①C．①一②一④一③D．①一③一②一④8．上题中各成分用硅胶G薄层层析，用己烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：A．②>③>④>①B．①>②>④>③C．①>④>③>②D．④>③>②>①9.从艾叶油中分得一新的平喘有效成分IR(cm-1)：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。
萜类与挥发油
O
CH3
O 大苞雪莲内酯
主产于美洲， 少数产欧洲、 非洲和亚洲， 我国有14种， 除新疆、西藏外， 全国均产。
四、二萜(diterpenoids)
是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子旳化合 物类群。它们是由焦磷酸香叶基香叶酯衍生而成。
紫杉烷
分布：植物界（广泛），菌类代谢产物，海洋生物。 存在：植物乳汁、树脂中。 化合物举例：紫杉醇、穿心莲内酯、丹参醌、银杏内酯、雷 公藤内酯、甜菊苷等。
14
1
9
2
10 8
3
13
O 4 56 7 11
15
O 12
O
α- 山道年
山道年是强力驱蛔剂，但服 用过量可产生黄视疟毒性， 已被临床淘汰。
从菊科植物茼蒿旳花中提取旳化学物质。可作驱肠虫剂
3、 薁类衍生物
凡由五元环与七元环骈合而成旳芳环骨架都称为薁类 (azulenoids)化合物。此类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。
β- 金合欢烯
CH2OH 金合欢醇
H3C HO
橙花醇
金合欢烯：又称麝子油烯，存在于枇杷叶、生姜、及洋甘菊 旳挥发油中。金合欢烯有α、β两种构型，其中β体存在于藿 香、啤酒花和生姜挥发油中。 金合欢醇：存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。
橙花醇：又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中旳主要成 份之一。
2、 环状倍半萜
桃叶珊瑚甙
相传北宋皇祐 五年（1053年）八月，吉安县永和一带， 当年汉将马武领兵伐匈奴，不料兵败被困，军中粮尽水竭， 数万将士众多患“血尿病”，生命危在旦夕。惟有三匹战马 因常啃路上车辙旳无名小草，而幸免此疫。细心旳车夫 发觉此况，便挣扎着往车道中扯来那种无名小草，生嚼吞食，
药理课件萜类和挥发油PPT课件
CHAPTER 05
萜类和挥发油的未来展望
萜类和挥发油的资源开发与利用
1 2 3
深入挖掘天然资源
随着科技的发展，越来越多的萜类和挥发油资源 被发现，需要进一步深入挖掘和利用。
人工合成与修饰
通过化学合成和生物工程技术，对萜类和挥发油 进行人工合成和修饰，以获得具有更好生物活性 的化合物。
资源保护与可持续发展
系统的评价，为药物研发提供依据。
活性机制研究
03
深入研究萜类和挥发油发挥生物活性的机制，为药物作用机制
研究和药物设计提供理论支持。
萜类和挥发油的药理作用机制研究
药效学研究
通过药效学实验，研究萜类和挥发油对疾病模型 的作用效果和作用机制。
药代动力学研究
研究萜类和挥发油在体内的吸收、分布、代谢和 排泄过程，为其临床应用提供依据。
萜类和挥发油的生物活性研究
抗炎作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制炎症反应，如抑制炎症 介质释放、抑制炎症细胞浸润
等。
抗菌作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗菌作用，如抑制细菌生长 、杀灭细菌等。
抗肿瘤作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制肿瘤细胞的生长和增殖 ，诱导肿瘤细胞凋亡。
抗氧化作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗氧化作用，如清除自由基
毒理学研究
对萜类和挥发油进行系统的毒理学研究，评估其 安全性和潜在的毒性，确保药物的安全有效性。
THANKS
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萜类的生理作用与药理活性
01
02
03
生理作用
萜类化合物在植物和微生 物中发挥着重要的生理作 用，如防御、信号传递、 生长调节等。
药理活性
萜类和挥发油
萜类和挥发油在化学结构上的差 异导致它们在性质、提取和分离
方法等方面存在不同。
萜类与挥发油的生物合成关系
萜类和挥发油在生物体内都是 由相同的生物前体合成的，即 乙酰CoA。
萜类的生物合成途径通常涉及 多个异戊二烯单位的聚合和修 饰，而挥发油则是通过一系列 酶促反应生成的。
不同生物合成途径导致萜类和 挥发油在生物体内的合成部位、 合成时间和合成量等方面存在 差异。
05
萜类和挥发油的研究进 展
萜类研究进展
萜类化合物的生物合成
研究萜类化合物的生物合成途径，探索其在 植物、动物和微生物中的合成机制。
萜类化合物的结构多样性
研究萜类化合物的化学结构多样性，探索其在自然 界中的存在形式和分布情况。
萜类化合物的生物活性
研究萜类化合物的生物活性，包括抗癌、抗 炎、抗菌等药理作用，以及在植物保护、食 品添加剂等方面的应用。
萜类化合物还具有工业应用价值，如 用于生产油漆、橡胶、润滑油等。
日用化工
一些萜类化合物如薄荷醇、柠檬烯等 具有特殊气味和性质，广泛应用于日 用化工领域，如香料、化妆品、食品 添加剂等。
02
挥发油概述
定义与分类
定义
挥发油又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体，主要来源于植物的次生代谢产物。
分类
根据来源和化学成分，挥发油可分为单萜类、倍半萜类、醇类、醛类、酮类、酯类等。
医药
某些挥发油成分具有药理活性 ，可用于制备药物，如薄荷油 、丁香油等。
其他
挥发油还可用于日用品、清洁 剂等领域，如香薰蜡烛、空气
清新剂等。
03
萜类与挥发油的关系
萜类与挥发油的化学结构关系
萜类和挥发油都含有碳、氢元素， 且具有较为复杂的化学结构。
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第七章萜类和挥发油一、名词解释1.生源的异戊二烯法则2.经验的异戊二烯法则3.挥发油4.萜类化合物5.酸值、酯值、皂化值6.奥类化合物二、填空题1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。
2.生源的异戊二烯法则认为，凡是由______衍生而来的成分统称为______萜类。
3.环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。
4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即______和______，分布较广的是______类，例如，玄参中的______苷，栀子中的______苷。
5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。
6.分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。
7.龙脑又称______，俗名______。
其左旋体主要得自______；其又旋______体存在于挥发油中。
合成品为______体。
8.挥发油应密闭于______色瓶中______温保存，以避免______的影响发生分解变质。
9.穿心莲含有多种______萜内酯，其中主要有______、______、______。
冬凌草中主要成分是______，该成分属于______环萜。
10.薄荷油来自______科植物，用作______药和______药。
三、选择题1．罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO、2分子CH3COCHO及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是A．KMnO4B．H2O2C．SeO2D．O32．某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有A．羰基B．共轭双键C．环外双键D．环内双键3．在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：A．草酚酮类B．奠类C．环烯醚萜类D．强心苷类4.某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是：A．强心甙B．鞣酸甙C．黄酮甙D．环烯醚萜甙5．采用分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：A．①一②一③一④①异戊醇B．②一③—④一①②柠檬烯C．④一②一③一①③薄荷醇D．③一④一①一②④杜松烯6．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醚(5：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A．①一②一③B．②一③一①C．③一②一①D．②一①一③7．白豆蔻挥发油含有下列成分，用9％OV—17做固定相，程序升温法进行气相色谱分析，各成分的保留时间顺序(小大)应为：A．①一②一③一④B．②一④一③一①C．①一②一④一③D．①一③一②一④8．上题中各成分用硅胶G薄层层析，用己烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：A．②>③>④>①B．①>②>④>③C．①>④>③>②D．④>③>②>①9.从艾叶油中分得一新的平喘有效成分IR(cm-1)：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。
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二、 萜类的结构类型—二萜(diterpenoids)
双环二萜
爵
床
科
穿 心 莲
穿心莲内酯
抗炎；清热解毒、消炎止痛
缺点： 水溶性差，仅能口服给药 注射剂多为其钠盐、钾盐
是由2分子异戊二烯单位即具有10个碳原子 的化合物，是植物挥发油的主要组成成分。
1.无环单萜：重要的是一些含氧衍生物, 如萜 醇、萜醛等
香叶醇
香橙醇
是香料工业 的重要原料
香茅醇
10
2.单环单萜
镇痛、止痒、防腐、杀菌 用途：牙膏、食品香料
薄荷醇
薄荷挥发油 左旋体L-薄荷醇称“薄荷脑” 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用， 用于镇痛、止痒；还有防腐、杀菌
萜类化合物是由甲戊二羟酸途径(mevalonic acid pathway, MVA)衍生的一类化合物
甲戊二羟酸
7
焦磷酸二甲异戊烯酯
（DAPP）
单萜
倍半萜
二萜
HO HOOC
甲戊二羟酸
OH（MVA）
2ATP
焦磷酸异戊烯酯
（IPP）
ADP ATP
HO
HOOC
CO2
2ADP
O PP
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
OPP
焦磷酸香叶酯（GPP）
OPP 三萜
焦磷酸金合欢酯（FPP）
四萜 OPP
焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP)
本章内容
一、概述
1
2 二、萜类结构类型及代表化合物 3 三、萜类化合物的理化性质 4 四、萜类化合物的提取分离
五、萜类化合物的检识与结构测定
5
6 六、挥发油
9
（一）单萜（monoterpenoids)
最新6---萜类和挥发油汇总
没药烷型 (b is a b o la n e )
OPP
焦磷酸金合欢酯
(fa rn e s y l p y ro p h o s p h a te )
OPP
血苋烷型 (ire s a n e )
杜松烷型 (c a d in a n e )
岩兰烷型 (v e tiv a n e )
芒牛儿烷型 (g e rm a c ra n e )
x2
二萜类
四萜类
萜类化合物的生源途径
MVA
IPP
DMAPP
单萜
IPP 焦磷酸香叶酯（GPP）（C10）
倍半萜 二萜
IPP ×2 角沙烯
焦磷酸金合欢酯
（C30）
三萜
（FPP）(C15)
甾体类
IPP
×2
焦磷酸香叶基香叶酯
类胡萝卜素(C40)
（GGPP）(C20)
IPP
二倍半萜
焦磷酸香叶基金合欢酯 （GFPP）(C25)
❖ 苷类易溶于水、甲醇，难溶于氯仿等。 ❖ 苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构易聚合
难以得到结晶苷元。 ❖ 游离环烯醚萜苷元遇酸、碱、羰基化合物、
氨基酸等都会变色，与皮肤接触会变蓝。 ❖ 苷元溶于冰醋酸中，加入铜离子，加热也变
蓝。
（四）环烯醚萜的代表化合物
栀子苷 环烯醚萜苷类
梓醇 4-去甲基环烯醚萜苷
6---萜类和挥发油
第一节 概述
一、萜的含义与分类
（一）萜类化合物： 凡是由甲戊二羟酸（mevalonic acid MVA）
衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的化合 物及其衍生物。
甲戊二羟酸 （MVA）
脱羧
3ATP 脱水 异戊二烯焦磷酸酯
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FreeKaoYan萜类和挥发油资料第七章萜类和挥发油⼀、名词解释1.⽣源的异戊⼆烯法则2.经验的异戊⼆烯法则3.挥发油4.萜类化合物5.酸值、酯值、皂化值6.奥类化合物⼆、填空题1.经验的异戊⼆烯法则认为，⾃然界存在的萜类化合物都是由______衍变⽽来。
2.⽣源的异戊⼆烯法则认为，凡是由______衍⽣⽽来的成分统称为______萜类。
3.环烯醚萜为______的缩醛衍⽣物，分⼦都带有______键，属______衍⽣物。
4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为⼆⼤类，即______和______，分布较⼴的是______类，例如，⽞参中的______苷，栀⼦中的______苷。
5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。
6.分离挥发油中的羰基化合物常采⽤______和______法。
7.龙脑⼜称______，俗名______。
其左旋体主要得⾃______；其⼜旋______体存在于挥发油中。
合成品为______体。
8.挥发油应密闭于______⾊瓶中______温保存，以避免______的影响发⽣分解变质。
9.穿⼼莲含有多种______萜内酯，其中主要有______、______、______。
冬凌草中主要成分是______，该成分属于______环萜。
10.薄荷油来⾃______科植物，⽤作______药和______药。
三、选择题1．罗勒烯经氧化后，可得到2分⼦HCHO、2分⼦CH3COCHO及1分⼦⼀羰基戊⼆醛，反应所⽤的氧化剂应是A．KMnO4B．H2O2C．SeO2D．O32．某⼀化学成分能使溴⽔褪⾊，能和顺丁烯⼆酸酐⽣成晶形加成物，该化合物中具有A．羰基B．共轭双键C．环外双键D．环内双键3．在挥发油的⾼沸点馏份，含有⼀类可溶于强酸并能和三硝基苯⽣成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：A．草酚酮类B．奠类C．环烯醚萜类D．强⼼苷类4.某⼀类化合物，甙键易被⽔解，能和Shear试剂产⽣特殊颜⾊反应，⽔解过程常产⽣各种不同颜⾊的沉淀，该类化合物可能是：A．强⼼甙B．鞣酸甙C．黄酮甙D．环烯醚萜甙5．采⽤分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：A．①⼀②⼀③⼀④①异戊醇B．②⼀③—④⼀①②柠檬烯C．④⼀②⼀③⼀①③薄荷醇D．③⼀④⼀①⼀②④杜松烯6．⽤硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：⽆⽔⼄醚(5：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A．①⼀②⼀③B．②⼀③⼀①C．③⼀②⼀①D．②⼀①⼀③7．⽩⾖蔻挥发油含有下列成分，⽤9％OV—17做固定相，程序升温法进⾏⽓相⾊谱分析，各成分的保留时间顺序(⼩⼤)应为：A．①⼀②⼀③⼀④B．②⼀④⼀③⼀①C．①⼀②⼀④⼀③D．①⼀③⼀②⼀④8．上题中各成分⽤硅胶G薄层层析，⽤⼰烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：A．②>③>④>①B．①>②>④>③C．①>④>③>②D．④>③>②>①9.从艾叶油中分得⼀新的平喘有效成分IR(cm-1)：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。
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第七章萜类和挥发油一、名词解释1.生源的异戊二烯法则2.经验的异戊二烯法则3.挥发油4.萜类化合物5.酸值、酯值、皂化值6.奥类化合物二、填空题1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。
2.生源的异戊二烯法则认为，凡是由______衍生而来的成分统称为______萜类。
3.环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。
4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即______和______，分布较广的是______类，例如，玄参中的______苷，栀子中的______苷。
5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。
6.分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。
7.龙脑又称______，俗名______。
其左旋体主要得自______；其又旋______体存在于挥发油中。
合成品为______体。
8.挥发油应密闭于______色瓶中______温保存，以避免______的影响发生分解变质。
9.穿心莲含有多种______萜内酯，其中主要有______、______、______。
冬凌草中主要成分是______，该成分属于______环萜。
10.薄荷油来自______科植物，用作______药和______药。
三、选择题1．罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO、2分子CH3COCHO及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是A．KMnO4B．H2O2C．SeO2D．O32．某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有A．羰基B．共轭双键C．环外双键D．环内双键3．在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：A．草酚酮类B．奠类C．环烯醚萜类D．强心苷类4.某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是：A．强心甙B．鞣酸甙C．黄酮甙D．环烯醚萜甙5．采用分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：A．①一②一③一④①异戊醇B．②一③—④一①②柠檬烯C．④一②一③一①③薄荷醇D．③一④一①一②④杜松烯6．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醚(5：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A．①一②一③B．②一③一①C．③一②一①D．②一①一③7．白豆蔻挥发油含有下列成分，用9％OV—17做固定相，程序升温法进行气相色谱分析，各成分的保留时间顺序(小大)应为：A．①一②一③一④B．②一④一③一①C．①一②一④一③D．①一③一②一④8．上题中各成分用硅胶G薄层层析，用己烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：A．②>③>④>①B．①>②>④>③C．①>④>③>②D．④>③>②>①9.从艾叶油中分得一新的平喘有效成分IR(cm-1)：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。
lHNMRδ(ppm)：1.7(6H，S)1.95—2．6(5H，m)，3.65(1H，S，加D2O消失)3.85(1H，m)4.6(2H，5.4(1H，m)该化合物可能的结构为：10．用硅胶G薄层分离下列三种化合物，二氯甲烷：氯仿：乙酸乙酯：正丙醇(45：45：4.5：4.5)展开，结果如图，欲使三种化合物较好分离，可采用：A．提高展开剂极性B．改用硅胶H---CMC薄层层析C．改用中性氧化铝薄层层析D．改用硝酸银硅胶络合薄层层析11．某挥发性成分的13CNMR(半去偶)谱为：23．52(q)，23．74(q)，26.06(q)，26.92(t)，32.05(t)，38.89(t)，39.32(d)，42.09(t)，48.93(d)，56.62(d)，81.20(s)，106.84(t)，121.31(d)，148.29(s)，152.56(s)。
该成分的结构应该是12.地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这的因为其中含有A．鞣质酯苷B．环烯醚萜苷C．羟基香豆素苷D．黄酮醇苷13.分离单萜类的醛与酮最好的办法是A．Girard试剂法B．3.5二硝基苯肼法C．亚硫酸氢钠法D．分馏法四．简答题1.挥发油应如何保存?为什么?2.试述挥发油的通性。
3.简述挥发油的化学组成及主要功能基。
4.简述萜类化合物的结构与沸点的关系。
5.采用NaHSO3，法从挥发油中分离含羰基化合物时，应注意的主要问题是什么?其应用范围和Girard 试剂有何不同?6．简述萜类化合物的结构特点。
7．如何检识和分离挥发油中的醇类成分。
8．试述环烯醚萜衍生物的结构特点。
五、论述题1．试从化学成分角度解释地黄、玄参炮制后颜色变黑的现象。
2．试比较挥发油提取中常用的水蒸汽蒸馏法、压榨法、溶剂提取法的优缺点及应用特点。
3．卓酚酮是一种变形的萜类，试根据其结构讨论其应具备的化学性质。
4．试述加成反应在萜类化合物的鉴别、分离、提纯以及不饱和键识别上的意义六．工艺设计题1.用简便方法分离下列各组混合物（如用层析法，须注明吸附剂、洗脱剂及洗脱顺序）。
从马辛挥发油中分离卡枯醇（Ⅰ）和榄香脂素（Ⅱ）（3）2.某挥发油的薄层点滴反应结果如下，试根据结果提示的化学成分类型设计分离工艺。
（1）对—二甲胺基苯甲醛试剂深蓝色（2）2，4—二硝基苯肼黄色（3）三氯化铁试剂蓝色（4）4—氨基安替比林—铁氰化钾橙红色（5）溴甲酚绿试剂黄色七．波谱分析题1.用波谱法区分下列化合物(3)(4)2.从龙胆科植物金沙青叶胆中分离出一解痉活性成分—獐芽菜苦苷（I），部分结构鉴定数据如下，使归属各信号。
IRVKBrmaxcm-1:3440,1710,1290,1090,1630;1HNMR[DMSO-d6,TMS内标]δ：0.86（S,1H）0.9（S,1H）,1.30（S,1H）,1.36(S,1H)以上四峰乙酰化后消失，5.3（m,3H）,5.58(d,1H),7.51(S,1H)参考答案一．名词解释1.认为萜类化合物都是由甲戊二羟酸衍生而来。
2.认为萜类化合物都是由异戊二烯演变而来。
3.挥发油是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。
4.萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。
5.以中和1克挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。
用水解1克挥发油中所含酯所需要的氢氧化钾毫克数表示。
以中和并皂化1克挥发油含由的游离酸性成分与酯类成分所需要氢氧化钾毫克数表示。
6.奥类化合物是由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物。
二．填空题1.异戊二烯2.甲戊二羟酸3.蚁臭二醛双萜类4.环烯醚萜苷裂环环烯醚萜苷环烯醚萜苷类玄参苷栀子苷5.脑樟脑6.NaHSO3Girard7.樟醇冰片艾纳香白龙脑香树消旋体8.棕色低光线9.二穿心莲内酯新穿心莲内酯去氧穿心莲内酯冬凌草素四10.唇形调味驱风三.选择题DBBDAAABCDABD四．简答题1.挥发油应装满于棕色瓶内密闭，于阴凉处保存。
因挥发油一般对光线、空气及温度均敏感，若与上述因素经常接触，可因氧化变质分解，比重增加，颜色加深，失去原有香气和挥发性。
2.挥发油多有香气或特异气味，可挥发，易溶于亲脂性有机溶剂及高浓度乙醇，几不溶于水，有较高折光率，大多有光学活性，对光线、空气及温度敏感，易氧化。
3.化学组成：萜类、脂肪族及芳香族化合物；主要功能基：醇、酚、醛、酮、酯、醚、酸等。
4.①宜在低温下短时振摇提取，防止形成不可逆双键加成物。
②由于空间位阻，NaHSO3只能和甲基酮或醛羰基反应，而Girard试剂可与所有含羰基的化合物反应。
5.①根据元素组成，大部分萜类化合物分子中通常只含C、H、O三种元素，少数化合物含S、N等元素。
②根据C原子数，多数萜类化合物的C原子数是5的正整数倍，具有(C5H8)n的通式。
③根据取代基绝大部分萜类化合物含有双键、共轭双键、碳甲基、偕碳二甲基、亚异丙烯基以及活泼氢原子。
④除以萜烃形式存在外，常形成醇、醛、酯、内酯等含氧衍生物。
6.①多制备成酯进行检识。
例如，向含醇类成分的挥发油中加入CS2数滴及NaOH固体粉末少许，混合振摇，然后再加1％钼酸铵至NaOH固体溶解，小心加2NH2SO4至酸性，再加氯仿数滴，振摇后静置，此时氯仿层显紫色；说明挥发油中含醇类化合物。
该反应是通过醇类与CS2作用生成黄酸酯再加以检识。
②向挥发油中加入邻苯二甲酸酐或丙二酸酐，使与醇羟基生成半酯转溶于Na2CO3中，酸化后用乙醚提出半酯，经皂化可得到原来的醇类成分。
7.分子中具有环烯醚键，属单萜衍生物，有半缩醛结构，常以甙的形式存在，C4—CH3，可以是氧化态，如醇、醛、酸、酯等，也可以呈降解状态存在。
8.①在单萜中，沸点随着双键减少而降低。
三烯>二烯>一烯。
②在含氧单萜中，沸点随官能团极性增加而增高。
醚<酮＜醛<醇<酸。
③分子量增大，沸点增高。
酯>相应的醇。
④含氧萜沸点一般高于相应萜烃。
五、论述题1．玄参中的玄参甙、哈帕甙。
地黄中的梓醇都属环烯醚萜甙，在加工炮制过程中，甙键水解，生成的甙元具有半缩醛结构，性质活泼，能进一步发生氧化、聚合作用，使颜色加深。
2．①水蒸汽蒸馏法：提取较完全，但原料受热温度较高，可导致某些挥发性成分分解。
因此，不适合于在蒸馏温度会发生变性分解成分的提取。
②压榨法：该法在常温下进行，能保持原植物的香气，也不会发生成分的分解现象，但产物呈浑浊状，含水份、粘液质、组织细胞等，提取也不完全。
该法适合于含油量高的新鲜药材以及遇热易分解成分的提取。
③溶剂提取法：该法提取完全，挥发性成分也不易发生分解，但产物粘度大，含有较多的树脂、脂肪油、蜡等杂质。
3．①由于酮基存在，使七元环显示一定芳香性，因此，可以发生溴化、硝化等。
②由于羰基的吸电子作用，使环上酚羟基酸性大于一般酚羟基。
③由于羰基和酚羟基处于适宜的空间位置，因此，可以和一些重金属离子发生络合反应。
4．萜类化合物分子中的不饱和键可以和卤素、卤化氢及亚硝酰氯发生加成反应，加成产物往往是结晶形的，因此，可以识别不饱和键的存在。
还可根据某些晶形加成物有一定的物理常数鉴定萜类成份。
又因加成物是以固体形式析出，可达到分离，提纯目的。
六．工艺设计题1．①挥发油乙醚液用5％NaOH提取，碱水液酸化后用乙醚萃取，挥去乙醚可得卡枯醇，碱水萃取过的乙醚液含榄香酯素。
②用10％硝酸银硅胶柱层析，用石油醚一石油醚：乙酸乙酯混合液梯度洗脱，可依次得到反式异甲基丁香酚和甲基丁香酚。
③用普通硅胶柱分离，用石油醚和石油醚：乙酸乙酯混合液梯度洗脱，可依次得到黄樟醚和细辛醚。