乙烯乙炔谁更容易发生加成反应
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起加成反应。实际上乙炔分子中-CC-键长为 1.20×10-10m,而乙烯分子中键长为 1.34×10-10m,造成乙炔中的π键强于乙烯中的π键,即乙炔中的π键相对于乙烯 中的π键难于断开或者说难于给出电子,使得如上所述的亲电加成反应难于进行。 例如:烯炔与卤素反应时,卤素首先加在双键上。
CH2=CHCH2CH2CCH+ Br2 CH2Br-CHBrCH2CH2 CCH 乙烯和乙炔与 H2 的加成反应不同于上述反应历程,这些反应通常要使用催化剂 (如铂、钯) ,以降低反应的活化能,加氢反应才得以进行。反应时氢分子和乙烯 (或乙炔)都被吸附在催化剂表面,发生键的断裂,所形成的氢原子一个首先与 双键上的一个碳原子结合,形成一个中间体,再与另一个氢原子结合生成产物。 此类反应都是放热反应,1mol 乙烯和乙炔加氢分别生成乙烷的乙烯时放出的热量 分别是 137.2KJ/mol 和 176.4KJ/mol, 可见乙炔相对于乙烯的稳定性弱于乙烯相对 于乙烷的稳定性,即乙炔比乙烯更容易与 H2 发生加成反应。如: CH2=CHCH2CH2CCH + H2(1mol)
乙烯、乙炔谁更容易发生加成反应
宋光杰
摘要
乙烯和乙炔都是不饱和烃,都含有π键,能发生加成反应。通过对反
应历程的研究,可以了解乙烯和乙炔发生加成反应的难与易、快与慢。 关键词 乙烯 乙炔 加成反应 难易
源自文库
加成反应是有机物分子里的不饱和碳原子,直接与其它的原子或原子团结合 生成新的化合物的反应。乙烯和乙炔均为不饱和烃(分别含有一个和二个π键) , 都可以发生加成反应,那么谁更容易发生呢? 将乙烯和乙炔分别通入溴的四氯化碳溶液,可以观察到乙烯“很快”使溶液 褪色,而乙炔“慢慢”使溶液褪色,说明乙烯更容易反应。但:
催化剂
CH2=CHCH2CH2CH=CH2
、氢卤酸(HX) 、硫酸 综上所述:因反应历程不同,乙烯与卤素(Cl2、Br2) (H2SO4)等发生加成反应比乙炔容易,而乙炔与氢气的加成反应比乙烯容易。
催化剂
R-CC-R′+
H2
R-CH2-CH2-R′
一定条件下,可使反应停留在烯烃阶段,说明炔烃比烯烃易于加氢。 、氢卤酸(HX) 、硫酸(H2SO4)等发生 乙烯和乙炔都能与卤素(Cl2、Br2) 加成反应,这些反应均为亲电加成反应,反应的历程是反应物中的加成试剂首先 解离为正、负离子,正离子向着 而破坏了 上电子云密度比较大的位置进攻,从
中的π键,使得原来双键上的另一个碳原子带有完整的正
电荷,这便是活性中间体的碳正离子,随后碳正离子跟原来试剂解离产生的负离 子结合生成产物。以乙烯加溴的反应为例,这个历程可写成下列过程: ① Br2 Br+ + Br-
②
+Br+
③ Br-+
上述反应 ②是决定该反应的关键步骤,即π键断开的难易或者说π键是否容 易给出电子,决定着反应的快慢。从表面上看乙炔分子中有二个π键,而乙烯中 只含有一个π键,因此人们 往往错误地认为乙炔比乙烯活泼,容易