河南省教师原创2015届新课标高考化学总复习课件：选修5 第4节醛 羧酸和酯
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化学 (3)(CH3)2CHCH2OH名称为2-甲基-1-丙醇。
(4)②为卤代烃的水解反应、⑤为酯基的水解反应，②⑤ 为取代反应。 (5)反应④为(CH3)2CHCHO＋OHCCOOCH2CH3 ―→OHCC(CH3)2CH(OH)COOCH2CH3 。 (6)E 的 分 子 式
的重要应用。
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化学
掌握 4 个核心考点 考点一 [095] 破解有机反应类型
下列说法是否正确？(用“√”或“×”) 1.(2013· 广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油 ( ) 考 题 2.(2013· 新课标全国卷Ⅰ)香叶醇( 引 应不能发生取代反应( ) 领 )能发生加成反
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化学
与新制[Ag(NH3)2]OH 溶液反应 △ 反应 RCHO＋2[Ag(NH ) ]OH――→ 3 2 原理 RCOONH ＋3NH ＋2Ag↓＋ 4 3 反应 现象 量的 关系 产生光亮的银镜 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 H2O RCHO＋ △ 2Cu(OH)2――→ RCOOH＋ Cu2O↓＋2H2O 产生砖红色沉淀 RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O (1)新制 Cu(OH)2 悬浊液要随 用随配，不可久置 (2)配制新制 Cu(OH)2 悬浊液 时，所用 NaOH 必须过量 (3)反应液直接加热煮沸
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化学
其中 A～ F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产 物及反应条件已略去。 已知：
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化学 请回答下列问题：
(1)G 的 分 子 式 是 ________ ； G 中 官 能 团 的 名 称 是 ________。 (2)第①步反应的化学方程式是________。 (3)B的名称(系统命名)是________。
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化学 消去反应，反应⑤为加成反应，反应⑥为水解反应，即取
代反应。 (2) 由 A 到 B 为卤代烃的消去反应，故反应条件为 NaOH 醇 溶液加热。
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化学 【答案】 (1)b c b c b a
(2)NaOH醇溶液加热
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化学
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简 式__________________________________________________。 ①只含一种官能团；②链状结构且无 —O—O— ；③核磁共
振氢谱只有2种峰。
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化学 【解析】 根据图中流程，①为烯烃的加成反应，②为卤
RCHO～2Ag HCHO～4Ag (1)试管内壁必须洁净 (2)银氨溶液随用随配，不可久置 注意 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加 事项 热 (4)乙醛用量不宜太多，一般加 3 滴 (5)银镜可用稀 HNO3 浸泡洗涤除去
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化学 ————————[1个示范例] ————————
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化学
【解析】 浊液检验。 【答案】
符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的
酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬 银氨溶液 有银镜出现 ( 或新制氢氧化铜悬浊
液，有砖红色沉淀生成)
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化学
【归纳总结】 能发生银镜反应物质的归类 (1)醛类 (2)甲酸及甲酸某酯、甲酸盐
②加成
③消去
④酯化
⑤水解
⑥氧化
⑦
该有机物含有的官能团有碳碳双键、酯基、醇
羟基、羧基，根据官能团的性质及该有机物结构简式可知，所
述七种反应均能够发生。 【答案】 B
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化学
考向预测2 依据有机反应合成物质
2 ． (2013· 四川高考 ) 有机化合物 G 是合成维生素类药物的 中间体，其结构简式为：
为 C6H10O4 ， 其 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ：
CH3OOCCH2CH2COOCH3 、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 、 CH3COOCH2CH2OOCCH3。
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化学
【答案】
(1)C6H10O3 羟基、酯基
(2)(CH3)2CCH2＋HBr―→(CH3)2CHCH2Br (3)2-甲基-1-丙醇 (4)②⑤ (5)(CH3)2CHCHO＋OHCCOOC2H5―→
H2O 3.(2013· 重庆高考改编)CH3C≡CH ――→ 催化剂 的反应类型为加成反应( )
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化学
考 【答案】
1.×
油脂的皂化反应生成高级脂肪酸盐
题 和甘油
引 2.× 领 3.√ 有机化学反应中的反应类型有：取代、加成、消去、氧 化、还原、聚合、水解等反应。可以从下列方法判断其反应类 型： 醇羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)
醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯的银镜 反应
醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯的氧化 反应；低碳羧酸的中和反应 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等的加成反应(还原反应) 饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应 芳香烃苯环上的取代反应 醇、酚、羧酸、氨基酸等含—OH物质的置换反应 低碳羧酸、氨基酸复分解反应 酚类显色反应(紫色) 淀粉溶液显色反应(蓝色)
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化学
【答案】
(1)醛基、碳碳双键
(2)—CHO(醛基) 加银氨溶液，加热，生成银镜 CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO ＋ 2[Ag(NH3)2]OH △ ――→ CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9COONH4 ＋ 2Ag↓ ＋ 3NH3＋H2O 氧化反应
化学
————————[2个预测练] ———————— 考向预测1 考查依据官能团判断反应类型 )
1．(2014·重庆青木关中学月考)有机物的结构简式如图所
示，则此有机物可发生的反应类型有(
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化学 ①取代
中和 A．①②③⑤⑥ C．②③④⑤⑥ 【解析】 B．全部 D．②③④⑤⑥⑦
来自百度文库
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化学 一、根据有机物断键方式判断
根据有机物断键方式确定有机反应类型。 如取代反应：R—X＋A—B―→R—A＋X—B，
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化学 二、根据试剂和条件判断
根据常见试剂和反应条件，可以推断有机物结构特点和 反应类型。常见试剂、条件与反应类型关系归纳如下： 试剂和条件 溴水 酸性KMnO4溶液 浓H2SO4 (加热) 有机反应类型 烯烃、炔烃及其衍生物加成；酚取代 烯烃、炔烃及其衍生物、醛及含— CHO的物质、苯的同系物等被氧化 醇和酸酯化(分子内成环、分子间反 应)、醇消去；醇分子之间脱水(取代)
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化学
【解析】 1.能发生银镜反应，说明含有醛基；可 溶于饱和Na2CO3溶液，再根据有机物的分子式可 知，含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱显示有4种 氢，所以酚羟基和醛基是对位的。 【答案】
考题 引领
3.银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液)
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(4) 第②～⑥步反应中属于取代反应的有 ________( 填步骤
编号)。 (5) 第 ④ 步 反 应 的 化 学 方 程 式 是 _____________________ _________________________________________________。
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OHCC(CH3)2CH(OH)COOC2H5
(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3
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化学 考点二 [096] 醛基的性质和检验
考 题 引 领
填空 1.(2013·新课标全国卷Ⅰ改编)某有机物的分子式为 C7H6O2，能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶 液、核磁共振氢谱显示其有4种氢，则结构简式为 ______________________________。 2.(2013·重庆高考节选)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应产 生红色沉淀的化学方程式为___________。 3.(2013·福建高考改编)检验
(2012· 上 海 高 考 改 编 )B( 结 构 简 式 为 ：
)的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发 生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团 (酚羟 基除外)的试剂及出现的现象。 试剂(酚酞除外)：______________________； 现象：________________________________ 。
稀H2SO4
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酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解
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化学
NaOH的水溶液，加热 NaOH的醇溶液，加热 银氨溶液，加热 新制Cu(OH)2悬浊液 H2，催化剂 Cl2，光照 Br2(液溴)，催化剂 Na NaHCO3 FeCl3 碘水 卤代烃、酯水解；羧酸、酚、氨基酸的中和 卤代烃消去
代烃的水解反应，③为醇的氧化反应，且只有含—CH2OH基团 的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为 (CH3)2CHCH2Br 、 (CH3)2CHCH2OH ；结 合题 目 的已知 可 得 出，反应④应为醛与醛的加成反应，根据G的结构简式逆推 F 应 为 HO—CH2C(CH3)2CH(OH)COOH ， E 为 CHO—C(CH3)2— CH(OH)COOH，D为 OHCC(CH3)2CH(OH)COOCH2CH3，则C为 OHCCOOCH2CH3。 (1)G的分子式为 C6H10O3，含有羟基 和酯基。 (2)反应①为加成反应，化学方程式为 (CH3)2CCH2＋ HBr―→(CH3)2CHCH2Br。
(2) 为鉴别上述官能团中的含氧官能团，请完成下列实验 报告： 官能团 鉴别方法及实验现象 化学方程式 反应类型
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化学
【解析】 据该有机物的结构简式可知含有的官能团
是：—CHO 和
，其中—CHO 属于含氧官能团。
鉴别醛基的特征反应是银镜反应和醛与新制 Cu(OH)2 悬 浊液的反应。
(3)写出的
化学方程式：__________________________________、 ________________________________________________。
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化学
【解析】
(1)逆推法，由
推得B、A分别为：
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化学
——————[1个示范例]——————
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化学 (1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a为
取代反应，b为加成反应，c为消去反应)： ①________，②________，③________， ④________，⑤________，⑥________。 (2)A―→B反应所需的条件和试剂是________。
(3)葡萄糖、麦芽糖
(4)其他含醛基物质。
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化学
————————[2个预测练] ———————— 考向预测1 考查官能团的性质和检验 3．昆虫能分泌信息素，某种信息素的结构简式为 CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO 回答下列问题：
(1)该有机物中含有的官能团名称是________。
化学
掌 握 4 个 核 心 考 点
第四节
醛
羧酸和酯
课 时 限 时 检 测
高 效 训 练 6 道 题
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化学
[ 考纲定位 ]
1. 了解烃的含氧衍生物 ( 醛、羧酸、酯 ) 的组
成、结构特点和性质。 2. 认识不同类型化合物之间的转化关
系。3.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中
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化学 三、依据官能团判断反应类型
官能团 碳碳双键或三键 有机反应类型 加成反应、氧化反应
醛基 羟基、羧基
卤素原子、羟基 羰基(酮)
加成反应(还原反应)、氧化反应 酯化反应、缩聚反应
消去反应、取代反应 加成反应(还原反应)
硝基
酯基
还原反应
水解反应
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化学 (3)(CH3)2CHCH2OH名称为2-甲基-1-丙醇。
(4)②为卤代烃的水解反应、⑤为酯基的水解反应，②⑤ 为取代反应。 (5)反应④为(CH3)2CHCHO＋OHCCOOCH2CH3 ―→OHCC(CH3)2CH(OH)COOCH2CH3 。 (6)E 的 分 子 式
的重要应用。
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掌握 4 个核心考点 考点一 [095] 破解有机反应类型
下列说法是否正确？(用“√”或“×”) 1.(2013· 广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油 ( ) 考 题 2.(2013· 新课标全国卷Ⅰ)香叶醇( 引 应不能发生取代反应( ) 领 )能发生加成反
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化学
与新制[Ag(NH3)2]OH 溶液反应 △ 反应 RCHO＋2[Ag(NH ) ]OH――→ 3 2 原理 RCOONH ＋3NH ＋2Ag↓＋ 4 3 反应 现象 量的 关系 产生光亮的银镜 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 H2O RCHO＋ △ 2Cu(OH)2――→ RCOOH＋ Cu2O↓＋2H2O 产生砖红色沉淀 RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O (1)新制 Cu(OH)2 悬浊液要随 用随配，不可久置 (2)配制新制 Cu(OH)2 悬浊液 时，所用 NaOH 必须过量 (3)反应液直接加热煮沸
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其中 A～ F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产 物及反应条件已略去。 已知：
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化学 请回答下列问题：
(1)G 的 分 子 式 是 ________ ； G 中 官 能 团 的 名 称 是 ________。 (2)第①步反应的化学方程式是________。 (3)B的名称(系统命名)是________。
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化学 消去反应，反应⑤为加成反应，反应⑥为水解反应，即取
代反应。 (2) 由 A 到 B 为卤代烃的消去反应，故反应条件为 NaOH 醇 溶液加热。
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化学 【答案】 (1)b c b c b a
(2)NaOH醇溶液加热
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(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简 式__________________________________________________。 ①只含一种官能团；②链状结构且无 —O—O— ；③核磁共
振氢谱只有2种峰。
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化学 【解析】 根据图中流程，①为烯烃的加成反应，②为卤
RCHO～2Ag HCHO～4Ag (1)试管内壁必须洁净 (2)银氨溶液随用随配，不可久置 注意 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加 事项 热 (4)乙醛用量不宜太多，一般加 3 滴 (5)银镜可用稀 HNO3 浸泡洗涤除去
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【解析】 浊液检验。 【答案】
符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的
酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬 银氨溶液 有银镜出现 ( 或新制氢氧化铜悬浊
液，有砖红色沉淀生成)
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【归纳总结】 能发生银镜反应物质的归类 (1)醛类 (2)甲酸及甲酸某酯、甲酸盐
②加成
③消去
④酯化
⑤水解
⑥氧化
⑦
该有机物含有的官能团有碳碳双键、酯基、醇
羟基、羧基，根据官能团的性质及该有机物结构简式可知，所
述七种反应均能够发生。 【答案】 B
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考向预测2 依据有机反应合成物质
2 ． (2013· 四川高考 ) 有机化合物 G 是合成维生素类药物的 中间体，其结构简式为：
为 C6H10O4 ， 其 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ：
CH3OOCCH2CH2COOCH3 、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 、 CH3COOCH2CH2OOCCH3。
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【答案】
(1)C6H10O3 羟基、酯基
(2)(CH3)2CCH2＋HBr―→(CH3)2CHCH2Br (3)2-甲基-1-丙醇 (4)②⑤ (5)(CH3)2CHCHO＋OHCCOOC2H5―→
H2O 3.(2013· 重庆高考改编)CH3C≡CH ――→ 催化剂 的反应类型为加成反应( )
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考 【答案】
1.×
油脂的皂化反应生成高级脂肪酸盐
题 和甘油
引 2.× 领 3.√ 有机化学反应中的反应类型有：取代、加成、消去、氧 化、还原、聚合、水解等反应。可以从下列方法判断其反应类 型： 醇羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)
醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯的银镜 反应
醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯的氧化 反应；低碳羧酸的中和反应 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等的加成反应(还原反应) 饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应 芳香烃苯环上的取代反应 醇、酚、羧酸、氨基酸等含—OH物质的置换反应 低碳羧酸、氨基酸复分解反应 酚类显色反应(紫色) 淀粉溶液显色反应(蓝色)
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【答案】
(1)醛基、碳碳双键
(2)—CHO(醛基) 加银氨溶液，加热，生成银镜 CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO ＋ 2[Ag(NH3)2]OH △ ――→ CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9COONH4 ＋ 2Ag↓ ＋ 3NH3＋H2O 氧化反应
化学
————————[2个预测练] ———————— 考向预测1 考查依据官能团判断反应类型 )
1．(2014·重庆青木关中学月考)有机物的结构简式如图所
示，则此有机物可发生的反应类型有(
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化学 ①取代
中和 A．①②③⑤⑥ C．②③④⑤⑥ 【解析】 B．全部 D．②③④⑤⑥⑦
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化学 一、根据有机物断键方式判断
根据有机物断键方式确定有机反应类型。 如取代反应：R—X＋A—B―→R—A＋X—B，
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化学 二、根据试剂和条件判断
根据常见试剂和反应条件，可以推断有机物结构特点和 反应类型。常见试剂、条件与反应类型关系归纳如下： 试剂和条件 溴水 酸性KMnO4溶液 浓H2SO4 (加热) 有机反应类型 烯烃、炔烃及其衍生物加成；酚取代 烯烃、炔烃及其衍生物、醛及含— CHO的物质、苯的同系物等被氧化 醇和酸酯化(分子内成环、分子间反 应)、醇消去；醇分子之间脱水(取代)
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【解析】 1.能发生银镜反应，说明含有醛基；可 溶于饱和Na2CO3溶液，再根据有机物的分子式可 知，含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱显示有4种 氢，所以酚羟基和醛基是对位的。 【答案】
考题 引领
3.银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液)
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编号)。 (5) 第 ④ 步 反 应 的 化 学 方 程 式 是 _____________________ _________________________________________________。
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OHCC(CH3)2CH(OH)COOC2H5
(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3
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化学 考点二 [096] 醛基的性质和检验
考 题 引 领
填空 1.(2013·新课标全国卷Ⅰ改编)某有机物的分子式为 C7H6O2，能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶 液、核磁共振氢谱显示其有4种氢，则结构简式为 ______________________________。 2.(2013·重庆高考节选)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应产 生红色沉淀的化学方程式为___________。 3.(2013·福建高考改编)检验
(2012· 上 海 高 考 改 编 )B( 结 构 简 式 为 ：
)的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发 生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团 (酚羟 基除外)的试剂及出现的现象。 试剂(酚酞除外)：______________________； 现象：________________________________ 。
稀H2SO4
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NaOH的水溶液，加热 NaOH的醇溶液，加热 银氨溶液，加热 新制Cu(OH)2悬浊液 H2，催化剂 Cl2，光照 Br2(液溴)，催化剂 Na NaHCO3 FeCl3 碘水 卤代烃、酯水解；羧酸、酚、氨基酸的中和 卤代烃消去
代烃的水解反应，③为醇的氧化反应，且只有含—CH2OH基团 的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为 (CH3)2CHCH2Br 、 (CH3)2CHCH2OH ；结 合题 目 的已知 可 得 出，反应④应为醛与醛的加成反应，根据G的结构简式逆推 F 应 为 HO—CH2C(CH3)2CH(OH)COOH ， E 为 CHO—C(CH3)2— CH(OH)COOH，D为 OHCC(CH3)2CH(OH)COOCH2CH3，则C为 OHCCOOCH2CH3。 (1)G的分子式为 C6H10O3，含有羟基 和酯基。 (2)反应①为加成反应，化学方程式为 (CH3)2CCH2＋ HBr―→(CH3)2CHCH2Br。
(2) 为鉴别上述官能团中的含氧官能团，请完成下列实验 报告： 官能团 鉴别方法及实验现象 化学方程式 反应类型
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【解析】 据该有机物的结构简式可知含有的官能团
是：—CHO 和
，其中—CHO 属于含氧官能团。
鉴别醛基的特征反应是银镜反应和醛与新制 Cu(OH)2 悬 浊液的反应。
(3)写出的
化学方程式：__________________________________、 ________________________________________________。
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(1)逆推法，由
推得B、A分别为：
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取代反应，b为加成反应，c为消去反应)： ①________，②________，③________， ④________，⑤________，⑥________。 (2)A―→B反应所需的条件和试剂是________。
(3)葡萄糖、麦芽糖
(4)其他含醛基物质。
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(1)该有机物中含有的官能团名称是________。
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1. 了解烃的含氧衍生物 ( 醛、羧酸、酯 ) 的组
成、结构特点和性质。 2. 认识不同类型化合物之间的转化关
系。3.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中
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官能团 碳碳双键或三键 有机反应类型 加成反应、氧化反应
醛基 羟基、羧基
卤素原子、羟基 羰基(酮)
加成反应(还原反应)、氧化反应 酯化反应、缩聚反应
消去反应、取代反应 加成反应(还原反应)
硝基
酯基
还原反应
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