(整理)《有机化学》药学业余专升本大纲

《有机化学》教学大纲供药学专业（业余、专升本）使用

福建医科大学药学院药物化学系

2009年12月修订

药学专业（业余、专升本）有机化学大纲

前言

有机化学是研究有机化合物的一门科学，即研究碳化合物的结构、性质、合成、反应机理和碳化合物间相互转变规律的一门科学。在医药领域，药物制备、质量控制、贮存、作用机制和体内代谢过程等方面都与有机化学密切有关，有机化学是药学类各专业的重要基础课程。

有机化学内容主要包括有机化合物的共价键结构理论、电子效应、有机化合物的分类及命名、同分异构现象、特征官能团的结构与理化性质及其关系、化学反应的反应机理、有机化合物合成方法、分离提纯及结构分析的一些基本方法，以及应用基本理论和方法解决实际问题。

通过课堂讲授教学，并结合自学，理论联系实际，培养学生提高应用基本理论和方法解决实际问题的能力，以达到教学大纲所要求的基本理论、基本知识及基本实验操作技能。

本教学大纲适用于药学专业（业余、专升本）学生。教学总学时为90，其中讲授学时为36学时。

教学内容与要求

第一章绪论

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解有机化合物结构测定的一般方法和步骤；熟悉有机酸碱概念；掌握有机化合物、有机化学的定义，掌握有机化合物的结构及共价键理论，掌握有机物的分类。

二、计划学时数：2学时

三、教学内容：

（一）有机化合物和有机化学（一般）

识记：有机化合物和有机化学的定义

识记：发展及与药学的关系

(二)有机化合物的结构（重点）

识记：凯库勒结构式理论

理解：化学键

识记：现代共价键理论

识记：共价键的几个重要参数

(三) 共价键的几个重要参数和断裂方式（重点）

识记：几个重要参数

识记：断裂方式

(四)有机化合物的分类和构造式的表示（次重点）

识记：按碳架分类

识记：按官能团分类

识记：有机化合物构造式的表示

识记：有机化合物立体结构的表示

(五)酸和碱（次重点）

理解：阿累尼乌斯的电离论

理解：勃朗期德的质子理论

理解：路易斯的电子理论。

(六)有机化合物的结构测定（一般）

识记：结构测定的一般过程

第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解烷烃的同系列、物理性质、普通命名法；了解环烷烃的分类、物理性质；了解烷烃的氧化燃烧及热裂反应；熟悉环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象；掌握烷烃的系统命名法、结构、构造异构、构象异构、化学反应及卤代反应机理；掌握环烷烃的命名、同分异构、化学反应、结构、环已烷的构象。

二、计划学时数：4学时

三、教学内容：

（一）分类、构造异构和碳原子的级（次重点）

识记：分类

识记：构造异构

识记：碳原子的级

（二）命名(重点)

识记：普通命名法

识记：系统命名法

（三）结构（次重点）

理解：烷烃的结构

识记：小环烷烃的结构（小环烷烃的不稳定性和角张力的概念、环丙烷的结构）

（四）构象（重点）

理解：烷烃的构象（乙烷的构象、正丁烷的构象）

理解：环已烷的构象

识记：环烷烃的构象（椅式和船式等构象、椅式构象中的竖键和横键、椅式构象的翻环作用）

（五）物理性质（一般）

（六）化学反应(重点)

识记：氧化反应、燃烧反应、热裂反应

识记：甲烷的卤代反应

理解：甲烷卤代反应机理、其他烷烃的卤代反应

识记：环烷烃的化学反应

第三章立体化学基础

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解对映异构体的物理性质；熟悉外消旋体的拆分、对映异构体与手性及非手性试剂的反应等反应中的立体化学；掌握对映异构的定义，对映体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的定义，对映异构产生的原因、对映异构结构表示法及构型命名法。

二、计划学时数：2学时

三、教学内容：

（一）平面偏振光及比旋光度(次重点)

识记：平面偏振光及比旋光度的定义

（二）对映异构和手性(重点)

识记：对映异构和手性的定义

理解：判断化合物是否有手性

（三）分子的对称性和手性（次重点）

识记：对称因素和手性因素的定义

识记：旋光性的产生

（四）含一个手性碳原子的化合物（重点）

识记：对映异构体的物理性质

识记：外消旋体的定义

理解：对映异构体的表示方法

理解：对映异构体构型的命名（D/L命名法、R/S 命名）

（五）含两个手性碳原子的化合物（次重点）

识记：内消旋体的定义

识记：两个手性碳原子的化合物的对映异构体及相互间关系

（六）环烷烃的立体异构（一般）

识记：取代环烷烃的顺反异构和对映异构

理解：取代环烷烃的构象分析

识记：费歇尔投影式与纽曼投影式间的互换

（七）烷烃卤代反应的立体化学（一般）

第四章卤代烷亲核取代反应

一、教学目的与要求：

通过本章学习，了解卤代烷的物理性质、多卤代烷和氟卤代烷；熟悉卤代烷的分类、影响卤代烷亲核取代反应机理和活性的因素；掌握卤代烷的命名、结构及化学反应、亲核取代和消除反应及反应的机理。

二、计划学时数：2学时

三、教学内容：

（一）分类和命名(重点）

识记：卤代烷的分类

理解：命名

(二) 结构（次重点）

识记：极性键、诱导效应

(三)化学反应(重点）

理解：卤代烷的亲核取代反应

理解：卤代烷消除反应、消除的方向

识记：消除反应中卤代烷的活性

识记：还原反应

识记：有机金属化合物的生成反应

(四) 亲核取代反应和消除反应机理(重点）

理解：卤代烷的亲核取代反应机理

识记：S N1、S N2的反应特点

应用：碳正离子的稳定性，S N1反应中碳正离子重排

理解：不同类型卤代烷亲核取代反应的速度及影响因素