维生素(中医中药)

3. 促进血红素代谢
R2
R1
四、维生素K（凝血维生素）
（一）化学本质及性质
天然形式：K1、K2 人工合成：K3、K4 （二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用
作为谷氨酸羧化酶的辅助因子，维持体内
凝血因子Ⅱ、Ⅶ 、 Ⅸ和Ⅹ的正常水平，参与凝血作用
2. 缺乏表现: 易出血
小
1.
结
掌握B族维生素及参与构成的辅酶或辅基形式、生化 作用 熟悉维生素分类、典型缺乏病，维生素C、 A、D 、 E和K的生化作用，维生素A原和D原的概念。 了解维生素来源，维生素的结构和性质。
Water-soluble Vitamins
概 述
共同特点
﹡易溶于水，故易随尿液排出，一般不易在体内积累。 ﹡体内储存量很少，必须经常从食物中摄取。
种类
B族维生素： B1，B2，B3(PP)，B5(泛酸)， B6，B12，叶酸，生物素 维生素C
一、维生素C
（一）化学本质及性质
﹡维生素C又称抗坏血酸 ﹡化学：不饱和酸性多羟基化合物 ﹡具有酸性和较强还原性 ﹡最不稳定 ﹡人体不能合成维生素C 来源：新鲜水果及蔬菜，易被Vit C氧化酶灭活
（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用
作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙 磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。
2. 缺乏症
儿童——佝偻病 成人——软骨病
佝偻病
三、维生素E
（一）化学本质与性质
﹡种类：生育酚，生育三烯酚 ﹡易自身氧化，故能保护其他物质。
（二）生化作用及缺乏症
生化作用： 1. 抗氧化作用 2. 维持生殖机能
（一）化学本质及性质
来源：肉类、谷物、花生等
特点：耐酸碱，是最稳定的维生素
﹡维生素PP（ B3 ）包括
—COOH
N N
—CONH2
尼克酸 (烟酸)
尼克酰胺 (烟酰胺)
﹡体内活性形式 1、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+ ，又称辅酶Ⅰ）
NADH+H+（还原型）
2、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP+，又称辅酶Ⅱ)
酰基载体蛋白(ACP)
（二）生化作用及缺乏症
﹡CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移 作用。与糖、脂、蛋白代谢相关 ﹡未见缺乏症
酰基结合位置
焦磷酸 N
N H2
N N
SH
HO
OHCH3
H O H CH3 泛酸
OH OH
O O
CH2-CH2-N-C-CH2-CH2-N-C-C- C-CH2-O-P-O-P-O-CH2
1. 生化作用
＊构成视觉细胞内感光物质 ＊促进生长发育，维持上皮组织的健全
＊有一定的抗癌、防癌作用
2. 缺乏症
夜盲症，干眼病，皮肤干燥等
二 、维生素D（抗佝偻病维生素） （一）化学本质和性质
﹡种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇） ﹡VitD2原：麦角固醇 VitD3原： 7-脱氢胆固醇 麦角固醇→VitD2 阳光及 紫外线 作用下
维生素缺乏症与维生素中毒
维生素缺乏症：
由维生素供应不足引起的机体代谢失调。如：佝
偻病，脚气病，坏血病、癞皮病……。
维生素中毒-过量摄入
维生素A：毛发枯干、皮疹、头痛、呕吐等症状； 维生素D：低热、呕吐、软组织异位骨化、肾脏损害等症； 维生素C：在体内转变成草酸，易引起肾结石。
第 一 节 水溶性维生素
参与体内氧化还原反应
保护巯基、还原谷胱甘肽、促进抗体合成 促进造血功能：将Fe3+还原为Fe2+，有助于铁的吸收 保护维生素A、E、B免遭氧化
可能有抗病毒、防肿瘤作用
二、维生素B1(抗脚气病维生素、硫胺素) （一）化学本质及性质
特点：酸性条件稳定，碱性热条件下易分解 来源：谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉
N O
O
OH
泛酰巯基乙胺
O=P-OH OH
3′-磷酸腺苷 ′
CoA
六、维生素B6
（一）化学本质及性质
来源：动物食品、谷物、豆类等 特点：对光碱敏感，热敏感
﹡维生素B6包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺 ﹡体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
HO
CH2OH
HO H 3C
CHO
-CH2OH N N
-CH2OH HO
蝶酰谷氨酸 四氢叶酸（FH4） 钴胺素
甲钴胺素，5-’脱氧 甲硫氨酸合成酶、L-甲基丙二酰 腺苷钴胺素 CoA变位酶的辅酶 胶原中脯氨酰羟化酶、 多巴胺羟化酶等作 用时提供还原物
抗坏血酸
第 二 节 脂溶性维生素
Lipid-soluble Vitamins
共同特点
﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收
维生素概述 水溶性维生素
脂溶性维生素
概 述
定义
维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，但 在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一 组小分子有机化合物。
功能
调节物质代谢 促进生长发育 维持生理功能
特点
不是构成组织的原料，不能氧化供能，能参 与构成酶的辅助因子；
属于小分子有机物（脂肪族、芳香族和甾类低 分子有机化合物）； 需求量少，但在体内不能合成或合成量很少， 必须由食物供给； 机体不可缺少，也不可摄入过量。 维生素缺乏症 维生素中毒
﹡癞皮病 3. 副作用
皮炎(dermatitis) 腹泻(diarrhea) 痴呆(depression)
较强的扩张血管作用-皮肤潮红、瘙痒、胃肠道反应 轻度肝功能减退 ；异烟肼对其有拮抗作用
五、泛酸（B5)
（一）化学本质及性质
﹡泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸 ﹡体内活性形式为辅酶A(CoA)
﹡转酮酶的辅酶
缺乏导致神经髓鞘磷酸戊糖途径受阻，引发神经痛。
﹡抑制胆碱酯酶的活性 缺乏导致活性升高，乙酰胆碱水解加快，影响神经冲动 传递-导致肠胃运动减慢，消化不良。
脚气病：
因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。
脚气：
又称香港脚，是由真菌感染引起的一种皮肤病。
三、维生素B2/核黄素
（一）化学本质及性质
叶酸(folic acid)/蝶酰谷氨酸
9
10
2-氨基-4-羟基-6-甲基喋呤啶
对氨基苯甲酸
谷氨酸
蝶酸
叶酸
二氢叶酸还原酶
二氢叶酸
二氢叶酸还原酶
四氢叶酸
NADPH+H+
H N
8
NADP+
NADPH+H+
NADP+
N H2N N
3 1
7
O
HO
N H
5
CH CH2 NH 9 10 6
C
NH CH (CH 2)2 COOH HOOC
NADPH+H+（还原型）
尼克酰胺 —CONH2
腺嘌呤
N
NH2
N N
N+
O O N CH2—O—P—O—P—O—CH2 OH HO O OH OH O OH
OR
ห้องสมุดไป่ตู้
NAD+: R 为 H;
NADP+: R 为 PO3H2
H H
H
CONH2 H
+2H - 2H
H
H
H
H
CONH2
N+ R
N R
H
+ H+
尼克酸 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+) 尼克酰胺 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+) 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 磷酸吡哆醛
Vit 泛酸 生物素 叶酸 B12 C
又名
遍多酸
辅酶形式
酶促反应中 的主要作用
辅酶A（～SCoA） 多种酰基转移反应的辅酶 生物素 羧化酶的辅酶 各种一碳基团转移的活性载体
•
1882年，日本军舰从东京驶向新西兰， 在272天的航海中，有169人患了脚气 病，25人死亡。脚气病在日本军舰上 极为流行，这使得日本海军根本无法 作战。
后来发现是因为海军食用精白米，造 成维生素B1缺乏，引起脚气病。
•
•
1497年葡萄牙领航员vacodagama （达· 伽马）在航行中他的160名航员中因坏 血病有100名丧生。
NAD （NADP ）
+
+
H + H+ + e
NADH （NADPH）+ H +
（二）生化作用及缺乏症
1. 生化作用
﹡NAD+ 及 NADP+ 是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢 酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。 +2H
NAD + （NADP ） 2. 缺乏症
+
- 2H
NADH （NADPH）+ H +

六、生物素
生化作用 生物素(biotin)是多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的 辅酶，参与CO2的羧化过程。
O
O
NH O OH
HOOC
NH
NH
NH
S CH3
H3C
S
(CH2)4COOH
α- 生物素
β-生物素
七、叶酸
（一）化学本质及性质
﹡叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸
﹡体内活性形式为四氢叶酸(FH4)
•
直到18世纪末，伦达医生给病情严重的 病人每天吃一只柠檬，半个月全都恢复了健 康。1780年海军中患坏血病死亡人数为1457 人，而1806年便骤减到1人。
1924年，英国科学家齐佛从柠檬汁中提 取到一种白色晶体，即维生素c,它比浓缩的 柠檬汁抗坏血病的效力高出300倍。
•
第 四 章
维生素 (Vitamin)
胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3
﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
﹡ 维生素D3在体内的转变
维生素D3 （胆钙化醇）
肝25-羟化酶
肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶
25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）
肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶
1, 25-二羟维生素D3 24, 25-二羟维生素D3 （1, 25-二羟胆钙化醇） （24, 25-二羟胆钙化醇）
5, 6, 7, 8-四氢叶酸
（二）生化作用及缺乏症
﹡生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单 位的转移。
﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血
八、维生素B12
（一）化学本质及性质
﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine)，唯 一含金属元素的维生素 ﹡体内活性形式为甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素
Ⅲ
H3C
Ⅱ
N
Ⅰ
C O
NH
Vit B2
FMN AMP
FAD
（二）生化作用及缺乏症
﹡生化作用：FMN及FAD是脱氢酶的辅基，主要起 氢传递体的作用。
H 3C
R N N
R N O +2H H3C NH N N H
H N
O
H 3C
O
-2H H3C
NH
O
﹡缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等。
四、维生素PP-B3/抗癞皮病维生素
H 3C
CH2NH2
-CH2OH
N
H 3C
吡哆醇
HO H 3C CHO
吡哆醛
吡哆胺
-CH2OPO3H2
HO H 3C
CH2NH2
-CH2OPO3H2
N
N
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
（二）生化作用及缺乏症
﹡磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶。 -氨基丁酸合成酸---婴儿惊厥，止呕 血红素合成中-氨基-酮戊酸合酶的辅酶 糖原磷酸化酶辅酶 异烟肼有拮抗作用
来源：肝脏、酵母、大豆和米糠等 特点：酸性条件稳定、耐热热；易被碱和紫外线破坏。 ﹡体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
NH2 N N O H2C HCOH HCOH O P OH O O P OH O N CH3 N O
核醇
H3C
HCOH CH3 N N C O OH OH
N H3C N
CH2
N
+
CH3
O
O
NH2 HC
S
CH2 CH2 OH O P O P OH OH OH
焦磷酸硫胺素 体内活性形式 硫胺素 (thiamine)
(TPP thiamine pyrophosphate)
（二）生化作用及缺乏症
﹡TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶 缺乏导致神经组织糖代谢受阻，供能不足，引发多发性神 经炎、四肢无力-脚气病。
（二）生化作用及缺乏症
﹡生化作用：作为N5-CH3FH4甲基转移酶的辅酶， ﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血
COOH CHNH2 (CH2)2 S
COOH CHNH2
N5-CH3-FH4 甲基转移酶
(CH2)2 SH
（同型半胱氨酸）
（蛋氨酸） CH3 MeB12 FH4
N5-CH3-FH4
水溶性维生素及其辅酶的作用
﹡可在肝脏内储存，摄入过多会中毒
种类
VitA, VitD, VitE, VitK
一、维生素A（抗干眼病维生素）
（一）化学本质与性质
﹡天然形式：A1（视黄醇） A2（3-脱氢视黄醇） ﹡活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸
﹡维生素A原：β-胡萝卜素
视黄醇
11－顺视黄醛
全反－视黄醛
（二）生化作用及缺乏症
Vit 又名
硫胺素 核黄素
辅酶形式
硫胺素焦磷酸(TPP) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 黄素单核苷酸(FMN)
酶促反应中的 主要作用
α-酮酸氧化脱羧酶 及转酮醇酶的辅酶 多种氧化还原酶的 辅基，氢传递体 多种不需氧脱氢酶 的辅酶，氢传递体 氨基酸脱羧酶、转 氨酶、ALA合成 酶的辅酶
B1 B2 PP B6
O C HO HO H HO C2 C3 C CH H2C OH
14
O C O O C O O H HO C C CH H2C OH
14
- 2H － 2H
＋2H 2H +
维生素C
脱氢维生素C
（二）生理功能及缺乏症
参与体内的羟化反应
促进胶原蛋白的合成（参与脯氨酸、赖氨酸羟化反应） 参与类固醇的羟化 参与芳香族氨基酸的代谢（苯丙氨酸酪氨酸）