2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼的合成及结构表征
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并 咪 唑 类 化 合 物 的 合 成 及 性 质 方 面 的 研 究 已成 为 热 点 课 题 ．
笔者 以邻苯二 胺及 自行合 成 的芳 氧 乙酸为 原料 ， 成 出 ２芳 氧 甲基苯 并 咪 唑重要 中间 体 （ ） 再 经 合 一 ２，
过 Ｎ 烷 基 化 和 肼 解 反 应 合 成 出 了 ４个 新 的 目标 化 合 物 ， ２芳 氧 甲基 苯 并 咪 唑 一一 酰 肼 化 合 物 （ ） 并 一 即 一 １乙 ４， 通过 Ｉ Ｒ、Ｈ ＮＭＲ 谱 及 元 素 分 析 对 新 的 中 间体 化 合 物 ２ ，ｂ和 ３ 及 目标 产 物 ４进 行 了结 构 表 征 ．目标 ｃ３ ｃ 化合 物 的合成 路线 见 图 １ ．
收 稿 日期 ： ０ ０ ０ — ０ ２ １—４１ 基 金 项 目 ： 宁 省 自然 科 学 基 金 项 目 （０ ０ １６ ； 宁 省 教 育 厅 科 学 技 术 研究 项 目（０ ８ ４ ） 辽 ２ １２ ２ ） 辽 ２ ０ ３ ５ 作 者 简 介 ： 英 俊 （ ９ １ ， ． 南 长 沙 人 ， 宁 师 范 大 学 教 授 ， 士． 李 １ ６ 一） 女 湖 辽 硕
Ｖｏｌ ３ ＮＯ． ＿３ ４
Ｄｅ ． ｃ ２０１ ０
文 章 编 号 ： ０ ０ ｌ ３ （ ０ ０ ０ — ４ ９０ ｌ ０ 一 ５ ２ １ ） ４０ ６ — ５ ７
２ 芳氧甲 基苯并咪唑． 乙酰 １ 肼的合成及结构表征 ．
李 英 俊 ， 李 丽 娜 ， 孙 淑 琴 ， 周 晓 霞
标 产 物 ４ ～４ ａ ｄ进 行 了 结 构 表 征．
关 键 词 ：一 ２ 芳氧 甲基 苯 并 咪 唑 一一 １ 乙酰 肼 ； 成 ； 合 表征
中 图分 类 号 ： ２ ． ０６ ２ ３ 文献标识码 ： Ａ
含有苯 并 咪唑环 的化合 物 在工业 、 业 、 农 医药 、 材料 、 妆 品 、 牧 业等 方 面 均具 有 非 常重 要 的应 用 化 畜 价值 ， 如在 医药 方面具 有杀 菌 、 炎 、 氧 化Ⅲ 、 菌 、 寄 生虫 、 病 毒［ ， 过 敏症 、 过 滤 性病 原 体 、 消 抗 抗 抗 抗 ２ 抗 ］ 抗
料 ， 成 ｝ 了 ２ 芳 氧 甲 基 苯并 眯唑 重 要 中 间 体 （ ） 再经 过 Ｎ一 基 化和 肼 解 反 应 合 成 出 了 ４个 新 的 目标 化 合 物 ， 芳 合 ｝ Ｊ 一 ２， 烷 即一
氧 甲 基 苯 并 咪唑 一一 １乙酰 肼 化 合 物 （ ａ ４ ） 并通 过 Ｉ Ｈ ＮＭＲ谱 及 元 素 分 析 对新 的 中间 体 化 合 物 ２ ，ｂ和 ３ 及 目 ４～ ｄ ， Ｒ、 ｃ３ ｃ
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ＮＥｈ， ＤＭ Ｆ
第 ３ 卷 第 ４期 ３
２１ ０ ０年 １ 月 ２
辽 宁 师 范 大 学 学报 （ 自然科 学 版 ）
Ｊ ｕ ｎ ｌ ｆＩｉｏ ｉ ｇ Ｎｏ ｍａ ｉｅ ｓｔ Ｎａ ｕ ａ ｃｅ ｃ ｉｉｎ ｏ ｒ ａ ａ ｎ ｎ ｒ ｌＵｎ ｖ ｒ ｉｙ（ ｔ ｒ ｌＳ ｉ ｎ ｅ Ｅｄｔｏ ） ｏ
（ 宁 师 范 大 学 化 学 丁 学 院 ， 宁 大 连 １ ６ ２ ） 辽 辽 １ ０９
摘 要 ： 有 苯 并 咪 唑 环 的化 合 物 在 Ｔ 业 、 业 、 药 、 料 、 妆 品 、 牧 业 等 方 面均 具 有 非 常 重 要 的应 用 价 值 ， 含 农 医 材 化 畜 因 此 ， 关 苯 并 咪 唑类 化 合 物 的合 成 及 性 质 方 面 的 研 究 已 成 为 热 点 课 题 ． 者 以 邻 苯 二 胺 及 自行 合 成 的 芳 氧 乙 酸 为 原 有 笔
抗 组 胺 剂 口 、 肿 瘤 、 癌 、 动 脉 粥 样 硬 化 等 活 性 ［ ． 农 、 业 领 域 ， 种 的 杀 菌 剂 、 虫 剂 ， 示 活 ］抗 抗 ］抗 ２ 在 牧 多 杀 显 性 的基 本 结 构 都 是 苯 并 咪 唑 环 ． 工 业 方 面 ， 并 咪 唑 衍 生 物 因 具 有 良 好 的 吸 附 功 能 ， 广 泛 用 于 盐 ］在 苯 被
酸 清洗 液 中的缓 蚀剂 ， 可 用 于 合 成 表 面活 性 剂 及 航 天 业 中的 耐 高 温 材 料 。 年来 的 研究 表 明 ， 还 ］近 ２取代 的苯并 咪唑类 化合 物具有 重要 的生 物 活性 ， 且 其衍生 物 是 合成 某 些 具 有 重要 应 用 价 值 化 合 物 一 并 的 中间体 ， ２芳 氧 甲基 苯并 咪 唑类 化合 物 具 有 明显 的抗 绿脓 杆 菌 的 活性 ， 如 一 并且 其 治 疗 效果 高于 目前 常 用 的消炎 药物 ， 氨苄青霉 素 、 如 四环 素 等 ］２芳基 苯并 咪唑一 ，一 卜乙酰肼 是合 成抗 氧剂 的重要 中间体ｎ ， ２芳氧 甲基 苯并 咪 唑一一 一 １乙酰 肼对小 麦 幼苗 的生 长具有 明 显的调 节作用 ， 且效果 优 于吲哚 乙酸Ｉ ， 衍 并 ８ 其 ］ 生 物对 油菜 幼苗 的生 长也具 有 明显 的调节 作用 ， 且对 枯 草杆 菌 具有 一 定 的抑 制 作用 ． 并 因此 ， 关 苯 有
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笔者 以邻苯二 胺及 自行合 成 的芳 氧 乙酸为 原料 ， 成 出 ２芳 氧 甲基苯 并 咪 唑重要 中间 体 （ ） 再 经 合 一 ２，
过 Ｎ 烷 基 化 和 肼 解 反 应 合 成 出 了 ４个 新 的 目标 化 合 物 ， ２芳 氧 甲基 苯 并 咪 唑 一一 酰 肼 化 合 物 （ ） 并 一 即 一 １乙 ４， 通过 Ｉ Ｒ、Ｈ ＮＭＲ 谱 及 元 素 分 析 对 新 的 中 间体 化 合 物 ２ ，ｂ和 ３ 及 目标 产 物 ４进 行 了结 构 表 征 ．目标 ｃ３ ｃ 化合 物 的合成 路线 见 图 １ ．
收 稿 日期 ： ０ ０ ０ — ０ ２ １—４１ 基 金 项 目 ： 宁 省 自然 科 学 基 金 项 目 （０ ０ １６ ； 宁 省 教 育 厅 科 学 技 术 研究 项 目（０ ８ ４ ） 辽 ２ １２ ２ ） 辽 ２ ０ ３ ５ 作 者 简 介 ： 英 俊 （ ９ １ ， ． 南 长 沙 人 ， 宁 师 范 大 学 教 授 ， 士． 李 １ ６ 一） 女 湖 辽 硕
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文 章 编 号 ： ０ ０ ｌ ３ （ ０ ０ ０ — ４ ９０ ｌ ０ 一 ５ ２ １ ） ４０ ６ — ５ ７
２ 芳氧甲 基苯并咪唑． 乙酰 １ 肼的合成及结构表征 ．
李 英 俊 ， 李 丽 娜 ， 孙 淑 琴 ， 周 晓 霞
标 产 物 ４ ～４ ａ ｄ进 行 了 结 构 表 征．
关 键 词 ：一 ２ 芳氧 甲基 苯 并 咪 唑 一一 １ 乙酰 肼 ； 成 ； 合 表征
中 图分 类 号 ： ２ ． ０６ ２ ３ 文献标识码 ： Ａ
含有苯 并 咪唑环 的化合 物 在工业 、 业 、 农 医药 、 材料 、 妆 品 、 牧 业等 方 面 均具 有 非 常重 要 的应 用 化 畜 价值 ， 如在 医药 方面具 有杀 菌 、 炎 、 氧 化Ⅲ 、 菌 、 寄 生虫 、 病 毒［ ， 过 敏症 、 过 滤 性病 原 体 、 消 抗 抗 抗 抗 ２ 抗 ］ 抗
料 ， 成 ｝ 了 ２ 芳 氧 甲 基 苯并 眯唑 重 要 中 间 体 （ ） 再经 过 Ｎ一 基 化和 肼 解 反 应 合 成 出 了 ４个 新 的 目标 化 合 物 ， 芳 合 ｝ Ｊ 一 ２， 烷 即一
氧 甲 基 苯 并 咪唑 一一 １乙酰 肼 化 合 物 （ ａ ４ ） 并通 过 Ｉ Ｈ ＮＭＲ谱 及 元 素 分 析 对新 的 中间 体 化 合 物 ２ ，ｂ和 ３ 及 目 ４～ ｄ ， Ｒ、 ｃ３ ｃ
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第 ３ 卷 第 ４期 ３
２１ ０ ０年 １ 月 ２
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摘 要 ： 有 苯 并 咪 唑 环 的化 合 物 在 Ｔ 业 、 业 、 药 、 料 、 妆 品 、 牧 业 等 方 面均 具 有 非 常 重 要 的应 用 价 值 ， 含 农 医 材 化 畜 因 此 ， 关 苯 并 咪 唑类 化 合 物 的合 成 及 性 质 方 面 的 研 究 已 成 为 热 点 课 题 ． 者 以 邻 苯 二 胺 及 自行 合 成 的 芳 氧 乙 酸 为 原 有 笔
抗 组 胺 剂 口 、 肿 瘤 、 癌 、 动 脉 粥 样 硬 化 等 活 性 ［ ． 农 、 业 领 域 ， 种 的 杀 菌 剂 、 虫 剂 ， 示 活 ］抗 抗 ］抗 ２ 在 牧 多 杀 显 性 的基 本 结 构 都 是 苯 并 咪 唑 环 ． 工 业 方 面 ， 并 咪 唑 衍 生 物 因 具 有 良 好 的 吸 附 功 能 ， 广 泛 用 于 盐 ］在 苯 被
酸 清洗 液 中的缓 蚀剂 ， 可 用 于 合 成 表 面活 性 剂 及 航 天 业 中的 耐 高 温 材 料 。 年来 的 研究 表 明 ， 还 ］近 ２取代 的苯并 咪唑类 化合 物具有 重要 的生 物 活性 ， 且 其衍生 物 是 合成 某 些 具 有 重要 应 用 价 值 化 合 物 一 并 的 中间体 ， ２芳 氧 甲基 苯并 咪 唑类 化合 物 具 有 明显 的抗 绿脓 杆 菌 的 活性 ， 如 一 并且 其 治 疗 效果 高于 目前 常 用 的消炎 药物 ， 氨苄青霉 素 、 如 四环 素 等 ］２芳基 苯并 咪唑一 ，一 卜乙酰肼 是合 成抗 氧剂 的重要 中间体ｎ ， ２芳氧 甲基 苯并 咪 唑一一 一 １乙酰 肼对小 麦 幼苗 的生 长具有 明 显的调 节作用 ， 且效果 优 于吲哚 乙酸Ｉ ， 衍 并 ８ 其 ］ 生 物对 油菜 幼苗 的生 长也具 有 明显 的调节 作用 ， 且对 枯 草杆 菌 具有 一 定 的抑 制 作用 ． 并 因此 ， 关 苯 有
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