杂环化合物整理
杂环化合物大全
给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
杂环化合物大全
（部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎 补充）
环数
名称
分子式
结构式
衍生
物
单环பைடு நூலகம்
吖丙啶
C2H5N
三元环
环氧乙
烷
C2H4O
环氧 丙烷
环硫乙
C2H4S
四元环
含一 个杂 原子
吖丁啶
噻丁环
呋喃
吡咯
噻吩
C3H7N
C3H6O
C3H6S
C4H4O
四氢 呋喃 呋喃 甲醛
五元
环
吡唑
C4H5N
四氢
吡咯
C4H4S
四氢
噻吩
C3H4N2
含两 个杂 原子
咪唑
C3H4N2
恶唑
噻唑
异恶唑
异噻唑
吡啶
六元
环
个杂
原子
吡喃
噻喃
C5H6S
哒嗪
含两 个杂 原子
嘧啶
吡嗪
C5H5N
C5H6O
六氢 吡啶 烟酸 烟酸 胺
异烟 肼
杂环化合物大全
药师学习百科】——第
杂环一概念与碳环相对， 指的是成环的原子不仅包括碳， 还包括氮、 氧或硫 等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可 以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成 （如吲哚）。
第十一章 杂环化合物
第十一章杂环化合物1. 杂环化合物的分类和命名分类：五元杂环：呋喃、吡咯、噻吩单环杂环化合物六元杂环：吡啶稠环：喹啉、吲哚命名：音译法：有取代基时，取代基的位次依次从杂原子开始，用1,2,3...或α，β，γ...编号；有两个及以上杂原子时，按OSN 的顺序编号，编号时取杂原子次序最小。
单环：五元环为茂，六元环为苯 系统命名法：稠环按衍生物命名，如X 并X2.五元杂环因杂原子的电负性不同：＞＞3.六元杂环化合物CH 3NH2＞NH3＞＞亲核取代反应氧化，亲电取代反应不活泼，亲4.稠环化合物喹啉结构：（异喹啉结构：）物理性质：无色油状液体, 有特殊气味，b.p. 238 ℃, 不溶于水制备（斯可络普法）：化学性质：弱减性，亲电取代反应进入苯环，亲核取代反应进入吡啶环硝化：磺化：卤代：亲核取代：加成：喹啉的合成：1.Skraup合成法总反应式：反应原理：HNO3/H2SO4,,0℃5.其他杂环化合物1.吲哚结构：物理性质：结晶固体，能溶于热水。
纯吲哚有臭味,但稀释10000 倍后则具有香味, 可用于香料Fischer合成：反应机理：Reissert吲哚合成法：从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物反应机理：首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯，接下来用锌-乙酸处理该产物，使之发生还原环化，得吲哚-2-羧酸。
吲哚-2-羧酸还可脱羧产生无取代的吲哚2.糠醛制备：性质氧化：加氢：歧化：脱羰：。
有机化学基础知识点整理杂环化合物的性质与应用
有机化学基础知识点整理杂环化合物的性质与应用杂环化合物是有机化学中一类具有杂原子（通常是氮、氧、硫等非碳原子）构成的环状分子。
它们具有多种独特的性质和广泛的应用。
本文将整理一些重要的有机化学基础知识点，涵盖杂环化合物的性质和应用。
一、杂环化合物的命名和结构杂环化合物的命名使用通常的有机化学命名法，如官能团命名法、光谱法等。
其结构通常由杂原子和碳原子组成，可以包含一个或多个杂环。
其中，氮杂环化合物如吡嗪、噻吩和咪唑等具有广泛的结构多样性和化学活性。
二、杂环化合物的性质1. 杂环化合物的稳定性：杂环化合物中的杂原子可以增加分子的稳定性，一些杂环化合物比它们的同系物更稳定。
例如，咪唑酮比噻唑酮更稳定，这是由于含氮原子的电子亲和力高于含硫原子的电子亲和力。
2. 杂环化合物的化学反应：杂环化合物中的杂原子可以参与许多重要的化学反应，如亲电取代、亲核取代、氧化还原等。
以氮杂环化合物为例，它们可以发生亲电取代反应，如芳香性亲电取代、加成反应等。
3. 杂环化合物的光学性质：杂环化合物中存在的共轭体系可以产生有趣的光学性质，如荧光、蓝光发射等。
研究人员利用这些性质开发出许多发光材料，应用于有机光电子器件、荧光探针等领域。
三、杂环化合物的应用1. 杂环化合物在药物领域的应用：许多杂环化合物具有药理活性，并被用作药物的活性成分。
例如，噻唑类和咪唑类化合物具有抗菌和抗肿瘤活性，吡唑类和吡唑酮类化合物被广泛应用于抗癌药物研究。
2. 杂环化合物在染料领域的应用：杂环化合物可以用作染料分子的基础结构，赋予染料分子良好的色谱性能和稳定性。
它们在纺织、油墨和染料敏化太阳能电池等领域有广泛应用。
3. 杂环化合物在有机电子器件中的应用：杂环化合物具有优异的载流子传输性能和独特的光学性质，因此被广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池和有机场效应晶体管等器件中。
四、结语本文对有机化学基础知识中的杂环化合物的性质和应用进行了整理和阐述。
杂环化合物总结
NO2
N
SO3H Br
Br2 H2SO4
+
N
N
Br
KNH2 NH3a, EtOH
N
H
S
S
Na, EtOH
+
S
S
Zn, HAc
N
H2, Ni
H
4. 吡咯的酸碱性
+
N
N
H2, Ni 200oC
N
H
H
H
RMgX
CH3I
N
RH
N
MgXI
N
H
MgX
CH3
KOH,
(1)CO2
(2)H2O
N COOH
N
CO2
K
H O
N H
C OK H3O
N COOH H
C6H5COCl
N O C C6H5
5. 鉴别 呋喃蒸汽遇到被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色
噻吩在浓硫酸的存在下，与靛红一同加热显示蓝色
吡咯的蒸汽或其醇溶液，能使进过浓盐酸的松木片变成红色
1. 碱性 (CH3)3N>吡啶>苯胺>吡咯
CH3
+ CH3I
N
280 290oC
+
NI CH3
N CH3 HI
N HI
2. 对氧化作用稳定，氧化侧链
CH2CH3 O
COOH
六
N
N
元 杂
3. 亲电取代，在位，不发生酰基化，烷基化反应
环
Br
化
Br2
合 物
N
N SO3H
H2SO4
N
N
NO2
H2SO4 HNO3 N
第二十章 杂环化合物
4). 侧链α-H的反应
吡啶环2, 4, 6位烷基的α-H具有一定的酸性，其 酸性与甲基酮的α-H相同。
36
+ 的作用： 吡啶成盐后，使吡啶环2, 4, 6位烷基的α-H酸性进
一步增强，可以发生羟醛缩合和迈克尔反应：
+
37
+
+
5). 吡啶的氧化和还原
a. 氧化
ห้องสมุดไป่ตู้
38
尼古丁（烟碱）
尼古丁酸（烟酸）
53
说明：碳氮正双键的吸电子能力大于碳氧双键的吸 电子能力。
54
pyrazine
吡啶
嘧啶
哒嗪
吡嗪
5
3. 稠杂环
quinoline 喹啉
isoquinoline 异喹啉
indole
purine
吲哚
嘌呤
6
二. 吡咯、呋喃和噻吩 1. 结构特点
呋喃 平面结构
噻吩 环上的原子均为sp2杂化
吡咯
闭环共轭体系
π电子数符合4m+2
具有方香性
体系
亲电取代反应活性： 吡咯、呋喃、噻吩大于苯
第二十章
杂环化合物
(Heterocyclic compounds)
第二十章
杂环化合物 (Heterocyclic compounds)
一. 分类和命名 二. 吡咯、呋喃和噻吩 三. 含两个以上杂原子的五元杂环 四. 吡 啶
五. 喹啉、异喹啉
2
杂环化合物 杂环 概述： 杂环化合物分类：
来源、用途
第一类：无芳香性的杂环化合物 例：
1. 五元杂环 β 4 3 β α 5
1 2 α
furan 呋喃
16 杂环化合物
几种生物碱 烟碱 (尼古丁 nicotine)
N
N CH3
剧毒。少量对中枢神经有兴奋作用，大量则抑制中 枢神经，出现恶心、呕吐, 使心脏麻痹以至死亡。
Organic Chem
吗啡,可待因和海洛因
HO O HO 吗 啡 (morphine) H HN
CH3O
CH3
O H3CCO
O H HN CH3
S
c. 吡咯的酸碱性
p-π 共轭，碱性极弱，pKb＝13.6
N上的H有酸性，pKa＝15
O + KOH N H N K RX N MgX N R N H R R Cl N O + RMgX R N H R O
吡咯特有的反应 A 与重氮盐的反应
+ N H N2Cl N H N=N
B Michael 加成
O BF3 + CH2=CH—C—OR N H CH2CH2COOR
C 瑞穆尔－蒂曼反应
NaOH N H CHCl3 N H CHO
重要衍生物
糠醛 -呋喃甲醛。由麦杆、花生壳、甘蔗渣等含多
缩戊糖的物质进行制备
糠醛为没有-氢的醛，其性质与苯甲醛或甲醛相似：
16.3 含一个杂原子的六元环化合物
1. 吡啶的结构
含两个 杂原子
噁唑
O N
咪唑
N H Pyrazole N
噻唑
S N
Isoxazole
Isothiazole
异噁唑
吡唑
异噻唑
单环之 六元环
含一个杂原子：
N Pyridine
O Pyran
吡啶 含两个杂原子：
N N N Pyridazine
吡喃
N N Pyrazine N Pyrimidine
18 杂环化合物
(3) 电致发光材料
Ar-C8H17 S 红光 n
(OCH2CH2)4O
H17C8 S n 绿光 C18H17
H2C S 蓝光
CH2 S n
2. 含两个杂原子的五元杂环化合物 1). 结构与物理性质
N N N H S O O N N
N H 咪唑 H H N H N H N sp2
吡唑
噻唑
噁唑
异噁唑
N N
未参与共轭 未参与成键
sp2
H 7.36 H 6.98
与 亲 核 性
N
环 氮 的 碱 性
N
2.22D
+ HCl
N H 1.17D
N
H 8.50
SO3
N H Cl
PhCOCl N ICH3
+
+
N
CH2Cl2
N SO3
+
CH3I N N
ROH N COPh
+
+ PhCOOR N ClH
+
2) 吡啶环上的亲电取代反应 吡啶的亲电取代反应活性是大于苯还是小于苯？ 吡啶的亲电取代反应活性是大于苯还是小于苯？若 发生亲电取代, 则反应发生在哪一个位？ 发生亲电取代 则反应发生在哪一个位？
(2) 叶绿素、血红素和维生素 12 叶绿素、血红素和维生素B
N CH3 HOOCCH2CH2 N H CH2COOH CH2NH2
N H
N H
(CH2)4CH3
灵菌红素
卟吩胆色素原 卟吩由四个吡咯和四个次甲基(=CH)交替相 卟吩由四个吡咯和四个次甲基(=CH)交替相 (=CH) 连组成的共轭体系。 连组成的共轭体系。 卟吩呈平面结构， 卟吩呈平面结构，环中间的空隙里四个氮原 子可分别以共价键、 子可分别以共价键、配价键与不同的金属离 子结合。 子结合。
有机化学基础知识点整理杂环化合物的合成与反应
有机化学基础知识点整理杂环化合物的合成与反应有机化学基础知识点整理：杂环化合物的合成与反应有机化学是研究有机物（碳氢化合物）结构、性质、合成和反应的科学。
其中，杂环化合物是由碳和其他元素（如氮、氧、硫等）组成的环状化合物。
杂环化合物的合成和反应是有机化学中的重要内容之一，本文将对其进行整理。
一、杂环化合物的合成方法1. 环内反应：环内反应是在分子内部的某些原子之间发生的反应。
例如，环化反应、氧杂环化反应、氮杂环化反应等。
2. 氧杂环化反应：羟基（-OH）与卤代烃（如溴代烷）反应，可以得到环氧化合物。
环氧化合物是一种含有环氧基（三元环）的化合物，广泛应用于药物合成等领域。
3. 氮杂环化反应：氮杂环化反应是指含有氨基（-NH2）或氨基取代基的化合物与亲电试剂之间发生的反应。
常用的氮杂环化反应有马来酰亚胺反应、亚胺合成反应等。
4. 环外反应：环外反应是指分子之间发生的反应，常分为以下几类：（1）烯烃的环化反应：烯烃经过加热或催化剂作用，发生环加成反应，形成环状化合物。
（2）烃的氧化反应：烃可以通过氧化反应合成含氧杂环化合物，常见的有芳香烃的氧化反应。
（3）烯烃的羟酯形成反应：烯烃与醇反应，得到烯醇或羟酯。
二、杂环化合物的重要反应1. 开环反应：开环反应是指杂环化合物分子内环或环外的原子之间发生的反应。
例如，溶剂的水解、酸催化下的醇化反应等。
2. 环增反应：环增反应是指杂环化合物的分子内部发生新的化学键生成的反应。
例如，芳香化合物的芳香核的取代反应。
3. 杂环开环反应：杂环开环反应是指杂环化合物经过化学反应后裂开环进行变化。
例如，噁唑酮类化合物的反应。
4. 杂环还原反应：杂环还原反应是指杂环化合物中含有的杂原子（如氮、氧等）发生还原反应。
例如，噻吩的氮原子上的取代基发生还原反应。
三、杂环化合物在药物合成中的应用杂环化合物在药物合成中具有重要的应用价值。
其中，吡唑类化合物具有广泛的生物活性，被作为抗生素和抗肿瘤药物的原料合成核心结构。
第十八章杂环化合物
COONa +
CH2OH
O
O
浓 NaOH
CHO + H2C=O O
CH2OH + HCOONa O
卟啉化合物都含有卟吩环，在环的中间空穴中，以 共价键、配位键和金属结合。如血红素含有铁，叶 绿素含有镁，维生素B12含有钴等。
第三节 六元杂环化合物
代表：吡啶 结构分析：
N
吡啶的化学性质
1、碱性
第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类与命名
一、分类
单杂环化合物
五元杂环
O
六元杂环
N
稠杂环化合物
N
二、命名 杂环化合物常用音译法命名
N H
pyrrole
吡咯
N
pyridine
吡啶
S
furan
呋喃
O
thiophene
噻吩
N
quinoline
喹啉
N
H
indole
吲哚
杂环化合物中含的杂原子主要是 O、S、N。 如果在杂环上连有取代基时，需对构成杂环的 原子编号，编号时从杂原子开始编起。
光谱数据
呋喃：δ ：α -H 7.42 吡咯：δ ：α -H 6.68 噻吩：δ ：α -H 7.68 偶极矩：呋喃0.70D
噻吩0.51D 吡咯1.81D
β -H 6.37 β -H 6.22 β -H 7.10
三、五元杂环化合物的化学性质
能发生 SE 反应，且反应主要发生在-位。 其反应活性顺序：
CH3
N
3-甲基吡啶
5 6
4
3 CH3
7 8
H3C
N2
1
N HO
第20章 杂环化合物
5、氧化与还原反应 与苯环类似，吡啶本身很难被氧化，但烷基吡啶 可被氧化成羧酸。例如：
CH3 N K M nO 4 OH N COOH
吡啶与过氧酸作用时，能生成——吡啶N-氧化物：
+ H 2O 2 N C H 3C O O H 65℃ N O
吡啶N-氧化物是一个在合成上很用的中间体，它既 易发生亲电取代，同时也易发生亲核取代，而且 取代反应都发生在2、4位。例如：
NH2 C H 2O H + CHOH C H 2O H + F eS O 4 N N O 2 H SO 2 4 + NH2
反应历程：
CH2 CH OH OH
NH2
C H 2 H 2SO 4 OH
C H 2 = C H -C H O + H 2 O
H N
NH C H 2 = C H -C H O CH2 CH2 CHO
O N SO3 N S O O
SO 3 N C H 2C l2
吡啶是良好的亲核试剂，能与卤代烷、酰卤等反 应成盐。例如：
C H 3I N
PhC O C l N COPh Cl N 氯 化 N -苯 甲 酰 基 吡 啶
N CH3 I
碘化甲基吡啶
形成的这些吡啶盐都是一些很好的固体，是活性强 而温和的磺化、烷基化或酰基化试剂。例如：
• 在有机物中通常将除碳和氢之外的
其他元素称为杂原子。
• 杂环化合物是指那些具有与苯环相
似的闭合共轭体系的杂环化合物， 它们具有不同程度的芳香性，所以， 也叫芳杂环。
一、分类和命名
（一）分类
五元杂环 五元二杂 单杂环 六元一杂 六元杂环 杂环 六元二杂 五元一杂
苯环与杂环稠合 稠杂环 杂环与杂环稠合
杂环化合物
N
或 CH3CO3H
N
95%
O
吡啶Ｎ-氧化物亲电取代反应较容易，易发生在a或u位
NO2
HNO3, H2SO4
PCl3
N
90℃
N
O
O
NO2 N
吡啶可被还原：
H2 , Pt
六氢吡啶（哌啶）
N
25℃, 0.3MPa
N 95% H
pKa＝11.2
吡啶性质小结：
吡啶的芳香性比苯差，为“缺p”芳杂环
(1)吡啶的碱性(pKa5.19）比苯胺(pKa4.60） 强，比氨(pKa9.24)弱
H2SO4
CH3 N CH3
48
（三）. 含两个N原子的六元杂环（二嗪类）
4
5
3
6 N N2
1
哒嗪
4
5 N3
6
2
N
1
嘧啶
都具有芳香性（6p 电子）
4
5 N3
6
2
N
1
吡嗪
（四）. 含O原子的六元杂环
O
O
O
O
OO
4H－吡喃 2H－吡喃 v－吡喃酮 α －吡喃酮
插烯内酯 不饱和内酯
吡喃酮与苯环的稠合产物:
（1）基本环的选择原则：
芳环和杂环组成的稠环，选杂环为基本环； 较大的环为基本环； 大小相同的杂环组成的稠环，按N＞O＞S的 优先次序确定基本环；
两环大小相同，选杂原子数目较多的为基本环； 选杂原子种类较多的为基本环
O
NH S
N NN N O NN
H
苯并呋喃 噻吩并吡咯
吡啶并嘧啶
吡唑并噁唑
（2）稠合边的表示方法 ：
N
杂环化合物
吡嗪 （pyrazine）
8 7 6 5 9
吡喃 （pyran）
1 2 3 1 6
稠 杂
6 7 8
N
N
3
5
N N
7
N
1
N
2
N1 H
N
2
4
8
10
4
环
喹啉 (quinoline)
异喹啉
(isoquinoline)
吲哚 ( indole )
吖啶 （acridine）
嘌呤 （purine）
2、命名： 采用IUPAC原则，以45个杂环化合 物的俗名为基础作为命名的依据 ，英文 译音，汉字加“口”旁。
苯环与杂环稠合
稠杂环 杂环与杂环稠合
杂环种类 五
4 5 3 4 5 3
重
4 5 1
要
3
杂
4 5
环
N S
1 2 3 4 5 1 3 4 5 1
N N H
2
3
单
元 杂 环
元 杂 环
O
1
2
S
1
2
N H
2
N H
N2
呋喃 （furan）
4 5 3
噻吩 （thilphene）
4 5 3
吡咯 （pyrrole）
NH2 N N N H N
5、鸟嘌呤(guanine) 2-氨基-6-氧嘌呤称为鸟嘌呤（G）
O H N H2N N N H N H2N N N N H OH N
小 结 杂环化合物的分类 杂环化合物的命名 作 业
6 7 8
N-甲基-2-巯基咪唑 5-乙基噻唑 2，4-二羟基嘧
（3）、特定名称的稠杂环，有其固定的编号顺序 5 4
有机化学第十四章 杂环化合物
3、当杂环侧链含有羧基、醛基、羟基等官能团时， 杂环可以当做取代基命名
14.2 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性
吡咯
呋喃
噻吩
休克尔规则：环状共轭多烯分子所有原子处于同平面，且π电子数等于4n+2.
14.2 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性
四：氧化与还原
N
CH3 KMnO4
COOH N
用过酸氧化，生成氧化吡啶
N
CH3COOOH N O
H2/Ni
N
N
H
14.3 六元杂环化合物
五、甲基取代吡啶甲基H的活性
N
CH3 + OHC
KOH,DMF N
CC H
H
α, γ位的甲基活泼，能被抜氢形成碳负离子，具有亲核性。 β 位没有该性质
14.2 五元杂环化合物
课堂习题
1、 命名下列化合物
3-甲基吡啶 2、 完成下列反应
（1）
3-吡啶甲酸 3,5-二甲基喹啉 2-吲哚甲醛
（2）
（3）
（4） （5）
14.2 五元杂环化合物
课堂习题
3、 解释吡咯、呋喃具有芳香性的原因
4、 解释吡咯、呋喃、噻吩亲电取代位点在α位的原因
14.2 五元杂环化合物
1. 对于单环化合物，编号都从杂原子开始编，取代基的编号尽量小。当环
里含有两个或两个以上杂原子时，要以O>S>NH>N的顺序。
43
5
2
1
2-甲基呋喃 或者α-甲基呋喃
4
5
3
6
2
1
3-溴吡啶 或者β-溴吡啶
常见杂环化合物
五元杂环 六元杂环
呋喃
O N
噁唑
O
吡啶
N
噻吩
S N
噻唑
S
N 嘧啶
N
N 吡咯
H N
咪唑
N H
N 吡唑
N H
吡喃(无芳香性)
O
苯并杂环 杂环并杂环
吲哚
N H
N
N
N
N H
嘌呤
喹啉
N
N 异喹啉
二 五元杂环化合物的命名
五元杂环
4
3β
5
2α
O
1
呋喃(furan)
4
3β
5 S 2α 1
噻吩(thiophene)
4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
五元杂环苯并体系
5
3
6 7
O2 1
苯并呋喃
(benzofuran)
4
5
3
6 7
S2 1
苯并噻吩
(benzothiophene)
4
5
3
6
2
N
7 H1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
四 六元杂环化合物的命名
六元杂环
C4H4N2O3
128.09
建议个网站
• 化学化工词典 • • 查分子结构的话可以上这两个网站看看
吡嗪(pyrazine)
六元杂环苯并环系
5 6
7 8
4 3
N2 1
喹啉
(quinoline)
5 6
7 8
4 3
N2 1
杂环化合物-全
H C H CH C CH A H H
N H
O
A
• 杂原子的性质 • 杂原子对环的影响
S
含一个杂原子的五元单杂环
吡咯、呋喃、噻吩的一般性质 1. 亲电取代反应
Π56共轭体系，因此亲电取代反应速率比要苯快得多 亲电取代反应发生的位置： α-位 取代位置
E
E+ +
稠杂环 有固定的编号顺序，通常从一端开始依次编号 嘌呤除外 共用C一般不编号 杂原子尽可能取小编号，并遵守杂原子的优先顺序
4 5 6 7 N1 H 3 2
5 6 7 8
4 3 N 1 2
6 7
5
4 3 N2
6 1N 2
5
7 NH 8
8
1
N 4 N 9 3
吲哚(indol)
喹啉(quinoline)
异喹啉(isoquinoline)
引言 已经学过的杂环化合物
这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。
本章介绍的是具有不同程度芳香性的杂环化合物 ----芳杂化合物
主要学习内容
1. 含一个杂原子的五元芳杂化合物 （吡咯、呋喃、噻酚） 2. 含一个杂原子的六元芳杂化合物 （吡啶） 3. 含一个杂原子的双环芳杂化合物 （吲哚、喹啉、异喹啉）
基础： 按照IUPAC（1979）保留45个杂环的俗名与半俗名 我国多采用“音译法” 特定杂环的命名规则
单杂环 从杂原子开始顺着环编号；环上只有一个杂原子时，有时也把 靠近杂原子的位置叫α位，其次为β位，再次为γ位 五元单杂环 六元单杂环
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3β
4
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3β 2α
4 5 1N H
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2,5-二氢噻吩
硫
2,3-二氢噻吩
砷
砷杂茂（Arsole）
磷
磷杂茂（Phosphole）
硫
环丁砜
环己烷
氮
六氢吡啶、氮杂环己烷、哌啶
氧
四氢吡喃、氧杂环己烷
硫
四氢噻喃、硫杂环己烷
氮
吡啶、氮杂苯
氮
二氢吡啶
四氢吡啶
氮
1,2,3,4-四氢吡啶
氮
1,2,3,6-四氢吡啶
氮
2,3,4,5-四氢吡啶
环数
杂原子
名称 环丙烷
氮
氮丙环、氮丙啶、吖丙啶、环氮乙烷
氧
氧丙环、恶丙环、氧化乙烯、环氧乙烷
三元环
硫
硫丙环、噻丙环、硫化乙烯、环硫乙烷
氮
1-氮丙烯、1-氮丙因、1-吖丙因
氮
2-吖丙因（2-氮丙烯）
氧
氧丙烯、恶丙烯
硫
硫丙烯、噻丙烯
环丁烷
氮
吖丁啶
氮
吖丁氮1-吖丁（1- Nhomakorabea环丁烯）
四元环
氮
四元环
氧
氧
氧 硫 硫
吡喃
氧
α-吡喃（1,2-吡喃）
氧 六元环
γ-吡喃（1,4-吡喃）
氧
3,4-二氢-2H-吡喃（2,3-二氢吡喃）
噻喃
硫
α-噻喃（1,2-噻喃）
硫
γ-噻喃（1,4-噻喃）
硼
硼杂苯（Borabenzene）
硅
硅杂苯（Silabenzene）
锗
锗杂苯（Germanabenzene）
锡
锡杂苯（Stannabenzene）
含五元环的 稠环
六元环
苯并[c]噻吩 苯并咪唑 嘌呤 吲唑 苯并恶唑 苯并异恶唑 苯并噻唑 吡嗪 嘧啶
六元环
含六元环的 稠环
哒嗪 萘 蒽 喹啉 异喹啉 喹喔啉 吖啶 喹唑啉 菲
噌啉
分子式 C3H6 C2H5N C2H4O C2H4S C2H3N C2H3N C2H2O C2H2S C4H8 C3H7N C3H3N C3H5N
磷
磷杂苯（Phosphorine）
砷
砷杂苯（Arsabenzene）
氮
氮
氧
七元环
硫
氮
氧
硫
芳香杂环 含四元环的
稠环
吡啶N-氧化物 环庚烷
吖庚环、氮杂环庚烷 恶庚环、氧杂环庚烷 噻庚环、硫杂环庚烷 1H-吖庚因、氮杂䓬
恶庚因、氧杂䓬 噻庚因、硫杂䓬
苯并环丁烯
五元环 含五元环的
咪唑 吡唑 恶唑 异恶唑 噻唑 苯并呋喃（2,3-苯并呋喃） 异苯并呋喃 吲哚 异吲哚 苯并[b]噻吩
结构式
衍生物
C3H5N C3H6O C3H4O C3H3O C3H6S C3H4S C3H3S C5H10 C4H9N C4H8O C4H8S
C4H5N C4H4O C4H4S C4H7N C4H7N C4H7N C4H6O C4H6O C4H6S
C4H6S C4H5As C4H5P C4H8O2S C6H12 C5H11N C5H10O C5H10S
硫
2-吖丁（2-氮环丁烯） 恶丁环
2-恶丁（氧环丁烯）
噻丁环 2-噻丁（硫环丁烯）
环戊烷
氮
四氢吡咯、氮杂环戊烷、吡咯烷
氧
四氢呋喃、氧杂环戊烷
硫
四氢噻吩、硫杂环戊烷
氮 氧 硫
氮 氮 五元环 氮 氧 氧
硫
吡咯、氮杂茂
呋喃、氧杂茂
噻吩、硫杂茂 吡咯啉 1-吡咯啉 2-吡咯啉 3-吡咯啉 二氢呋喃
2,5-二氢呋喃
C8H6S C7H6N2 C5H4N4 C7H6N2 C7H5NO C7H5NO C7H5NS C4H4N2 C4H4N2
C4H4N2
C10H8
C14H10 C9H7N C9H7N C8H6N2 C13H9N C8H6N2 C14H10
C8H6N2
C5H5N C5H7N C5H9N C5H9N C5H9N C5H6O C5H6O C5H8O
C5H6S C5H6S C5H5B
C5H5P C5H5As
C5H5NO
C7H14
C6H13N C6H12O C6H12S C6H7N C6H6O C6H6S
C8H8
C3H4N2 C3H4N2 C3H3NO C3H3NO C3H3NS C8H6O C8H6O C8H7N C8H7N C8H6S