高锰酸钾氧化法结构式图
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氧化介质中，所的产物产率很低。
例如：
Байду номын сангаас
COOH COOH
顺式双羟基化
OH
H
COOH
H HO COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
HOOC
HOOC
顺式双羟基化
H OH
COOH
H
COOH
OH
COOH
H
OH
HO
H
COOH
• 通常认为这些反应是通过环状锰酸酯的途径进行的，因而
能够控制两个羟基顺式加成.马来酸反应生成内消旋酒石 酸，而富马酸转化(±)-酒石酸的例子可以证明羟基是按照 顺式加成进行的。通过18O 研究的结果证明，在反应过程 中，高锰酸根中氧转换换到底物上，这一结果支持了环状
1.羟基离子使环裂开，进而水解生成顺势的邻二羟基化合物；
2.通过高锰酸钾的作用进一步氧化，进而水解生成a-羟基酮，这是 两个竞争性反应。若在酸性溶液中双键可能发生裂解，因此，烯 烃双键的高锰酸钾氧化多羟基化一定要严格控制，以防进一步氧 化。
内酯的反应机理，反应机理如下：
RH
MnO4-
Mn(Ⅶ )
RH
H O
R
R HO
MnO 2-[Mn(V)] OH-,H2O MnO4-
H
R
OH H2O
R
OMnO
23
H Mn(V)
H
R
OH
R
OH
H
H R OH
H2O R
O
H
R
OMnO
2
R O
Mn(IV)
H
R
O
R O
H
MnO 2
Mn(VI)
该反应反映了pH对产物分配的影响作用：
高锰酸钾氧化法结构式图
高锰酸钾氧化法
高锰酸钾氧化法应用十分广烦发生顺式双羟基化 制备1,2-二醇的一种方法。而1,2二醇是存在与许 多天然产物和具有生物活性的分子中的一个结构 单元，正因为如此，研究者对该结构的转化相当 敏感。该方法特别适用于不饱和酸的双羟基化， 因为不饱和酸容易溶解在酸性溶液中。在碱性溶 液中使用水或含水有机容剂（乙醇，丙酮等）时 效过最好；在酸性溶液或中性溶液中将生成a-羟基 酮，甚至生成裂解产物。如果底物不溶于含水的
例如：
Байду номын сангаас
COOH COOH
顺式双羟基化
OH
H
COOH
H HO COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
HOOC
HOOC
顺式双羟基化
H OH
COOH
H
COOH
OH
COOH
H
OH
HO
H
COOH
• 通常认为这些反应是通过环状锰酸酯的途径进行的，因而
能够控制两个羟基顺式加成.马来酸反应生成内消旋酒石 酸，而富马酸转化(±)-酒石酸的例子可以证明羟基是按照 顺式加成进行的。通过18O 研究的结果证明，在反应过程 中，高锰酸根中氧转换换到底物上，这一结果支持了环状
1.羟基离子使环裂开，进而水解生成顺势的邻二羟基化合物；
2.通过高锰酸钾的作用进一步氧化，进而水解生成a-羟基酮，这是 两个竞争性反应。若在酸性溶液中双键可能发生裂解，因此，烯 烃双键的高锰酸钾氧化多羟基化一定要严格控制，以防进一步氧 化。
内酯的反应机理，反应机理如下：
RH
MnO4-
Mn(Ⅶ )
RH
H O
R
R HO
MnO 2-[Mn(V)] OH-,H2O MnO4-
H
R
OH H2O
R
OMnO
23
H Mn(V)
H
R
OH
R
OH
H
H R OH
H2O R
O
H
R
OMnO
2
R O
Mn(IV)
H
R
O
R O
H
MnO 2
Mn(VI)
该反应反映了pH对产物分配的影响作用：
高锰酸钾氧化法结构式图
高锰酸钾氧化法
高锰酸钾氧化法应用十分广烦发生顺式双羟基化 制备1,2-二醇的一种方法。而1,2二醇是存在与许 多天然产物和具有生物活性的分子中的一个结构 单元，正因为如此，研究者对该结构的转化相当 敏感。该方法特别适用于不饱和酸的双羟基化， 因为不饱和酸容易溶解在酸性溶液中。在碱性溶 液中使用水或含水有机容剂（乙醇，丙酮等）时 效过最好；在酸性溶液或中性溶液中将生成a-羟基 酮，甚至生成裂解产物。如果底物不溶于含水的