有机结构和性质推断

反应性质
可能官能团
能与NaHCO3反应的
பைடு நூலகம்
羧基
能与Na2CO3反应的 或有酸性
能与Na反应的
羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基
2、根据性质确定官能团
反应性质
银氨溶液反应产生银 镜
新制氢氧化铜产生砖 红色沉淀 （溶解）
使溴水褪色
可能官能团 醛基 醛基 （羧基）
C＝C 、－C≡C－
加溴水产生白色沉淀、 酚 遇Fe3＋显紫色
碳链再结想构推或知官什能么团？位置 其确次定想有推机知物什的么化？学式 推断最有先机想物推含知有什的么官？能团
未知有机物
有无支链
同分异构体数目
相对分子质量 最简式 元素守恒
条件信息 性质信息 反应类型 题给信息 不饱和度
［反思小结］：从本题中我们可以发现反应条件对 于有机推断是一个非常重要的信息。那么我们有机 反应中有哪些反应条件可以给我们提供比较重要的 信息呢？
1、由反应条件确定官能团
反应条件 浓硫酸
稀硫酸
NaOH水溶液
可能官能团
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应 （含有羟基、羧基）
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、 多糖的水解
①卤代烃的水解 ②酯的水解
1、由反应条件确定官能团
反应条件
可能官能团或基团
NaOH醇溶液
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe
有机物的结构与性质推断
一、有机物的官能团和它们的性质
官能团 结构 碳碳双键 C＝C
性质
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚
碳碳叁键 －C≡C－
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚
取代（X2、HNO3、H2SO4）
苯
加成（H2）
氧化（O2）
一、有机物的官能团和它们的性质
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
［反思小结］：从本题中我们可以发现根据有机物 的性质来推断结构是非常重要的一条信息，那么有 哪些比较特殊的性质可以为我们推断提供比较重要 的信息呢。
2、根据性质确定官能团
（3）已知A中苯环上的三个取基都处于间位，请写出A的 结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
［发散思考］还有哪些技巧可用于推断有机结构？
4、根据不饱和度来推断 5、根据有机物的衍变关系来推断 6、根据题给信息来推断 7、其他……
三、有机推断的基本思路 推最断后有想机推物知的什结么构？简式
结构简式书写满足C四价
官能团 结构
性质
卤素原子 －X
水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）
醇羟基 酚羟基
R－OH
OH
取代（活泼金属、HX、分子间 脱水、酯化反应） 氧化（铜的催化氧化、燃烧） 消去
取代（浓溴水）
弱酸性，
加成（H2）
显色反应（Fe3＋）
一、有机物的官能团和它们的性质
官能团 醛基 羰基 羧基 酯基
结构 －CHO
H2
D的碳链没有支链
Ni（催化剂）
E
H+
F CF为4H环6O状2 化合根质物据确反定应官性能
根据图示填空
团
（1）化合物A含有的官能团
。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是
例3、已知某有机物A的化学式为C9H8O3，它能够与浓溴 水发生取代反应并产生白色沉淀，在一定条件下又能发生
性质
加成或还原（H2） 氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)
C＝O
加成或还原（H2）
－COOH
O －Cll－OR
酸性 酯化
水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)
一、有机推断的基本技巧
例1、化合物A是人体内糖代谢的中间体，在浓硫酸存在下，A 可发生如图所示的反应
B
C2H5OH 浓H2SO4
CH3COOH D 浓H2SO4△
加聚反应得到高分子化合物B，还能够在NaOH作用下发
生水解反应，已知1mol该有机物最多能够和3molNaOH
发生反应得到C和D，其中D能够发生银镜反应？
试回答（1）该有机物中含有的官能团是＿＿根＿据＿反＿应＿类＿
＿＿＿＿＿＿＿＿。
型确定官能
（2）请写出D酸化后的产物与足量新制氢氧团化铜的反应方
程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
氧化 氧化
A
B
C
A是醇（－CH2OH）
3、根据反应类型来推断官能团
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C 、－C≡C－ －CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C 、－C≡C－
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生 分子中同时含有羟基和羧基或
缩聚反应
羧基和胺基
A C3H6O3
根据反应条件 确定官能团
E 能使溴水褪色
浓H2SO4 △
浓H2SO4 △
F（六原子环状化合物） C6H8O4
（1）A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿
（2）
化合物的结构简式：A＿＿、B ＿＿＿、D
。
（3）化学方程式：A→E
，
A→F
。
反应类型：A→E ＿＿＿＿＿，A→F
。
例2、
+ C NaHCO3 A Ag(NH3)2 OH B Br2 D