卤代烃醇和酚(讲义)
卤代烃、醇和酚(讲义)
卤代烃、醇和酚(讲义)卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物,因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构:(在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物)分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及球棍模型:溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。
由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点低,密度比水大,不溶于水。
说明:相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质:在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X 键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应:(H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子)实验步骤:大试管中加入5mL溴乙烷;加入15mL20%NaOH溶液,加热;向大试管中加入稀HNO3酸化;滴加2滴AgNO3溶液。
现象:大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明:a、该反应属于取代反应,C2H5-Br中的-Br被H2O中的-OH 取代;b、该反应比较缓慢,可采取加热和加入氢氧化钠的方法,加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大;c、验证Br变成了Br-时,要用HNO3酸化溶液,目的:中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,对Br-的检验产生干扰。
2025届高考化学一轮总复习第10章有机化学基础第50讲卤代烃醇酚课件
重要化工原料
1.结合下表已知信息,判断下列相关叙述不正确的是( )
物质及其编号
分子式 沸点/℃
水溶性
①
甘油
② 1,2-丙二醇
③
乙醇
④
丙烷
√A.①②③属于饱和一元醇
C3H8O3 C3H8O2 C2H6O
C3H8
290 188 78 -42
与水以任意比混溶 难溶于水
B.可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
√B.反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热
C.W在一定条件下可发生消去反应生成CH≡C—CH2OH D.由X经三步反应可制备甘油
解析:根据几种有机化合物的分子式和反应条件可得,X为CH3CH===CH2, Y 为 ClCH2CH===CH2 , Z 为 HOCH2CH===CH2 , W 为 HOCH2CHBrCH2Br , 反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应,选项A正确; 反应②为卤代烃的水解反应,条件为NaOH的水溶液、加热,选项B错误; W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH,选项C正 确;
3.化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质。 醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H、 C—O的极性增强,一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型。
反应物
化学方程式
断键部位
乙醇与 Na 反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ ①
2.仪器或试剂的作用 (1)长导气管的作用:导气兼冷凝。 (2)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。 (3)饱和Na2CO3溶液的作用:①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到乙酸 乙酯;②中和挥发出来的乙酸,便于闻到乙酸乙酯的气味;③溶解挥发出 来的乙醇。
醇酚醛讲义
【重难点】重点:乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度:醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【板书】醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇; 酚:羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。
【方法】讨论、实验、归纳、对比、讲述【正文】注:黑色——板书;蓝色——叙述、讲解;绿色——学生活动;红色——强调; 【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃,我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么?【学生】卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。
那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物,又叫什么呢?【举例】CH 3CH 2OHCH 3CHCH 3CH 3乙醇2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚OHCH 2OHOHOH【板书】醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇; 酚:羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。
【Part1】一、醇1、官能团:羟基 —OH2、命名(1) 普通命名法——用于简单的醇烃基+醇(2) 系统命名法:a 、选含羟基的最长碳链做主链,称某醇; b 、从靠近羟基一端编号;c 、羟基的位置用阿拉伯数字表示;个数用“二”“三”表示【EXE 】CH 3CHCHCH 3CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 33-甲基-2-丁醇3-丁烯-2-醇2,5-庚二醇33、 分类 一元醇:饱和一元醇通式:C n H 2n+1OH ,表达式:R — OH 如:CH 3CH 2OH按羟基的数目二元醇 如:CH 2CH 2OHOH 如:CH 2CH CH 2OHOH OH多元醇 饱和醇 醇 按烃基的种类 脂肪醇不饱和醇芳香醇伯醇 CH 3CH 2CH 2OH按α碳的种类 仲醇CH 3CHCH 3OHCH 3CCH 3OHCH 3叔醇【Part2】我们在必修二中已经学习过了一元醇的代表乙醇的相关知识,我们知道:乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体,能溶于多种有机物和无机物,能与水任意比互溶。
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(3) 利用产物与原料的沸点不同,用蒸馏方 法分离应选择 D装置,控制温度在 1溴丁烷的沸
点温度,但不能高于1丁醇沸点温度。
(4)除去杂质Br2用NaHSO3可以降低对产物影
响且避免引入新杂质。
(1)C (4)C 防止 1溴丁烷因气化而逸出, (3)D 101.6℃≤t<117.25℃
100℃,理由是:
___________________________________。 (2) 制备操作中,加入的浓硫酸必须进行适 当稀释,其目的是________(填字母)。 A.减少副产物烯和醚的生成
B.减少Br2的生成
C.减少HBr的挥发 D.水是反应的催化剂
(3) 反应结束后,将反应混合物中 1溴丁烷 分离出来,应选用的装置是 ________ 。该操作
五、醇与酚对比
卤代烃的水解与消去反应 实验室用加热l-丁醇、溴化钠和浓 H2SO4的混合物的方法来制备 1溴丁烷时,还会有烯、 醚等副产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏,分离 得到1溴丁烷,已知相关有机物的性质如下:
(1) 制备 1溴丁烷的装置应选用上图中的: ______( 填序号 ) 。反应 加热时 的温度 不宜超 过
(4)卤代烃发生消去反应时如用 NaOH水溶液
取代NaOH醇溶液,反应将朝着水解方向进行。
(5)卤代烃消去反应时,乙醇作溶剂,使溴乙
烷充分溶解。
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(6)卤代烃发生消去反应,检验生成乙烯气体
时,要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛
有水的试管,其作用是除去HBr,因为HBr也能使
KMnO4酸性溶液褪色。
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(2) 检 验 溴 乙 烷 中 的 溴 原 子 时 , 先 加 入 NaOH 溶 液,加热,再加入稀硝酸中和过量的NaOH溶液,防 止生成暗褐色Ag2O沉淀,影响Br-检验。
87.当一切毫无希望时,我看着切石工人在他的石头上,敲击了上百次,而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时,石头被劈成两半。我体会到,并非那一击,而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
89.虚荣心很难说是一种恶行,然而一切恶行都围绕虚荣心而生,都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石,我们的心灵正在失去自由,成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]
1.下列一卤代烷,不能发生消去反应的是( D )
A.CH3CH2Cl
B.(CH3)2CHCl
C.(CH3)3CCl
D.(CH3)3CCH2Cl
(CH3)3CCH2Cl分子中与Cl原子相连 的碳原子的邻位碳原子上无可以发生消去反应 的氢原子。
2.为测定某卤代烃分子中所含有的卤原子 的数目和种类,可按下列步骤进行实验:①量 取该卤代烃液体11.4mL;②加入适量氢氧化 钠溶液,煮沸至液体不分层;③冷却后加入稀 硝酸酸化;④加入硝酸银溶液至沉淀完全;⑤ 过滤,洗涤沉淀并干燥;⑥称取干燥后的沉淀 的质量。
五化钠和浓 H2SO4的混合物的方法来制备1-溴丁烷时,还会有烯、 醚等副产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏,分离 得到1-溴丁烷,已知相关有机物的性质如下:
(1)制备1-溴丁烷的装置应选用上图中的: ______(填序号 ) 。反应 加热时 的温度 不宜超 过 100℃,理由是:
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5、 为何使液体温度迅速升到170℃? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃得温度下 主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种 方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
6、 混合液颜色如何变化?为什么? 烧瓶中得液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热得条件下,无水酒精和浓硫酸混合物得反 应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳得单质等多种物质,碳得单质使 烧瓶内得液体带上了黑色。
名称
分子中羟基数目
沸点/℃
乙醇
1
78、5
乙二醇
2
197、3
1-丙醇
1
97、2
1,2-二丙醇
2
188
1,2,3-丙三醇
3
259
结论:相同碳原子数羟基数目越多沸点越高
总结:相对分子质量相近得醇和烷烃相比,醇得沸点 远远高于烷烃。
原因:由于醇分子中羟基得氧原子与另一醇分子羟 基得氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用 叫氢键。
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
CH2—CH3
1、醇得分类
一元醇:如CH3OH 甲醇
(1)根据羟基得数目分 (2)根据烃基就是否饱和分
二元醇:CH2OH 乙二醇 CH2OH
(3)醇分子间脱水
CH3CH2O H+HO
4)氧化反应
CH2CH3
浓H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
第38讲卤代烃醇酚(讲义)
第38讲卤代烃醇酚目录考情分析网络构建考点一卤代烃的结构与性质【夯基·必备基础知识梳理】知识点1 卤代烃的结构及性质知识点2 卤代烃的检验【提升·必考题型归纳】考向1 考查卤代烃的结构与性质考向2 考查卤代烃的检验考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用考点二醇、酚、醚【夯基·必备基础知识梳理】知识点1 醇、酚、醚的结构知识点2 醇、酚、醚的性质【提升·必考题型归纳】考向1 考查醇的结构与性质考向2 考查酚的结构与性质真题感悟知识点1 卤代烃的结构及性质 1.概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基),饱和一元卤代烃通式:C n H 2n +1X(n ≥1)。
(2)官能团是卤素原子或碳卤键。
【特别提醒】卤代烃不属于烃类,而且有的卤代烃分子中不含氢原子,如CCl 4等。
2.物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高,同系物的沸点随碳原子数增加而升高; (2)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
(4)常温常压下,除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 等少数为气体外,其余为液体或固体。
3.化学性质 (1)水解反应①反应条件:氢氧化钠的水溶液、加热。
②C 2H 5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br +NaOH――→H 2O△C 2H 5OH +NaBr 。
③用R—CH 2—X 表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH 2—X +NaOH――→水△R—CH 2OH +NaX 。
(2)消去反应①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件:氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br +NaOH――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O 。
第30讲 卤代烃 醇和酚
3.溴乙烷的取代反应和消去反应的比较 取代反应 消去反应 反应物 溴乙烷和 NaOH 溴乙烷和 NaOH 反应条件 水、加热 醇、加热 生成物 乙醇、溴化钠 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和 NaOH 在不同溶剂中发生不同类型的反 结论 应,生成不同的产物
【例 1】 下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生 消去反应的是( )
热点探究 热点 1 卤代烃的化学性质 1.取代反应 (1)反应条件:强碱的水溶液、加热 NaOH CH3Cl+H2O――→ CH3OH+HCl △ H2O 或 CH3Cl+NaOH――→ CH3OH+NaCl。 △ (2)应用:可用一卤代烃制取一元醇。
2.卤代烃的消去反应 (1)反应条件 强碱的醇溶液、加热。 (2)反应实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子卤化氢, 而形 成不饱和化合物。 (3)产物特点:生成小分子 HX,同时生成不饱和化合物 (含碳碳双键或碳碳三键)。 (4)消去反应的过程中也伴随着酸碱中和反应。
热点 2 卤代烃的水解实验及卤素原子的检验 1.实验原理 NaOH R—X+H2O――→ R—OH+HX △ HX+NaOH===NaX+H2O HNO3+NaOH===NaNO3+H2O AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
2.实验步骤 (1)将卤代烃(如溴乙烷)与足量 NaOH 溶液混合加热; (2) 向混合 液中 加入 过量 的稀 硝酸 ( 不 能用 盐 酸或稀 H2SO4)调至溶液呈酸性; (3)加 AgNO3 溶液,出现白色沉淀,说明为氯代烃;出 现淡黄色沉淀,说明为溴代烃;出现黄色沉淀,说明为碘代 烃。
3.物理性质 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比, 醇的沸点远远高 于烷烃。 (2)饱和一元醇的同系物中,随着分子内碳原子数的递 增,沸点升高,密度增大。 (3)碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越高。 (4)饱和一元醇的碳原子数越多,其溶解性越差。
卤代烃、醇、酚
三、物理性质
1.状态: 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯为气体,其余为液固体. 2.溶解性: 难溶于水,易溶于有机溶剂.
四、化学性质
1、消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个 分子中脱去一个小分子(HBr,H2O 等),而生成不饱和化合物(“=” 或者“≡”)的反应。
卤代烃发生消去反就的条件:
1、烃中碳原子数≥2; 2、相邻碳原子有氢才消去 3、反应的条件:强碱的醇溶液中加热。
④
③
3、分子间脱水: CH3CH2OH+CH3CH2OH 4、酯化反应: CH3CH2OH+CH3COOH
_________ ,断键位置___。 ___________,断键位置___ 。
例1、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下生成
酯的反应方程式。(注:生成的酯有几种类型)
链状酯:
HOCH2COOH + HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH + H2O
下列卤代烃是否能发生消去反应: A、CH3Cl CH3 C、CH3-C-CH2-I B、CH3-CH-CH3 Br D、 Cl
CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3
Br
(2)水解反应
应用(1)卤代烃中卤素原子的检验:
应用(2)有机物中引入-OH的常用方法
用化学方程式表示下列转变
H3C CH2 Br H2C CH2
HCOO
5、某芳香烃衍生物的分子式为C7H6O2,根据实验现象, 回答以下问题: (3)若有机物遇FeCl3溶液不显色,但与NaHCO3溶液反 应放出CO2,若该有机物在浓硫酸存在下与某有机物共 热,可生成组成为C8H8O2的有机物,请写出该反应的化 学方程式
COOH +CH3OH ____________________________
高三化学高考备考一轮复习专题:卤代烃 醇 酚课件
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,消去反应的化学方程式为 __R_—__C_H_2_—__C_H_2_—__X_+__N_a_O_H__―乙 _△ ―_醇_→__R_—__C_H_=_=_=_C__H_2_+_N__a_X_+__H_2_O____ 。
是( C )
4.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,用下列该醇的同分异构 体的代号进行填空。
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是
;
(2)可以发生催化氧化生成醛的是__________________________________;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?
(填“是”或
“不是”)。
答案 (1)
(2)是
(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是_____________________________________________;
反应⑤的化学方程式为___________________________________________;
答案 H2C===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
5.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是
,名称是
。
(2)①的反应类型是
;③的反应类型是
。
(3)反应④的化学方程式是______________________________________。
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卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物,因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构:(在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物)分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及球棍模型:溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。
由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点低,密度比水大,不溶于水。
说明:相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质:在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X 键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应:(H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子)实验步骤:大试管中加入5mL溴乙烷;加入15mL20%NaOH溶液,加热;向大试管中加入稀HNO3酸化;滴加2滴AgNO3溶液。
现象:大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明:a、该反应属于取代反应,C2H5-Br中的-Br被H2O中的-OH取代;b、该反应比较缓慢,可采取加热和加入氢氧化钠的方法,加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大;c、验证Br变成了Br-时,要用HNO3酸化溶液,目的:中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,对Br-的检验产生干扰。
②消去反应实验步骤:大试管中加入5mL溴乙烷;加入15mL饱和NaOH乙醇溶液,加热.;向大试管中加入稀HNO3酸化;滴加2滴AgNO3溶液。
实验现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成。
反应规律:a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“C-C”。
若有多个卤素原子可能生成炔,如CH2Br-CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH;b、该反应的条件:浓NaOH的醇溶液、加热;c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。
如:(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应。
即能发生消去反应的卤代烃,在结构上必须具备两个条件:分子中碳原子数≥2;与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应。
一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
说明:a、不用NaOH水溶液而用醇溶液,因为用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行;b、乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解;c、检验生成的乙烯气体时,要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管,作用是除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色;d、札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上;2-溴丁烷(CH3-CHBr-CH2-CH3)消去反应的产物有2种.CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%)二、卤代烃:1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X2、分类:①根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃;②根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃;③根据分子中烃基结构不同,可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
3、物理性质:①常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体;②纯净的卤代烃均无色,不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂;③熔沸点大于同碳个数的烃;④一氯代烷的沸点:不同碳原子数:碳原子数越多,沸点越高;相同碳原子数:支链越多,沸点越低;⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度),一溴代烷密度均大于1。
4、化学性质:(卤代烃的化学性质与溴乙烷相似)水解反应:R-X+H-OH R-OH+HX消去反应:5、制法:①烷烃和芳香烃的卤代反应;CH 4+Cl 2 → CH 3Cl+HCl②不饱和烃加成: 6、用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物。
7、卤代烃的危害:①DDT 禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境;②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
三、卤代烃的检验步骤:①将卤代烃与过量NaOH 溶液混合,充分振荡、静置;②待液体分层后,用滴管小心吸取上层的水溶液,加入到足量的稀HNO 3中,以中和过量的NaOH 溶液; ③向②中所得混合液中滴加AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色,判定是何种卤素。
四、卤代烃的同分异构体(可类比,略)五、卤代烃的某些物理性质解释:1、比相应烷烃沸点高. C 2H 6和C 2H 5Br ,由于分子量C 2H 5Br > C 2H 6, C 2H 5Br 的极性比C 2H 6大,导致C 2H 5Br 分子间作用力增大,沸点升高;2、随C 原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小如ρ(CH 3Cl) > ρ(C 2H 5Cl) > ρ(CH 3CH 2CH 2Cl)。
原因是C 原子数增多,Cl%减小;3、随C 原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高, 是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高;4、相同碳原子数的一氯代烷支链越多,沸点越低。
可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.课堂例题1、下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( )A 、3 ClB 、CH 3CH 2NO 2C 、CH 2=CHBrD 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高,最好的反应为( )A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中,密度比水的密度小的是( )A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是( )①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是( )A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合,最多可能产生几种氯乙烷( )NaOH 催化剂 乙醇 浓H 2SO 4 170℃A、6B、7C、8D、91、D2、D3、AD4、C5、CD6、D醇酚一:乙醇:(乙醇分子是由乙基C2H5-和羟基-OH构成的,可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物,或是水分子中氢原子被乙基取代的产物。
物质的性质主要由官能团-OH决定)1、乙醇的组成和结构分子式: C2H6O 结构式:结构简式:CH3CH2OH 或C2H5OH2、物理性质:乙醇俗称酒精,无色、透明而具有特殊香味的液体,易挥发, 能溶解多种无机物和有机物,能与水以任意体积比互溶。
含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。
说明:用无水硫酸铜验证酒精中是否含水,观察是否变蓝。
3、化学性质:(乙醇中的O-H键、C-O键和C-H键都有极性,因此在化学反应中,O-H键、C-O键和C-H键都有断裂的可能)1、乙醇与金属钠(活泼金属)的反应:(O—H键断裂,氢原子被取代)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑说明:①乙醇与钠和水与钠反应的比较:钠与水反应实验钠与乙醇反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面,并快速消失钠粒未熔化,沉于乙醇液体底部,并慢慢消失声的现象有嘶嘶的声音无任何声音气的现象有无色、无味气体生成,做爆鸣实验时有爆鸣声有无色、无味气体生成,做爆鸣实验时有爆鸣声化学反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应,均断裂O-H键,放出氢气;2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑③乙醇钠是一种在水中强烈水解的盐,其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性还强;④课本“思考与交流”:处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是向反应釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全可行的处理方法。
2、氧化反应:a:燃烧反应:乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。
因此,乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作燃料。
燃料乙醇的使用不仅可以节省能源,还能够减少环境污染。
C2H5OH(l)+3O2(g)2CO2(g)+3H2O(l)+1367KJb:催化氧化反应:实验:在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇,将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热,待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去,这样反复数次。
观察铜丝的变化,闻小烧杯内液体的气味。
现象:烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色,插入无水乙醇中后又变为红色。
几次实验重复之后,小烧杯内的液体有刺激性气味。
反应的化学方程式:2Cu+O22CuO以上两个方程式合并得:2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O结论:乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。
工业上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。
c:被其它氧化剂氧化K2Cr2O7、KMnO4 的酸性溶液均可将乙醇氧化,利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。
3、乙醇与氢卤酸的反应:(断开C-O键,溴原子取代了羟基的位置,属于取代反应)乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应,生成溴乙烷。
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O现象:生成不溶于水的油状液体说明:①通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸;②溴乙烷的鉴定:加入氢氧化钠溶液后加热,然后向试管中加入过量稀硝酸酸化,再滴入几滴硝酸银溶液,试管中出现浅黄色沉淀。
4、脱水反应:a:分子内脱水——消去反应:(相邻碳原子上,一个断开C-O键,另一断开C-H键)乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。