有机化学课件(第四版)课件
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汪小兰有机化学第四版CAI教学配套课件
命名时，Z，E要加注双键位置的编号数字，并 按编号小的在前、编号大的在后顺序写在化合物名 称前面。
21
Ⅰ、烯 烃 > 三、烯烃的物理性质
在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为 液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分 子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质， 溶于有机溶剂，不溶于水。
主 链 选 择 (1) X
C2= HC2- C3 H
(2) X
C2-HC2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-HC=C 2- C H-H 3C- C HH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
2-乙基-1-戊烯
2，5-二甲基-2-己烯
12
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
双键( C=C) = σ键 + π键
3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 CH2=CH2
CH3CH3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另 外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2杂化。
2p
2s 激发态
sp2杂化
2p
sp2 sp2 sp2 杂化态
一个sp2
三个sp2 的关系
18
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > CH3)2CHCH2> CH3CH2CH2CH2-
③ 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键 原子看成是它与多个某原子相连。
19
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
Z、E命名法的具体内容是：
21
Ⅰ、烯 烃 > 三、烯烃的物理性质
在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为 液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分 子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质， 溶于有机溶剂，不溶于水。
主 链 选 择 (1) X
C2= HC2- C3 H
(2) X
C2-HC2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-HC=C 2- C H-H 3C- C HH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
2-乙基-1-戊烯
2，5-二甲基-2-己烯
12
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
双键( C=C) = σ键 + π键
3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 CH2=CH2
CH3CH3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另 外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2杂化。
2p
2s 激发态
sp2杂化
2p
sp2 sp2 sp2 杂化态
一个sp2
三个sp2 的关系
18
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > CH3)2CHCH2> CH3CH2CH2CH2-
③ 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键 原子看成是它与多个某原子相连。
19
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
Z、E命名法的具体内容是：
有机化学第四版邓苏鲁课件第一章绪论-PPT课件
三、 分子的构造和性质的关系
分子的构造——分子中各原子之间互相结合的顺序和连接方式。
构造式——表示分子构造的式子。如：乙醇（CH3CH2OH） 同分异构体——分子式相同，构造不同，因而性质不同的化合物。
如：乙醇和二甲醚就是同分异构体。 H H H—C—C—OH H H
H—C—O—C—H H H
结束
化学工业出版社
四、有机化合物构造式的表达方式
由于有机化合物中同分异构现象普遍存在，因此，仅用分子式尚 不能准确表示某一种有机化合物的构造，必须用构造式来表示，构造 式是表示有机化合物分子构造的式子。通常使用的构造式有短线式、 缩简式。
结束
化学工业出版社
有机化合物的短线式和缩简式 化合物 丙烷 短 线 式
化学工业出版社
化学工业出版社
结束
化学工业出版社
有机化学（第四版）邓苏鲁编
结束
化学工业出版社
第一章
［学习目标］
1.了解有机化合物和有机化学的含义。 2.熟悉有机化合物的特性。
绪论
3.了解碳原子的四价及其共价键的成键方式和碳原子之间的结合方式。 4.初步掌握有机化合物构造式的书写方法及其分类。 5.了解我国有机化学工业的发展简况和有机化学的学习方法。
结束
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第三节
有机化合物的结构
一、碳原子的四价及其共价键的形成
1.碳原子最外层有四个价电子 2.碳原子是四价的 －C－ 3.碳原子通过共用电子对的方式形成四个共价键 4.有机分子中的化学键——共价键 5.两个原子形成的共价键通常用“－”表示，有几个共价键 就用几条短线表示 6.甲烷分子式为CH4分子中是由一个碳原子和四个氢原子以四个共价键 的方式结合而成。因此甲烷可用下式表示：
有机化学课件第四版详解演示文稿
2–丁烯
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页，共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页，共95页。
1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
第28页，共95页。
(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
第1页，共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页，共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页，共95页。
1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
第28页，共95页。
(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
第1页，共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
汪小兰有机化学课件(第四版)6--副本
C H 3 C H 3C HB r+ OH－
C H 3 C H 3C HO H+ Br-
2-丙醇
第十页，编辑于星期一：十九点 二十五分。
CH3 CH3 CBr + H2O
沸腾
CH3 CH3 COH+ Br－
CH3
CH3
2-甲基-2-丙醇
C H 2C lH 2O
C H 2O H
但在一般条件下
Cl H2O
R 仲(第二)卤代烃
第三页，编辑于星期一：十九点 二十五分。
• 异构体：
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CHCH2Br CH3
CH3CH2CHCH3 Br
CH3 CH3 C Br
CH3
第四页，编辑于星期一：十九点 二十五分。
二、命名
1、系统命名法：卤素作为取代基
选择连有卤原子在内的最长碳链作为母体（不饱和烃还应 包含不饱和键）；
＋
乙胺
CH3CH2NH2CH2CH3
Br－
CH3CH2Br + CH3CH2NH2
(CH3CH2)2NH 二乙胺
CH3CH2Br + (CH3CH2)2NH
(CH3CH2)3N 三乙胺
CH3CH2Br + (CH3CH2)3N
(CH3CH2)4N+Br-
溴化四乙铵 （季铵盐）
第十四页，编辑于星期一：十九点 二十五分。
Br CH3 CHCHCHCH3
1
2 3 45
4-溴-2-戊烯
2、某些卤代烃惯用的名称
Br BrCH3 CH3CHCH2CHCHCH3
6 5 4 3 21
2-甲基-3,5-二溴己烷
有机化学第四版课件
农药
有机化合物中的许多农药 ，如杀虫剂和除草剂，用 于控制农作物病虫害和杂 草。
肥料
有机化合物也可用作肥料 ，如尿素和磷酸盐，为农 作物提供所需的营养。
转基因作物
通过基因工程手段将有机 化合物转入农作物中，以 提高其抗病、抗虫和抗逆 能力。
有机化合物在工业领域的应用
燃料
有机化合物中的石油和天然气是工业和交通领域 的主要能源来源。
有机化学的发展推动了相关学科的进步，如生物学、物理学和工程学等， 促进了整个科学技术的进步。
有机化学基础知识
02
碳的成键特性
碳原子的电子构型
碳原子在形成有机化合物时，倾向于形成4个共价键，其 电子构型为1s²2s²2p²。
键合形式
碳原子可以形成单键、双键和三键，这些键合形式决定了 有机化合物的结构和性质。
塑料
有机化合物中的烯烃、芳烃和醛类等可合成各种 塑料，广泛应用于包装、建筑和电子等领域。
橡胶
有机化合物中的烯烃和二烯烃可合成各种橡胶， 用于制造轮胎、输送带和密封件等。
有机化合物在食品领域的应用
食品添加剂
有机化合物中的许多食 品添加剂，如防腐剂、 调味剂和色素等，用于 延长食品保质期和改善 食品口感。
自由基取代反应
总结词
自由基取代反应是有机化学中一类重要的反应机理，其特点是进攻试剂首先形成自由基，然后该自由基对目标分 子进行亲电或亲核进攻，从而替换掉负电性原子或基团。
详细描述
自由基取代反应通常在加热或光照条件下进行。在反应过程中，进攻试剂首先被激活形成自由基，然后该自由基 与目标分子发生亲电或亲核进攻，生成新的碳-碳键或使已有基团发生异构化。此外，自由基取代反应还可能涉 及链式反应，导致多个碳-氢键的断裂和形成。
汪小兰有机化学(第四版)2精品PPT课件
hydrocarbons) 烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷等；
烃
环烷烃(cycloalkanes):
分子中C原子
的结合方式
环丙烷 环己烷
不饱和烃:
(unsaturated
含有碳碳重键的烃类化合物。
hydrocarbons) 烯烃、炔烃等。
脂肪烃
开 链烃：
烃
碳骨架 的
乙烷、丁烷
类型 脂环烃
环烃：
C5 H2
CH CH
43
CH2CH3
21
(I)
12
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH
6
CH
7
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名 称的前面，加上它的位次号，并用半字线“–”将两者 连接。 • 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将 “优先”的基团列在后面，各取代基之间用半字线“– ”连接。
叔丁基 (tert-butyl)
Bu s-Bu i-Bu
t-Bu
2-2 烷烃的命名
(1) 普通命名法 • 分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
表示碳原子数在10个以下的碳的数目；C原子数目 大分别表示直链、一端具有 异丙基或叔丁基的构造异构体。
C
CC
CCCC
CCCC
C
三、烷烃中碳原子和氢原子的类型
1。 2。 3。 1。 H3C CH2 CH CH3
1。 H3C
CC4H。3CH3
1C。H3
CH3
伯碳原子，第一碳原子：1。 仲碳原子，第二碳原子：2。 叔碳原子，第三碳原子：3。 季碳原子，第四碳原子：4。
汪小兰有机化学课件(第四版)综合
[4] + H2O；
[5] + R-MgCl；
[6] + NH3及衍生物；注意产物的命名；
[7] 羟醛缩合； [8] 卤代反应-碘仿反应； [9] 氧化；Tollen，Fehling，Benedict，KMnO4/H+ ； [10] 还原反应；a、H2 + Pt b、NaBH4 [11] Clemmensen反应； [12] 歧化反应； LiAlH4 ；
[3]支链比较复杂.
2、化学性质 [1]卤代 a 、Fe or FeX3 [2]硝化 b、光
[3]磺化
[4] Friedel-Crafts 反应 a、烷基化（重排） b、酰基化
[5] 支链的氧化
3、定位规律
[1]邻对位定位基
[2]间位定位基 [3]活化基团 [4]钝化基团
4、Huckel 规则 [1]成环的每一个原子上都具有P轨道
[2] 化学性质；
[A] 酸性； [B]脱羧反应； [C]氧化； [D]乙酰乙酸乙酯的互变结构； 酮式分解 （稀NaOH）； 酸式分解（浓NaOH）。
第十二章 含氮有机化合物
一、胺 1、命名：伯胺、仲胺、叔胺的命名； 2、化学反应 [1] 胺的碱性强弱； [2] 酰基化反应，保护氨基； [3] 与苯磺酰氯的反应；不同的胺反应现象。 [4] + HNO2 ，不同的胺反应现象。 [5] +NaNO2/HCl 重氮盐的反应；
二、酰胺 1、命名：酰胺、一元取代酰胺，二元取代酰胺的命名；
2、化学反应
[1] 酰胺的碱性强弱； [2] 水解反应； [3] + HNO2 ； [4] +NaOH/Br2 （Hofmann降解）；
NO2 Fe/HCl NH2
有机化学教学课件第四版
影响因素
影响亲核取代反应的因素包括底物结构、离去基团性质、亲核试剂的性质和反应条 件等。
卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
卤代烯烃的化学性质
卤代烯烃具有烯烃和卤代烃的双重性 质，可发生加成、氧化、还原等反应。 此外，卤代烯烃还可发生消除反应和 重排反应等。
卤代芳烃的化学性质
卤代芳烃具有芳香性和卤代烃的性质， 可发生亲电取代反应、亲核取代反应 和消除反应等。其中，氟代芳烃的反 应活性最高，碘代芳烃的反应活性最 低。
命名
卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤原子作为取代基进行命名。
卤代烃的物理性质
状态
常温下，低级卤代烃为气体或液体，高级卤代烃为固体。
溶解性
低级卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；高级卤代烃在水中的溶解 度增大。
密度
卤代烃的密度一般比水大。
卤代烃的化学性质
亲核取代反应
卤代烃中的卤原子可被 亲核试剂取代，生成相 应的醇或醚等化合物。
有机化学的建立
18世纪至19世纪初，有机化合物的分离和提 纯技术的发展
有机化学的结构理论
现代有机化学的发展
19世纪末至20世纪初，价键理论、分子轨道 理论和配位场理论等的提
20世纪后半叶至今，有机合成、天然产物化 学、生物有机化学、金属有机化学、超分子 化学等分支领域的快速发展
有机化学与生产生活的关系
命名规则
选择包含环的最长碳链作为主链，从靠 近环的一端开始编号，用“环”字表示 环状结构。
环烷烃的物理性质
熔沸点
随着分子量的增加和环的增大，熔沸点逐渐升高。
溶解性
低级环烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂；高级环烷烃难溶于有机溶 剂。
颜色与气味
纯净的环烷烃通常是无色、无味的。
影响亲核取代反应的因素包括底物结构、离去基团性质、亲核试剂的性质和反应条 件等。
卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
卤代烯烃的化学性质
卤代烯烃具有烯烃和卤代烃的双重性 质，可发生加成、氧化、还原等反应。 此外，卤代烯烃还可发生消除反应和 重排反应等。
卤代芳烃的化学性质
卤代芳烃具有芳香性和卤代烃的性质， 可发生亲电取代反应、亲核取代反应 和消除反应等。其中，氟代芳烃的反 应活性最高，碘代芳烃的反应活性最 低。
命名
卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤原子作为取代基进行命名。
卤代烃的物理性质
状态
常温下，低级卤代烃为气体或液体，高级卤代烃为固体。
溶解性
低级卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；高级卤代烃在水中的溶解 度增大。
密度
卤代烃的密度一般比水大。
卤代烃的化学性质
亲核取代反应
卤代烃中的卤原子可被 亲核试剂取代，生成相 应的醇或醚等化合物。
有机化学的建立
18世纪至19世纪初，有机化合物的分离和提 纯技术的发展
有机化学的结构理论
现代有机化学的发展
19世纪末至20世纪初，价键理论、分子轨道 理论和配位场理论等的提
20世纪后半叶至今，有机合成、天然产物化 学、生物有机化学、金属有机化学、超分子 化学等分支领域的快速发展
有机化学与生产生活的关系
命名规则
选择包含环的最长碳链作为主链，从靠 近环的一端开始编号，用“环”字表示 环状结构。
环烷烃的物理性质
熔沸点
随着分子量的增加和环的增大，熔沸点逐渐升高。
溶解性
低级环烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂；高级环烷烃难溶于有机溶 剂。
颜色与气味
纯净的环烷烃通常是无色、无味的。
有机化学课件第四版
瑞 尼 Ni H2 RCH2R
“亲电”的碳转变为“亲核”的碳，这种极性的 变换称“极性反转”。它已成为有机合成重要的 合成手段。
有机化学课件第四版
总目录
合成结构复杂的醛、酮或烃
HgCl2CdCO3
乙二醇，水
O
有机化学课件第四版
总目录
2.亚砜和砜碳负离子的反应
O -
H C 3 SC H 2
O
+ R XS N 2H C 3 SC H 2 R+X -
道扩散，与H的1s轨道交盖不如2p有效， 因此易解离。
有机化学课件第四版
总目录
2. 氧化
RSH
< O > RSSR
[H ]
（1）氧化剂：
I2，稀H2O2，O2/Fe或Cu催化 （2）反应本质：自由基反应
有机化学课件第四版
总目录
（3）意义 S—S键和S—H键之间的氧化还原是一
个极为重要的生理过程。
烃基亚膦酸酯 二烃基次亚膦酸酯
五价磷（膦）酸及其酯：
磷酸
膦酸
次膦酸
有机化学课件第四版
总目录
磷酸酯
膦酸酯
膦烷及亚甲基膦烷：
次膦酸酯
三苯膦
五苯膦
命名：（自学）
有机化学课件第四版
亚甲基三烃基膦
总目录
二、膦和季鏻盐
1. 膦的制备 ⑴ 格氏反应制备叔膦 ⑵ 傅-克反应 制备二氯苯膦，进而引入烃基
有机化学课件第四版
② P、S有空d轨道，可形成高价化合物（如PCl5、(C6H5)5P、 SF6），还可形成d-pπ键；
③ S、P常取sp3杂化态，未成键电子对对立体化学有重要影 响。
有机化学课件第四版
2024版有机化学课件第四版详解演示文稿
化学性质
醛、酮可发生加成、缩合、氧化等多种反应；醌具有共轭体系和芳香 性，可发生还原、加成等反应。
用途
醛、酮、醌在有机合成、香料、医药、染料等领域有广泛应用。
羧酸及其衍生物
定义与分类
羧酸是烃基与羧基相连的化合物，其 衍生物包括酯、酰卤、酰胺、酸酐等。
物理性质
羧酸及其衍生物的沸点、熔点和溶解 性等物理性质随分子结构和官能团的 不同而有所差异。
药物筛选与设计
利用计算化学方法对候选药物分子进行筛选和评估，提高药物研发效 率和成功率。
THANKS
感谢观看
消除反应
1 2
定义 消除反应是指有机分子中消去一个小分子（如水、 卤化氢等），生成不饱和键的反应。
种类 包括醇的消除反应、卤代烃的消除反应等。
3
机理
消除反应的机理通常涉及到碱或酸催化下的β-消 除，其中碱催化下的消除反应更为常见。
重排反应
定义
重排反应是指有机分子中的原子或基团在分子内发生迁移，生成结构异构体的反应。
命名与分类
根据三键的位置和碳原子数的不同，炔烃可 分为乙炔、丙炔等。
物理性质
化学性质
炔烃通常为无色、有刺激性气味的气体，不 溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃的化学性质非常活泼，可发生加成反应、 聚合反应、氧化反应等，还可与金属反应生 成金属炔化物。
芳香烃
定义与结构
芳香烃是分子中含有苯环的烃类化合物。
命名与分类
化学性质
羧酸具有酸性，可发生酯化、酰卤化、 酰胺化等多种反应；其衍生物也具有 相应的反应性质。
用途
羧酸及其衍生物在有机合成、溶剂、 香料、医药、塑料等领域有广泛应用。
04
有机反应机理
取代反应
醛、酮可发生加成、缩合、氧化等多种反应；醌具有共轭体系和芳香 性，可发生还原、加成等反应。
用途
醛、酮、醌在有机合成、香料、医药、染料等领域有广泛应用。
羧酸及其衍生物
定义与分类
羧酸是烃基与羧基相连的化合物，其 衍生物包括酯、酰卤、酰胺、酸酐等。
物理性质
羧酸及其衍生物的沸点、熔点和溶解 性等物理性质随分子结构和官能团的 不同而有所差异。
药物筛选与设计
利用计算化学方法对候选药物分子进行筛选和评估，提高药物研发效 率和成功率。
THANKS
感谢观看
消除反应
1 2
定义 消除反应是指有机分子中消去一个小分子（如水、 卤化氢等），生成不饱和键的反应。
种类 包括醇的消除反应、卤代烃的消除反应等。
3
机理
消除反应的机理通常涉及到碱或酸催化下的β-消 除，其中碱催化下的消除反应更为常见。
重排反应
定义
重排反应是指有机分子中的原子或基团在分子内发生迁移，生成结构异构体的反应。
命名与分类
根据三键的位置和碳原子数的不同，炔烃可 分为乙炔、丙炔等。
物理性质
化学性质
炔烃通常为无色、有刺激性气味的气体，不 溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃的化学性质非常活泼，可发生加成反应、 聚合反应、氧化反应等，还可与金属反应生 成金属炔化物。
芳香烃
定义与结构
芳香烃是分子中含有苯环的烃类化合物。
命名与分类
化学性质
羧酸具有酸性，可发生酯化、酰卤化、 酰胺化等多种反应；其衍生物也具有 相应的反应性质。
用途
羧酸及其衍生物在有机合成、溶剂、 香料、医药、塑料等领域有广泛应用。
04
有机反应机理
取代反应
有机化学(第四版)全套课件(新)
CH3CHCH2CH3 CH3
结构简式、缩简式
结构式、短线式、蛛网式
CH3
CH CH3
CH2
CH3
OH
键线式
结构简式、缩简式
1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论
①共用电子对理论
离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引 , 使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论： 原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反 的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力 而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电 子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原 子结合起来，形成共价键。
CH3. + Cl. CH3Cl H = -339 CH3. + H. CH4 H = -423
(3) 键角：两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为
10928‘,
(4)共价键的极性 极性键 ：键距 μ=e.d 极性分子：偶极距
H3C Cl H C μ=0 C H
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越 多，共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： (1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称， 键轴是它的对称轴，这样的轨道叫轨道。 键：生成轨道的重叠方式叫做重叠， 轨道上的电子 叫做电子，形成的键叫做键。
官 能 团 结 构 (名 称 ) 碳 -碳 双 键 碳 -碳 叁 键 卤 素 羟 基 醚 键 醛 基 酮 基 羧 基 氨 基 硝 基 磺 酸 基 ( ( ( ( ( ( ( ( C ( C C C X ) OH ) O C O C H ) O C O C ) OH ) ) ) )
有机化学(第四版)全套课件(新)
contents •绪论•脂肪烃和脂环烃•芳香烃•卤代烃•醇、酚、醚•醛、酮、醌目录绪论研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物官能团化合物生命有机物质研究含有特定官能团（如醇、醛、酮、羧酸等）的有机化合物的性质、合成和转化。
研究生物体内的有机物质，如蛋白质、核酸、多糖、脂质等。
030201早期有机化学从18世纪末到19世纪初，有机化学开始萌芽，主要研究天然有机物的提取和性质。
经典有机化学19世纪中叶到20世纪初，以经验规律为基础，建立了有机化学的基本概念和理论。
现代有机化学20世纪至今，随着物理和化学理论的深入发展，有机化学在合成方法、反应机理、结构测定等方面取得了巨大进步。
通过不同的合成路线和反应条件，制备目标有机化合物。
合成方法利用物理和化学方法，如红外光谱、核磁共振等，确定有机化合物的结构。
结构测定研究有机化学反应的详细过程和机理，揭示反应的本质和规律。
反应机理有机化学的研究方法材料科学医药科学农业科学环境科学有机化学与生产生活的关系01020304有机化学为高分子材料、功能材料等提供了丰富的合成方法和原料。
许多药物都是有机化合物，有机化学在药物设计、合成和筛选等方面发挥重要作用。
有机化学为农药、化肥等农业化学品提供了理论基础和合成技术。
有机化学有助于研究环境污染物的来源、迁移转化和治理方法。
脂肪烃和脂环烃烷烃的命名和同分异构现象烷烃的命名采用普通命名法和系统命名法，遵循优先顺序、最小编号等原则。
同分异构现象碳原子数≥4的烷烃存在同分异构体，如正丁烷和异丁烷。
烷烃的结构和性质结构碳原子以sp^3杂化形成σ键，分子呈锯齿形链状结构。
性质化学性质稳定，不易发生加成反应；可发生取代反应，如卤代、硝化等。
烯烃的命名和结构命名采用普通命名法和系统命名法，注意编号时从靠近双键的一端开始。
结构碳碳双键由一个σ键和一个π键组成，π键易断裂发生加成反应。
与卤素、氢气、卤化氢等发生加成反应，生成相应的卤代烷、烷烃等。
有机化学第四版 绪论 课件
我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药〔神农本草经，汉末〕、造纸
〔汉朝〕
其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天然有机物进行了利用。
埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取 出来的。
1828年 德国化学家 F．Wohler (魏勒) 由无机物氰酸氨 合成出有机物尿素。
+ δ
δ
CX
CH
I效 应
标 准
从下面几组数据中找找规律：
δ
δ+
CY
+I效 应
(C 3 ) 3 C C H OO C 3 C H H 2 C H OO C 3 C H H OO H C H O
p K a 5 .5 0
4 .8 4
4 .7 6
3 .7 7
+ I 效应：(CH3)3C— ＞ (CH3)2CH— ＞ CH3CH2— ＞ CH3—
[别离] 从自然界或反响产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯洁的有机物。 [结构] 对别离出的有机物进行化学和物理行为的了解，说明 其结构和特性。 [反响和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反响转化成一的或新的有机化合物(产物)。 4、有机化学的产生和开展
有机化学作为一门学科诞生于：19世纪初 有‘生机’之物 —— 碳化合物 —— 碳氢化合物。 十八世纪前，利用天然有机物。
4. 共价键的根本属性及诱导效应。
5. 共价键的断键方式及有机反响中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
§有机化合物与有机化学
1、有机化合物：烃及其衍生物(烃：碳氢化合物) 2、有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 及其变化规律的科学。 3.有机化合物的研究对象 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的局部 ——有 机化合物。 简单有机小分子化合物〔组成、价键、结构、性质、鉴定、反响、 合成〕——复杂有机化合物〔结构、鉴定、合成〕 ——大分子 化合物〔 结构、鉴定、合成、相互作用〕 —— 超分子〔分子识别、 分子组装、功能〕 三项内容：别离、结构、反响和合成
〔汉朝〕
其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天然有机物进行了利用。
埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取 出来的。
1828年 德国化学家 F．Wohler (魏勒) 由无机物氰酸氨 合成出有机物尿素。
+ δ
δ
CX
CH
I效 应
标 准
从下面几组数据中找找规律：
δ
δ+
CY
+I效 应
(C 3 ) 3 C C H OO C 3 C H H 2 C H OO C 3 C H H OO H C H O
p K a 5 .5 0
4 .8 4
4 .7 6
3 .7 7
+ I 效应：(CH3)3C— ＞ (CH3)2CH— ＞ CH3CH2— ＞ CH3—
[别离] 从自然界或反响产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯洁的有机物。 [结构] 对别离出的有机物进行化学和物理行为的了解，说明 其结构和特性。 [反响和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反响转化成一的或新的有机化合物(产物)。 4、有机化学的产生和开展
有机化学作为一门学科诞生于：19世纪初 有‘生机’之物 —— 碳化合物 —— 碳氢化合物。 十八世纪前，利用天然有机物。
4. 共价键的根本属性及诱导效应。
5. 共价键的断键方式及有机反响中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
§有机化合物与有机化学
1、有机化合物：烃及其衍生物(烃：碳氢化合物) 2、有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 及其变化规律的科学。 3.有机化合物的研究对象 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的局部 ——有 机化合物。 简单有机小分子化合物〔组成、价键、结构、性质、鉴定、反响、 合成〕——复杂有机化合物〔结构、鉴定、合成〕 ——大分子 化合物〔 结构、鉴定、合成、相互作用〕 —— 超分子〔分子识别、 分子组装、功能〕 三项内容：别离、结构、反响和合成
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O - 快
OA
C NAu + C Nu
1.与氢氰酸加成
Rδ+ δR 1CO+ HCN
R R 1CC O HN
• 酸性条件下反应慢，碱性条件下反应快。
HCN
• 反应活性：
OH－
H+ + CN-
H＋
OO O
O
O
H C H ＞ C H 3 C H ＞ C H 3 C C H 3 ＞ C 6 H 5 C C H 3 ＞ C 6 H 5 C C 6 H 5
乙醚 CH3CH=CH2CHCHO + LiAlH4 △
+
H3O
CH3CH=CH2CHCH2OH
Al[OCH(CH3)2]3 CH3CH=CHCHO (CH3)2CHOH
CH3CH=CHCH2OH ＋
CH3COCH3
• 克雷门生（Clemmenson）还原法:酸性条件
C C H 3Hg-Zn/HCl O
2.与格氏试剂反应
R 1
无水乙醚
CO + RMgX
R 2
R 1
R 1
RCOM H 2 O gR X CO H
R 2
R 2
HCO+ RMgX
无水乙醚
H H 2ORCO H
H
H
R 1
无水乙醚
HCO+ RMgX
H 2ORC R 1O H
H
R 1
无水乙醚
CO+ RMgX
R 2
H 2ORR C 1O H R 2
甲醛(HCHO)的结构
C
O
δ+
δ-
CO
二、分类
• 脂肪族醛、酮，芳香族醛、酮。 CH3CHO CH3COCH3
• 饱和醛、酮，不饱和醛、酮。 • 一元醛、酮，二元醛、酮等。
单酮、混酮、环酮。
CHO COCH3
O O
OO
CH3CCH CHCH3
CH3CCH2CCH3
三、命名 1. 普通命名法:适合简单的醛、酮。
3.与氨的衍生物加成
• 氨的衍生物： H2N Y
H2N－H 氨
C NH 亚胺
H2N－R(Ar) 伯胺 H2N－OH 羟胺
C N R（Ar） 取代亚胺 西佛(Schiff)碱
C N OH 肟
H2N-NH2 肼
C NNH2
腙
H2N NH 苯肼
C N NH
苯腙
NO2
H2N NH
NO2
2,4-二硝基苯肼
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
O CH3CCH2CH3
甲基乙基酮
CH3 CH3CHCH2CHO
βα
异戊醛(β-甲基丁醛)
O CH3CH2CCHCH3
CH3
乙基异丙基酮
2. 系统命名法 • 以醛、酮为母体,选择含羰基的最长的碳链为主链。 • 编号时使羰基位次最小。标出羰基的位置(醛基不标). • 环酮则在名称前加一“环”字。 • 芳香族醛、酮,芳烃一般作为取代基。
OH 3-戊烯-2-醇
CHO 苯甲醛
COCH3 苯乙酮
O CH2CCH3 环戊基丙酮
CH2CHO 苯乙醛
CHCHO
21
C3 H3
2-苯基丙醛
O
1
6
2
5 4 3 CH3
3-甲基环己酮
7-2 醛、酮的物理性质
• 常温下,甲醛:气体; C12以下醛、酮:液体； 高级：固体。
• 沸点：醇、酚＞醛、酮＞醚、烃（分子量相近） 因醛、酮为极性分子,但不能形成分子间氢键。
C H N N H
84-87%(白色) 苯甲醛苯腙 (苯亚甲基苯腙)
4.与醇加成
R HCO + R1OH
干燥HCl 或浓H2SO4
O1R RCO H
H
半缩醛
O1R RCO1R
H
缩醛
• 半缩醛不稳定,很难分离。 • 缩醛对碱、氧化剂、还原剂稳定。 • 在稀酸中易水解转变为原来的醛。 • 合成中可利用此反应来保护醛基。
CH3CHO 乙醛
CH3 CH3CHCHO
2-甲基丙醛
CH3COCH3 丙酮
CH3COCH2CH3 丁酮
O C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3
2-甲基-3-戊酮
O C1H3C2C3H C4HC5H3
3-戊烯-2-酮
CH3CH2COCH2CH3 3-戊酮
CH2=C3CH CHCHCH3
第九章 醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质 • 醛、酮、醌的化学性质
一、结构
9-1 醛和酮
• 醛、酮:分子中含有羰基,故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基 C O
O RCH
醛
O
CH 醛基
O R C R1
酮
O
C 酮基
• C、O:sp2杂化; • 三个σ键,一个π键； • 键角:接近120°,C=O键长：122pm • 羰基具有极性。
• 低级醛、酮易溶于水。因能与水形成氢键。 高级醛、酮不溶于水。
• 易溶于有机溶剂。 •低级醛具有刺激气味, C8～13醛、酮和一些芳香醛具有花果香味。
7-3 醛、酮的化学性质
• 醛比酮活泼,含甲基的酮也较活泼,有些反应为醛所特有。
一、羰基的亲核加成反应
δ+ δ- δ+ δ- 慢
CO + A Nu
C N NH
NO2
NO2
2,4-二硝基苯腙
C O + H 2 N YC N + 2 Y H C N Y －H2O C N Y
O -
O H H
• 反应为加成-脱水反应。
• 产物多数为晶体,有固定的熔点,与稀酸作用，可水解成原来 的醛或酮，常用来鉴定、分离和提纯醛或酮。
例：
－H2O
C+ H H 2 N N H O
O
O H
C H 3CC H 3HNi2 C H 3C HC H 3
CH3CH=CHCHO
H2 Ni
CH3CH2CH2CH2OH
氢化铝锂(LiAlH4)
硼氢化钠(NaBH4)
异丙醇铝Al[OCH(CH3)2]3
能还原羰基,不还原C＝C、C≡C。
氢化铝锂、硼氢化钠还可以还原－COOH、 －COOR、－CONH2等基团。
OR1 R C OR1
H2O H＋
H
O R CH+ 2R1OH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
+ HOCH2CH2OH
OO
+ H2O
OH
例:由CH3CHO 和BrCH2CH2CHO合成 CH3CHCH2CH2CHO
干HCl BrCH2CH2CHO C2H5OH BrCH2CH2CH(OC2H5)2
Mg 无水乙醚
BrMgCH2CH2CH(OC2H5)2
CH3CHO
O H H 2 O C H 3 C H C H 2 C H 2 CH 2 H ( 5 )2 OC
H3O+CH3O CH HCH2CH2CHO
三、氧化和还原反应 1. 还原反应
C H 3 C H 2 CH HNi2 C H O 3 C H 2 C 2 O HH
制备直链烷基苯：
+C l C (C 2 )1H C 63H 无水AlCl3 O