功能因子大豆皂苷的研究现状

大豆皂苷的研究现状

摘要：从结构组成、理化性质、生理功能、制备方法、应用及前景等方面综述了功能因子大豆皂苷目前在国内外的研究和发展。

Abstract: The research and development of soyasaponins home and abroad in recent years are summa-rized in structure, physical and chemical qualities, physiological function, extraction and isolation and its ap-plications in the industry.

关键词：大豆皂苷、理化性质、生理功能、制备、应用

前言：皂苷是一类广泛分布于植物界中的化合物，绝大多数皂苷具有生理活性,

如人参皂苷、甘草皂苷、绞股蓝皂苷等这些皂苷的生理功能及药用价值已被医学界和营养学界所证实,并加以开发利用。大豆皂苷是皂苷研究中起步较晚的一类,大豆皂苷具有明显的溶血作用,对人体健康不利,被视为抗营养因子,同时它具有苦味,导致大豆制品具有苦涩味,因此在豆类食品加工中总被设法除去。但近年研究表明,大豆皂苷的毒副作用很小,且具有许多对人体有益的生理功效。故着重从大豆皂苷的结构组成、理化性质、生理功能、分离提取及其应用及前景这5个方面来介绍目前有关大豆皂苷的一些研究进展

一、大豆皂苷的结构组成

1.1含量

皂苷又名皂素或皂草苷,是一类结构复杂的分子,由糖链与三萜类、甾体或甾体生物碱通过碳氧键相连而成，在多种植物中天然存在，含有皂苷的植物常呈奶油状甚至会起泡沫，这些植物中只有30种可以被人食用，而大豆和鹰嘴豆等豆科植物是人类饮食中皂苷的主要来源。研究表明,大豆种子含有干重0. 6%-6. 2%的大豆皂苷,大豆全株的各个部位中,大豆皂苷含量也有明显不同,其中大豆胚芽中皂苷的含量是最高的。据报道,在中国、日本、加拿大、美国4个国家中,中国大豆中大豆皂苷含量位居首位约占0. 5%。主要大豆制品中皂苷的含量如下：全大豆中0.17%-6.16%，种皮中 1.8%,，脱脂豆粉中0.35%-2.3%，豆腐中含有0.3%~0.34%，豆奶中含有0.39%。

1.2分布规律

大豆皂苷不仅在大豆中含有,而且在许多豆类植物及豆制品中大量存在,豆类所含皂苷的含量分布在品种上存在明显差异,对成熟期种子而言,皂苷含量顺序依次为:青刀豆>豇豆>赤豆>黄大豆>绿大豆>黑大豆>豆角籽>扁豆>四季豆>绿豆。即使是同一品种的大豆种子,其含量也与栽培区域、气候、阳光等环境因素密切相关。据报道,在中国、日本、加拿大、美国四个国家中,中国大豆中大豆皂苷含量位居首位。在我国,南方大豆的含量略高于北方大豆。另外,生长在地上部分的种子、叶片、茎、胚等器官在秋播大豆中皂苷含量高于春播,而长于地下的根则是相反。大豆全株的各个部位中,大豆皂苷含量也有明显不同,顺序依次为胚芽>绿叶>全粒种籽>豆节>子叶>侧根>豆荚>主根和豆茎>种皮。

1.3结构特点

大豆皂苷(Soyasaponins)属于三萜类齐墩果酸型皂苷,是三萜类同系物的羟基和糖分子环状半缩醛羟基失水缩合而成,它可以水解生成多种糖类和配糖体,目前已确认的大豆皂苷约18种,是由5种皂苷元(SoyasapogenolⅠ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)和糖基中的β-D-半乳糖、β-D-木糖、α-L-鼠李糖、α-L-阿拉伯糖、β-D-葡萄糖醛酸等6种单糖以及乙酰基大豆皂苷(Acety1-soyasaponin)所组成。大豆皂苷根据其苷元不同分为A类、B类、E类和DDMP类,A 类皂苷是以soyasapogenolA为配基的双糖皂苷,B类和E类是以soyasapogenolB和soyasa-po genolE为配基的。单糖皂苷, DDMP皂苷是以soyas-apogenoB作配基。在C-22位上结合有2, 3-dihydro-2, 5-dinydroxy-6-methyl-4h-pyran-4-one的单糖链皂。因为所有DDMP大豆皂苷对热不稳定,受热易分解生成A类和E类皂苷,所以,有些人认为DDMP皂苷是大豆中存在的真正皂苷。

图1A类皂苷结构图图2 大豆皂苷的苷元结构

1.4大豆皂苷的理化性质

大豆皂苷具有皂苷类的一般性质,纯的大豆皂苷是一种白色粉末,具有微苦味和辛辣味,对人体各部位的黏膜均有刺激性,大豆皂苷是两亲性化合物,具有亲水和亲油两种性质。大豆皂苷分子量约为1 000左右,分子极性较大,可溶于H2O,易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中, 而且在含水丁醇或戊醇中的溶解度较好它不溶或难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂,大豆皂苷熔点很高,常在熔融前就分解了,因此无明确熔点。大豆皂苷属于酸性皂苷,在其水溶液中加入硫酸铵、醋酸铅或其它中性盐类即生成沉淀,利用这一性质可以对其进行分离和提取。大豆皂苷与苯反应生成红棕色沉淀,在冰醋酸-乙酰氯溶液中显红色,在氯仿-硫酸中呈现绿色荧光,与五氯化锑反应呈蓝紫色,故可利用这些性质检测大豆皂苷的含量。皂苷的亲脂性是其主要的物理性质，它们具有表面活性，可以像洗涤剂一样形成胶束。如香波和碳酸饮料，就是应用皂苷的这些性质。此外,人食用了含有大豆皂苷的食品,会有口干之感。

二、大豆皂苷的生理功能

大豆皂苷是皂苷研究中起步较晚的一类,大豆皂苷具有溶血作用,对人体健康不利,被视为抗营养因子,同时它具苦味,导致大豆制品具有苦涩味,因此在豆类食品加工中总是设法除去。但近年来研究表明,大豆皂苷的毒副作用很小,不仅如此,还具有许多对人体有益的生理功效。经国内外专家、学者研究证明,可以有以下生理功能：

2.1降血脂

国内外学者的研究表明,大豆皂苷可以抑制血清中脂类的氧化,抑制过氧化脂质(LPO)的形成,并能降低血中胆固醇和甘油三酯含量。Ohminami认为,脂肪细胞由肾上素诱导的脂质化过程可因大豆皂苷的存在而受到抑制。大豆皂苷还可抑制ACTH诱导的脂质过氧化过程。我国中山大学、广州市医药公司的科研人员用自制的复方大豆皂苷胶囊,喂养已形成高血脂模型的雄性Wistar大鼠,发现此胶囊对高脂大鼠有明显的降血脂作用。

2.2 抗氧化、抗自由基

大豆皂苷具有抗脂质氧化和降低过氧化脂质作用,且能抑制过氧化脂质对肝细胞的损伤。王银萍发现大豆皂苷能通过自身调节增加超氧化物歧化酶(SOD)的含量,降低LPO,清除自由基,减轻自由基造成的DNA损伤,促进修复的作用。陈静的研究表明,大豆皂苷在达到一定剂量时可以明显降低电离辐射诱导的小鼠细胞染色体畸变和微核的构成。大豆皂苷降低X射线诱发遗传物质损伤的机制可是通过减少自由基的生成或加速自由基的降解而间接起作用的。

2.3 抑癌

国外有学者报道大豆皂苷有明显的抑癌作用。他们认为大豆皂苷的抑癌机制可能为以下4种:①直接的细胞毒作用;②免疫调节作用;③胆汁酸结合作用;④促使致癌物引起的细胞扩散转为正常。我国学者郁利平等发现大豆皂苷对S180细胞和YAC-1细胞的DNA合成有明显的抑制作用。并且对K562细胞和YAC-1细胞亦有明显的细胞毒作用。大豆皂苷还能促进T细胞产生淋巴因子,增加诱导杀伤性T细胞,NK细胞分化及提高LAK细胞活性。从而杀伤肿瘤细胞。

2·4 抗病毒