有机合成合成设计实验

有机合成设计实验

－荧光化合物的合成及发光测试（高13-1）

共八个学时。要求全部到位并签到。在高分子实验室做合成实验和分离、纯化。红外、紫外、荧光测试在高分子测试室或测试中心进行。

一、合成：1、反应原理：

NH2

COOH H3C SO2Cl

+

C7H7NO2 Mol. Wt.: 137.14

C7H7ClO2S

Mol. Wt.: 190.65

C

N

O

O NHSO2CH3

C21H16N2O4S

Mol. Wt.: 392.43

2、反应步骤：

在100ml三口瓶中取邻氨基苯甲酸1克(0.0073mol)和5毫升吡啶搅拌溶解，磁搅拌，冷水浴。将2.76克(0.0146mol)对甲苯磺酰氯和6毫升吡啶溶解后的液体，用一次性滴管(或恒压滴液漏斗)缓慢逐滴加至上述溶液。加毕，加热至65度，反应1.5小时后，用冰水冷却，停止搅拌，撤去装置并清洗干净后，反应瓶放置待下一步的分离纯化处理。

思考题：1、邻氨基苯甲酸和对甲苯磺酰氯哪一个物质过量？倍数是多少？2、吡啶在此的作用是什么？

理论上生成物的摩尔数0.00365 mol，理论量为 1.43克。对甲苯磺酰氯理论上反应掉的

0.00365 mol，过量了0.01095 mol。过量的倍数为0.01095/0.00365 =3倍。

二、分离与纯化

冷却过滤。固体用10毫升丙酮（泡在一起）洗，玻璃棒搅拌均匀，抽滤，固体再用水反复洗，最后用乙醇洗涤后得白色固体，干燥。

思考题：用丙酮和乙醇能洗掉什么杂质？并计算反应产率。

------------------------------------------------------------------------------ 三、红外光谱测试：

熟练掌握红外光谱的压片、测试及保存等操作。通过origin软件绘制图，并能分析图谱。

思考题：查阅资料找出内酯环中的C＝O、C－O－C以及N－H、S＝O、甲基CH

3

中的C －H振动峰出现的位置？

四、紫外光谱测试：

熟练掌握紫外测试的四氢呋喃溶液（容量瓶、双通比色皿）配制、操作及保存等过程。通过origin软件绘制图，并能分析图谱找出紫外最大吸收波长。注意纵轴所代表的物理意义。

思考题：1、紫外吸收共有哪些类型？2、紫外吸收峰的强弱主要由什么决定的？

五、荧光光谱测试：

熟练掌握荧光测试的四氢呋喃溶液（容量瓶、四通比色皿）配制、操作及保存等过程。通过origin软件绘制图，并能分析图谱找出最大发射波长及峰面积。注意纵轴所代表的物理意义。思考题：1、哪些物质具有荧光性？2、荧光发生的机理是什么？

六、在紫外灯下，拍出荧光的照片。

最后交一份综合实验报告，与签到一起作为最终成绩。