天然药物化学复习总结课件

Friedelanes
13
（七）甾体及其苷类 强心苷（甲、乙型强心苷）
天然药物化学复习（第五版）
学习交流PPT
1
一、基本概念
• 天然药物化学；有效成分；有效部位；单体；有 效部位群；一次代谢产物；二次代谢过程；正相 色谱；反向色谱；苷化位移；苷类、苯丙素类、 醌类、黄酮类、萜类、挥发油、生物碱的定义
学习交流PPT
2
• 天然药物化学：是一门运用现代科学理论与方法研究天然药 物中化学成分的一门学科，研究内容包括各类天然产物的化 学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构类型，物理 化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和 生物合成途径等。其目的是探索安全高效的天然产物及衍生 的新化合物。为开发和创制新药奠定基础。
• 香豆素（简单、呋喃、吡喃、其他香豆素类）
• 木脂素 （二苄基丁烷、二苄基丁内酯、芳基萘类、 四氢呋喃、马并双四氢呋喃、联苯环辛烯类木脂 素）；新木脂素；降木脂素，杂类木脂素
学习交流PPT
9
• （三）醌类
• 苯醌；萘醌；菲醌；蒽醌
• 蒽醌（大黄素型、茜草素型）蒽酚蒽酮衍生物，二 蒽酮类衍生物
• （四）黄酮类（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄 酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查尔酮、二氢查尔酮、 橙酮类、异橙酮类、高异黄酮类、花色素、黄烷-3醇、黄烷-3、4-二醇等）
学习交流PPT
5
• 苯丙素是天然存在的一类含有一个或几个C6C3基团的酚性物质。常见的有苯丙烯、苯丙 酸、香豆素、木脂素等
• 醌类化合物：是指分子内具有不饱和环二酮 结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的 天然有机化合物。
• 黄酮：指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳链 相互联结而成的一系列化合物
15 27
H
24 23
Oleananes
29
11 25
9
12
H
19 18
20 21 22
26 13
H 17
14
16
28
1
2
10
3 45
H8
7 6
15 27
H
24 23
Ursanes
29
30
20
19
21
H
18
22
25
26
H
28
27
H
H
H
28
1
H
7
27
25
26
H
24 23
Lupanes
24
23
学习交流PPT
• 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分 离部分。
学习交流PPT
3
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
• 二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对 维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。
• 正相色谱：固定相极性大于流动相极性，用于分离 水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、 有机酸等
（二） 甲戊二羟酸（MVA）途径（萜类、甾类）
• (三)桂皮酸及莽草酸途径（ -C6）
Байду номын сангаас
C6-C3、C6-C1 、
C6-C3
• (四) 氨基酸途径（生物碱）
• (五)复合途径：许多二级代谢产物由上述生物合成
的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物
合成途径产生。如查耳酮类、二氢黄酮类化合物的A
环和B环分别由乙酸-丙二酸途径和莽草酸途径生成，
27
2 1 10 9 8
15
35
30
4
67
H
Cycloartanes
H
Tirucallanes
29 28
29 28
学习交流PPT
11
21
22
24 25 26
12 18 20
H 23
2
11
H9
H 13
17 14
1 10 8
16 15
27
3 5 19
4
6
30 7
H
29 28
Cucurbitanes
9
H8 H
9
H 13
17 14
16 15
27
2 3 1 5 10 H 8
30
4
67
H
29 28
Lanostanes
21
22
24 25 26
12 18 20
23
11
19 9
H
2 3 1 5 10 H 8
1317 14
30
16 15
27
4
67
21
22
24 25 26
12 18 20
23
11 19
H
1317 14
16
• 反相色谱：固定相极性小于流动相极性，用于分离 脂溶性成分
学习交流PPT
4
苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的衍生
物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成
的化合物。
• 苷化位移：糖与醇（苷元）结合形成糖苷时，苷 元的醇碳（ “a碳”）和它的邻位碳（b碳）的化 学位移值发生变化，糖的端基碳的化学位移也发 生改变，但与糖苷键距离远的碳的化学位移值基 本不发生变化。这样的化学位移值的改变称为苷 化位移
H
Meliacanes
学习交流PPT
12
• 五环三萜（齐墩果烷型( Oleananes ）、乌苏烷型 （Ursanes）、羽扇豆烷型（Lupanes）、木栓烷型 （Friedelanes）
30
29
30
19
20 21
12 H 18
22
11
25
26 13
H 17
9
14
16
28
1
2 10 3 45
H8
7 6
• （五）萜类
• 单贴（链状、单环、双环、三环、罩酚酮、环烯醚 萜等）
• 倍半萜；二萜；二倍半萜，三萜，四萜等
学习交流PPT
10
• （六）三萜
• 四环三萜 （达玛烷型、羊毛脂烷型、甘遂 烷型、环阿屯烷型、葫芦烷型 、楝烷型）
H
H
H dammarane
21
22
24 25 26
12 18 20
23
11 19
• 单体： 即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数 和确定的化学结构式的化学物质 。
• 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。
• 有效部位：在天然药物化学中，常将含有一种主要有效成分 或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。 如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。
萜类：凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合
（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
学习交流PPT
6
• 挥发油：又称精油， 是一类具有芳香气味的油状液 体的总称。
• 生物碱：是含负氧态氮原子，存在于生物有机体中 的环状化合物。
学习交流PPT
7
二、天然药物化学成分生物合成途 径
• （一） 乙酸-丙二酸（AA-MA）途径（脂肪酸类、 酚类、醌类等）
再在各种酶作用下生成黄酮。一些萜类生物碱分别
来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或乙酸-丙二酸途
径。
学习交流PPT
8
三、化学成分的结构及分类
• （一）糖及苷类
• 糖：单糖（五碳醛糖、六碳醛糖、六碳酮糖、甲 基五碳糖 、支碳链糖 、氨基糖、去氧糖、糖醛 酸 ）；低聚糖（寡糖）；多糖
• （二）苯丙素类
• 苯丙酸