第三章第二节

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后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红 色沉淀出现。实验失败的原因可能是( A．未充分加热 B．加入乙醛太少 C．加入NaOH溶液的量不足 D．加入CuSO4溶液不足 )。
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解析 醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应，必须在强碱条件下进 行。正确的操作是：在试管里加入10%NaOH溶液2 mL，再
第二节
醛
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1．写出乙醇催化氧化的化学方程式。 提示 Cu/Ag 2CH3CH2OH＋O2― ― ― 2CH3CHO＋2H2O ――→ △
2．什么样的醇可被氧化为醛？ 提示 当醇的—OH 所连碳原子上至少含有两个氢原子时可被 氧化为醛。 3．哪些试剂可以检验醛基的存在？ 提示 可以用新制 Cu(OH)2 或银氨溶液来鉴别醛基的存在。
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解析
(1)本题主要考查乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液起反应的实
验操作。做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中 得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸 腾，即可产生红色Cu2O沉淀。 (2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。 答案 解为止 (1)②③①④ (2)AgNO3溶液 加稀氨水至沉淀恰好溶
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醛
溴水
酸性 KMnO4 溶液
能 能 否 原 否 褪 因 褪 色 色 加 成 × 反 应 氧 化 反 应
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原 因
原 因 氧 化 反 应 氧 化 反 应
1．醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含 醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲 酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的 多官能团有机物。
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2．醛基的性质与检验 (1)性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此 既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
思考感悟
醛发生银镜反应生成银镜的实验操作及醛与新制
Cu(OH)2悬浊液的反应都非常严格，否则实验不会成功。两个 实验都必须在碱性环境下进行。
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【体验1】一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol· 1CuSO4 L 溶液和0.5 mol· －1NaOH各1 L mL，在一支洁净的试管内混合
1．氧化反应 在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的 催化剂 反应，如：2CH3CHO＋O2― ― → 2CH3COOH ―― △ 2．还原反应 在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的 Ni 反应。如 CH3CHO＋H2― → CH3CH2OH ― △
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【慎思3】 银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂，那么乙醛 能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化？为什么？ 提示 可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶 液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性 KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬 浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自 身被还原，从而使溶液褪色。
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(2)与新制 Cu(OH)2 的反应 实验 操作
实验 现象
①中：溶液出现 蓝色絮状沉淀
，滴入乙醛，
加热至沸腾后，③中溶液有 红色沉淀 产生
有关 ①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 △ 方程 ③中： CH3CHO＋2Cu(OH)2――→CH3COOH＋ 式 Cu2O↓＋2H2O
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2．加成反应 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应 Ni 的化学方程式为：CH3CHO＋H2― ― CH3CH2OH 。 ―→ △
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酮
1.概念
羰基
与两个烃基相连的化合物。
2．官能团：羰基(
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【慎思4】 醛基的结构式为 该注意什么？ 提示
，书写其结构简式时应
醛基是羰基和氢原子直接相连，在书写其结构简式时
要突出羰基和氢原子的关系，可以写成—CHO，但是不能写 成—COH或CHO—。
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滴入4～5滴2%CuSO4溶液，振荡得到Cu(OH)2碱性悬浊液， 再加入乙醛后，加热至沸腾后才能出现Cu2O砖红色沉淀。该 学生配制Cu(OH)2悬浊液中CuSO4有余，明显不呈强碱性，则 不能发生反应生成砖红色沉淀。 答案 C
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有机反应中的氧化还原反应
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有 关 方 程 式
①中：AgNO3＋NH3· 2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 ， H AgOH＋2NH· 2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O H ，
△ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH― ― 2Ag↓＋CH3COONH4 ―→ ＋3NH3＋H2O
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醛
羧 酸 (—CH2OH ― ― ― →—CHO ― ― ―→ ”这条氧化还原链是“醇 醛
(HOCH2
CHO —COOH)”的特征
4． 能使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色的反应与氧化反应的关系
烯烃 类别 试剂 能 否 原 褪 因 色 加 成 反 应 氧 化 反 应 炔烃 苯的 同系 物 能 原 否 因 褪 色 × 醇 酚 能 能 否 原 否 褪 因 褪 色 色 取 代 反 应 氧 化 反 应
—CH2OH
[O] —CHO ― ― —COOH ―→ 被氧化
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(2)检验 ①能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净； b．银氨溶液要现用现配； c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定； d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜； e．在加热过程中，试管不能振荡。
【慎思5】 含有
，而且分子式为C4H8O的有机物一定
属于醛吗？你能够写出符合该条件的所有有机物的结构简式 吗？ 提示 不一定，还可以表示酮类物质。其醛类同分异构体
有：CH3CH2CH2CHO、 酮类物质有：
两种；
一种一种。
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醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验
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3．有机化学中常见的氧化反应还原反应主要有： (1)氧化反应：①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。②烯烃的 催化氧化(加氧，生成醛或酮)、使酸性 KMnO4 溶液褪色。③炔 烃、 苯的同系物使酸性 KMnO4 溶液褪色(如—CH3→—COOH， 去 2 个氢，加 2 个氧)。④醇→醛→羧酸。
特别提醒
(1)只要有机物的分子中含有
，
就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。 (2)乙醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬 浊液氧化，产物写成羧酸。
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【例1】(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列 各步操作中： ①加入0.5 mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL； ③加入2%的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是 ____________________________________________________。 (2)实验室配制少量银氨溶液的方法是：先向试管中加入___， 然后__________，其反应的离子方程式为____________、 _____________，银氨溶液中滴加少量的乙醛，__________， 片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为___________。
Ag＋＋NH3· 2O===AgOH↓＋NH＋ H 4
AgOH＋2NH3· 2O===[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O置于盛有热 H 水的烧杯中 △ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH ― ― CH3COONH4＋ ―→
2Ag↓＋3NH3＋H2O
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注意：①同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同 的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与 H2 的反应，既属于加成反应 又属于还原反应，醇变成烯烃的反应既属于(分子内)脱水反应又属 于消去反应等。这种情况在有机化学中比较普遍，它启示我们要从 [O] [O] 多个角度去分析有机反应。②“A― ― B― ― C”这条连续氧化 ―→ ―→ 链 是“醇 —COOH)”；“ 羧酸 。
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(3)催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应 催化剂 的化学方程式为：2CH3CHO＋O2― ― ― 2CH3COOH 。 ――→ △ 点燃 (4)燃烧反应方程式：2CH3CHO＋5O2― → 4CO2＋4H2O 。 ―
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1．了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。 2．了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。 3．了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。 4．了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。 5．了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物 的安全使用问题。
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易溶于水，35%～40%的
甲醛水溶液又称福尔马林
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乙醛的化学性质
1.氧化反应 (1)银镜反应 实验 操作 向①中滴加氨水， 现象为：先产生白色沉淀后变澄清 ， 加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一 层 光亮的银镜
实验 现象
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(2)具有还原性的基团主要有
、—C
C—、
—OH(醇 、酚等)、—CHO 等。常见的氧化剂有 O2、O3、酸 性 KMnO4 溶液、溴水、银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液等。 (3)还原反应：①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催 化加氢。②醛、酮的催化加氢。
)。
3．通式：
。
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4．丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为 丙酮不能被 新制的Cu(OH)2 、 银氨溶液 化，但能催化加氢生成醇。 。
等弱氧化剂氧
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【慎思1】 甲醛在常温下为气态，常见的有机物，还有哪些 是气态？ 提示 常见的有机物在常温下是气态的不多，常见的有：碳 原子数小于或等于4个的烃和甲醛。 【慎思2】 能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类？ 提示 有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银 镜反应的不一定都是醛，可能是其他含有醛基的有机物，例 如：甲酸，甲酸某酯，另外，还有将要学习的葡萄糖等。
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醛类
1.
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2．常见的醛
甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式
结构简式 颜色 物
CH2O
HCHO 无色
C2H4O
CH3CHO 无色
理
性 质
气味
状态 溶解性
有刺激性气味
气体
有刺激性气味
液体 能跟水、乙醇等互溶
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②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 实验中注意事项： a．Cu(OH)2要新制； b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持 碱过量； c．反应条件必须是加热煮沸。
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