偶氮染料_苏丹红_刘丽娜
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Vol. 13, No. 8 ·16·
精细与专用化学品 Fine and Specialty Chem icals
第 13卷第 8期 2005年 4月 21日
新品介绍
偶 氮 染 料 ———苏 丹 红
刘丽娜 3 林天乐 曹 永 (北京化工大学理学院 , 北京 100029)
摘 要 : 简单介绍了偶氮染料苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3号和苏丹红 4号等几个品种的结构和性质 , 并介绍了偶氮染料的合成方法及苏丹红的检测方法 ;最后简单评述了苏丹红的应用及其市场前景 。
编者注 :国家质检总局和国家标准委于 2005年 3月 29日正式批准发布《食品中苏丹红染料的检测 方法 ———高效液相色谱法 》国家标准 ,该标准自发 布之日起实施 。今后我国的苏丹红检测将采用“正 相吸附和固相萃取 ”原理 ,一次性去除样品中辣椒 色素和番茄色素对检测结果的影响 。
4 应用及市场
3 检测方法
欧盟曾发布决议 ,决定对来自非成员国的进口 红辣椒及其产品中苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3号和猩红 (或称为苏丹红 4号 )进行检测 ,并规定 进境红辣椒及其产品需随附能够证明其不含各类苏 丹红的分析报告 。近来 ,对食品中的苏丹红的检测 也倍受关注 。一般采用的方法有紫外光谱 、液相 、液 相 2质谱联用等分析手段 。
苏丹红 4个主要品种的性质如表 1所示 ,其结 构式如图 1所示 。
表 1 苏丹红主要品种的性质
名称 苏丹红 1
英 文 名 称 Sudan I或 12benzeneazo222naphthol
分子式 C16 H12ON2
苏丹红 2 苏丹红 3 苏丹红 4
Sudan Ⅱ或 12( phenylazo) 222naphthol;
12( 2, 42dimethylphenylazo) 222naphthol Sudan Ⅲ或 12( 42phenylazophenylazo) 2
2 2nap h tho l
Sudan IV 或 42( 22Hydroxy212naphthyl2 azo ) 22 ’, 32dimethylazobenzene; 12〔22 Methyl242( 22methylphenylazo ) pheny2 lazo〕22 2nap h tho l
关键词 : 苏丹红 ; 偶氮染料 ; 苯胺 ; 22萘酚
Azo D yestuffs: Sudan Red
L IU L i2na, L IN T ian2le, CAO Yong
( School of Science, Beijing University of Chem ical Technology, Beijing 100029, China)
欧洲委员会健康与消费者保护综合委员会第四 分委员会发布了标准方法 ,本方法涉及以辣椒为主 要成分的产品中苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3 号 、苏丹红 4号 、苏丹橙 B、苏丹红 7B 和胭脂树橙的 检测 。方法是 :上述着色剂经乙腈提取后 ,过滤 ,滤 液用反相高效液相色谱仪进行色谱分析 ,以波长可
Key words: Sudan red; azo dyestuff; aniline; 22naphthol
苏丹红是一类合成型偶氮染料 ,其品种主要包 括苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3号和苏丹红 4 号 ,主要用于溶剂 、油 、蜡 、汽油增色以及鞋和地板等 的增光 。
1 性质与结构
偶合反应 :
重氮化
偶合
A r2NH2
HC l, N aNO2
A r2N2+ Cl
A r’2H
A r2N N 2A r’
芳香胺
重氮盐
偶氮
还原反应 :
偶氮分解
A r2N
N 2A r’
化学降解或酶降解
A r2NH2 + A r’2NH2
偶氮
芳香胺
图 2 偶氮化合物的偶合及还原过程
2005年 4月 21日
刘丽娜 ,等 : 偶氮染料 ———苏丹红
·17·
CH3 NN
CH3 HO NN
Sudan Ⅳ 图 1 苏丹红 1号 、2号 、3号和 4号的结构式
2 合成方法
苏丹红属偶氮染料 ,偶氮染料是指结构中至少 含有一个与 sp2 杂化碳原子相连接的偶氮发色基团 的化合物 。其合成前体通常是芳香胺 ,在亚硝酸根 离子和酸性条件下 ,芳香胺转化成重氮化离子 ,这种 重氮化离子是一种相对较弱的亲电子试剂 ,并且能 与带有供电子的芳香化合物发生偶氮偶合反应 ,从 而形成偶氮化合物 。在一定条件下 ,偶氮基团被裂 解 ,生成两个氨基化合物 。偶氮化合物的偶合及还 原裂解过程如图 2所示 。苏丹红 1号就是由苯胺重 氮化 ,与 22萘酚偶合制得的 。
变的紫外 2可见检测器定性与定量 。色谱条件是 ,流 动相 溶 剂 A 为 酸 性 水 溶 液 ( 165mL 乙 酸 溶 于 1000mL 水中 ) ,溶剂 B 为乙腈 ,流速控制在 017mL / m in,进样量为 10μL ,检测波长在 300～600nm ,确定 3个测定波长 (432nm、478nm 和 520nm ) 。应用液相 色谱与电喷雾离子化质谱仪联用也可以帮助确证苏 丹红 1～4号产品的存在 。以上是测定苏丹红比较 成熟的方法 ,但我国在这方面的工作开展较慢 ,很少 有相关文献涉及分析辣椒样品中此种染料的方法 。 因此 ,我国也在积极地研究能有效检测食品中苏丹 红的方法 。
C18 H16ON2 C22 H16ON4 C24 H20ON4
分子量 248128 276134 352140 380145
CA S号 842 207 29
3118 297 26
熔点 / ℃ 131 ～133
156 ～158
备 注
暗红黄色片状体 ; 18℃时水 溶性小于 0101g/100mL
Abstract: The structure and p roperties of azo dyestuffs such as Sudan I, Sudan II, Sudan III and Sudan IV are intro2 duced in brief. And the synthetic method of azo dyestuffs and test method of Sudan red are p resented. Finally, the app lica2 tion and market p rospect of Sudan red are briefly narrated.
目前 ,国内使用的苏丹红大部分都是进口的 ,而 且应用的领域不是很多 (参考价格 440 元 /250mg, 根据纯度的不同价格差异较大 ) 。由于此次苏丹红 事件会对市场产生很大的影响 ,对苏丹红在其他方 面的使用也会更加谨慎 ,市场前景尚不确定 。 □
85 286 29
199
红棕色晶体
85 283 26
Hale Waihona Puke Baidu
199
沸点 260℃
HO NN
H3 C
HO NN CH3
SudanⅠ Sudan Ⅱ
NN
HO NN
Sudan Ⅲ
3 收稿日期 : 2005203216 作者简介 : 刘丽娜 (19782) ,女 ,硕士研究生 ,主要从事分析化学方面的研究 。
苏丹红是一种常用于溶解剂 、机油 、蜡和鞋油等 产品染色的黄溶剂染料 ,广泛应用于各种产品的着 色剂 ,诸如纺织品 、纸张 、皮革 、汽油 、食品 、化妆品等 行业 。早期研究表明 ,苏丹红本身不会对人体产生 有害的影响 ,但可以在环境中能以不同途径还原降 解为芳香胺类化合物 ,苯胺对人体具有强烈的致癌 作用 ,所以苏丹红染料不能作为食品添加剂使用 。 由于 2002年研究人员发现苏丹红染料可以造成人 类肝脏细胞的 DNA 突变 ,显现出可能致癌的特性 。 近日 ,英国癌症研究所的一位研究人员表示 ,与类似 抽烟这样的常见致癌因素相比 ,“苏丹红 1号 ”引发 的癌症风险是很小的 。英国食品标准局主管约恩 · 贝尔于近日向公众保证说 ,“苏丹红 1号 ”可能增加 患癌症的几率 ,但根据目前这批食品中的含量水平 , 致癌几率非常低 ,但不应该再食用 。因此 ,在世界上 很多国家都已明令禁止苏丹红用在食品中 。
精细与专用化学品 Fine and Specialty Chem icals
第 13卷第 8期 2005年 4月 21日
新品介绍
偶 氮 染 料 ———苏 丹 红
刘丽娜 3 林天乐 曹 永 (北京化工大学理学院 , 北京 100029)
摘 要 : 简单介绍了偶氮染料苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3号和苏丹红 4号等几个品种的结构和性质 , 并介绍了偶氮染料的合成方法及苏丹红的检测方法 ;最后简单评述了苏丹红的应用及其市场前景 。
编者注 :国家质检总局和国家标准委于 2005年 3月 29日正式批准发布《食品中苏丹红染料的检测 方法 ———高效液相色谱法 》国家标准 ,该标准自发 布之日起实施 。今后我国的苏丹红检测将采用“正 相吸附和固相萃取 ”原理 ,一次性去除样品中辣椒 色素和番茄色素对检测结果的影响 。
4 应用及市场
3 检测方法
欧盟曾发布决议 ,决定对来自非成员国的进口 红辣椒及其产品中苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3号和猩红 (或称为苏丹红 4号 )进行检测 ,并规定 进境红辣椒及其产品需随附能够证明其不含各类苏 丹红的分析报告 。近来 ,对食品中的苏丹红的检测 也倍受关注 。一般采用的方法有紫外光谱 、液相 、液 相 2质谱联用等分析手段 。
苏丹红 4个主要品种的性质如表 1所示 ,其结 构式如图 1所示 。
表 1 苏丹红主要品种的性质
名称 苏丹红 1
英 文 名 称 Sudan I或 12benzeneazo222naphthol
分子式 C16 H12ON2
苏丹红 2 苏丹红 3 苏丹红 4
Sudan Ⅱ或 12( phenylazo) 222naphthol;
12( 2, 42dimethylphenylazo) 222naphthol Sudan Ⅲ或 12( 42phenylazophenylazo) 2
2 2nap h tho l
Sudan IV 或 42( 22Hydroxy212naphthyl2 azo ) 22 ’, 32dimethylazobenzene; 12〔22 Methyl242( 22methylphenylazo ) pheny2 lazo〕22 2nap h tho l
关键词 : 苏丹红 ; 偶氮染料 ; 苯胺 ; 22萘酚
Azo D yestuffs: Sudan Red
L IU L i2na, L IN T ian2le, CAO Yong
( School of Science, Beijing University of Chem ical Technology, Beijing 100029, China)
欧洲委员会健康与消费者保护综合委员会第四 分委员会发布了标准方法 ,本方法涉及以辣椒为主 要成分的产品中苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3 号 、苏丹红 4号 、苏丹橙 B、苏丹红 7B 和胭脂树橙的 检测 。方法是 :上述着色剂经乙腈提取后 ,过滤 ,滤 液用反相高效液相色谱仪进行色谱分析 ,以波长可
Key words: Sudan red; azo dyestuff; aniline; 22naphthol
苏丹红是一类合成型偶氮染料 ,其品种主要包 括苏丹红 1号 、苏丹红 2号 、苏丹红 3号和苏丹红 4 号 ,主要用于溶剂 、油 、蜡 、汽油增色以及鞋和地板等 的增光 。
1 性质与结构
偶合反应 :
重氮化
偶合
A r2NH2
HC l, N aNO2
A r2N2+ Cl
A r’2H
A r2N N 2A r’
芳香胺
重氮盐
偶氮
还原反应 :
偶氮分解
A r2N
N 2A r’
化学降解或酶降解
A r2NH2 + A r’2NH2
偶氮
芳香胺
图 2 偶氮化合物的偶合及还原过程
2005年 4月 21日
刘丽娜 ,等 : 偶氮染料 ———苏丹红
·17·
CH3 NN
CH3 HO NN
Sudan Ⅳ 图 1 苏丹红 1号 、2号 、3号和 4号的结构式
2 合成方法
苏丹红属偶氮染料 ,偶氮染料是指结构中至少 含有一个与 sp2 杂化碳原子相连接的偶氮发色基团 的化合物 。其合成前体通常是芳香胺 ,在亚硝酸根 离子和酸性条件下 ,芳香胺转化成重氮化离子 ,这种 重氮化离子是一种相对较弱的亲电子试剂 ,并且能 与带有供电子的芳香化合物发生偶氮偶合反应 ,从 而形成偶氮化合物 。在一定条件下 ,偶氮基团被裂 解 ,生成两个氨基化合物 。偶氮化合物的偶合及还 原裂解过程如图 2所示 。苏丹红 1号就是由苯胺重 氮化 ,与 22萘酚偶合制得的 。
变的紫外 2可见检测器定性与定量 。色谱条件是 ,流 动相 溶 剂 A 为 酸 性 水 溶 液 ( 165mL 乙 酸 溶 于 1000mL 水中 ) ,溶剂 B 为乙腈 ,流速控制在 017mL / m in,进样量为 10μL ,检测波长在 300～600nm ,确定 3个测定波长 (432nm、478nm 和 520nm ) 。应用液相 色谱与电喷雾离子化质谱仪联用也可以帮助确证苏 丹红 1～4号产品的存在 。以上是测定苏丹红比较 成熟的方法 ,但我国在这方面的工作开展较慢 ,很少 有相关文献涉及分析辣椒样品中此种染料的方法 。 因此 ,我国也在积极地研究能有效检测食品中苏丹 红的方法 。
C18 H16ON2 C22 H16ON4 C24 H20ON4
分子量 248128 276134 352140 380145
CA S号 842 207 29
3118 297 26
熔点 / ℃ 131 ～133
156 ～158
备 注
暗红黄色片状体 ; 18℃时水 溶性小于 0101g/100mL
Abstract: The structure and p roperties of azo dyestuffs such as Sudan I, Sudan II, Sudan III and Sudan IV are intro2 duced in brief. And the synthetic method of azo dyestuffs and test method of Sudan red are p resented. Finally, the app lica2 tion and market p rospect of Sudan red are briefly narrated.
目前 ,国内使用的苏丹红大部分都是进口的 ,而 且应用的领域不是很多 (参考价格 440 元 /250mg, 根据纯度的不同价格差异较大 ) 。由于此次苏丹红 事件会对市场产生很大的影响 ,对苏丹红在其他方 面的使用也会更加谨慎 ,市场前景尚不确定 。 □
85 286 29
199
红棕色晶体
85 283 26
Hale Waihona Puke Baidu
199
沸点 260℃
HO NN
H3 C
HO NN CH3
SudanⅠ Sudan Ⅱ
NN
HO NN
Sudan Ⅲ
3 收稿日期 : 2005203216 作者简介 : 刘丽娜 (19782) ,女 ,硕士研究生 ,主要从事分析化学方面的研究 。
苏丹红是一种常用于溶解剂 、机油 、蜡和鞋油等 产品染色的黄溶剂染料 ,广泛应用于各种产品的着 色剂 ,诸如纺织品 、纸张 、皮革 、汽油 、食品 、化妆品等 行业 。早期研究表明 ,苏丹红本身不会对人体产生 有害的影响 ,但可以在环境中能以不同途径还原降 解为芳香胺类化合物 ,苯胺对人体具有强烈的致癌 作用 ,所以苏丹红染料不能作为食品添加剂使用 。 由于 2002年研究人员发现苏丹红染料可以造成人 类肝脏细胞的 DNA 突变 ,显现出可能致癌的特性 。 近日 ,英国癌症研究所的一位研究人员表示 ,与类似 抽烟这样的常见致癌因素相比 ,“苏丹红 1号 ”引发 的癌症风险是很小的 。英国食品标准局主管约恩 · 贝尔于近日向公众保证说 ,“苏丹红 1号 ”可能增加 患癌症的几率 ,但根据目前这批食品中的含量水平 , 致癌几率非常低 ,但不应该再食用 。因此 ,在世界上 很多国家都已明令禁止苏丹红用在食品中 。