有机化学第三版答案南开大学出版社第十三章

2019/11/28
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解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
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8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
解：
C4H9O
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C2 H -C2H
O
NH
C2 H -C2H
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6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
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解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
Br
O C-CH3
IR: 1690cm-1 与苯环共轭的羰基吸收。 826 cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。
MS: m/e 198 , m/e 200 其强度比为：26：25说 明分子中含有Br
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基峰 m/e 183 为 Br
CO
产生 m/e 198 为 79Br
O CC3H
m/e 200 为
81Br
O CC3H
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稀 H2SO4
CH3O
O O H C C H 2C C H 3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
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9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
CH3O
O
A
CHCH2CCH3
CH3O
O BO HCCH2CCH3
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C H 3O
O
C H C H 2C C H 3
CH3O
I2 NaOH
C H 3O
O
C H C H 2C C O N a + C H I3
CH3O
C H 3O
O C H C H 2C C H 3
习题与解答
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1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下： 215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30 （一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10 （α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代） ＝317nm
2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
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解：该化合物的结构可能是：
CH3
CH2-CH3
C=C
CH3
CH3
λmax的计算值： 215 ＋ 10 ＋2 × 12 = 249 nm
与实测值248非常接近。
3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。 A.C4H8; B,C9H12; C,C8H7N;
Baidu Nhomakorabea
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解:
A:
B:
CH2 C -2 C C H3 H HC3 rO
OH
H 2 S4 O
O CH 2 C C 2 C H H 3H
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5.化合物C4H9NO的1H NMR谱图数据为δ1.85(单峰， 1H), δ2.90(三重峰，4H)。它的红外光谱图如下，写 出它的结构式。
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解：
A:
C4H8
CH3CH2CH=CH2
B:
C9H12
C:
C8H7N
CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CN
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4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的 红外谱图与B的1H NMR谱图如下，写出A和B的结构式