有机化学10羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物习题

一、用系统命名法命名下列各化合物

（1）(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2COOH （2）Ph C （CH3）2COOH

（3）CH 2=CHCH 2CH(OH)COOH （4） CH 3COCH 2COOCH 2CH 3

（5） PhCH 2CONHCH 3 （6）PhCH=CHCOOH

（7）CH 2=C(CH 3)COOCH 3 （8）

（9） （10）

二、写出下列各化合物的结构式

（1）甲基丁烯二酸酐 （2）2－溴丁酰氯

（3）环戊甲酸乙酯 （4）β－萘甲酸

O C O C H 3C OO H

O O

C

O C C =C =O

O

NH

（5）ω－羟基－α－甲基－β－己烯酸（6）N－甲基乙酰胺

（7）反－2－－戊烯酸（8）三乙酸甘油酯（9）巴豆酸（10）肉桂酸（11）苯甲酰氯（12）乙酰水杨酸（13）3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸）（14）甲酸苯酯

三、写出苯甲酸与下列试剂反应的主要产物

（1）NaOH

（2）CH

OH

3

（3）PCl

3

（4）SOCl 2

5）NH 3 ，再加热

（1） 6）LiAlH 4还原，再水解

四、完成下列反应

（1）HOOCCOOH

（2）HOOCCH 2CH （CH 3）COOH

（3）HOOC(CH 2)4COOH

（4）CH 3COOC 2H 5 ＋ CH 3MgBr O

H

（5）PhCH 2CONH 2 + Br 2 +NaOH

（6）（CH 3CO ）2O + C 2H 5OH

（7）2CH 3COCH 2COOC 2H 5 Na O C H

（8）

（9）CH 3COOCH 3

（10）

（11

）

五、将下列各组化合物按酸性强弱顺序排序

（1）

a 乙酸、

b 乙炔、

c 乙醇、

d 苯酚、

e 乙烷、

f 水、

（2）a 乙酸、b 乙二酸、c 丙二酸

C O C L

H / P d -B a S O LIAl H C H 3C O N H 2

O O

O C

C NH 3

（3）a苯甲酸、b对甲基苯甲酸、c对硝基苯甲酸、d对羟基苯甲酸（4）a苯甲酰胺、b氨、c苯胺、d邻苯二甲酰亚胺

六、用简单的化学方法区别下列各组化合物

（1）甲醛

甲酸

甲醇

（2）乙酸

乙酰氯

乙酰胺

（3）苯甲酸

水杨酸

乙酰水杨酸

（4）乙醇

乙醛

乙酸

（5）乙酸

乙二酸

乙二醇

（6）苯甲醛

苯甲酸

苯酚

七、用简单的化学方法分离下列各组化合物

（1）丁酸

丁酸丁酯

（2）苯甲酸

苯酚

苯甲醚

（3）戊酸

2－戊酮

1－戊炔

八、由指定原料合成产物（其它试剂任选）（1）苯均三硝基苯

（2）环己酮环戊二酸酐

（3）苯甲醛对硝基苯甲醛（4）乙酸乙酯3－甲基－3－戊醇（5）环戊酮环己酮

九、结构推导题

（1）化合物A(C

11H

12

O

2

)可通过芳醛与丙酮在碱存在下反应得到。A发生碘仿反

应生成B〈C

1O H

10

3

〉，A和B用热的高锰酸钾溶液氧化均生成C(C

8

H

8

3

)。C与浓氢碘酸

一起回流生成 D〈C

7H

6

O

3

〉，D能使三氯化铁水溶液显色。在D的位置异构中D的挥发

性最强。试推测A～D的结构及写出各步反应。

（2）某化合物A的分子式为C

10H

14

O

2

，它不与吐伦试剂、费林试剂、热的氢氧化钠水

溶液、金属钠及乙酰氯起作用；但稀盐酸能将其转变为分子式为C

8H

8

O的产物B，B

与多伦试剂起作用。强烈氧化时，能将A和B转变为邻苯二甲酸，试写出A、B的结构式及各步反应。

（3）三个互为同分异构体的化合物分子式为C

4H

6

O

4

，A和B都能溶于氢氧化钠水榕

液，与碳酸钠作用放出二氧化碳，A受热失水形成酸酐，B受热失羧，C不能溶于冷的氢氧化钠水溶液和碳酸钠水溶液。C与氢氧化钠水溶液共热生成D和E，D的酸性比乙酸强。与酸性高锰酸钾共热，D和E都生成二氧化碳，试推测A～E的结构式及写出各步反应。

（4）化合物A(C

8H

8

O

2

)能与NaHCO

3

反应。A在光照下与Br

2

反应生成分子式C

8

H

7

BrO

2

的一对对映体B和C，B和C与NaCN反应生成分子式为C

9H

7

NO

2

同一的外消旋体D，D

在酸性水溶液中加热得到一种无光学活性的E〈2－苯基丙二酸〉，试推测A～E的结构及写出各步反应。