第五章黄酮类化合物21说课讲解

D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯 糖及D-葡萄糖醛酸等。
双糖类： 槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、
芸香糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺 槐二糖（rh 1→6 gal）等。
叁糖类：
龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等。
皮肤变色的酪氨酸酶
的作用 制备脉通橙
维Ｃ、及化妆品的原 云香糖：
料。
α –L-鼠李糖（1→6）-D-葡萄糖
2. C-糖苷
是一类不通过 O原子，而直接 以C原子与苷元 的C原子相连的 苷类。如前列举 的葛根苷；右图
的牡荆素。
牧荆苷（素）
3.构成黄酮苷的糖类
天然黄酮苷类化合物，因糖的种类、数量、连接位置 及连接方式不同，而组成各种各样的黄酮苷类： 单糖类：
抗肝脏病毒
芦丁
存在于荞麦花中， 治疗高血压，防止脑溢 血。
槲皮素 hu，落叶乔木或灌
木，果实球形，可供 药用，叶可喂柞蚕， 树皮可提取栲胶。
对血小板聚集及血 栓形成有抑制作用是 活血化瘀类中药的成 分之一。扩冠，治疗 冠心病。
立可定
人工合成的扩冠药
2.保健抗氧化
多数黄酮类化合物都有较强的抗氧化自由基的作 用。如葛根素在0.2mg∕L时能清除多个体系产生的O2-、
黄芩苷
一.基本结构和分类
1952年前指母核为2-苯 基色原酮的系列化合物；
现泛指两个苯环（A、B 环）通过中央三碳链联 结而成的一系列化合物。
C6-C3-C6体系
色原酮
2-苯基色原酮（黄酮）
根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置 （ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点， 可将黄酮类化合物分类。
第五章黄酮类化合物
概述
分布很广：黄酮类化合物广泛分布于植物界， 且生理活性各样，引起国内外的广泛重视， 研究进展很快。仅截止1974年止，国内外已 发表的黄酮类化合物共1674个（以天然黄酮 类为主，少部分为合成品），并以黄酮醇类 最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄 酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少 见 。至1980 年，黄酮类化合物总数已达到 2721个。
龙胆三糖（下图） β-D- Glc-(1→6)-β-D-Glc- (1→2)-D-fru
⑷ 酰化糖类
2-乙酰基葡萄糖 4-咖啡酰基葡萄糖
4-咖啡酰基葡萄糖
5，7，4，-三羟基黄酮-3-O-（4，-咖啡酰基）葡萄糖苷
山︸奈素
三.生物活性（应用）
1.药品中的应用
心血管系统应用： 芦丁，橙皮苷，香叶木苷等具有维 生素P样作用，能降低血管脆性及异常的通透性（防治高 血压、动脉硬化）；葛根素，槲皮素，立可定等具有扩 冠作用（治疗冠心病）；槲皮素可防止血栓形成。
OH
查耳酮类
(chalcones)
O
二氢查耳酮类 (dihydrochalcones)
橙酮类（澳咔） (aurones)
OH
O
O CH
O
少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞 蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水飞蓟素
蓟：ji，草本植物，种类多，如大蓟，小蓟，水飞蓟， 异水飞蓟，次水飞蓟等。
酰化糖类：
2-乙酰基葡萄糖、4-咖啡酰基葡萄糖 (caffeoylglucose)等。
黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有 关。如黄酮醇类常形成3-， 7-， 3’-，4，-单糖苷，
或3，7-， 3，4’-及7，4’-双糖链苷等。
⑴单糖类
D-glucose（D-Glc）葡萄糖 D-galactose（D-Gal）半乳糖 D-mannose（D-Man）甘露糖 L-rhamnose（L-Rha）鼠李糖 L-arabinose（L-Ara）阿拉伯糖 D-xylose（D-Xyl）木糖
• 黄酮类化合物在植物体内大部分与糖结合 成苷类，也有以游离形式存在。
芦丁(槐米——槐树花 蕾)——存在于荞麦花 中，治疗高血压，防 止脑溢血。
黄芩苷——抗菌、抗 病毒、抗癌。能吸收 紫外线，清除氧自由 基，抑制黑色素的生 成，是一种很好的功 能性美容原料。
OH
HO
O
O芸 香 糖 OH O
芦丁
名称 黄酮类
三碳链部分结构
OLeabharlann 黄酮醇类OO
OH O
名称
三碳链部分结构
二氢黄酮类 (flavanones)
二氢黄酮醇类 (flavanonols)
O
O
O OH
O
名称 黄烷类
三碳链部分结构
黄烷-3-醇类 黄烷-3,4-二醇类
O
OH
O OH
OH
名称
三碳链部分结构
O
异黄酮类
O
O
二氢异黄酮类
O
名称
三碳链部分结构
D-Gal D-Man L-Rha
L-Ara
D-Xyl
新橙皮糖：α-L-Rha-（1→2）-D-Glc
⑵ 龙乳双胆糖糖双β类-D糖-G：aβl--（D-1G→lc4-）（-1D→-G6l）c -D-Glc
麦芽糖α-L-Gal- （1→4）-D-Glc
麦芽糖
乳糖
⑶三糖类
槐三糖 β-D- Glc-(1→2)-β-D-Glc- (1→2)-D-Glc
抗菌抗病毒作用： 黄芩苷，黄芩素，木犀草素等有抗 菌作用；槲皮素，山奈酚等具有抗病毒作用。
抗肿瘤活性： 槲皮素，黄芩苷，金丝桃、映山红中的 金丝桃苷等各通过不同机制可抑制肿瘤的生长。
抗炎、镇痛作用： 金丝桃苷有全身或局部点镇痛作用， 其机制不同于吗啡和阿司匹林，是一新型镇痛药。
儿茶素（黄烷醇类）
为何称之为黄酮类？
该类化合物有酮羰基，其母核上常有的羟基、 甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等助色团的存在， 使该类化合物多显黄色，故称之谓黄酮类。
又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成 盐而表现为弱碱性，因此曾称为黄碱素类化合物。
黄酮类化合物在植物中的作用：
虽是植物的非营养成分，但其生物功能多种多 样，如调节植物生长、保护植物免受紫外线的损 伤、作为植物的抗毒素等。
天然黄酮类C-糖苷，如葛根黄素，葛根黄 素木糖苷等，为中药葛根中的扩冠有效成分。
OHHO CH2OR
HO O
HO
O
O
葛根黄素
R＝H
葛根黄素木糖甙R ＝ xylos
OH
1. O-糖苷
如前列举的芦丁、黄
二芩.苷黄。酮苷的构成方式
橙皮苷：防治高血压、
动脉硬化、脑溢血、
视网膜出血、牙龈出 云香糖
血等。还能抑制导致