第五章 黄酮类化合物
第5章黄酮类化合物
二、分布 黄酮类分布于芸香科、石南科、唇形科、伞形科、豆 科等 异黄酮类分布于豆科、鸢（yuān）尾科、桑科 双黄酮类分布于裸子植物、如：银杏科、杉科 查耳酮和橙酮分布于菊科、玄参科、败酱科 二氢黄酮类分布于姜科、杜鹃花科、菊科、蔷薇科、 豆科 二氢黄酮醇分布于蔷qiáng薇科、豆科
三、结构与分类
HOOC HO HO O OH HO O O
黄芩苷
O
(2) C-糖苷 除O-糖苷外，天然黄酮类还发现C-糖苷，糖基大多连接 在6或8位上。例如牡荆苷，葡萄糖基不通过氧原子直接连 在8位碳上；再如葛根苷，有治疗心肌缺血的药理作用并用 于治疗冠心病，葡萄糖基也直接连在8位碳上。
HOH2C HO HO HO O OH O
代表物：儿茶素
黄酮化合物分类——黄烷醇
儿茶素
结构特点：黄烷－3－醇类化合物 来源：含单宁的木本植物中 生物活性：防治心血管疾病，抗氧化、抗菌、除臭
黄酮化合物分类——花色素
（十）花色素
结构特点：C环具有两个双键，C3位有OH，其氧原子带有碱性 ，能与酸结合成盐 性质：可溶于水、乙醇，其水溶液因PH值不同而表现出不同颜 色 功用：使植物的花、果、叶等呈现颜色 生物活性：清除自由基，抗氧化 代表物：飞燕草素、矢车菊素、金银草素
OH CH3
O O
CH2
OH
O OH OH
CH2OH O O OH OH
CH2 OH O OH OH
OH OH
OH
OH OH
芸香糖
龙胆二糖
OH O O CH3
CH2 O O OH OH
OH O A OH O B OCH3
OHOH OH
橙皮苷
③ 三糖类 常见三糖主要有有 槐三糖、鼠李三糖、 龙胆三糖等，例龙胆 三糖由β -D-葡萄糖与 蔗糖组成。 ④ 酰化糖类
第五章-黄酮类化合物
单黄酮苷的苷元
双黄酮
儿茶素
根据旋光性的 不同而分类
总黄酮的提取方法
系统提取法：
单组份的提取
提取分离（方案一）
由于黄酮类化合物具有羰基和较多的羟基，所以我们可以用聚酰 胺吸附色谱法进行黄酮类化合物的分离，首先以单黄酮苷类为例。
单黄酮苷是由单糖、二糖或三糖与苷元以糖苷键的方式结合在一起 的，从而形成了种类繁多的黄酮苷类化合物，将其全部水解，则可 以分离得到三种结构不同的苷元即为：山奈素、槲皮素、异鼠李素。
提取分离（方案二）
1.使用硼酸盐或醋酸铅进行络合，沉淀分离 2.三种物质的极性比较： 山奈素<异鼠李素<槲皮素 使用硅胶柱色谱，利用极性的变化使用不同的洗脱剂使三种物质 逐级洗脱
在进行结构鉴定之前，需要先测定物质的纯度，保证在合适的纯 度的条件下在进行鉴定
单晶X-射线衍射
未 知 物 结
构
测
定
物理 分
• 2. A环氧取代程度 , 则带Ⅱ红移.
• 3. 若OH甲基化或苷化, 引起相应吸收带, 尤 其带Ⅰ紫移.
• 4.
若OH乙酰化,原来酚OH对光谱的影响
消失.
核磁共振氢谱分析（以山奈酚为例）
δ8.051 双峰
δ6.979 双峰
δ6.508 δ6.251
δ3.01 δ2.041
δ8.051[2H;m]为H-2`和H-6` δ6.979[2H;m]为H-3`和H-5` δ6.508[1H;d;2.0Hz]为H-8 δ6.251[1H;d;2.0Hz]为H-6
O
+
O
O -
OHale Waihona Puke Benzoyl带Ⅱ 220~280nm 300~400nm
第五章 黄酮类化合物
• 四．显色反应 与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。
1、还原反应 （1）HCl-Mg： 方法：将样品的甲醇或乙醇液，加入少许镁粉
葛根素木糖苷
R1=glc R2=xyl R3=H
（六）二氢异黄酮类（Isoflavanones） 二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢
化的基本母核。
O
O
二氢异黄酮类
（七）查耳酮（Chalcones）
结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键
断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构
成环。
3' 2' OH
4'
β
23 4
HO
O+
OH OH
R1 OH
R2
矢车菊苷元 R1=OH R2=H 飞燕草苷元 R1=R2=OH 天竺葵苷元 R1=R2=H
（十一）黄烷醇类 根据C环上的3，4位存在羟基的情况
分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。 1. 黄烷-3-醇类，又称儿茶素类
O
OH
黄烷三醇类
• 主要存在于含鞣质的木本植物中。如 儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四 个光学异构体，但在植物中主要有异构 体两个，儿茶素和表儿茶素。
组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、 三糖类和酰化糖类。
ⅰ.单糖类：
D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠 李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。
ⅱ.双糖类：
槐 糖 （ glc 1→2 glc ） 、 龙 胆 二 糖 (glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新橙 皮 糖 （ rh 1→2 glc ） 、 刺 槐 二 糖 （ rh 1→6 gal）等。
第五章_黄酮类化合物总结
O
O
OH O
OH
OH
第二节 理化性质及显色反应
一、性状 二、溶解性
三、酸性与碱性
四、显色反应
二、 溶解性
与分子存在状态有关
H2O 游离黄酮 黄酮苷 MeOH +
黄酮苷和苷元均易 溶于甲醇、乙醇
EtOH + + Et2O + CHCl3 + -
+（热） +
第二节 理化性质及显色反应
二氢黄酮类
O
二氢黄酮醇类
O OH
O
O
OH HO O
HO O OH OH O
O O
OH CH 2OH OCH 3
OH
O
甘草素 对消化性溃 疡有抑制作用
水飞蓟素
保肝作用
常见植物
CH3
HO O
OR
HO CH3 OH
O O CH2 OH OH HO O OH 橙皮苷 O
OH O OH
H3C
OH
O
OH
O
杜鹃素 R=H 紫花杜鹃素 R=CH3
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母 核，且3位上无含氧基团取代的一类化合 物。
2.黄酮醇类：
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本 母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。
8 7
1
2' 2 1' 3 6'
3'
O
C
B
5'
4'
A
6 5
4
O
2-苯基色原酮
黄酮类
O
flavones
黄酮醇类 flavonols
O OH
O
三、查耳酮和二氢查耳酮类
第五章——黄酮类化合物
O
2 3 OH
4
黄烷醇
（＋）—儿茶素
抗氧化、除臭、抗衰老
9．橙酮类
O CH
O CH
OH OH
O
O
橙酮
硫磺菊素
护肝作用
常见取代基
（1） -OH A环：5,7-OH，形成间三酚结构 B环：3’，4’-OH 形成邻苯二酚结构 C环：C3-OH （2） 异戊二烯基： 主要在羟基邻位取代 A环： 6 , 8 B环：2’ , 5’
水溶液 分别以不同极性溶剂萃取 （石油醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇）
石油醚层 （小极性）
氯仿层 乙酸乙酯层 （苷元） （大极性苷元 及单糖苷）
水层 正丁醇层 （黄酮苷） （多糖等）
（二）碱提取酸沉淀法 ——适合酸性成分 ——具有Ar-OH的黄酮
药材 OH碱水液
H+
3．二氢黄酮类（flavanones）
O
二氢黄酮
O
无色
橙皮苷
降低毛细管的脆性，保护毛细血管，防止微血管破裂出血的作用 。用于高血压病的辅助治疗
4．二氢黄酮醇类（flavanonols）
2 3 OH O
OH O OH OH HO O OH
O
二氢黄酮醇
二氢槲皮素
OH O OCH3 HO O OH OH O O CH2OH
H O 2
3
O
R
R=H，二氢黄酮 R=OH，二氢黄酮醇
半椅式结构、非平面性分子，故分 子与分子间排列不紧密，分子间引力降 低，有利于水分子进入，溶解度稍大。
③ 花色苷元（花青素）类——水溶度较大
+ O
X 或HO
-
-
第五章黄酮类化合物
2. Na(K)BH4反应
NaBH4 KBH4
是二氢黄酮旳专属试剂
反应颜色: 红~紫色
反应机理:
Na BH4
BH 4
BH4 + C
C
Up to date known。
>9000 different flavonoids are
2. 它们大多是以苷旳形式存在于植物体旳各个部位，尤其是花、 叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。
一、黄酮类化合物生物合成旳基本途径
1. 基本骨架 指具有下列基本构造(C6-C3-C6)旳黄色色素
8
7
(单糖苷, 双糖苷)
水液
n-BuOH萃取
n-BuOH液
(双糖苷, 三糖苷)
水液
(水溶性杂质)
(2) 除去亲脂性杂质
醇提取液
conc
水液 石油醚 提取
石油醚液(亲脂性杂质) 水液
(3) 除去水溶性杂质
水提取液 conc 浓缩水液 加入数倍量 乙醇
沉淀物(蛋白质,多糖等) 醇水液
2. 碱提取酸沉淀法
A
6 5
1
2`
O2
B 4`
C
43
6`
O
2-苯基色原酮
结构特征
具有高度共轭体系—为基本生色团，且母核上有 OH或OCH3取代（助色团），大多为黄色，构造 中有酮基。所以称为黄酮类化合物。 符合C6-C3-C6 基本骨架（桂皮酸途径）。 均属酚类衍生物
例：
O
OH O
黄酮醇
黄酮类化合物
本章内容
概述 结构与分类 理化性质 显色反应
第一节 黄酮类化合物的概述
一、概述
经典定义，黄酮类化合物主要是指基本母核为 2-苯基色原酮类化合物。
8
7
1
O2
6 5
3 4
O
色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
3' 4'
6 5
3
6'
5'
4
O
2－苯基色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
3' 4'
一、概述
现在定义：黄酮类化合物泛指两个苯环通过
中央三碳链连结而成的一系列化合物。
8 7
A
6
5
1
2` 3`
O 2 1` B
4`
C
3 6` 5`
4
基本母核：C6-C3-C6
一、概述
黄酮类化合物主要分布于被子植物中， 如芸香科，豆科，伞形科，唇形科，菊科， 银杏科等。数量大，截止到1993年，总数超 过4000个，1/4植物中含有黄酮。
小结2 ——理化性质
一、性状： 颜色：多黄色
影响颜色深浅的主要因素：交叉共轭体系 助色团及其位置。
物态：多结晶、无定型粉末 二、溶解性：苷与苷元的区别
影响苷元水溶性的因素： 三、酸性：来源
影响因素及规律：7,4' > 7/4'> 一般 > 5 四、碱性：1-O孤对电子
小结3 ——显色反应
HO
O
OH O
空气
呈黄色
棕色
第05章 黄酮类化合物 06 黄酮类化合物的质谱
进一步思考
• 为何黄酮苷不用EI-MS 进行检测？
天然药物 化学
谢 谢！
特点
• M+较强，常为基峰
• Ⅰ、Ⅱ两条主要裂解途径
• 黄酮类以Ⅰ为主 • 黄酮醇类以Ⅱ为主
• A1、B1、B2的m/z: 推断A环、B环的取代式样
• A1+· 、B1+· 、B2+保留了A、B环的结构
• A1、B1 互补
• 即二者质荷比之和等于M+的质荷比
1、黄酮类的EI-MS
• 以裂解途径Ⅰ为主 • M+常为基峰 • 主要碎片为A1+· 、B1+· ，中等强度 • [M-CO]+、[A1-CO]+也较突出
一、EI-MS (苷元)
• M-28
• －C=O或－CO
• R-DA开裂
• 可判断A、B环上取代基
HO
O
RDA-I
OH O
M
RDA-II HO
O
OH O
M
HO
O
OH O
M
OH
R-DA HO
O
+
OH
C
C
OH O
A1
B1
OH HO
R-DA
H
O+
+ C+
OH
OH
B2
OH
OH
HO
O
[M-28]+
OH
O A
O B
A
O+.
M+.
+.
O
+.
A
+
B
C O HC C
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第五章黄酮类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（）A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE. 6C-3C-3C2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（）A. 具有色原酮B. 具有色原酮和助色团C. 具有2-苯基色原酮D. 具有2-苯基色原酮和助色团E.结构中具有邻二酚羟基3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（）A. -OCH3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E. 单糖4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。
A. 6，7位引入助色团B. 7，4/-位引入助色团C. 3/，4/位引入助色团D. 5-位引入羟基E. 引入甲基5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（）A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键6．下列黄酮中酸性最强的是（）A. 3-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 5，7-二OH黄酮D. 7，4/-二OH黄酮E. 3/，4/-二OH黄酮7．下列黄酮中水溶性性最大的是（）A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素8．下列黄酮中水溶性最小的是（）A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮A.（1）＞（2）＞（3）B.（2）＞（3）＞（1）C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3）E.（1）＞（3）＞（2）10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）A. 6-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 7-OH黄酮D. 4/-OH黄酮E.7-4/-二OH黄酮11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 花色素12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（）A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH4试剂C.α-萘酚-浓硫酸试剂D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（）A. 黄酮醇B. 二氢黄酮C. 异黄酮D. 查耳酮E. 花色素14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（）A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮D. 二氢黄酮醇E. 异黄酮15．具有旋光性的游离黄酮类型是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 异黄酮D. 查耳酮E. 二氢黄酮16．既有黄酮，又有木脂素结构的成分是（）A. 槲皮素B.大豆素C. 橙皮苷D.水飞蓟素E.黄芩素17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（）A. 冷水浸取法B. 乙醇回流法C. 乙醚提取法D. 酸水提取法E.石油醚冷浸法18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（）A. pH6～7B. pH7～8 C .pH8～9D. pH9～10E. pH10以上19．黄芩苷是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮20．槲皮素是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（）A. 石灰乳B. 硼砂C. 氢氧化钠D. 盐酸E. 氨水22．芸香糖是由（）组成的双糖A. 两分子鼠李糖B. 两分子葡萄糖C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖23．查耳酮与（）互为异构体A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 黄烷醇24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（）A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应E. 以上都不是25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（）A. 黄酮显橙红色至紫红色B. 黄酮醇显紫红色C. 查耳酮显红色D. 异黄酮多为负反应E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同26. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f值最大的是（）A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷27．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（）A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（）A．5-OH黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（）A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）1．具有旋光性的黄酮苷元有（）（）（）（）（）A. 黄酮B. 二氢黄酮醇C. 查耳酮D. 黄烷醇E. 二氢黄酮2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（）（）（）（）（）A. 酚羟基的数目B. 酚羟基的位置C. 化合物类型D. 共轭双键数目E. 洗脱剂种类3．芸香苷具有的反应有（）（）（）（）（）A. 盐酸-镁粉反应B. α-萘酚-浓硫酸反应C. 四氢硼钠反应D. 三氯化铝反应E. 锆-枸橼酸反应4．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（）（）（）（）（）A. 碱溶解酸沉淀法B. 乙醇提取法C. 水蒸气蒸馏法D. 沸水提取法E. 酸提取碱沉淀法5．芸香苷经酸水解后，可得到的单糖有（）（）（）（）（）A. 葡萄糖B. 甘露糖C. 果糖D .阿拉伯糖 E. 鼠李糖6.下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是（）（）（）（）（）A．黄酮与黄酮醇B．黄酮与查耳酮C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D．二氢黄酮与二氢黄酮醇E．芦丁与槲皮素7．聚酰胺吸附色谱法适用于分离（）（）（）（）（）A.蒽醌B. 黄酮C.多糖D. 鞣质E. 皂苷二、名词解释1．黄酮类化合物2．碱提取酸沉淀法三、填空题1．黄酮类化合物的基本母核是_______。
现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联结，具有______基本骨架的一系列化合物。
2．黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的，但当__________ ，即形成交叉共轭体系，而表现出颜色，一般黄酮及其苷显____；查耳酮显____；而二氢黄酮不组成____，故不显色。
3．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。
如果在7或4/位上引入____能促使电子转移和重排，使颜色____。
花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH____显红色，pH____显紫色，pH____显蓝色。
4．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于____，____，____，____等有机溶剂中；分子中羟基数目多则____增加，羟基甲基化后，则____降低而____增加。
因分子中含有____，故都溶于碱性溶液中。
5．黄酮类化合物多具酚羟基，故显一定酸性，其酸性强弱顺序依次为________大于_________大于______大于____，此性质可用于提取分离。
黄酮7，4/上有羟基，因处于____对位，在_______的影响下，使酸性增强；而C5位羟基，因与C4羰基形成______，故酸性最弱。
6．盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮(醇)还原后显____色；____和____不呈色。
____试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈____色，可用于与其它黄酮类区别。
7．黄酮类化合物分子结构中，凡具有____或____时，都可与多种金属盐试剂反应，生成有色____或____，可用于鉴定。
8．锆-枸橼酸反应常用于区别____和____羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成____锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后，____颜色渐褪去，而____仍呈原色。
9．黄酮类化合物常存在于植物的____.____.____等组织中。
多以______形式存在，而木部组织中则多为____存在。
10．黄酮类化合物常用提取方法有_______法，______法。
用溶剂提取法提取黄酮类化合物，若原料为叶或种子时，可用石油醚处理除去_______,__________,_________,等脂溶性杂质。
也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇，除去____，____等水溶性杂质。
11．黄酮类化合物分离方法有_________法，________法和_________法。
12．聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的____与黄酮类化合物分子上的______ 形成________ 而产生吸附。
吸附强度取决于黄酮类化合物___________，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。
常用____混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：_____>______>______>______。
13．黄芩根中分离出黄酮类的主要有效成分是____具有____作用。
黄芩素分子中具有______的结构，性质不稳定，易被氧化成____化合物而变绿色。
因此在保存、炮制、提取时应注意防止______和______。
14．芸香苷又称____，是____和____缩合的双糖苷。
在冷水中溶解度为____，沸水为____，冷醇为____，热醇为____。
因此可利用芸香苷在冷水和沸水中溶解度的差别进行精制。
15．实验中提取芸香苷时，加0.4％硼砂的目的是：___________,________,_______。
16．花色素亲水性强于其它黄酮，是因为分子呈________形式存在，二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_______型，有利于水分子进入，所以水溶度稍大。
四、鉴别题1．与(A)(B)2. 与(A) (B)与(A) (B)4．O O OH HOOH O O OH HO OH O O HOOH OHO glc rhaA B C五、分析比较题，并简要说明理由1．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序O OH O H OHOH O OH O H OH OHOH O OH O H OH OH C H 3CH 3A B C理由：2．下列化合物水溶性强→弱顺序： ＞ ＞O O OH O H OH O OH O H OHOH CH 3CH 3 O +OHOH OH OH OH OHA B C理由：3．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞ O O OH O H OHOH OHO O HO O glc OH OH O OH OH O H OH O C 6H 11O 5A B C理由：4．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序，并说明理由。