IUPAC命名法(系统命名法)

40
含有两个相同手性碳原子的化合物： —— 共有三个立体异构体
CH3 H Cl CH3 Cl H Cl H CH3 CH3 H Cl Cl Cl
1 2 3 4
CH3 H H CH3
4
CH3 Cl Cl
≡
H H
3 2 1 CH3
内消旋体(2S,3R)(2S,3S)- 对映体 (2R,3R)- (2R,3S)即: (2R,3S)有机化学
基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳 上有两个或以上相同基团，位次号应重复 标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开；
有机化学
2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH(CH3)2
2-甲基- 3 –乙基己烷
有机化学
3
2.烯烃、炔烃命名 1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号 3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不 饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十 二碳烯（炔）不能用十一烯
有机化学
21
O CH3 C O CH3 C O
乙酸酐
O C O 苯甲酸酐 C O
H3C C C H 有机化学 C C
O
顺甲基丁烯 O 二酸酐
O C O C邻苯二甲酸酐 O
22
O
O CH3C
乙(酸)丙(酸)酐
O
CH3
O C
O C
乙酰胺
CH3CH2C
O C
NH2
O
H
N-甲基苯甲酰胺
N(CH3 )2
NH CH3
2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团 指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。 3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以 正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。
COOH
规则：横前竖后，手性碳不写
COOH
OH
H
H CH3
OH
C H3
有机化学
34
2.楔型式转化为 Fischer 投影式
IUPAC命名法（系统命名法） 1.烷烃命名法则：
a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命 名时称为某基某烷。
b.编号：遵循最低系列原则，由距离 支链最近的主链一端开始编号（取 代基位次最小）
有机化学
1
C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按 字母顺序排列
（2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代
六元环
N N
含两个杂原子：
N
N Pyrimidine
Pyridazine
哒嗪
嘧啶
吡嗪 27
有机化学
N
N
Quinoline
稠杂环 喹啉
Isoquinoline
异喹啉
N N N N H N H Carbazole
N H Indole
Purine
吲哚
嘌啉
咔唑
有机化学
28
2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的
基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；
其余两个基团写在横线上，左右关系不变。
COOH C OH
H3C
COOH
H H3C
OH
H
有机化学
35
3. Newman式与Fischer式间的转化
H
H *
* HO
OH
重叠式构象
HO H
OH
H
60
0
CHO CH2OH
O
(酸酐)
O C
酯基 (酯)
OH
(酰卤)
SH
C H
(酰胺)
NH2
氰基 (腈) 甲酰基 (醛)
C =C C =C
羰基 (酮)
巯基 (硫醇)
－X ＞ －NO2 10
有机化学
胺基 (胺)
OR 烷氧基
2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列
原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-
3）命名时其他事项参见系统命名法的规则
CH3 CH3 6 5 1 4 2 3
1，6-二甲基环己烯
有机化学
8
4.芳烃的命名
A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最 低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环 作取代基。 C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体， 称为“××苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称
CH2OH CHO
步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下
有机化学
36
步骤 b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，后面C原子上 的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。 C.从 Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左 右位置，即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。
OH
2-环己烯醇
Cl
3-氯环己烯
15
1
有机化学
5. 醚的命名 i. 单醚 —(二)某(基)醚 ii. 混醚 —某(基)某(基)醚（习惯将小基团放前面，
大基团放后面；芳基放在烷基的前面）
iii. 环醚 iv. 复杂的醚 ——视烃氧基为取代基
H2C O
3-氯-1,2-环氧丙烷 (环氧氯丙烷) 有机化学
N,N-二甲基甲酰胺
O H2C H 2C 有机化学 C N Br N-溴代丁二酰亚胺 C O
NBS
23
• 8.酯：由来源命名，称为“某酸某酯”
O CH2 CH C OCH3
O C -OC2H5
丙烯酸甲酯
“某醇某酸酯”
CH3 CH3
苯甲酸乙酯
COOCH3
◆若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为
O CH2 O C CH2 O C O
有机化学
4
◆分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C及C≡C的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号
★如C=C及C≡C处于相同位次，则首先满足 C=C位次最小
1-丁烯-3-炔
有机化学
5
HC 6
C 5
C3H7-n 3 CH2 C CCH 1 4 2 C3H7-n
系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或
α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N
顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。
CH3 N
3-甲基吡啶
COOH N O CHO
H3C
CH3 O
2,5-二甲基呋喃
环上有官能团时，杂环作取代基
有机化学
γ-吡啶甲酸
α-呋喃甲醛
B: d在横键上 b c d (R) c
有机化学
a→b→c如为顺时针为S，反时针为R
39
旋光性化合物的完整系统命名
CHO
CHO
H
OH CH2OH
HO
H CH2OH
(R)-2,3-二羟基丙醛
(S)-2,3-二羟基丙醛
外消旋体：一对对映体的等量混和物。 内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性 分子。
有机化学
◆当有多个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定
C(CH3)3 C(CH3)3 H3C H C(CH3)3 H H CH3 H
H CH3 H
有机化学
43
有机化学
11
e.g.
NO2
3
2 1
HO
Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸
Br
SO3H
OH
1 2
NH2
CHO
1
H2N
2-氨基-5-羟基苯甲醛
3-氨基-5-溴苯酚
12
有机化学
练习：命名下列化合物：
HOCH2CH2NH2 OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH
2-氨基乙醇
4-甲酰基丁酸
对磺酸基苯甲酸
有机化学
19
常采用α、β、γ来表示位置
β α CH3CHCH2CH Cl O O
β -戊二酮 β -氯代丁醛
O
CH3CCH2CCH3
有机化学
20
7.羧酸衍生物的命名
• 1) 酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可
• 2) 酸酐：a.两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”
b.两分子酸不同 3) 酰胺：a.-NH2上无取代基，将相应的“酸”改为“酰 胺” b.-NH2上有取代基，则称“ N-某代某酰胺 ”
29
顺反异构：烯烃和环烃
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键（或环） 同一侧的为顺式异构体。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键 （或环）两侧的为反式异构体。 CH3 CH3 顺-2-丁烯 C C H H
有机化学
30
烯烃的Z-E命名法
a
c
*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较，原子序数较
大的较优：I Br Cl S P O N C H。 *如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同， 则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团
有机化学
17
O O
环己酮
C
环己基乙酮
CH3
芳香醛酮：将芳基作取代基
C H2C H2C HO
3-苯基丙醛
O C
苯乙酮
18
CH3
有机化学
当主链中有
C=C 时，则称烯醛、烯酮 O 6 5 (CH3)2CHCHCH=CHCCH3 3 2 Cl 6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮 O O
3 CH3CCH=CHCCH2CH3 2 5 3-庚烯-2,5-二酮
有机化学
＞
b
＞
C
C
a和c为较优基团，同侧为Z式
d
双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三 个相同原子
31
CH3 C H C
CH3 Cl
CH3＞H，Cl＞CH3
（E）-2-氯-2-丁烯（顺式）
有机化学
32
立体异构
有机化学
33
1. Fischer 投影式
费歇尔投影式书写的原则：
1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。
S
含一个杂原子 Furan 呋喃
N
Pyrrole 吡咯
N N H
Thiophene 噻吩
N S
五元环
O
Oxazole
lmidazole
Thiazole
含两个杂原子
噁唑
N
咪唑
N H N
噻唑
S N
O
异噁唑
吡唑
异噻唑 26
有机化学
N
O
含一个杂原子：
Pyridine
吡啶
Pyran
吡喃
N N Pyrazine
COOCH3
乙二醇二乙酸酯
对苯二甲酸二甲酯
24
有机化学
9.杂环化合物命名
▲音译法要点： 按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字 1) 母体
4 5
S
3 2
N H N
6 7
5 4
N
3 2
1 thiophene
噻吩
pirrole
吡咯
pyridine
吡啶
8 1 quimoline
喹啉
有机化学
25
O
N H
HO H
OH
CH2OH
H
H HO
CH2OH CHO
* * CHO
OH H
有机化学
37
对映异构
R/S标记法
OH OH
C 2H 5 H H CH3
CH3 C 2H 5
R
S
38
有机化学
由Fieser投影式直接标记R/S构型
a A: d在竖键上 c b 或 b a
a d b (S)
d c
d (R) a→b→c如为顺时针为R，反时针为S a
O
CH3OCH2COOH
2-甲氧基乙酸
Cl OH 邻羟基苯甲酰氯
13
有机化学
4 3 2 1 CH2=CHCHCH2OH
CH3 4 3 2 C6H5CH=CHCHOH CH3 1
有机化学
2-甲基-3-丁烯-1-醇
4-苯基-3-丁烯-2-醇
14
H
C6H5 1 OH
C2H5 1 3 2 3 2
(R)-1-苯基-1-丙醇
——“环氧某烷” 或 从杂环化合物名称衍生
CHCH 2Cl
3-甲氧基己烷
16
6.醛wk.baidu.com酮命名
• 从靠近羰基一端开始编号 • 命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不 用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种 可能，则不用标出。 O 如： CH CH CCH
3 2 3
羰基在环上，称为环酮； 羰基不在环上，将碳环作取代基
有机化学
为“苯(基) ××”。如：
9
D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名
1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名 称，其余的官能团全部视做取代基； ◆官能团优先次序
O C OH SO3H O O O C OR O C X C O C R
羧基 (羧酸) 磺酸基(磺酸)
O C NH2 CN
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
有机化学
6
3.环烃命名：
成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号 （取小位次） 较优基团后置（较大编号），较小基前置 （较小编号） C2H5 4 3 3 2 1 2 1 CH3
1-甲基-3-乙基环己烷
1，1，4-三甲基环己烷
7
有机化学
◆环烯烃则把1，2位次留给双键 ， 最先遇到C=C及取代基
非对映体
41
环己烷构象
椅式构象的正确书写
①.三对平行线段，构成碳骨架； ②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系
对边
③e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e 键必然向下 42 有机化学
正确书写椅式优势构象的原则：
◆一取代环己烷取代基处于e 键稳定。
◆当有多个取代基时，书写时首先满足取代基的顺反 异构关系后，让尽可能多的取代基处于e键。