第八章三萜类化合物
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一、概述
二、分类
三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定
.
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
三萜类化合物的结构类型：
（1）链状三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） （4）三环三萜（较少） （5）四环三萜（较多） （6）五环三萜（较多）
.
－－ 《神农本草经》
.
人参中的人参皂苷(ginsenosides): 人参皂苷－人参二醇型
R1
R2
20(S)-原人参二醇
H
H
人参皂苷Ra1 人参皂苷Ra2 人参皂苷Rb1 人参皂苷Rb2 人参皂苷Rc
glc(2→1)glc glc(2→1)glc glc(2→1)glc glc(2→1)glc glc(2→1)glc
20
24
O
OH
OR3
R1O
R1 OR2
R2
20(S)-原人参三醇 H
H
人参皂苷Re
HO
13 17
H 14
10
O
H
COOH
O
OH
H
灵芝：多孔菌科真菌赤芝 ganoderic acid C 或紫芝的干燥子实体，具
有补中益气，延年益寿的
名贵中药。
.
2、大戟烷型（euphane）
17 13 14 10
13α,14β, 17α
+ +
HO M + m/z 456
+ H 2O HO
COOH
RDA HO
5、了解三萜类化合物的紫外光谱和核 磁共振谱的特征。
.
环与环之间的顺反及α、β构型
11 12
13
2
11 12
13
1 10 9
17
3 45 6
8 14 15 16
1 25
10 9
6
17 8 14
15 16
7
7
34
✓两个环共用的碳上连接的基团方向相
同为顺式，反之，为反式。
✓环上基团向上，伸出纸面向外的为β构 型，向内的为α构型。
➢ 一般母核有5个甲基； 4，10，14，13or 8
.
四环三萜的类型：
1、羊毛脂烷型（lanostane） 2、大戟烷型（euphane） 3、达玛烷型（dammarane） 4、葫芦素烷型（cucurbitane） 5、原萜烷型（protostane） 6、楝烷型（meliacane） 7、环菠萝蜜烷型，环阿尔廷型，环阿屯烷
.
R/S构型
按次序规则 OH>COOH>CH3> H 反时针排列，S型
.
O
AcO O
OH
O AcO
HO
H
O OH
Br>C2H5>CH3>H 顺时针排列，R型
.
费歇尔投影式标定R,S构型，横变竖不变 （指最小基团在横键或竖键）
.
本章内容
一、概述
二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定
m/z 208
-H +
_ H2O +
m/z 189
m/z 207
m/z 190
羊毛脂烷型
.
.
3、达玛烷型（dammarane）
21
22
24
26
H 20
23
12
27
11 19
18 13
17
9
结 构 特 点 是 A/B 、
1
10
8
15
34
H 7 30
B/C、C/D环均为反式, C8,10-CH3,C13-H,
.
第一节 概述
三萜的定义
由30个碳原子组成的萜类化合物，分子 中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。
No Image
.
三萜的存在形式
游离态：称为三萜皂苷元。 苷：水溶液振摇产生持久性肥皂样泡沫， 故又称三萜皂苷，又因多具有羧基，又称为 酸性皂苷。
.
分布：菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中 分布最多。
29 28 H
C17，C20构型为R或S。
达玛烷型
（ d a m m a r a n e）
.
21 20 22 24 26
12 18
23 17
25 27
H 11 13
1 19 9 14
16 15
H 2 10
8 30
3
5 4
7
28 29 H 6
人参
来源：五加科植物人参的干 燥根，名贵中药。 功效：补五脏，安精神，定 魂魄，止惊悸，除邪气，明 目，开心益智，久服轻身延 年。
.
一、概述 ㈣生物合成
三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇 （farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生成鲨烯。鲨 烯（squalene）通过不同方式环合形成三萜类化 合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源 关系。
.
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
O P
+
.
本章内容
glc(6→1)ara(p)(4→1)xyl glc(6→1)ara(f)(4→1)xyl glc(6→1)glc glc(6→1)ara(p) glc(6→1)ara(f)
人参皂苷Rd glc(2→1)glc glc
人参皂苷Rg3 人参皂苷Rh2
glc(2→1)glc H
glc
H
.
人参皂苷－人参三醇型
主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远 志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的中 药有人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、 川楝皮、泽泻、灵芝等。
.
一、概述 ㈢生具理溶活血性、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。 齐墩果酸——临床用于治疗肝炎 人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂 大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及 过氧化脂质生成并有减肥作用 由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作 乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
中药化学
.
第八章 三萜类化合物
triterpenoids
.
教学要求
1、掌握达玛烷型、齐墩果烷型、乌 苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典 型实例。
.
2、掌握三萜类化合物的溶解性、显 色反应及皂苷的特性。
3、熟悉三萜类化合物及三萜皂苷的提 取分离方法。
.
4、了解三萜类化合物的分布、生物 活性及分类，甘遂烷型、葫芦烷型、 木栓烷型和其他类型的结构特征。
（cycloartane）
.
1、羊毛脂烷型（lanostane）
+ +
HO
M+
m/z 456
COOH
RDA HO
m/z 208
-H
_ H 2O
+
+
+
H 2O
HO
m/z 189
m/z 207
m/z 190
A/B，B/C，C/D为反式；10β，
13β ，14α ，17β,C-20为R构型。
Байду номын сангаас
.
H
20
O
第二节 结构和分类
分类依据：根据碳环的有无和多少
（1）链状三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） （4）三环三萜（较少） （5）四环三萜（较多） （6）五环三萜（较多）
.
.
.
五、四环三萜
.
➢ 具有环戊烷骈多 氢菲的基本母核；
➢ 17位碳上有一个由8 个碳原子组成的侧链；
二、分类
三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定
.
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
三萜类化合物的结构类型：
（1）链状三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） （4）三环三萜（较少） （5）四环三萜（较多） （6）五环三萜（较多）
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－－ 《神农本草经》
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人参中的人参皂苷(ginsenosides): 人参皂苷－人参二醇型
R1
R2
20(S)-原人参二醇
H
H
人参皂苷Ra1 人参皂苷Ra2 人参皂苷Rb1 人参皂苷Rb2 人参皂苷Rc
glc(2→1)glc glc(2→1)glc glc(2→1)glc glc(2→1)glc glc(2→1)glc
20
24
O
OH
OR3
R1O
R1 OR2
R2
20(S)-原人参三醇 H
H
人参皂苷Re
HO
13 17
H 14
10
O
H
COOH
O
OH
H
灵芝：多孔菌科真菌赤芝 ganoderic acid C 或紫芝的干燥子实体，具
有补中益气，延年益寿的
名贵中药。
.
2、大戟烷型（euphane）
17 13 14 10
13α,14β, 17α
+ +
HO M + m/z 456
+ H 2O HO
COOH
RDA HO
5、了解三萜类化合物的紫外光谱和核 磁共振谱的特征。
.
环与环之间的顺反及α、β构型
11 12
13
2
11 12
13
1 10 9
17
3 45 6
8 14 15 16
1 25
10 9
6
17 8 14
15 16
7
7
34
✓两个环共用的碳上连接的基团方向相
同为顺式，反之，为反式。
✓环上基团向上，伸出纸面向外的为β构 型，向内的为α构型。
➢ 一般母核有5个甲基； 4，10，14，13or 8
.
四环三萜的类型：
1、羊毛脂烷型（lanostane） 2、大戟烷型（euphane） 3、达玛烷型（dammarane） 4、葫芦素烷型（cucurbitane） 5、原萜烷型（protostane） 6、楝烷型（meliacane） 7、环菠萝蜜烷型，环阿尔廷型，环阿屯烷
.
R/S构型
按次序规则 OH>COOH>CH3> H 反时针排列，S型
.
O
AcO O
OH
O AcO
HO
H
O OH
Br>C2H5>CH3>H 顺时针排列，R型
.
费歇尔投影式标定R,S构型，横变竖不变 （指最小基团在横键或竖键）
.
本章内容
一、概述
二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定
m/z 208
-H +
_ H2O +
m/z 189
m/z 207
m/z 190
羊毛脂烷型
.
.
3、达玛烷型（dammarane）
21
22
24
26
H 20
23
12
27
11 19
18 13
17
9
结 构 特 点 是 A/B 、
1
10
8
15
34
H 7 30
B/C、C/D环均为反式, C8,10-CH3,C13-H,
.
第一节 概述
三萜的定义
由30个碳原子组成的萜类化合物，分子 中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。
No Image
.
三萜的存在形式
游离态：称为三萜皂苷元。 苷：水溶液振摇产生持久性肥皂样泡沫， 故又称三萜皂苷，又因多具有羧基，又称为 酸性皂苷。
.
分布：菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中 分布最多。
29 28 H
C17，C20构型为R或S。
达玛烷型
（ d a m m a r a n e）
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21 20 22 24 26
12 18
23 17
25 27
H 11 13
1 19 9 14
16 15
H 2 10
8 30
3
5 4
7
28 29 H 6
人参
来源：五加科植物人参的干 燥根，名贵中药。 功效：补五脏，安精神，定 魂魄，止惊悸，除邪气，明 目，开心益智，久服轻身延 年。
.
一、概述 ㈣生物合成
三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇 （farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生成鲨烯。鲨 烯（squalene）通过不同方式环合形成三萜类化 合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源 关系。
.
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
O P
+
.
本章内容
glc(6→1)ara(p)(4→1)xyl glc(6→1)ara(f)(4→1)xyl glc(6→1)glc glc(6→1)ara(p) glc(6→1)ara(f)
人参皂苷Rd glc(2→1)glc glc
人参皂苷Rg3 人参皂苷Rh2
glc(2→1)glc H
glc
H
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人参皂苷－人参三醇型
主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远 志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的中 药有人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、 川楝皮、泽泻、灵芝等。
.
一、概述 ㈢生具理溶活血性、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。 齐墩果酸——临床用于治疗肝炎 人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂 大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及 过氧化脂质生成并有减肥作用 由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作 乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
中药化学
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第八章 三萜类化合物
triterpenoids
.
教学要求
1、掌握达玛烷型、齐墩果烷型、乌 苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典 型实例。
.
2、掌握三萜类化合物的溶解性、显 色反应及皂苷的特性。
3、熟悉三萜类化合物及三萜皂苷的提 取分离方法。
.
4、了解三萜类化合物的分布、生物 活性及分类，甘遂烷型、葫芦烷型、 木栓烷型和其他类型的结构特征。
（cycloartane）
.
1、羊毛脂烷型（lanostane）
+ +
HO
M+
m/z 456
COOH
RDA HO
m/z 208
-H
_ H 2O
+
+
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H 2O
HO
m/z 189
m/z 207
m/z 190
A/B，B/C，C/D为反式；10β，
13β ，14α ，17β,C-20为R构型。
Байду номын сангаас
.
H
20
O
第二节 结构和分类
分类依据：根据碳环的有无和多少
（1）链状三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） （4）三环三萜（较少） （5）四环三萜（较多） （6）五环三萜（较多）
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五、四环三萜
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➢ 具有环戊烷骈多 氢菲的基本母核；
➢ 17位碳上有一个由8 个碳原子组成的侧链；