第五章 立体化学基础

第五章立体化学基础：手性分子

1．将1.5g的旋光物质溶解在乙醇中，配成50ml溶液：（1）假如该溶液在10 cm 旋光仪管中观察旋光度为+2.79°时，求出20℃时的钠光（D线）下的比旋光度；（2）假如上述溶液在5 cm 旋光管中测定，那么测得的旋光度是多少？（3）若将此溶液由50ml稀释到150ml 且在10cm管中进行测定，旋光度又是多少?

2．比旋光度是+40°的某物质，在1分米的旋光管中测得的旋光值为+10°。试问此物质溶液的百分浓度为多少？

3．判断下列分子是否具有对称中心、对称轴或对称面？

（1）反1,2-二甲基环丙烷（2）环己烷的船式构象（3）乙烷的交叉式构象（4）丁烷的对位交叉式构象（5）乙烷的重叠式构象

4．(S)-(-)-1-氯-2-甲基丁烷二氯代后所得产物的分子式为C5H10Cl12 。试预测能有几种馏分，画出各馏分化合物的结构，各馏分有无旋光性？

5．分别列举一对互为构造异构体，构象异构体和顺反异构体的实例（用结构式表示）。构象异构体通常能分离吗？

6．下列分子哪些是手性分子？

7．将（—）、（+）和内消旋酒石酸三者等量的混合物进行分步结晶，可得到两部分均无旋光性的结晶。哪两部分？

8．解释下列概念

⑴手性分子；⑵手性碳原子；⑶对映体；⑷非对映体；

⑸内消旋化合物；⑹外消旋体；⑺旋光性；⑻旋光性化合物。

9．化合物（+）-丙氨酸和（-）-丙氨酸在下述性质方面有哪些异同？

⑴熔点；⑵密度；⑶折光率；⑷旋光性能；⑸水中溶解度。

10．若测得一蔗糖溶液，旋光度为+90°，怎么能确知它的旋光度不是-270°？

11．下列化合物，各有几个手性碳原子？

12．下列化合物中，哪些存在内消旋化合物？

⑵，3-二溴戊烷 2

⑶，4-二溴戊烷

⑴，3-二溴丁烷 2

2

13．用R/S构型命名法标记下列分子构型

14．用R/S构型命名法命名下列各个化合物的构型；并说明哪对是互为对映体？哪对互为非对映体？

15．指出下列各组中两个化合物的关系（相同化合物？对映体？非对映体？）

16．（S）-2-甲基-1-氯丁烷在光的作用下，与控制量的氯气发生取代反应，生成二氯代产物的混合物，分离得到A：2-甲基-1，4-二氯丁烷和B：2-甲基-1，2-二氯丁烷。其中一种产物有旋光性，另一种产物无旋光性，分别用Fischer投影式写出结构。

17．指出下列化合物中手性碳的类型：

18．写出下列化合物的两种构象，并指出哪一个是优势构象。

19．命名下列这个化合物中手性碳的构型，并指出在这个反应中手性碳的构型是否变化，写出产物的结构式。