习题9(醇和酚)
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第九章醇和酚P321 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物：
(1)
(CH3)3CCH2OH
2,2-二甲基-1-丙醇
2,2-二甲基丙醇
(2)
(CH3)2C OH
2-苯基-2-丙醇
(3)
CH3
OH
1-甲基环己醇
(4)
CH2CH2CHCH3
OH OH
1,3-丁二醇
(5) OH
CH2CH=CH2
3-烯丙基苯酚
(6)
OH
Cl
3
4-甲基-2-氯(苯)酚
(7)
OH
OH
CH2(CH2)4CH3
4-己基-1,2-苯二酚
(8)
OH
9-蒽酚
习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出它是伯醇、仲醇还是叔醇。
(1)异戊醇
CH3CHCH2CH2OH
CH3
(伯醇)
(2)2-环己烯-1-醇OH
(仲醇、烯丙醇)
(3) 1-环戊烯基甲醇CH2OH(伯醇、烯丙醇)
(4) 对乙基苯酚
OH
2H5(5) 均苯三酚(根皮酚)
OH
OH
HO
(6) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)
OH
NO2
2
O2N
习题9.3 命名下列多官能团化合物：
(1) C6H5CH COOH
CH2OH
2-苯基-3-羟基丙酸
α-羟甲基苯乙酸
(2)
OH
CH2OH
4-羟基苯甲醇
(3)
SO3H
OH
2,4-二羟基苯磺酸
(4)
3-苯基-2-羟基苯甲酸
COOH
OH
C6H5
P328 习题9.4 由指定原料合成下列化合物：(1)由氯苯和必要的无机原料合成2,4-二硝基苯酚。
解：Cl OH
NO2
2
Cl
NO2
NO2
混酸232o
+
(2)由苯和丁烯合成苯酚和丁酮。
解：
CHCH2CH3
CH3
223
H2SO4
2
，过氧化物
o
稀H24
o
OH
+ CH32CH3
O
C
CH3
CH2CH3
O O H
P330 习题9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序：
(1) 正己醇 (2) 3-己醇 (3) 正己烷 (4) 正辛醇 (5) 2-甲基-2-戊醇 解：沸点：正己烷＜2-甲基-2-戊醇＜3-己醇＜正己醇＜正辛醇
P330 习题9.6 乙醇与氯甲烷具有相近的相对分子质量，它们之中沸点最高的是哪个，为什么？
解：沸点：C 2H 5OH ＞CH 3Cl
原因：乙醇可形成分子间氢键，从而使分子间作用力增大，沸点增高；
O H C 2H 5
O H C 2H 5
O H C 2H 5
氯甲烷不能形成分子间氢键，从而分子间作用力小于乙醇，沸点低于乙醇。
P330 习题9.7 对硝基苯酚的沸点(295℃)和熔点(114℃)均比邻硝基苯酚的沸点(214.5℃)和熔点(44.5℃)高，为什么？
解：对硝基苯酚可形成分子间氢键，分子间作用力强：
O H
N
O O O H
N
O O O H
N
O O
邻硝基苯酚可形成分子氢键，分子间作用力弱：
O
N H
O
P332 习题9.8 如何用IR 谱图区分对甲苯酚与苯甲醇？
解：
P332 习题9.9 试根据化合物C 7H 8O 的IR 谱图及1H-NMR 谱图确定其分子结构。
解：题给化合物为间甲苯酚：
OH
CH 3
P335 习题9.10 实验室需要无水苯时，常常利用金属钠除去苯中的微量水，但乙醇中含有微量水时，则不能用金属钠除去，为什么？
解：乙醇分子中醇羟可与金属钠反应：
C2H5OH + Na C2H5ONa + H2
2
1
习题9.11 ClCH2CH2OH和CH3CH2OH的酸性哪一个强？为什么？
解：ClCH2CH2OH的酸性强，因为-Cl有吸电子诱导效应。
P335 习题9.12 试比较对硝基苯酚、苯酚和对甲酚的酸性强弱，通过比较你能得出什么一般性的结论？
解：酸性：对硝基苯酚＞苯酚＞对甲酚。
结论：芳环上有硝基等吸电子基时，酚的酸性增强；芳环上有甲基等给电子基时，酚的酸性减弱。
P335 习题9.13 环己醇中混有少量苯酚，试除去之。
解：用5%NaOH溶液洗涤之。
P335 习题9.14 将下列化合物按碱性由强到弱排列成序：
(1) (A) CH3CH2ONa(B) (CH3)3CCH2ONa(C) CF3CH2ONa
(2) (A) ONa
(B)
ONa
解：(1) B＞A＞C（2）B＞A P339 习题9.15 完成下列反应式：
(1)
C6H5CH2CHCH3
OH C6H5
CH
2CHCH3C
6H5CH2CHCH3
2H5
(2) C6H5CH2
CHCH
3
TsCl
C6H5CH=CHCH3