习题9(醇和酚)

第九章醇和酚P321 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物：

(1)

(CH3)3CCH2OH

2,2-二甲基-1-丙醇

2,2-二甲基丙醇

(2)

(CH3)2C OH

2-苯基-2-丙醇

(3)

CH3

OH

1-甲基环己醇

(4)

CH2CH2CHCH3

OH OH

1,3-丁二醇

(5) OH

CH2CH=CH2

3-烯丙基苯酚

(6)

OH

Cl

3

4-甲基-2-氯(苯)酚

(7)

OH

OH

CH2(CH2)4CH3

4-己基-1,2-苯二酚

(8)

OH

9-蒽酚

习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出它是伯醇、仲醇还是叔醇。

(1)异戊醇

CH3CHCH2CH2OH

CH3

(伯醇)

(2)2-环己烯-1-醇OH

(仲醇、烯丙醇)

(3) 1-环戊烯基甲醇CH2OH(伯醇、烯丙醇)

(4) 对乙基苯酚

OH

2H5(5) 均苯三酚(根皮酚)

OH

OH

HO

(6) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)

OH

NO2

2

O2N

习题9.3 命名下列多官能团化合物：

(1) C6H5CH COOH

CH2OH

2-苯基-3-羟基丙酸

α-羟甲基苯乙酸

(2)

OH

CH2OH

4-羟基苯甲醇

(3)

SO3H

OH

2,4-二羟基苯磺酸

(4)

3-苯基-2-羟基苯甲酸

COOH

OH

C6H5

P328 习题9.4 由指定原料合成下列化合物：(1)由氯苯和必要的无机原料合成2,4-二硝基苯酚。

解：Cl OH

NO2

2

Cl

NO2

NO2

混酸232o

+

(2)由苯和丁烯合成苯酚和丁酮。

解：

CHCH2CH3

CH3

223

H2SO4

2

，过氧化物

o

稀H24

o

OH

+ CH32CH3

O

C

CH3

CH2CH3

O O H

P330 习题9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序：

(1) 正己醇 (2) 3-己醇 (3) 正己烷 (4) 正辛醇 (5) 2-甲基-2-戊醇 解：沸点：正己烷＜2-甲基-2-戊醇＜3-己醇＜正己醇＜正辛醇

P330 习题9.6 乙醇与氯甲烷具有相近的相对分子质量，它们之中沸点最高的是哪个，为什么？

解：沸点：C 2H 5OH ＞CH 3Cl

原因：乙醇可形成分子间氢键，从而使分子间作用力增大，沸点增高；

O H C 2H 5

O H C 2H 5

O H C 2H 5

氯甲烷不能形成分子间氢键，从而分子间作用力小于乙醇，沸点低于乙醇。

P330 习题9.7 对硝基苯酚的沸点(295℃)和熔点(114℃)均比邻硝基苯酚的沸点(214.5℃)和熔点(44.5℃)高，为什么？

解：对硝基苯酚可形成分子间氢键，分子间作用力强：

O H

N

O O O H

N

O O O H

N

O O

邻硝基苯酚可形成分子氢键，分子间作用力弱：

O

N H

O

P332 习题9.8 如何用IR 谱图区分对甲苯酚与苯甲醇？

解：

P332 习题9.9 试根据化合物C 7H 8O 的IR 谱图及1H-NMR 谱图确定其分子结构。

解：题给化合物为间甲苯酚：

OH

CH 3

P335 习题9.10 实验室需要无水苯时，常常利用金属钠除去苯中的微量水，但乙醇中含有微量水时，则不能用金属钠除去，为什么？

解：乙醇分子中醇羟可与金属钠反应：

C2H5OH + Na C2H5ONa + H2

2

1

习题9.11 ClCH2CH2OH和CH3CH2OH的酸性哪一个强？为什么？

解：ClCH2CH2OH的酸性强，因为-Cl有吸电子诱导效应。

P335 习题9.12 试比较对硝基苯酚、苯酚和对甲酚的酸性强弱，通过比较你能得出什么一般性的结论？

解：酸性：对硝基苯酚＞苯酚＞对甲酚。

结论：芳环上有硝基等吸电子基时，酚的酸性增强；芳环上有甲基等给电子基时，酚的酸性减弱。

P335 习题9.13 环己醇中混有少量苯酚，试除去之。

解：用5%NaOH溶液洗涤之。

P335 习题9.14 将下列化合物按碱性由强到弱排列成序：

(1) (A) CH3CH2ONa(B) (CH3)3CCH2ONa(C) CF3CH2ONa

(2) (A) ONa

(B)

ONa

解：(1) B＞A＞C（2）B＞A P339 习题9.15 完成下列反应式：

(1)

C6H5CH2CHCH3

OH C6H5

CH

2CHCH3C

6H5CH2CHCH3

2H5

(2) C6H5CH2

CHCH

3

TsCl

C6H5CH=CHCH3