2014化学年会资料 有机推断与合成 说课稿
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一轮复习《有机推断与合成》
69560321@
年份 2010
题目分值 19.题 (14分) 17.题 （15分） 17题 （15分） 17题 （15分）
主题 阿立哌唑(A)是一种新的 抗精神分裂症药物， 敌草胺是一种除草剂 合成药物的重要中间体 有机化工原料
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
CH3CH=CHCHO
CH2=CH2
CH3CHO
正向合成分析法
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
已知：
Cl2 CH3CH=CH2 ¡ 500 æ CH2CH=CH2 Cl
COOH
以2-甲基-1,3-丁二烯、丙烯为原料合成
CH3
正向合成分析法
基础原料 CH3CH=CH2 中间体 中间体
感谢各位同仁的指导！
•各位老师：各位专家：
• 今天我将以高三一轮复习 《有机推断与合成》一课为 例，与大家一起探讨“小组 合作与竞争在高三化学复习 课中的教学研究”
• 比较近5年江苏高考有机合成试题，其题型 和分值基本保持稳定，一般以真实应用的 药物或者化工产品为载体，从官能团的性 质，同分异构体书写和合成路线的设计等 多个方面来考查学生对有机化学核心知识 的掌握程度，以及在新情境下获取信息，
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3
乙二酸二乙酯
CH3COOCH2CH2OOCCH3 乙二酸乙二酯
二乙酸乙二酯
d.碳链连接方式变化： CH3CH2OH CH2=CH2 C2H6O2
六元环
遇FeCl3 呈紫色
保护酚羟基
芳 香 烃
2014
17题 （15分）
非诺洛芬是一种治疗类 风湿性关节炎的药物
苏教版选修《有机化学基础》
烷 CH3CH3 取代
加成
烯 CH2＝CH2
加成
炔 CH≡CH
消去
消去（浓硫
酸，170℃）
加成 加成
卤代烃 CH3CH2Br 取代 取代 醇
氧化（Cu，△）
还原 氧化
醛 CH3CHO
氧化
CH3CH2OH
酯化 酯 CH3COOCH2CH3 羧酸 CH3COOH
目标化合物
ClCH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3
3.综合比较法
基础原料 中间体 目标化合物
2014江苏高考17题
在诺贝尔化学奖历史上，每隔若干年，都有有 机化学领域的化学家获奖，而获得2010年度诺 贝尔化学奖的是理查德· 赫克、根岸英一和铃木 彰3位科学家，他们因在研发“有机合成中的钯 催化的交叉偶联” 凭借各自的“赫克反应”、 “根岸反应”和“铃木反应”获奖。他们获奖 的感言是：化学研究的核心任务是创造新物质 ，而发明新反应正是创造新物质的关键。
1、营造民主和谐教学环境，发挥小组合作的优势 2、精选习题、真题，强化学生运用知识的能力， 提高信息迁移水平
1.学生障碍点解决策略：学案导学，从官能团的性质、引
入、常见有机合成类型三个方面进行复习
2.学生的难点解决策略：小组合作诊断反思，问题解决式 教学方式，同时将学习任务分配小组合作与竞争
1．熟悉有机化合物的官能团和性质
方面还比较薄弱。具体表现在：
•
因此，为切实提高学生一轮复习的针对 性和有效性，必须改变教师一言堂的教学 方式，和学生被动接受的学习方式。构建 师生互动、生生互动的生态课堂，在民主 和谐的环境中，发挥小组合作学习的优势 ，利用学案导学解决基本知识，通过合作 与竞争的学习方式完成有机合成路线设计 这一重点和难点。并在学习中体验合作学 习与竞争的乐趣，养成尊重他人的品质和 团队合作的能力
考点 结构简式、同分异构体的书 写、有机反应类型和根据条 件进行有机合成. 官能团性质、名称、反应类 型、同分异构，有机合成 官能团名称、反应类型、同 分异构、合成路线设计 官能团名称、反应类型、同 分异构、化学方程式书写、 合成路线设计 官能团名称、反应类型、同 分异构、合成路线设计
2011 2012 2013
4.引入醛基或羰基的方法 醇催化氧化 ②烯烃与O2反应 ③炔烃与水加成 5.引入羧基的方法 醇或醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化
a.官能团种类变化：
b.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br
CH3CH-CH3
Br
c.官能团数目变化： CH3CH2-Br CH3CH2-OH CH2=CH2
小组合作一 小组合作二
小组合作三
官能团
化 学 性 质 反应 共 性 特 性
碳碳双 键三键
卤原子 -R
羟基 -OH
酚羟基
醛基 -CHO
羧基 -COOH
酯基 -COO-
类型
检
验
1.引入碳碳双键的方法
①醇的消去 ②卤代烃的消去 ③炔烃加成 2.引入卤原子的方法 ①烷烃与X2取代 ②不饱和烃与HX或X2加成 ③醇与HX取代 ④芳香烃的卤素取代 3.引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成 ②醛（酮）与氢气加成 ③卤代烃的水解（碱性） ④酯的水解
Fe,HCl,H2O 酸性KMnO4
NaHCO3
①选择合适的试剂和条件
②官能团的保护 ③多个官能团引入时先后顺序；
④苯环上引入官能团时的邻、间、对位
增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加 塑料柔韧性、弹性等的添加剂， 不能用于食品、酒类等行业。 DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑 剂的一种.
逆向合成分析法
处理信息和综合应用能力，同时引导中学
化学教学关注有机化学在社会发展中的重
要作用。
高三学生在进行本课复习前已经系 统的复习了有机化学重要官能团的性
质，初步掌握了以醇、卤代烃为核心
的重要有机物之间的转化关系，这为
有机推断和合成的深入和拓展奠定了
知识基础，但是我们的学生对有机化
合物信息迁移能力和逻辑思维能力等
2．了解官能团引入和消去的方法 3．掌握有机合成的一般方法，学会设计合成路线。 4．综合运用有机化学知识对真实合成路线进行分析和运用
1、通过小组合作学习，培养学生分析问题解决问题和总结归纳能力 2、通过设计情景问题，形成正、逆合成分析法在有机合成中的应用能力
1、通过有机推断和合成的实践活动，体验合作学习与竞争的乐趣，养成 尊重他人的品质和团队合作的能力。 2、通过情境创设等途径，了解现代化工的发展，渗透或强化合成的意识， 确定有机化学最终服务于社会的思想。
69560321@
年份 2010
题目分值 19.题 (14分) 17.题 （15分） 17题 （15分） 17题 （15分）
主题 阿立哌唑(A)是一种新的 抗精神分裂症药物， 敌草胺是一种除草剂 合成药物的重要中间体 有机化工原料
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
CH3CH=CHCHO
CH2=CH2
CH3CHO
正向合成分析法
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
已知：
Cl2 CH3CH=CH2 ¡ 500 æ CH2CH=CH2 Cl
COOH
以2-甲基-1,3-丁二烯、丙烯为原料合成
CH3
正向合成分析法
基础原料 CH3CH=CH2 中间体 中间体
感谢各位同仁的指导！
•各位老师：各位专家：
• 今天我将以高三一轮复习 《有机推断与合成》一课为 例，与大家一起探讨“小组 合作与竞争在高三化学复习 课中的教学研究”
• 比较近5年江苏高考有机合成试题，其题型 和分值基本保持稳定，一般以真实应用的 药物或者化工产品为载体，从官能团的性 质，同分异构体书写和合成路线的设计等 多个方面来考查学生对有机化学核心知识 的掌握程度，以及在新情境下获取信息，
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3
乙二酸二乙酯
CH3COOCH2CH2OOCCH3 乙二酸乙二酯
二乙酸乙二酯
d.碳链连接方式变化： CH3CH2OH CH2=CH2 C2H6O2
六元环
遇FeCl3 呈紫色
保护酚羟基
芳 香 烃
2014
17题 （15分）
非诺洛芬是一种治疗类 风湿性关节炎的药物
苏教版选修《有机化学基础》
烷 CH3CH3 取代
加成
烯 CH2＝CH2
加成
炔 CH≡CH
消去
消去（浓硫
酸，170℃）
加成 加成
卤代烃 CH3CH2Br 取代 取代 醇
氧化（Cu，△）
还原 氧化
醛 CH3CHO
氧化
CH3CH2OH
酯化 酯 CH3COOCH2CH3 羧酸 CH3COOH
目标化合物
ClCH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3
3.综合比较法
基础原料 中间体 目标化合物
2014江苏高考17题
在诺贝尔化学奖历史上，每隔若干年，都有有 机化学领域的化学家获奖，而获得2010年度诺 贝尔化学奖的是理查德· 赫克、根岸英一和铃木 彰3位科学家，他们因在研发“有机合成中的钯 催化的交叉偶联” 凭借各自的“赫克反应”、 “根岸反应”和“铃木反应”获奖。他们获奖 的感言是：化学研究的核心任务是创造新物质 ，而发明新反应正是创造新物质的关键。
1、营造民主和谐教学环境，发挥小组合作的优势 2、精选习题、真题，强化学生运用知识的能力， 提高信息迁移水平
1.学生障碍点解决策略：学案导学，从官能团的性质、引
入、常见有机合成类型三个方面进行复习
2.学生的难点解决策略：小组合作诊断反思，问题解决式 教学方式，同时将学习任务分配小组合作与竞争
1．熟悉有机化合物的官能团和性质
方面还比较薄弱。具体表现在：
•
因此，为切实提高学生一轮复习的针对 性和有效性，必须改变教师一言堂的教学 方式，和学生被动接受的学习方式。构建 师生互动、生生互动的生态课堂，在民主 和谐的环境中，发挥小组合作学习的优势 ，利用学案导学解决基本知识，通过合作 与竞争的学习方式完成有机合成路线设计 这一重点和难点。并在学习中体验合作学 习与竞争的乐趣，养成尊重他人的品质和 团队合作的能力
考点 结构简式、同分异构体的书 写、有机反应类型和根据条 件进行有机合成. 官能团性质、名称、反应类 型、同分异构，有机合成 官能团名称、反应类型、同 分异构、合成路线设计 官能团名称、反应类型、同 分异构、化学方程式书写、 合成路线设计 官能团名称、反应类型、同 分异构、合成路线设计
2011 2012 2013
4.引入醛基或羰基的方法 醇催化氧化 ②烯烃与O2反应 ③炔烃与水加成 5.引入羧基的方法 醇或醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化
a.官能团种类变化：
b.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br
CH3CH-CH3
Br
c.官能团数目变化： CH3CH2-Br CH3CH2-OH CH2=CH2
小组合作一 小组合作二
小组合作三
官能团
化 学 性 质 反应 共 性 特 性
碳碳双 键三键
卤原子 -R
羟基 -OH
酚羟基
醛基 -CHO
羧基 -COOH
酯基 -COO-
类型
检
验
1.引入碳碳双键的方法
①醇的消去 ②卤代烃的消去 ③炔烃加成 2.引入卤原子的方法 ①烷烃与X2取代 ②不饱和烃与HX或X2加成 ③醇与HX取代 ④芳香烃的卤素取代 3.引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成 ②醛（酮）与氢气加成 ③卤代烃的水解（碱性） ④酯的水解
Fe,HCl,H2O 酸性KMnO4
NaHCO3
①选择合适的试剂和条件
②官能团的保护 ③多个官能团引入时先后顺序；
④苯环上引入官能团时的邻、间、对位
增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加 塑料柔韧性、弹性等的添加剂， 不能用于食品、酒类等行业。 DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑 剂的一种.
逆向合成分析法
处理信息和综合应用能力，同时引导中学
化学教学关注有机化学在社会发展中的重
要作用。
高三学生在进行本课复习前已经系 统的复习了有机化学重要官能团的性
质，初步掌握了以醇、卤代烃为核心
的重要有机物之间的转化关系，这为
有机推断和合成的深入和拓展奠定了
知识基础，但是我们的学生对有机化
合物信息迁移能力和逻辑思维能力等
2．了解官能团引入和消去的方法 3．掌握有机合成的一般方法，学会设计合成路线。 4．综合运用有机化学知识对真实合成路线进行分析和运用
1、通过小组合作学习，培养学生分析问题解决问题和总结归纳能力 2、通过设计情景问题，形成正、逆合成分析法在有机合成中的应用能力
1、通过有机推断和合成的实践活动，体验合作学习与竞争的乐趣，养成 尊重他人的品质和团队合作的能力。 2、通过情境创设等途径，了解现代化工的发展，渗透或强化合成的意识， 确定有机化学最终服务于社会的思想。