高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成新人教版选修5

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高中化学选修5《有机化学基础》全套同步练习----第三章

选修5 《有机化学基础》全套同步练习--第三章第三章烃的含氧衍生物练习一1. 乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是A. 乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大B. 乙醇分子之间易形成氢键C. 碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D. 乙醇是液体, 而乙烷是气体2．某醇与足量的金属钠反应, 产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1, 则该醇可能是A. 甲醇 B. 乙醇 C. 乙二醇 D. 丙三醇3．下列醇中, 不能发生消去反应的是A. CH3OHB. CH3CH2OHC.D.4．A.B.C三种醇同足量的金属钠完全反应, 在相同条件下产生相同体积的氢气, 消耗这三种醇的物质的量之比为2: 6: 3, 则A.B.C三种醇的羟基数之比为A．3: 2: 1 B．3: 1: 2 C．2: 1: 3 D．2: 6: 35. 下列物质中不存在氢键的是 A. 水 B. 甲醇 C. 乙醇 D. 乙烷6．有机物分子式为C4H10O, 能与金属钠反应放出H2, 该化合物中, 可由醛还原而成的有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种7. 分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中有两个“CH3”、一个“CH”、两个“CH2”和一个“OH”,它可能的结构有A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种A. 萃取法B. 结晶法C. 分液法D. 分馏法9. 可以检验乙醇中是否含有水的试剂是 A. 无水硫酸铜 B. 生石灰 C. 金属钠D. 胆矾10．在乙醇的化学性质中, 各反应的断键方式可概括如下：⑴消去反应: ；⑵与金属反应: ；⑶催化氧化: ；⑷分子间脱水: ；⑸与HX反应: 。

2. 既可以发生消去反应, 又能被氧化成醛的物质是练习二1．能证明苯酚具有弱酸性的方法是①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后, 溶液变澄清, 生成苯酚钠和水。

③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2 A．②⑤⑥ B．①②⑤ C．③④⑥ D．③④⑤2. 下列分子式表示的一定是纯净物的是 A. C5H10 B. C7H8O C. CH4O D.C2H4Cl23．已知酸性强弱顺序为, 下列化学方程式正确的是A. B.C. D.4．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中, 它可能具有搞癌性。

人教版高中化学选修五课件3.1.1乙醇的组成、结构和性质(共74张PPT).pptx

答案一、—OH C2H6O CH3—CH2—OH 二、1.无特殊香味液小酒精任意比例 2．(1)2CH3CH2ONa＋H2↑ C2H5Br＋H2O CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O (2)2CO2＋3H2O 2CH3CHO＋2H2O (3)CH2===CH2↑＋H2O 3．75% 4. 96% 99.5% 新制生石灰蒸馏
(1)产生上述问题的主要原因是____________________ ______________________________。
(2)乙醇和浓硫酸在不同体积比的情况下乙烯产量的探究：
由此可知，在相同实验条件下___________________ _______________________________。
2．了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
3．能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
4．进一步学习科学探究的基本方法，初步学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。
1.乙醇的性质由乙醇的结构决定，从中理解事物的因果关系。情感、态度与价 2．通过乙醇在不同条件下脱水方式的差异性学值观习，加深外界条件对化学反应的影响的认识，培养具体问题具体分析的思想观念。
自主学习
一、乙醇的组成和结构乙醇是极性分子，官能团是________，分子式为 ________，结构简式__________________，分子中含有2 种类型的氢原子。
二、乙醇的性质和用途 1．物理性质乙醇是________色、有________的________体，密度比水________，俗称________，易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水以________互溶。

高中化学选修五-第三章第四节-有机合成

②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。包括碳链增长和缩短、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为：蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为

人教化学选修5第3章《烃的含氧衍生物》归纳提升

一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。

诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。

【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。

如下表：2332 ROH。

(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。

【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。

A________；B________；C________；D________。

新教材人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物知识点考点归纳总结

第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。

如一氯甲烷为气体。

(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。

4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。

2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。

②反应方程式：C 2H5—Br＋NaOH――→水△C2H5—OH＋NaBr。

③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。

①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。

②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。

三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。

以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F――→紫外线CCl2F·＋Cl·卤代烃的主要性质及检验1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

人教版选修5第三节烃的含氧衍生物全部课件

R—若为烷基则为饱和一元脂肪醛
饱和一元脂肪醛的分子式的通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质：与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的同气体点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜色：无色透明
气味：特殊香味状态：液体沸点：远高于式量相挥发性：易挥发近的烷烃
密度：比水小溶解性：跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基

2020届人教版选修5第3章烃的含氧衍生物重点突破课件(45张)

(5)酯与NaOH反应中量的关系：
～NaOH，若为酚酯，则有
～2NaOH。
变式2 (2018·汕头高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是
绿原酸 A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体 B.1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
思维启迪
多官能团有机物性质的判断 (1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。 (2)联想每种官能团的典型性质。 (3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。
变式1 (2018·青岛质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是 A.咖啡酸的分子式为C9H8O4 B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基
A.1∶1∶1 C.1∶2∶1
√B.2∶4∶1
D.1∶2∶2
方法规律
有机反应中的常见数量关系 (1) 醛发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应时，量的关系为 R—CHO ～ 2Ag 、 R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；
甲醛(
)相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制
√A.乙酸
C.甲酸甲酯
B.甲酸乙酯 D.乙酸甲酯
方法规律
醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用 (1)A――氧―― 化→B――氧―化―→C。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。 (2)C 还原 A――氧―化―→B。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A 为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。

2019_2020学年高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课件新人教版选修5

物；生成乙二醇的可能是 1,2-二溴乙烷(
)；生成 1,2-
二溴乙烷的应该是乙烯，所以反应流程为 CH2===CH2―B―r→ 2
―N―aO―H△ ―水―溶―液→
浓―－硫―2― 酸H―，2O→△
。
知识点二有机合成分析方法及有机推断
4．由环己烷可制备 1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是有关的
8 步反应(其中所有无机产物都已略去)。
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解，温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。料低毒性、低污染，易得而廉价。
知识梳理·对点练课后提能·层级练
知识梳理 ·对点练
知识点一有机合成的过程
1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和 1 _官__能__团___的转化。
解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：
答案： ―Na―C→N
催―化―H― 剂2―，→△ ―H―＋→
―H―B→r ―C浓H―硫3―C酸― H，2―O△→H
。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
知识点一有机合成的过程
1．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与 NaOH 水溶液共热 D．溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热
(3)引入羟基的方法 ① 8 _烯__烃__、__炔___烃__与__水__的__加__成__，② 9 __卤__代__烃___的__水__解____， ③ 10 _酯__的__水__解___，④ 11 __醛__、__酮__的__还__原___。

高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课件新人教版选修5

4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：＋H2O。醇 CH2Cl－CH2Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 △ 浓硫酸 (2)醇消去：CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑＋H2O。 170 ℃ 醇＋NaOH――→CH2===CH—CH3↑＋NaCl △
【答案】 (1) (2) ＋H2O (3)A C (4) ＋CH3I―→ ＋HI ＋ C2H5OH 浓硫酸 △
(5)第③步将—OH 转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3 转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)
4．(2014· 全国卷Ⅰ)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下：
特定结构有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有
和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务
官能团有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和的转化。
3．有机合成的过程
4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法
醇的消去反应，③ 炔烃的不完全加成反应卤代烃的消去反应 ① ，② 。
)
【导学号：72120121】
【解析】根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。
【答案】 A
3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯产过程如下： Cl2 一定条件下 ――→ A ――→ 催化剂① ②
，其生
回答： (1)有机物 A 的结构简式为________。 (2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：______________________。 (3)反应②的反应类型是________(填序号字母下同)，反应④的反应类型属于 ________。 A．取代反应 C．氧化反应 B．加成反应 D．酯化反应

高二化学选修5课件：3-4有机合成

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第三章烃的含氧衍生物
③分解反应催化剂如：C6H12O6(葡萄糖)――→ 2C2H5OH＋2CO2↑ (3)引入双键 ①加成反应催化剂如：CHCH＋H2 ――→ CH2CH2 ②消去反应浓H2SO4 如：C2H5OH ――→ CH2CH2↑＋H2O 170℃ 醇 C2H5Br＋NaOH――→CH2CH2↑＋NaBr＋H2O △
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第三章烃的含氧衍生物
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第三章烃的含氧衍生物
在分子中引入官能团的方法有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对
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官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 催化剂 CHCH＋HCl――→ CH2CHCl
【解析】
由题给信息知：两个醛分子在一定条件下
通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2 与丁烯醛中的碳碳双键和
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b．________________________________________；
c．________________________________________； d．________________________________________； e．________________________________________。
(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，

高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成课件选修5高中选修5化学课件

(素养:微观探析、变化观念与模型认知)
2.掌握有机合成的途径和条件(tiáojiàn)的合理选择,以及逆合成分析法。(素养:微观探析与变化观念、证据推理与模型认知) 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。(素养:科学态度与社会责任)
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第三页，共四十二页。
知识(zhī shi)分点突破
卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO
羧酸 R
—COOH 酯类 RCOOR′ 2.一元合成路线 R—CH CH2 卤代烃酯
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一元醇
第二十六页，共四十二页。
一元醛
一元羧酸
3.二元合成路线 CH2 CH2 CH2X—CH2X 酸链酯、环酯、聚酯 4.芳香化合物合成路线
(1)
中70%是有机化合物。世界瞩目的“飞天航天服”、流光溢彩的“水立方”以及我们日常生活中的橡胶、塑料、涤纶衣料、各种药
物、化妆品等都与有机合成化学的发展密不可分。这节课就让我们简单学习(xuéxí)一下有机合成的方法与设计!
12/9/2021
第二页，共四十二页。
[学习(xuéxí)目标]
1.掌握构建(ɡòu jiàn)碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
提示:根据已知信息,在制得乙醛的基础上可以合成
,
然后通过消去反应,得到 CH3—CH CH—CHO,再用氢气还原得到目标产物:CH3CH2CH2CH2OH。
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nà)总结
常见(chánɡ jiàn)的有机物转化路线
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
12/9/2021
第二十九页，共四十二页。
2.下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是( C )

高中化学第三章烃的含氧衍生物知识点总结

学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。

二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。

甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。

且随着碳原子数的增多而。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

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【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)×
2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行
优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标
分子的结构。正确的顺序为( )
A．①②③
B．③②①
C．②③①
D．②①③
【解析】进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的
官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行
③醛或酮与氢气加成生成醇： CH3CHO＋H2―N△―i→CH3CH2—OH
④酯水解生成醇： CH3COOCH2CH3＋H2O稀△硫酸CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚：
3．双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入 ①醇的消去反应引入碳碳双键： CH3CH2OH浓―17― 硫0 →℃酸CH2===CH2↑＋H2O ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如： CH3CH2BrNa―O△―H，→醇CH2===CH2↑＋HBr
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架
的构建
和官能团的转化。
3．官能团的引入和转化 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去反应，② 醇的消去反应， ③炔烃的不完全加成反应。 (2)引入卤素原子的方法 ① 醇(或酚)的取代，② 烯烃(或炔烃)的加成， ③ 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ① 烯烃与水的加成，②卤代烃的水解， ③ 酯的水解，④ 醛的还原。
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：
CH≡CH＋HCl催―△ 化―→剂CH2===CHCl
(2)
的引入——醇的催化氧化：
2RCH2OH＋O2催―化 ―△→剂2RCHO＋2H2O
4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH ―△―→ CH3COONa＋Cu2O↓ ＋3H2O (2)醛被氧气氧化： 2CH3CHO＋O2催―化 ―△→剂2CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解： CH3COOCH2CH3＋H2O稀△硫酸CH3COOH＋CH3CH2OH
自
主
学
习
·
基
础
知
识
第四节有机合成
解疑合探
· 重难释疑
[学习目标] 1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点) 2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点) 3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化：
5．有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化：醇 [O] 醛―[―O]→羧酸
H2 (2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少：
(4)碳链的增长：有机物与 HCN 的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(5)碳链的变短，如：烃的裂化、裂解。
4．有机合成的过程
1．由乙醇为主要原料制取乙二醇时，需要利用哪些反应实现？
【提示】
二、逆合成分析法 1.逆合成分析法示意图
目标化合物⇒中间体⇒中间体
基础原料
2．由乙烯合成草酸二乙酯的过程中，涉及的反应类型有哪些？
【提示】加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯(取代)反应。
1．易误诊断(正确的划“√”，错误的划“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应不能引入双键。( ) (2)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (3) 乙炔的自身化合反应为 2HC≡CH 一―定―条→件 HC≡CCH===CH2，该反应是加成反应，使碳链增长了 2 个碳原子。( ) (4)工业上可用乙烷和 Cl2 在光照下发生取代反应制取一氯乙烷。( )
优选。
【答案】 B
3．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A．①②
B．①②③
C．②③
D．③④
【解析】有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷
烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和
烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含
第 3 步运用——精选习题，落实强化 1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br＋NaOH―H△―2O→CH3CH2OH＋NaBr C．nCH2===CH2一―定―条→件 CH2—CH2 D．CH3CH2CH2Br＋NaOH―醇 △―→CH3CH===CH2↑＋NaBr ＋H2O
引入羧基：(1)醛氧化，如 RCHO―[―O]→RCOOH；(2)苯的同
系物氧化，如
。
2．如何消除有机物中的羟基？【提示】 (1)消去反应；(2)氧化反应；(3)取代反应，如 R—OH＋HX―△―→R—X＋H2O。
第 2 步阐述——要点归纳，深化知识 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应：
不饱和键物质的聚合。【答案】 C
预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中问题1 问题2 问题3 问题4
学生分组探究一有机合成中常见官能团的引入和转化第 1 步探究——问题引入，自主探究 1．在有机物中如何引入醛基和羧基？
【提示】引入醛基：(1)醇氧化，如 RCH2OH―[―O]→RCHO； (2)炔水化(加成)，如 CH≡CH―H―2O→CH3CHO；(3)烯氧化，如 2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应：
CH2===CHCH3＋HBr催―化 ―→剂CH3—CHBrCH3 CH≡CH＋HCl催―△ 化―→剂CH2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应： R—OH＋HX―△―→R—X＋H2O
2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃与水加成生成醇： CH2===CH2＋H2O催―化 ―△→剂CH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇： CH3CH2—Br＋NaOH―△水―→CH3CH2—OH＋NaBr