第5章旋光异构
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5旋光异构
构型标定实例
OH>COOH>CH3
COOH
COOH
HO
H
HO
CH3
CH3
"H"在横向 OH/COOH/CH3顺时针 变"S": (S)-2-羟基丙酸 （S）-(+)-乳酸
H
"H"在纵向 OH/COOH/CH3逆时针 不变"R": (R)-2-羟基丙酸 （R）-(－)-乳酸
简便方法：
① 手型规则：最小基团在那一侧，就用那只手。食指代表
❖原子序数相同时，则依次比较第二个原子的原子序数， 第二个相同时，再比较第三个，依此类推。
—CH(CH3)2 > —CH2CH2CH3
❖双键或三键，当作两个或三个单键看待。
CH CH2 看作
C
CC H
CH CH2 > CH2CH3
C CH 看作
C
CC C
C CH > CH(CH3)2
❖在同等的情况下，有不饱和键的优先。
横键的基团，中指代表竖键上方的基团，拇指代表竖键下方的
基团。把手转向自己，手腕则是离自己最远的最小基团。食指、
中指、拇指所代表的基团按由大到小的顺序顺时针构型为R，
逆时针为S。
最小基团在右侧，用右手。
例：
中指
基团由大到小的顺序为：
食指
CH3 HO H
C2H5
OH—— C2H5 —— CH3 食指—— 拇指—— 中指 顺时针：构型为R。
CH3
。
旋转180
C2H5
H
OH
HO
H
C2H5
CH3
（2）若将其中一个投影式在纸平面上旋转90° （顺时针或逆时针旋转均可）后，得到的投影式和另一 投影式相同，则表示二者是一对对映体:
第5章 旋光异构
CHO [O]
H C OH
CH2OH
Ｄ－（＋）－甘油醛
COOH [H]
H C OH
COOH H C OH
CH2OH
Ｄ－（－）甘油酸
CH3
Ｄ（－）－乳酸
三、绝对构型和Ｒ、Ｓ表示法
相对构型以甘油醛为标准构型物有它的局限性，有 的旋光异构体的构型无法以甘油醛为标准来确定。
1951年后，随着X衍射技术的发展，可以直接测定对映体 结构中的原子或基团的空间排列位置，可得到它们的真实构型， 因此叫绝对构型。即Ｒ、Ｓ构型标记法。
CHO
CHO
H
C OH
H
C
OH
C H2O H
透视式
C H2O H
费歇尔投影式
费歇尔投影式规则：
1．翻转：构型改变；
2．旋转： ➢ 旋转180°及整数倍，构型不变； ➢ 旋转90°及奇数倍，构型改变；
3．基团交换： ➢ 任意两基团互换，构型改变； ➢ 三基团轮换，构型不变；
二、相对构型和Ｄ、Ｌ表示法
既无对称面，又无对称中心 有手性
【总结】
一种物质具有与镜象的不重合性，即手性，导致了旋光性。
物质的手（征）性是产生旋光性的充分和必要条 件。也就是说手性分子必然有旋光性。
有手性碳不一定具有旋光性； 有旋光性不一定具有手性碳。
二、对映体
乳酸是不对称分子，和它的镜象不能重合,组成了一组对映体
镜面
对映异构体的比旋光度数值相等，但符号相反。 对映异构体等量混合，不再显示出旋光性。称为“外消旋体” 。
质或光学活性物质。
使偏振光向右旋转的为右旋，记做＋ 向左旋转的为左旋，记做－
偏转角 旋光度
光源
Nicol
第05章_旋光异构
但是，D/L命名法只适应于和甘油醛结构 类似的其它化合物，如糖和氨基酸类。如果结 构上与甘油醛没有相似之处，用不同的原子或 基团类比，则同一种化合物可能确定为D-或 L-构型，从而引起混乱。
酒石酸钠铵的 两种半面晶体
Pasteur J
Pasteur由晶体的外形联想 到酒石酸钠铵的内部结构，认 为物质的旋光活性是由于分子 有手性的缘故。并明确指出， 构造式相同的两物质旋光活性 的差异是由于分子中的原子或 基团在空间的排列不同而引起 的，且为非对称排列。
然而对于两种来源不同的乳 酸，要想证明旋光活性的差异是由 于分子中的原子或基团在空间的排 列不同而引起的，就必须先证实它 们的二维结构相同。德国科学家 Wislisenus 利用10年的时间证实 了肌肉运动和糖发酵产生的乳酸构 造式确实相同——2-羟基丙酸。
与
光性
刻
的样
度
品管
盘
5. 比旋光度 为比较各种旋光活性物质旋光性的大小，规定 每毫升含1g旋光性物质的溶液放在1dm 长的样品管 中测得的旋光度为该物质的比旋光度。
[] t =
c ·L
：旋光仪的读数。 T：测定时的温度 c：样品溶液的浓度。 ：光源的波长 L：盛溶液的管长。
一般情况下，旋光仪所用的光源是钠光灯，其波长 =589.3nm ,相当于太阳光谱中的 D 线，若测定温度为 20℃ ，则比旋光度表示为[] D20。
2. 手征性分子
手征性分子——与自己的镜像不能重叠的分子. 1848年，法国科学家Pasteur发现无旋光活性的酒
石酸钠铵晶体是两种晶形的混合物，它们之间的关系 类似于两种石英晶体，具有手征性，且互为实物和镜 像不能重叠。用镊子将这两种晶体分开，分别溶于水 ，二者均有旋光活性，测得比旋光度大小相等，方向 相反。
酒石酸钠铵的 两种半面晶体
Pasteur J
Pasteur由晶体的外形联想 到酒石酸钠铵的内部结构，认 为物质的旋光活性是由于分子 有手性的缘故。并明确指出， 构造式相同的两物质旋光活性 的差异是由于分子中的原子或 基团在空间的排列不同而引起 的，且为非对称排列。
然而对于两种来源不同的乳 酸，要想证明旋光活性的差异是由 于分子中的原子或基团在空间的排 列不同而引起的，就必须先证实它 们的二维结构相同。德国科学家 Wislisenus 利用10年的时间证实 了肌肉运动和糖发酵产生的乳酸构 造式确实相同——2-羟基丙酸。
与
光性
刻
的样
度
品管
盘
5. 比旋光度 为比较各种旋光活性物质旋光性的大小，规定 每毫升含1g旋光性物质的溶液放在1dm 长的样品管 中测得的旋光度为该物质的比旋光度。
[] t =
c ·L
：旋光仪的读数。 T：测定时的温度 c：样品溶液的浓度。 ：光源的波长 L：盛溶液的管长。
一般情况下，旋光仪所用的光源是钠光灯，其波长 =589.3nm ,相当于太阳光谱中的 D 线，若测定温度为 20℃ ，则比旋光度表示为[] D20。
2. 手征性分子
手征性分子——与自己的镜像不能重叠的分子. 1848年，法国科学家Pasteur发现无旋光活性的酒
石酸钠铵晶体是两种晶形的混合物，它们之间的关系 类似于两种石英晶体，具有手征性，且互为实物和镜 像不能重叠。用镊子将这两种晶体分开，分别溶于水 ，二者均有旋光活性，测得比旋光度大小相等，方向 相反。
第五章 旋光异构
第四节
旋光异构体构型的表示法
目前表示旋光异构体的方法有两种：D、L法 和R、S法。 一、D、L标记法 以甘油醛为标准：
CHO H OH
HO CHO H
CH2OH D（+）-甘油醛
CH2OH L（-）-甘油醛
CHO H HO [0] H
COOH HO CH2OH
D—(—)—甘油酸
COOH 还原 H CH3 HO
第一节
一、偏振光
物质的旋光性
通过 尼科尔棱镜 后只在一个平面内振动的光 称为平面偏振光，简称偏振光。有机化学中 常用偏振光来检验物质是否有旋光性。
旋光性：使偏振光的振动平面偏转一定角度 的性质。 具有旋光性的物质叫旋光性物质或叫光学活 性物质。
非旋光性物质
偏振光
（水、乙醇、乙醚等）
旋光性物质
偏振光
HOOC
NO2 COOH
O2N HOOC
COOH
O2N
NO2
6,6-二硝基联苯 -2,2-二甲酸
镜
CH3 C H C C
CH3 H
丙二烯
CH3 C H C C
CH3 H
下列化合 物也有旋 光性:
CH3 N C6H5 C2H5 CH2C6H5
+ Cl
-
:
P CH3 CH2C6H5 C 2H 5
第六节 某些有机反应中的立体化学
CH 3 CH COOH OH
CH3-CH2-C H-CH3 Cl
*
a
分子的手性
b
a
d c
b
d c
镜
二、 手性与对称因素的关系
一般手性分子都有旋光性，含手性分子的物质有 旋光性。但分子中有无手性碳原子并不是物质具 有手性的必要条件。
有机化学 第五章旋光异构
第五章 旋光异构
旋光性
旋光仪(polarimeter)
旋光性的表示方法: • 旋光性--能旋转偏振光的振动方向的性质叫旋光性
• 旋光性物质(或叫光活性物质)--具有旋光性的物质.
• 右旋物质--能使偏振光的振动方向向右旋的物质. 通常用 “d” 或 “+” 表示右旋. • 左旋物质--能使偏振光的振动方向向左旋的物质. 通常用 “ l” 或 “-” 表示左旋. l • 旋光度-- 偏振光振动方向的旋转角度.用“”表 示.
（2）锲形式——比较直观 •将手性碳原子表示在纸面上，用实线表示在纸面 上的键，虚线表示伸向纸后方的键，用锲形实线表 示伸向纸前方的键。
2、构型的标记 （1）D—L法
（相对标记法）
甘油醛
D-（+）-甘油醛
L-（-）-甘油醛
目前，糖类、氨基酸的构型仍采用D、L标 记法，适合含一个C*的分子构型。
(2) R-S标记法
（补充）. 螺环化合物
• 类似于丙二烯型化合物
a b
H HOOC
c a b ,c d 时， d 存在对映体
CH3 COOH
例2:联苯(邻位上有较大取代基时):
两个苯环不在一个平面 • 如果两个苯环上的取代基分布不对称,整个分子就具有 手性.(6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸)
HOOC
NO2
构造异构：分子式相同而分子中原子或 基团连接顺序不同 立体异构：分子中原子的结合顺序相同 而原子或基团在空间相对位置不同 对映异构：分子式和构造式相同，构型 不同并呈镜象对映关系的立体异构现象 称为对映异构，又称旋光异构或光学异 构。
一、 手性和对映体
生活中的对映体 (1)-镜象
沙漠胡杨
生活中的 对映体(2) -镜象
旋光性
旋光仪(polarimeter)
旋光性的表示方法: • 旋光性--能旋转偏振光的振动方向的性质叫旋光性
• 旋光性物质(或叫光活性物质)--具有旋光性的物质.
• 右旋物质--能使偏振光的振动方向向右旋的物质. 通常用 “d” 或 “+” 表示右旋. • 左旋物质--能使偏振光的振动方向向左旋的物质. 通常用 “ l” 或 “-” 表示左旋. l • 旋光度-- 偏振光振动方向的旋转角度.用“”表 示.
（2）锲形式——比较直观 •将手性碳原子表示在纸面上，用实线表示在纸面 上的键，虚线表示伸向纸后方的键，用锲形实线表 示伸向纸前方的键。
2、构型的标记 （1）D—L法
（相对标记法）
甘油醛
D-（+）-甘油醛
L-（-）-甘油醛
目前，糖类、氨基酸的构型仍采用D、L标 记法，适合含一个C*的分子构型。
(2) R-S标记法
（补充）. 螺环化合物
• 类似于丙二烯型化合物
a b
H HOOC
c a b ,c d 时， d 存在对映体
CH3 COOH
例2:联苯(邻位上有较大取代基时):
两个苯环不在一个平面 • 如果两个苯环上的取代基分布不对称,整个分子就具有 手性.(6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸)
HOOC
NO2
构造异构：分子式相同而分子中原子或 基团连接顺序不同 立体异构：分子中原子的结合顺序相同 而原子或基团在空间相对位置不同 对映异构：分子式和构造式相同，构型 不同并呈镜象对映关系的立体异构现象 称为对映异构，又称旋光异构或光学异 构。
一、 手性和对映体
生活中的对映体 (1)-镜象
沙漠胡杨
生活中的 对映体(2) -镜象
第五章旋光异构
COOH HO CH3H
按次序规则 OH > COOH > CH3 > H 反时针排列 S型
COOH H C OH CH3
CH3 Br H C2H5
基团顺序 Br > C2H5 > CH3 > H 顺时针排列R型
反时针排列S型
c、若最小的基团d不是处在距离我们最远的位置，则可通过任 意两个基团的两次交换，使之处于最远的位置，然后再根据 a→b→c 的走向判断其构型。
2、对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可 从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有 对称面和对称中心。 （1）、对称面 假设分子中有一平面，它可以把分子分成互为镜像的两 部分，该平面就是分子的对称面。
CH3 C Cl
1，1 二氯乙烷
对称面
对称面
H Cl
Cl C C H
CH3 COOH 在纸平面 180° CH3 COOH HO HH OH HO HH OH COOH CH3 3 COOH CH
（2）、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另 三个基团的位置，不会改变原构型。
CH3 H OH C2H5
H
C2H5
C 2H 5
= C2H5
OH CH3
= HO
H CH
•非对映体混合在一起,可以用一般的物理方法将它们分离出来. 对映异构体的数目： 分子中有两个手性碳原子，最多可产生四个旋光异构体，组 成两个外消旋体。对于含n个手性碳原子的化合物，最多有2 n个旋光异构体，可组成2 n-1个外消旋体。 2、两个相同手性碳原子化合物的旋光异构
以酒石酸为例，其分子式是：HOOCCHOHCHOHCOOH。 可能有下面四种构型： COOH COOH COOH COOH
第五章旋光异构
2、 含有一个手性碳原子化合物的 旋光异构
CH3 HO C H
CH2CH3
CH3
HO H
CH2CH3
在使用投影式时，要注意投影式中基团的前后关系， 不能离开纸面翻转，也不能旋转90°，只能旋转180°及其 整数倍。
费歇尔投影式的原则口诀
1.碳原子跃然纸上，四价键交叉成碳 2.“横前竖后”是关键 3.主碳链竖排最常见，编号最小者位链
COOH
Ⅰ (2R,3R)-(－) Ⅱ (2S,3S)-(+) Ⅲ m-酒石酸
酒石酸
酒石酸
Ⅳ m-酒石酸
对映体
Ⅲ与Ⅳ粗看之下似乎也是对映体，但如果将Ⅲ沿纸面 旋转变180°，即可与Ⅳ重合，所以Ⅲ和Ⅳ实际是完全相 同的。
象Ⅲ这样，虽然有手性碳原子，但同时存在对称因素， 因而无旋光活性的化合物称为内消旋体。常用m-或meso-表 示。
3.含两个手性碳的化合物
（1）含两个不相同手性碳的化合物
※※
含两个不相同手性碳的化合 CH2－CH－CH－CHO
物应该有四种不同的空间构型。 OH OH OH 例：2,3,4-三羟基丁醛
CHO
CHO
H OH HO H H OH HO H
CH2OH （2R,3R）
CH2 OH (2S,3S)
D-(－)-赤鲜糖 L-(+)-赤鲜糖
二、旋光性与分子结构的关系
(b) 组成分子的所有原子在一个平面上，如:(E)–1,2–二氯乙烯
图5-6 分子中的对称面的示意图 (II)
二、旋光性与分子结构的关系
具有对称面的分子能与其镜像叠合，故不是手性分子， 因而没有旋光性。
图5-7 1–氟–1–氯甲烷分子模型示意图
二、旋光性与分子结构的关系
食品10-第五章 旋光异构
一. 分子的手性和对称因素（了解）
1. 手性(Chirality) 2. 对称因素 1) 平面对称因素()
Cl C H C Cl H
实物与其镜影不能重叠的现象。
Cl C Cl H CH3
COOH H OH H OH COOH
具有平面对称因素的分子是对称分子，非手性分子。
2) 中心对称因素 (i)
S
口诀：竖顺R，横顺S
S
S
S
最小基团在上或下即竖向位置为“竖”，剩余基团从大到小排列
为顺时针方向的，就是R构型，口诀中任改两字，仍旧正确。
2. 含两个手性碳原子的分子 1) 含两个不同手性碳原子的分子
C-2: -OH > CHCOOH > COOH > H OH Cl 对映关系： Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ Cl HOOC-CH-CH-COOH C-3: Cl > COOH > CHCOOH > H * * 非对映关系： Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ、Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ OH
(S)-
(S)-
(R)-
基团大小顺序：OH > COOH > CH3 > H
CH3 C HO H CH2CH3 HO CH3 C CH2CH3 H HO CH2CH3 C H CH3
S
R
R
4) Fischer投影式
COOH C H3C H OH HO COOH C CH3 H
手性碳 (后) COOH (前)HO CH3 (后) H(前)
(旋光异构)
镜像与手性的概念
• 一个物体若与自身镜像不能叠合,叫具有手性.
例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH) 的立体结构：
乳酸的分子模型图
有机化学理论课 第五章 旋光异构
第五章旋光异构(Optical Isomerism)一、教学目的和要求同分异构是有机化合物的普遍现象，因此同分异构化学即立体化学的一个重要部分，它是研究组成分子的各个原子在空间的不同排布方式所引起的异构现象,以及因这些异构现象而引起的分子的物理和化学性质的差异的影响.所以讨论立体化学时,总是先从立体异构现象谈起.前面我们已在第二章、第三章、第四章讨论了某些立体异构现象，例如，烷烃构像、脂环烃构像、含双键和脂环化合物顺反异构。
本章在对上述内容作简要小结后，重点讨论立体异构现象中最重要，也是不易掌握的对映异构现象，为进一步学习碳水化合物、蛋白质，以及各类反应中的立体化学现象打好基础本章学习的具体要求1、掌握有机化合物异构的分类2、掌握对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光活性物质、旋光度和比旋光度等有关概念3、掌握对映异构体数目的计算方法和对映、非对映、外消旋体和内消旋体的概念。
4、掌握费歇尔投影式和投影规则5、了解外消旋化。
二、教学重点与难点重点是旋光异构，旋光与分子结构的关系；含不对称碳原子化合物的旋光异构；难点是旋光异构的表示方法；R、S命名法。
三、教学内容1、偏振光和旋光性2、分子的对称性，手性，旋光活性3、构型表示方法D/L，R/S4、含有多于一个手性碳原子的立体异构5、取代丙二烯类和取代联苯类的旋光异构6、立体专一反应和立体有择反应7、外消旋体的拆分四、教学方法和教学学时（1）教学方法：以讲授为主；教具、多媒体为辅助手段，配合适量的课外作业（2）教学学时：4学时五、总结、布置作业5.1 各种异构现象的归纳旋光异构又称对映异构或光学异构，是指两个分子或多个分子间，由于构型的差异而表现出不同的旋光性能的现象，这些分子互为旋光异构体。
5.2 物质的旋光性Optical Activities of Substances偏振光（plane-polarized light ）使偏振光的振动平面发生偏转的特性叫旋光性。
有机化学 第5章 旋光异构
称，例如，由肌肉中取得的乳酸的比旋光度为：[α ]2D0 = +3.8°
(ρ=0.1gmL-1，H2O)，表示测定该乳酸的旋光度时，是在20。C， 钠光灯源，所用溶液的浓度为10%，是右旋物质，通过公式计
算出比旋光度是3.8°。
上面公式即可用来计算物质的比旋光度，也可用以测定物质 的浓度或鉴定物质的纯度。
H
OH 最小基团（H）
H
Cl 最小基团（H）
位于横线 CH2OH R- 构型
位于横线 CH3 S- 构型
H
最小基团（ H）
CH3
最小基团 CH3
H2N COOH 位于竖线
ClCH2
Cl 位于竖线
CH3
R- 构型
CH(CH3)2 S- 构型
七、含两个不相同手性碳原子的化合物
以2,3,4-三羟基丁酸为例：
存在对称面的分子不能与其镜像重叠， 为非手性分子，无旋光性，无对映体。
σ
H Cl
C
H C Cl
因此，上述分子都是对称分子，它们没有手性， 也没旋光性。
有机物分子具有手性的最普遍的因素是手性碳原 子，连有四个各不相同基团的碳原子——手性碳 原子，用C* 表示。
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具 有手性，是手性分子。
COOH
H
OH
CH3
在纸平面
CH3
180°
HO
H
COOH
（2）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型 不变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如：
CHO
HO
H
CH2OH
CH2OH
OH与H对调一次
H
OH
CHO
CHO与CH2OH 对调一次
(ρ=0.1gmL-1，H2O)，表示测定该乳酸的旋光度时，是在20。C， 钠光灯源，所用溶液的浓度为10%，是右旋物质，通过公式计
算出比旋光度是3.8°。
上面公式即可用来计算物质的比旋光度，也可用以测定物质 的浓度或鉴定物质的纯度。
H
OH 最小基团（H）
H
Cl 最小基团（H）
位于横线 CH2OH R- 构型
位于横线 CH3 S- 构型
H
最小基团（ H）
CH3
最小基团 CH3
H2N COOH 位于竖线
ClCH2
Cl 位于竖线
CH3
R- 构型
CH(CH3)2 S- 构型
七、含两个不相同手性碳原子的化合物
以2,3,4-三羟基丁酸为例：
存在对称面的分子不能与其镜像重叠， 为非手性分子，无旋光性，无对映体。
σ
H Cl
C
H C Cl
因此，上述分子都是对称分子，它们没有手性， 也没旋光性。
有机物分子具有手性的最普遍的因素是手性碳原 子，连有四个各不相同基团的碳原子——手性碳 原子，用C* 表示。
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具 有手性，是手性分子。
COOH
H
OH
CH3
在纸平面
CH3
180°
HO
H
COOH
（2）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型 不变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如：
CHO
HO
H
CH2OH
CH2OH
OH与H对调一次
H
OH
CHO
CHO与CH2OH 对调一次
第五章 旋 光 异 构
外消旋体 m.p 157℃
非对映体
含n个不同手性碳原子的化合物，对映体的数目有2 n个，外消旋体的数目2 n-1个
2、非对映体
不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。分子中 有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象 。
I和II, III和IV分别互为对映体，I和III, I和IV, II和III, II和IV分别互为非对映体
内消旋体与外消旋体的异同
相同点：都不旋光 不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是 两个对映体的等量混合物，可拆分开来。 从内消旋酒石酸可以看出，含个手性碳原子的 化合物，分子不一定是手性的。故不能说含手 性碳原子的分子一定有手性。
第五节 构型的标记——R、S命名规则
R、S命名规则： 1、按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
（3）、对称轴
Cl Cl Cl Cl
不具有手性 (模型同反-二丁烯)
H
H H Cl
Cl C2
H
H
H
H
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
H
Cl
具有手性 (分子和镜像不能重合)
有无对称轴不能作为判断分子有无手性的依据！
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映 异构
一、对映体(enantiomers) 1．对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子， 含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系 的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映 体）。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的， 一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异 构体
透视式
（2）、Fischer投影式
大学有机化学第5章 旋光异构
5/26/2013
二、比旋光度 比旋光度：
cl 质量浓度c的单位g/ml,液管长度l单位dm 当只有1种异构体或只是对应异构体的混合物而无其它旋光 活性物质时，旋光纯有下述关系：
moles of one enantiomer - moles of other enantiomer × 100
[ ]
HOOC H 顺式 非手性分子（内消旋体） COOH H H HOOC 反式
COOH H
H HOOC
COOH H
HOOC H
H COOH
（1R,2R)-1,2-环丙烷二甲酸 反式
（1S,2S)-1,2-环丙烷二甲酸
5/26/2013
对映异构
（二）取代环己烷的构象 １．单取代环己烷 ２．二环环烷烃的构象
a
b
H 3C Cl
C (S) 2
5/26/2013
Cl H3C H 空间位阻小 Cl
Cl H CH3 H H CH3 CH3
3
3
（S）-2-氯-3-丁基游离基
立体选择反应（stereoselective reaction）: 同一反 应物能够生成两种以上的立体异构物时，其一种异 构体生成较多的反应。 使某一个立体异构的量占优势的合成，叫不对称合 成。
5/26/2013
十一、不对称合成，立体选择反应与立体专一反应
CH3 Cl2 CH3CH2CH2CH3 Cl h C2 H 5 Cl2 a H 3 C 2 C (S) H 3C Cl H Cl (S) 3 C CH3 H C (S) 2 H Cl CH3 (S) (S) CH3 Cl H H 3C Cl H3 C H 3 C Cl (R) Cl Cl H 内消旋体 CH3 (R) (S) CH3 H H H CH3 b C2 H 5 C(R) H H CH3 C(S) Cl
第五章 旋光异构
* CH3-CH-COOH OH 乳酸
CH3-CH-COOH NH2 α-氨基丙酸
2.含一个手性碳原子的化合物 (1)Fischer(费歇尔)投影式 乳酸就是含一个手性碳原子的化合物,手性碳原子分别与 H、OH、CH3、COOH相连，四个基团在空间有两种排 列方式，用楔形表示有（a）和（b）两种构型,具有镜 像和实物的关系,(c)和(a)彼此可以重合,是相同的分子.
第五章 旋光异构 具有相同分子式,但结构不同的化合物称为同分异构体.具体归纳如下:
有机化合物的异构情况归纳如下：
碳链异构
CH3
CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3
OH
构造异构
位置异构CH3CH2CH2OH与 CH3CHCH3 官能团异构CH3CH2OH与CH3-O-CH3 互变异构CH2=CH-OH与CH3CHO
1
HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
2*
3*
4
酒石酸分子有两个相同的手性碳原子C2、C3，它们分别 连有相同的四个不同基团。C2、C3各有两个构型 ，用 A+与A-表示。此分子有下面的构型 :
COOH H OH
2
COOH
COOH OH H
2 3
COOH HO HO
2
OH
H H
2
OH OH
H H
同分异构 构象异构 立体异构
CH3
与
顺反异构 构型异构 旋光异构
CH3
CH3
H
C H
C
H
C H
C
CH3
一.旋光性 1.平面偏振光 只在一个平面内振动的光叫做平面偏振光,简称 偏振光.偏振光振动的平面叫做偏振面. 由冰晶石制的Nicol棱镜(尼可尔棱镜)具有一种特 殊性质,只有和棱镜的晶轴保持平行振动的光线 才能全部通过.如果在偏振光后面再放一个晶轴 和第一棱晶轴互相垂直的棱镜,则在第二个棱镜 后看不到光. 2.旋光仪 旋光物质 旋光度 检查旋光性的仪器叫做旋光仪.旋光仪的主要部 分包括两个棱镜,一个光源,一个盛样管,一个刻度 盘.
第五章 旋光异构
寻找对称面
• 对称面—穿过分子或物体的平面，该平面把分子或物体切 成两部分，一部分是另一部分的镜像。
※
如果分子有一个对称面，则不是手性的
第三节
1. 2. 3.
含手性碳原子的手性分子
含一个手性碳原子的化合物 含两个不相同手性碳原子的化合物 含两个相同手性碳原子的化合物
3.1 含一个手性碳原子的化合物
均无旋光性
第四节 不含手性碳原子化合物的旋光异构
（1）取代丙二烯型旋光异构体
a b C
C
C
a b
或
a b
C
C
c
C d
（2）单键旋转受阻碍的联苯型旋光异构体
X1 X2
X3 X4
4.1 取代丙二烯型旋光异构体
a C b
sp
C
2
a C
sp
sp
2
b
手性轴 H C H3
H
C C C
C H3
2，3-戊二烯
4.2 单键旋转受阻碍的联苯型旋光异构体
平转 180°
平转 90°或 270°
3.1 含一个手性碳原子的化合物
3 、手性碳原子的构型标记法： R / S标记法
方法：将C* 上原子或原子团设为 a, b, c, d，且 a＞b＞ c ＞ d（优先次序）， 最小基团 d 放离眼睛最远处
按顺时针排列为R（右旋）
按逆时针排列为S（左旋）
用于确定构型的次序规则：
第五章
旋光异构
云杉的球果 （松节油的气味）源自S- (-) - 宁烯 镜子
R- (-) - 宁烯
橙子 （芳香气味）
1-甲基-4-（2-丙烯基）-1-环己烯
本章提纲
第一节 立体化学、立体异构体的定义和分类 第二节 旋光性和手性★ 第三节 含手性碳原子的手性分子★
第五章 旋光异构
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构：
1. 含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构： 以2,3,4-三羟基丁醛为例：
CH2
4
CH
3
CH
2
CHO
1
OH
OH
OH
C2*、C3*是两个不相同手性碳原子 其费歇尔投影式有四种结构；
CHO H H OH OH CH2OH
Ⅰ ( 2R ,3R )
CHO HO HO H H CH2OH
逆 时 针，S- 型
利用费歇尔投影式：1）小上下，同I向 2）小左右，反I向
H
H
HOOC CH3
OH
HOOC
CH3 OH
逆 时 针，S- 型
HO
OH
HOOC CH3
H
HOOC
CH3 H
逆 时 针，R- 型
例：命名
H3C
1 2 3
C2H5 CH2
4
H H
5
CH3
C2H5
6， 7
E，R – 5 – 甲基 – 3 – 乙基 – 2 – 庚烯
H HO CH3 COOH
COOH
≠
H OH
CH3
Fischer 投影式旋转90°的分子模型
应用：（2）离开纸面翻转，则构型翻转
H HO CH3 COOH H
≠
HOOC CH3
OH
（3）任意两个基团互换偶数次构型不变， 互换奇数次构型翻转
CHO H OH CH2OH
CHO HO H CH2OH
H
CHO
CHO
CH 2OH OH
HOH 2 C
OH H
3. 构型与构型标记法：D/L法、R/S法 (1) D/L标记法：以甘油醛为标准
第5章+旋光异构
S—3—甲基—1—戊烯
Cl
CH3
H I CH2CH3 F
H Br
答案： S—2—碘丁烷 R—氟氯溴代甲烷
在掌握了费歇尔投影式（横前竖后）和手 性C原子命名法，应记住以下规律： ①不能离开纸平面翻转； ②在纸平面上旋转90°偶数倍or平移，手性C 构型不变； ③若旋转90°的奇数倍，则构型由R变为S （or 由S→R）； ④任意两个原子或基团对调，则R → S ， or S → R； ⑤将其中任意三个基团按一定方向依次轮换位 置，构型不变。
对称面
1,1-二氯乙烷
反-1,2-二氯乙烯
结论：有对称面的分子，实物和镜像能重叠， 无手性，无对映异构体。 2) 对称中心：分子中有一点 p ，若在离 p 等距离的 （ i） 两端有相同的原子，则 p 点为该分子 的对称中心。
对称中心
p
H Cl C
p
Cl C H
反—1、2—二氯乙烯 反-1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷
CH3CH(OH)COOH 这三种途径所得乳酸均可以用上 述结构表示。但它们表现出的性 质不尽相同。显然乳酸应该存在 异构体。
肌肉运动可以产生 糖经乳杆菌发酵 牛奶变酸也能产生
但是，对于具有相同结构式：CH3CH(OH)COOH 的前提 下讨论异构体，在二维平面似乎有些不可能，但如果我们将其 放入三维空间讨论，那就能理解了，——这就是本章将要讨论 的另一种异构现象：旋光异构。
结论：有对称中心的分子，实物和镜像能重叠， 无手性，无对映异构体。
3.对称轴(c): 穿过分子画一直线，以它为轴旋转一定角 度后，可以获与原来分子相同的构型， 这一直线叫对称轴。
H
甲烷分子：
C2 2—旋转360°能重合2次。
有机化学 第五章 旋光异构
+ 52.5 ＝ +3.2/1c;
c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml)
12:40
10
化合物的旋光性 与分子结构的关系
12:40
11
分子的对称性、手性与旋光特性
一、 手性的概念
手性：物体和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性，手性同样 存在于微观世界中的分子中。某些化合物也具有手性。
为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3 nm, D表示） 即：
t
D
12:40
8
如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5 %时，其比旋光度为： []Ｄ20 ＝ + 3.79 （乙醇，5 %）
物质在浓度（ρ）, 管长(l)条件下测得旋光度（），可以
通过下面公式把它换算成比旋光度[]t。
CO2H HO H
CH3
对映体
12:40
36
5. 取代基互换位置偶数次，构型不变。
CO2H 取代基位置
H OH CH3 互换偶数次
CO2H
HO
CH3
H
相同
每旋转90，构型改变一次；两个基团调换，构型改变； 旋转180，构型不变；
12:40
37
课堂练习 下列各对化合物是否为同一构型
CHO
CHO
OH
H
OH OH
H CHO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
I
II
I
CH2OH
OH
H
CHO
I
12:40
38
用费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察： 当最小基团处在上方或下方(即处于竖线的位置)时： 当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S 构型。 当最小基团处在左方或右方(即处于横线的位置)时： 当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R 构型。
c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml)
12:40
10
化合物的旋光性 与分子结构的关系
12:40
11
分子的对称性、手性与旋光特性
一、 手性的概念
手性：物体和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性，手性同样 存在于微观世界中的分子中。某些化合物也具有手性。
为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3 nm, D表示） 即：
t
D
12:40
8
如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5 %时，其比旋光度为： []Ｄ20 ＝ + 3.79 （乙醇，5 %）
物质在浓度（ρ）, 管长(l)条件下测得旋光度（），可以
通过下面公式把它换算成比旋光度[]t。
CO2H HO H
CH3
对映体
12:40
36
5. 取代基互换位置偶数次，构型不变。
CO2H 取代基位置
H OH CH3 互换偶数次
CO2H
HO
CH3
H
相同
每旋转90，构型改变一次；两个基团调换，构型改变； 旋转180，构型不变；
12:40
37
课堂练习 下列各对化合物是否为同一构型
CHO
CHO
OH
H
OH OH
H CHO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
I
II
I
CH2OH
OH
H
CHO
I
12:40
38
用费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察： 当最小基团处在上方或下方(即处于竖线的位置)时： 当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S 构型。 当最小基团处在左方或右方(即处于横线的位置)时： 当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R 构型。
有机化学旋光异构
3、含有多个手性碳原子的有机物的旋光异构
含有n个不相同的手性碳原子的化合物有2n个旋光异构体，可 组成2n-1个外消旋体。而如果含有相同的手性碳原子，则旋光 异构体的数目就会少得多，会有内消旋体。
六、环状化合物的旋光异构：
环丙烷衍生物
H HOOC
H COOH
H HOOC
COOH H
HOOC H
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl Cl HH
只具有二重对 H 称轴，有旋光 Cl 性
很多有旋光性的化合物结构中有手性碳原子(与四个不同的原子 或基团相连的碳原子)。
重点
有手性碳原子的有机物有几个旋光异构体？ 它们的构型如何表示？如何命名？
四、含一个手性碳原子的有机物的旋光异构
1、对映体 含有一个手性碳原子的有机物有两种旋光异构体。
OR OH
_ NR2
NHR
_ CH2Cl _ CH3
NH2
如果第二个相同则比较第三个，依此类推。
如果分子中含有双键或三键，则当作两个或三个单键看待。
O
看作
CH
O CH O
HH CH CH2 看作 C C H
CC
2、命名为R型或S型 把最小的基团放在远离观察者眼睛的地方，其他三个 基团从大到小排列，顺时针为R型，逆时针为S型。
第五章 旋光异构 （Chapter5 Optical Isomerism）
异构现象
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
一、异构体
1、构造（or 结构）异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同 而产生的同分异构体。(Constitutional isomers)
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2020/11/19
手性(chirality)：互为镜像与 实物关系，彼此又不能重合的 现象 Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning “hand”.
5
2.手性分子和对映异构体
Mirror
手性分子
(chiral molecule) ： 不能与其镜像 重叠的分子
判断一个化合物分子是否具有手性， 可以通 过分析分子内是否存在对称性因素：不存在 对称性因素的分子为手性分子，反之则为非 手性分子
2020/11/19
17
（1）对称面
H
H
CC
Cl
Cl
有对称面的分子
2020/11/19
18
有对称面的分子 与它的镜像能重 合，因此没有对 映异构现象称为 非手性分子 (achiral molecule)
2020/11/19
12
2 比旋光度 [a]t
a
t
[a]t = l c
specific rotation
例： CH2NHCH(CH3)2
HO H CH2O
at : 实验观察到的旋光度 l : 样品管长度（dm, 分米） c : 样品浓度（g / cm3）(纯液 体可用密度g. cm-3) t :测定时的温度(C) : 波长(通常是钠光D-线波长589nm)
F
H
Br
Cl
F
Br
H
Cl
手性分子
不能重合
F
转180°
2020/11/19
Cl
Br
H
6
2020/11/19
7
互为镜像的一对乳酸分子
Mirror
COOH
COOH
C HO
H
CH3
C
H
OH
CH3
对映异构体：具有相同分子构造的两个异构体，互
为实物与镜像关系，且不能完全重合，互称为对映异
构体, 简称对映体.
2020/11/19
14
第三节 外消旋体
外消旋体：一对对映体的等量混合物
例：
Br2
CH3CH2CH2CH3
hv
CH3
CH3
Br
H +H
Br
C2H5
C2H5
产物无旋光性 50%
50%
±
（一对对映体对光的影响是比旋光度值相等，旋光方向相反旋光性
相互抵消——消旋）
➢外消旋体表示方式
Br
（） CH3CHCH2CH3
② 化学性质
除了与手性试剂反应外，对映体的化学性质也相同
两者在生理作用上有着显著的不同
2020/11/19
10
第二节 旋光性及其测定
一 . 平面偏振光、旋光性
光源
偏振光
普通光 起偏镜
旋光管
检偏镜
偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光
(plane-polarized light) 旋光性：物质能使偏振面旋转的性能 (optical activity)。手性化合物都具有旋光性
()2溴丁烷
2020/11/19
15
各种乳酸的物理性质
名称 (+)-乳酸
熔点C [a]D20 25.8 +3.8°
pKa (25 º)
3.76
溶解度
(-)-乳酸 25.8 -3.8° 3.76
()-乳酸 18
0° 3.76
2020/11/19
16
第四节 化合物的旋光性（手性）与结构的关系
1 分析分子的结构特征：
HH
（可以相互转变
interchangeable）
2020/11/19
H
H
H3C
H
H3C
CH3
H
CH3
H3C
CH3 H3C
cis
trans CH3
构型异构体（顺反异构） （不能相互转变）
2
2020/11/19
3
2020/11/19
4
第一节 基本概念介绍
1.手(征)性 (Chirality )
Right hand Left hand
21
（3）对称轴
通过分子作一直线，以这条直线为轴将分子旋转360°/n 角度。若旋转后分子相对于旋转前的形象完全重复，则这条 直线为该分子的n重对称轴，用Cn表示。表示分子绕轴旋转 360°中分子恢复的次数。
Cl
Cl
H
H
Cl
H
H
Cl
2020/11/19
22
2 有无手性碳原子（仅含一个手性碳原子）
[解] 实测样品的比旋光度为+6.76，其纯对映体的比 旋光度为+ 13.52
百分光学纯度 =
+ 6.76 100% 50% + 13.52
2-丁醇样品是(+)-2-丁醇和()-2-丁醇(不是(+)-异构体和(-)-异构 体)各50%；在50%的()-2-丁醇中，(+)-和(-)-异构体各占一半即25%， 因此样品中(+)-2-丁醇和(-) -2-丁醇的百分含量分别为75%和25%
2020/11/19
11
二. 旋光度与比旋光度
1 旋光度（α）
旋光物质使偏振 面转动的角度
入射光方向
左旋
右旋
aa
左旋和右旋
➢右旋(dextrorotatory)：使偏振光向顺时针方向偏转，表示为(+) ➢左旋(levorotatory) ：使偏振光向逆时针方向偏转，表示为(–)
(+)和()仅表示旋光方向不同，不表示旋光度数值的大小
第五章 旋光异构
构造 同 异构 分 异 构 现 象 立体
异构
2020/11/19
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
顺反异构
构象异构 对映异构
1
(Stereochemistry) —从三维空间揭示分子的结构与性质、功能
立体异构：原子或基团空
间排列或取向不同
H
HH
H
H
H
H
H
HH
构象异构体
F H C Br
பைடு நூலகம்
2020/11/19
8
两个互为镜像关系 又不能相互重叠的 乳酸分子
COOH C
HO CH3
H (a)
2020/11/19
COOH
C H
CH3
(b)
OH
9
一对对映体性质的异同
物理性质相同： ♦ 有相同的熔点 ♦ 相同的沸点 ♦ 相同的溶解度(在水和其它普通的非手性溶剂)等 ♦ 两者对偏振光的偏振面的作用不同
[a]21D = +10.6o (EtOH, c1.02)
2020/11/19
(+)普萘洛尔（-受体阻滞剂）
13
光学纯度百分率%OP
or e. e. %
α α
t
D样品100% t
D纯品
例:光学纯的S-(+)-2-丁醇的比旋光度为+13.52；光学纯的R-
(-)-2-丁醇的比旋光度为-13.52.有一2-丁醇样品，测知其比旋光度 为+6.76 计算该样品百分光学纯度为多少？
COOH
C
H
H
CH3
2020/11/19
丙酸分子的对称面 19
非手性分子：与镜像能够完全重合
镜子
F
F
H
Cl
Cl
Cl
非手性分子
两者互相 重合
2020/11/19
F
H
Cl
Cl
H Cl
20
（2）对称中心(center of symmetry)
F H
2020/11/19
Cl
H H
Cl
有对称中心的分子
H F
手性(chirality)：互为镜像与 实物关系，彼此又不能重合的 现象 Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning “hand”.
5
2.手性分子和对映异构体
Mirror
手性分子
(chiral molecule) ： 不能与其镜像 重叠的分子
判断一个化合物分子是否具有手性， 可以通 过分析分子内是否存在对称性因素：不存在 对称性因素的分子为手性分子，反之则为非 手性分子
2020/11/19
17
（1）对称面
H
H
CC
Cl
Cl
有对称面的分子
2020/11/19
18
有对称面的分子 与它的镜像能重 合，因此没有对 映异构现象称为 非手性分子 (achiral molecule)
2020/11/19
12
2 比旋光度 [a]t
a
t
[a]t = l c
specific rotation
例： CH2NHCH(CH3)2
HO H CH2O
at : 实验观察到的旋光度 l : 样品管长度（dm, 分米） c : 样品浓度（g / cm3）(纯液 体可用密度g. cm-3) t :测定时的温度(C) : 波长(通常是钠光D-线波长589nm)
F
H
Br
Cl
F
Br
H
Cl
手性分子
不能重合
F
转180°
2020/11/19
Cl
Br
H
6
2020/11/19
7
互为镜像的一对乳酸分子
Mirror
COOH
COOH
C HO
H
CH3
C
H
OH
CH3
对映异构体：具有相同分子构造的两个异构体，互
为实物与镜像关系，且不能完全重合，互称为对映异
构体, 简称对映体.
2020/11/19
14
第三节 外消旋体
外消旋体：一对对映体的等量混合物
例：
Br2
CH3CH2CH2CH3
hv
CH3
CH3
Br
H +H
Br
C2H5
C2H5
产物无旋光性 50%
50%
±
（一对对映体对光的影响是比旋光度值相等，旋光方向相反旋光性
相互抵消——消旋）
➢外消旋体表示方式
Br
（） CH3CHCH2CH3
② 化学性质
除了与手性试剂反应外，对映体的化学性质也相同
两者在生理作用上有着显著的不同
2020/11/19
10
第二节 旋光性及其测定
一 . 平面偏振光、旋光性
光源
偏振光
普通光 起偏镜
旋光管
检偏镜
偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光
(plane-polarized light) 旋光性：物质能使偏振面旋转的性能 (optical activity)。手性化合物都具有旋光性
()2溴丁烷
2020/11/19
15
各种乳酸的物理性质
名称 (+)-乳酸
熔点C [a]D20 25.8 +3.8°
pKa (25 º)
3.76
溶解度
(-)-乳酸 25.8 -3.8° 3.76
()-乳酸 18
0° 3.76
2020/11/19
16
第四节 化合物的旋光性（手性）与结构的关系
1 分析分子的结构特征：
HH
（可以相互转变
interchangeable）
2020/11/19
H
H
H3C
H
H3C
CH3
H
CH3
H3C
CH3 H3C
cis
trans CH3
构型异构体（顺反异构） （不能相互转变）
2
2020/11/19
3
2020/11/19
4
第一节 基本概念介绍
1.手(征)性 (Chirality )
Right hand Left hand
21
（3）对称轴
通过分子作一直线，以这条直线为轴将分子旋转360°/n 角度。若旋转后分子相对于旋转前的形象完全重复，则这条 直线为该分子的n重对称轴，用Cn表示。表示分子绕轴旋转 360°中分子恢复的次数。
Cl
Cl
H
H
Cl
H
H
Cl
2020/11/19
22
2 有无手性碳原子（仅含一个手性碳原子）
[解] 实测样品的比旋光度为+6.76，其纯对映体的比 旋光度为+ 13.52
百分光学纯度 =
+ 6.76 100% 50% + 13.52
2-丁醇样品是(+)-2-丁醇和()-2-丁醇(不是(+)-异构体和(-)-异构 体)各50%；在50%的()-2-丁醇中，(+)-和(-)-异构体各占一半即25%， 因此样品中(+)-2-丁醇和(-) -2-丁醇的百分含量分别为75%和25%
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二. 旋光度与比旋光度
1 旋光度（α）
旋光物质使偏振 面转动的角度
入射光方向
左旋
右旋
aa
左旋和右旋
➢右旋(dextrorotatory)：使偏振光向顺时针方向偏转，表示为(+) ➢左旋(levorotatory) ：使偏振光向逆时针方向偏转，表示为(–)
(+)和()仅表示旋光方向不同，不表示旋光度数值的大小
第五章 旋光异构
构造 同 异构 分 异 构 现 象 立体
异构
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碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
顺反异构
构象异构 对映异构
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(Stereochemistry) —从三维空间揭示分子的结构与性质、功能
立体异构：原子或基团空
间排列或取向不同
H
HH
H
H
H
H
H
HH
构象异构体
F H C Br
பைடு நூலகம்
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两个互为镜像关系 又不能相互重叠的 乳酸分子
COOH C
HO CH3
H (a)
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COOH
C H
CH3
(b)
OH
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一对对映体性质的异同
物理性质相同： ♦ 有相同的熔点 ♦ 相同的沸点 ♦ 相同的溶解度(在水和其它普通的非手性溶剂)等 ♦ 两者对偏振光的偏振面的作用不同
[a]21D = +10.6o (EtOH, c1.02)
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(+)普萘洛尔（-受体阻滞剂）
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光学纯度百分率%OP
or e. e. %
α α
t
D样品100% t
D纯品
例:光学纯的S-(+)-2-丁醇的比旋光度为+13.52；光学纯的R-
(-)-2-丁醇的比旋光度为-13.52.有一2-丁醇样品，测知其比旋光度 为+6.76 计算该样品百分光学纯度为多少？
COOH
C
H
H
CH3
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丙酸分子的对称面 19
非手性分子：与镜像能够完全重合
镜子
F
F
H
Cl
Cl
Cl
非手性分子
两者互相 重合
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F
H
Cl
Cl
H Cl
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（2）对称中心(center of symmetry)
F H
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Cl
H H
Cl
有对称中心的分子
H F