共轭二烯烃的结构和特性.
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共轭二烯烃的结构和特性
特性：1.键长平均化 CH2＝CH CH＝CH2
147pm
137pm
CH2＝CH2
134pm
CH3
154pm
CH3
2.氢化热数据 1,4-戊二烯+2H2
1,3-戊二烯+2H2
254kJ.mol-1
226kJ.mol-1
能 量
正戊烷
3. 1,4-加成(共轭加成)
例:CH2＝CH－CH＝CH2
Br2
1,2-加成
冰醋酸
1,4-加成
CH2Br－CHBr－CH＝CH2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br
1,3-丁二烯中碳原子是sp2杂化，而乙烷中碳原子是sp3杂化, S成分增加,轨道尺寸缩小,键长缩短。 1,3-丁二烯中P轨道在C2与C3之间也发生重叠,π电子离域,分 子内能降低,氢化热数据减小,键长缩短。
分子轨道理论：四个P轨道线性组合形成四个分子轨道,如图：
Biblioteka Baidu
共振论解释： 1,3-丁二烯分子用经典结构 式写不出来,可用若干个经典结构式共振来 表达：
_ + CH2＝CH－CH＝CH2 CH2－CH＝CH－CH2 _ _ + + CH2－CH＝CH－CH2 CH2－CH－CH＝CH2
_ + CH2－CH－CH＝CH2 _ + CH2= CH－CH－CH2 _ + CH2= CH－CH－CH2
特性：1.键长平均化 CH2＝CH CH＝CH2
147pm
137pm
CH2＝CH2
134pm
CH3
154pm
CH3
2.氢化热数据 1,4-戊二烯+2H2
1,3-戊二烯+2H2
254kJ.mol-1
226kJ.mol-1
能 量
正戊烷
3. 1,4-加成(共轭加成)
例:CH2＝CH－CH＝CH2
Br2
1,2-加成
冰醋酸
1,4-加成
CH2Br－CHBr－CH＝CH2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br
1,3-丁二烯中碳原子是sp2杂化，而乙烷中碳原子是sp3杂化, S成分增加,轨道尺寸缩小,键长缩短。 1,3-丁二烯中P轨道在C2与C3之间也发生重叠,π电子离域,分 子内能降低,氢化热数据减小,键长缩短。
分子轨道理论：四个P轨道线性组合形成四个分子轨道,如图：
Biblioteka Baidu
共振论解释： 1,3-丁二烯分子用经典结构 式写不出来,可用若干个经典结构式共振来 表达：
_ + CH2＝CH－CH＝CH2 CH2－CH＝CH－CH2 _ _ + + CH2－CH＝CH－CH2 CH2－CH－CH＝CH2
_ + CH2－CH－CH＝CH2 _ + CH2= CH－CH－CH2 _ + CH2= CH－CH－CH2