第三章 烯烃(答案)
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第三章 烯烃(答案)
【作业题答案】
1. 命名或写出结构,如有顺反异构体,用Z/E 命名法命名。
C C
H 3C
HC
3
(1)
(2)(3)
(4)
C C
Et Me
Bu
Pr
n i (5)
(6)
(7)(8)丙烯基
烯丙基
(E )-3,4-二甲基-3-庚烯(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 2CH 3CH 3
H 3CH 2C
C
H 3CH 2CH 2C
H 3C
CH 3CH 2CH 3
(E)-2, 5-二甲基-3-庚烯
(E )-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯CH 3CH=CH
CH 2=CHCH 2
(Z)-2, 6-二甲基-3-辛烯
(E )-3,4,5-三甲基-3-庚烯C
H 3CH 2CH 2C
HC
CH 3CH 2CH 3
CH 3
H 3C
2.完成下列反应。
C H H 3C CCH 2CH 3
(1)CH
3
( )
( )
( )( )
( )( )( )H 2
C H 3C CHCH 2CH 3C H H 3C CCH 2CH 3
Br OH C H H 3C CCH 2CH 3
Br H
C H 3C
CH 2CH 3
O
CH 3COOH +C H H 3C CCH 2CH 3Cl Cl
C H H 3C CCH 2CH 3
OH H
C H 3C CH 2CH 3O
CH 3CHO
+CH
3CH 3CH
3CH
3
CH
3
(2)
( )
( )( )( )
Br
Br Br CHO
CHO O
(3)
C CH
2
CH 3
CH 3CH 2( )( )C CH 2
CH 3CH 3CH 2H OH
C CH 3
CH 3
CH 3CH 2OH
3.乙烯、丙烯、异丁烯 在酸催化下与H 2O 加成,生成的活性中间体分别为
、
、 ,其稳定性为 > > ,
所以,反应速度是 > > 。
CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3H 3C C CH 3CH 3H 3C C CH 3CH 3
异丁烯丙烯乙烯
4.某烯烃经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物,试给出该烯烃的结构。 (2)( )
(1)CH 3CH 2CCH 3
O
CH 3CHO
CH 3CHO C O H 3C
H 3C
H 2C CHO CHO
,
和和( )
C C H CH 3
H 3C CH 2CH CHCH 3CH 3CH CCH 2CH 3CH 3
这些烯烃分别用酸性高锰酸钾溶液氧化生成的产物为 (2)( )
(1)CH 3CH 2CCH 3O
CH 3COOH CH 3COOH C O H 3C
H 3C
H 2C COOH COOH ,
和和( )
5.以丙烯为原料合成下列化合物(无机试剂任选),(用反应式表示合成过程)。 (1)1-溴丙烷
HBr
ROOR'
CH 3CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
(2)异丙醇
CH 3CH
CH 2
H O +
CH 3CH
CH 3
OH
(3)正丙醇
CH 3CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2OH
①B 2H 6
22-
(4)1,2,3-三氯丙烷
CH 3CH CH 2
2500℃
CH 2CH CH 2Cl
2
CH 2CH CH 2Cl Cl
6.某化合物分子式为C 8H 16。它可以使溴水褪色,也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解,只得到一种产物丁酮
。写出该烯烃可能的构造式。
CH 3CCH 2CH 3O
( )C
C CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
7.某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷,加HCl 可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在
锌粉存在下水解,只得丙酮 和乙醛 。
( )CH 3CCH 3O
( )CH 3C O
H
写出该烯烃的构造。
CH 3CH CCH 3
CH 3
8.化合物(A ),分子式为C 10H 18,经催化加氢得到化合物(B ),(B )的分子式为C 10H 22。化合物(A )和过量高锰酸钾溶液作用,得到下列三个化合物: H 3C C CH 3
O
H 3C C H
2
C
O H 3C C OH
O
H 2C C OH
O
,
,
写出化合物(A )的构造式。 C C CH 3H 3C C
C H CH 3H 3C CH 2CH 2CH CH 2CH 2C CH 3
CHCH 3
CHCH 3CH 3
或