知识讲解_糖类_基础

糖类
编稿：宋杰审稿：于冬梅
【学习目标】
1、了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；
2、掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。

【要点梳理】
要点一、糖类的组成和分类
【高清课堂：糖类#糖类】1．糖类的组成。

（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式C m(H2O)n来表示（m、n可以相同，也可以不同）。

注意：对糖类的通式的理解应注意两点：
①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。

②有些属于糖类的物质不符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该通式的物质却不属于糖类。

如乙酸
CH3COOH、乳酸。

（2）从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。

2．糖类的分类。

（1）根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。

单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

低聚糖是1 mol糖水解后能产生2 mol～10 mol单糖的糖类。

其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。

多糖是1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。

如淀粉、纤维素等。

多糖属于天然高分子化合物。

（2）单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为：
（3）糖类是绿色植物光合作用的产物，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。

要点二、糖类的结构和性质
1．葡萄糖的结构、性质和用途。

葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。

（1）分子结构。

葡萄糖的分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。

它是一种多羟基醛。

（2）物理性质。

葡萄糖是无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。

（3）化学性质。

葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。

①氧化反应。

a．燃烧。

C6H12O6（s）+6O2（g）—→6CO2（g）+6H2O（1）ΔH=－2804kJ·mol－1
b．被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。

−−→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH∆
CH 2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2∆
−−→CH 2OH(CHOH)4COOH+Cu 2O ↓+2H 2O
②加成反应。

CH 2OH(CHOH)4CHO+H 2Ni
∆−−→CH 2OH(CHOH)4CH 2OH （己六醇）
③酯化反应。

特别提示：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。

（4）主要用途。

葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业。

2．果糖简介。

（1）果糖是最甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。

（2）果糖的分子式为C 6H 12O 6，结构简式为，它是一种多羟基酮。

果糖与葡萄
糖互为同分异构体。

（3）纯净的果糖为无色晶体，熔点为103 ～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。

果糖是最甜的糖。

（4）果糖分子中含有酮基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。

3．蔗糖与麦芽糖。

蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。

【高清课堂：糖类#淀粉与纤维素】4．淀粉与纤维素。

淀粉和纤维素是最重要的多糖。

两者具有相同的分子通式(C 6H 10O 5)n 。

它们都是由许多个单糖单元（C 6H 10O 5）构成的天然高分子化合物。

但由于n 值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。

（2）淀粉和纤维素的主要化学性质。

①都无还原性。

淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。

②都能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。

(C 6H 10O 5)n +nH 2O H
+
∆−−−
→nC 6H 12O 6 （淀粉或纤维素）（葡萄糖）
③淀粉遇碘单质变蓝色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在或区分淀粉和纤维素。

④纤维素分子的每个单糖单元有3个醇羟基，其分子通式可表示为[C 6H 7O 2(OH)3]n ，能表现出醇的性质。

如能与HNO 3、CH 3COOH 等发生酯化反应。

要点三、糖类之间的相互转化关系
注：C 6H 12O 6−−−−
→酒化酶
2C 2H 5OH+2CO 2。

【典型例题】
类型一：糖类的结构和性质
例1下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，能发生水解反应的是（）。

①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麦芽糖
A ．①④
B ．②③
C ．①③
D ．③④
【思路点拨】本题考查物质的结构以及有机物官能团的性质。

能发生银镜反应的是醛基，能发生水解反应的是卤素原子或者酯基。

【答案】A
【解析】能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及低聚糖或糖等。

甲酸甲酯中有和；蔗糖能发生水解反应，但无；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，同时也能发生水解反应。

故答案为A 。

【总结升华】在总结有机化学内容时，注意整理有机官能团可以发生的反应，以及发生有机反应的官能团。

比如醛基可以与银氨溶液、新制氢氧化铜发生氧化反应，也可以与氢气发生还原（或加成）反应；发生水解反应的有卤代烃中的卤素原子及酯基。

例2 有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（）。

A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水
C．两者都能发生银镜反应D．葡萄糖比果糖要甜
【答案】C、D
【解析】果糖是最甜的糖，它比葡萄糖甜得多。

举一反三：
【变式1】葡萄糖是单糖的主要原因是（）。

A．在糖类物质中含碳原子数最少B．不能水解成更简单的糖
C．分子中含有多个羟基D．在糖类中分子结构最简单
【答案】B
【变式2】（2014广东肇庆月考）化学与工农业生产、人类生活密切相关，下列说法中正确的是（）A．14C可用于文物年代的鉴定，14C与12C互为同素异形体
B．葡萄糖注射液不能产生丁达尔效应，不属于胶体
C．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
D．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是指纤维素和油脂
【答案】B
【解析】14C和12C是同位素关系，A项错误；葡萄糖注射液不产生丁达尔效应，说明它不是胶体，B项正确；汽油、柴油属于烃类，植物油属于油脂，C项错误；蚕丝属于蛋白质，蜡烛是高级烃类的混合物，D项错误。

类型二：糖类的水解及产物的检验
例3（2015 福建三明期中）某学生在进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。

操作如下：取少量纯净的蔗糖加适量水配成溶液，加入2-3滴稀硫酸，水浴加热5min后，取少量溶液，再加入少量新制的Cu(OH)2，加热3-5min，结果没有看到砖红色沉淀。

下列解释正确的是（）
A．用水浴加热的温度低，蔗糖不能水解
B．水浴加热时间不够长，蔗糖尚未完全水解
C．蔗糖水解产物中没有葡萄糖
D．煮沸后的溶液中没有加碱液去中和作催化剂的酸
【思路点拨】蔗糖水解生成葡萄糖，利用葡萄糖的检验应在碱性条件下进行来解答。

【答案】D
【解析】取少量纯蔗糖加适量水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3-5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，则蔗糖在酸性条件下水解生成葡萄糖，而葡萄糖的检验应在碱性条件下进行，应先加碱中和至碱性，再加入适量的新制Cu(OH)2并加热至沸腾，可观察到砖红色沉淀生成，所以在酸性条件下不能生成Cu2O，故没有观察到砖红色沉淀生成，故选D。

【总结升华】检验糖类的水解产物除可用银氨溶液外，还可使用新制的Cu(OH)2悬浊液，和银镜反应一样，使用Cu(OH)2之前也要先加入NaOH中和作为催化剂的酸，同时所配制的Cu(OH)2中NaOH必须过量，配制的方法是：在洁净的试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，然后滴入5％的CuSO4溶液5滴，振荡后即可使用。

举一反三：
【变式1】将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中，加入几滴稀H2SO4，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。

【答案】无醛基有光亮的银镜产生蔗糖发生水解，生成葡萄糖催化剂。