《萜及其皂苷》PPT课件
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❖ 许多常见的植物如：人参、甘草、紫苏、黄芪、桔梗 等都含有多种三萜的苷元及苷。
紫苏 精选ppt
黄5芪
❖ 三萜类化合物自然界有的以游离状态存在， 有的以苷的形式存在。
❖ 游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、 楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科
等植物。
❖ 三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨
科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科
O
20
H+
OH
R
环合
20(R )-panaxadiol人 参 二 醇 20(R )-panaxadiol人 参 三 醇
精选ppt
21
二、羊毛脂烷(lanostane)型
母体结构：由原萜烷正离子I经基团移位形成。
H
17
HO
8Leabharlann Baidu
14
13
H
R
protosterol cationI 15 16
* 20
R
HO
R H
H
HO H
精选ppt
16
❖ 原萜烷碳正离子I、II
(protosterol cation I、 protosterol cation II )
是生物合成环状三萜类化合物的关键中间体。 原萜烷碳正离子经进一步甲基重排、H的移位、再 环合等形成了不同结构的四环三萜、五环三萜等萜 类化合物。
精选ppt
精选ppt
22
结构特点：
①环：A/B、B/C、C/D环均为反式构型。
②甲基：C-4：2个CH3；C-10：β-CH3；
C-13：β-CH3；C-14：α- CH3。
③侧链：C-17：β-R；C20为R构型的手性C。
21
26
18
20 23
12
17
27
19 11 1
H
13 14
16
2
9
15
10
8
3
4
5
精选ppt
12
三环三萜：
OH
龙涎香醇(ambrin)
精选ppt
蓝刺头
13
第二节 三萜类化合物的生物合成
OP +? OP
焦磷 酸金合 欢?酯
焦磷 酸金合 欢?酯
O
鲨 烯?
OPP
FPP焦 磷 酸 酸 金 合 欢 酯
OPP
2 ,3 -环 氧 鲨 烯 s 精q 选u a pple t n e -2 ,3 -e p o x id e
Chemistry of Natural Medicines
精选ppt
1
第七章 三萜及其苷类
Triterpenoids
精选ppt
2
教学内容
1、熟悉三萜类化合物的定义、生源途径、分布 和生理活性。
2、掌握三萜类化合物的分类和结构类型。 3、掌握三萜及其苷类化合物的理化性质与显色
反应。 4、熟悉三萜及其皂苷的提取和分离方法。
精选ppt
9
四、结构分类
主要按苷元的碳环的骨架来分类。
无环三萜 单环三萜 双环三萜 三环三萜 四环三萜
25 1
29 20 19
26
30 21 22 28
27
24 23
五环三萜
精选ppt
10
例：无环三萜
鲨烯(squalene)
精选ppt
11
二环三萜：
COOH
HOOC
榔色酸(lansic acid)
7
皂苷(按苷元分)
三萜皂苷 甾体皂苷
皂 苷
酸 性 皂 苷 ： 多 数 三 萜 苷 类 ， 其 结 构 中 含 有 羧 基
中 性 皂 苷 ：
少 数 三 萜 皂 苷 甾 体 皂 苷
精选ppt
8
三、三萜皂苷的组成
❖ 苷元：常见四环三萜、五环三萜苷元。 ❖ 糖：常见有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、
木糖或其它戊糖。多为单糖或低聚糖。 ❖ 糖醛酸：常见有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。 ❖ 酰基：某些苷元或糖上连有。
14
2,3-环氧鲨烯主要有以下两种立体构型及生物合成示例
第I种立体途径：
H+ O
chair-boat-chair-boat
R HO
R
protosterol cation I
R H
H
HO H
精选ppt
15
第II种立体途径：
H+ O
chair-chair-chair-boat
R HO
R
protosterol cation II
30 7
6
29 28
精选ppt
23
羊 毛 脂 烷 lano stan e
从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物：
精选ppt
3
第一节 概 述
一、定 义
三萜类化合物（triterpenoids）： 母体骨架由 30 个C原子组成的萜类化合
物及其衍生物。 即：由6个异戊二烯骨架构成的天然有机
化合物及其衍生物。
精选ppt
4
二、分布及存在
❖ 三萜类化合物在自然界有广泛的资源分布。在植物、 菌类、蕨类、动物、海关生物中均有发现，尤以双子 叶植物中分布最多，如石竹科、五加科、豆科、远志 科、桔梗科等。
精选ppt
20
HO OH 20 S
糖O
OH 20 S
12
24 25
H+
20(S)-原 人 参 二 醇 皂 苷 20(S)-原 人 参 三 醇 皂 苷
苷 键 断 裂 及 C 20差 向 异 构 化
生成 一对 对映体
OH
OH 20 R
O OH 20 S H+ 环合
20(S )-panaxadiol人 参 二 醇 20(S )-jpanaxadiol人 参 三 醇
17
第三节 四 环 三 萜
Tetracyclic Triterpenoids 一、达玛烷(dammarane)型
母体结构：由原萜烷碳正离子II形成。
达 精玛 选p烷 ptdammarane
18
结构特点：
22 21 20
24 25 26
①环：A/B、B/C、C/D环互为反式构型。 23
12 13
17
HO OH 20
12
24 25
HO OH 20
12
24 25
3 6
HO 20(S)-protopanaxadiol 原人参二醇
3 6
HO OH
20(S)-protopanaxatriol 原人参三醇
若在C-3、C-6 或C-20分别连有不同的糖基则形成了
人参中的多种三萜皂苷(ginsenosides)。(书p275上)
等植物分布较多。
精选ppt
6
❖ 三萜苷元结构较大，极性较低。但其与糖结合成 苷后，极性增大、水溶性增大，其水溶液振摇后 能产生类似 肥皂溶液的持久性泡沫， 故三萜苷 类亦称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins) 。
❖ 大多数三萜苷类苷元上又含有羧基，有时又称为 酸性皂苷。
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27
19 11 1
18 14
16
2
9
15
10
8
②甲基：C4：2个CH3；C8：β-CH3；
3
4
5
30 7
6
29 28
C10：β-CH3；C14：α- CH3。
达 玛 烷 dammarane
③侧链：C17：β-8个C的侧链；C20为手性C，
可能为R或S构型。
精选ppt
19
达玛烷dammarane
人参皂苷：
紫苏 精选ppt
黄5芪
❖ 三萜类化合物自然界有的以游离状态存在， 有的以苷的形式存在。
❖ 游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、 楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科
等植物。
❖ 三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨
科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科
O
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H+
OH
R
环合
20(R )-panaxadiol人 参 二 醇 20(R )-panaxadiol人 参 三 醇
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二、羊毛脂烷(lanostane)型
母体结构：由原萜烷正离子I经基团移位形成。
H
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HO
8Leabharlann Baidu
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protosterol cationI 15 16
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R H
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HO H
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❖ 原萜烷碳正离子I、II
(protosterol cation I、 protosterol cation II )
是生物合成环状三萜类化合物的关键中间体。 原萜烷碳正离子经进一步甲基重排、H的移位、再 环合等形成了不同结构的四环三萜、五环三萜等萜 类化合物。
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结构特点：
①环：A/B、B/C、C/D环均为反式构型。
②甲基：C-4：2个CH3；C-10：β-CH3；
C-13：β-CH3；C-14：α- CH3。
③侧链：C-17：β-R；C20为R构型的手性C。
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三环三萜：
OH
龙涎香醇(ambrin)
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蓝刺头
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第二节 三萜类化合物的生物合成
OP +? OP
焦磷 酸金合 欢?酯
焦磷 酸金合 欢?酯
O
鲨 烯?
OPP
FPP焦 磷 酸 酸 金 合 欢 酯
OPP
2 ,3 -环 氧 鲨 烯 s 精q 选u a pple t n e -2 ,3 -e p o x id e
Chemistry of Natural Medicines
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1
第七章 三萜及其苷类
Triterpenoids
精选ppt
2
教学内容
1、熟悉三萜类化合物的定义、生源途径、分布 和生理活性。
2、掌握三萜类化合物的分类和结构类型。 3、掌握三萜及其苷类化合物的理化性质与显色
反应。 4、熟悉三萜及其皂苷的提取和分离方法。
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9
四、结构分类
主要按苷元的碳环的骨架来分类。
无环三萜 单环三萜 双环三萜 三环三萜 四环三萜
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五环三萜
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例：无环三萜
鲨烯(squalene)
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二环三萜：
COOH
HOOC
榔色酸(lansic acid)
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皂苷(按苷元分)
三萜皂苷 甾体皂苷
皂 苷
酸 性 皂 苷 ： 多 数 三 萜 苷 类 ， 其 结 构 中 含 有 羧 基
中 性 皂 苷 ：
少 数 三 萜 皂 苷 甾 体 皂 苷
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三、三萜皂苷的组成
❖ 苷元：常见四环三萜、五环三萜苷元。 ❖ 糖：常见有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、
木糖或其它戊糖。多为单糖或低聚糖。 ❖ 糖醛酸：常见有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。 ❖ 酰基：某些苷元或糖上连有。
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2,3-环氧鲨烯主要有以下两种立体构型及生物合成示例
第I种立体途径：
H+ O
chair-boat-chair-boat
R HO
R
protosterol cation I
R H
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HO H
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第II种立体途径：
H+ O
chair-chair-chair-boat
R HO
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protosterol cation II
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羊 毛 脂 烷 lano stan e
从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物：
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第一节 概 述
一、定 义
三萜类化合物（triterpenoids）： 母体骨架由 30 个C原子组成的萜类化合
物及其衍生物。 即：由6个异戊二烯骨架构成的天然有机
化合物及其衍生物。
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4
二、分布及存在
❖ 三萜类化合物在自然界有广泛的资源分布。在植物、 菌类、蕨类、动物、海关生物中均有发现，尤以双子 叶植物中分布最多，如石竹科、五加科、豆科、远志 科、桔梗科等。
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HO OH 20 S
糖O
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20(S)-原 人 参 二 醇 皂 苷 20(S)-原 人 参 三 醇 皂 苷
苷 键 断 裂 及 C 20差 向 异 构 化
生成 一对 对映体
OH
OH 20 R
O OH 20 S H+ 环合
20(S )-panaxadiol人 参 二 醇 20(S )-jpanaxadiol人 参 三 醇
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第三节 四 环 三 萜
Tetracyclic Triterpenoids 一、达玛烷(dammarane)型
母体结构：由原萜烷碳正离子II形成。
达 精玛 选p烷 ptdammarane
18
结构特点：
22 21 20
24 25 26
①环：A/B、B/C、C/D环互为反式构型。 23
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HO OH 20
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HO OH 20
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HO 20(S)-protopanaxadiol 原人参二醇
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HO OH
20(S)-protopanaxatriol 原人参三醇
若在C-3、C-6 或C-20分别连有不同的糖基则形成了
人参中的多种三萜皂苷(ginsenosides)。(书p275上)
等植物分布较多。
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❖ 三萜苷元结构较大，极性较低。但其与糖结合成 苷后，极性增大、水溶性增大，其水溶液振摇后 能产生类似 肥皂溶液的持久性泡沫， 故三萜苷 类亦称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins) 。
❖ 大多数三萜苷类苷元上又含有羧基，有时又称为 酸性皂苷。
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②甲基：C4：2个CH3；C8：β-CH3；
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C10：β-CH3；C14：α- CH3。
达 玛 烷 dammarane
③侧链：C17：β-8个C的侧链；C20为手性C，
可能为R或S构型。
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达玛烷dammarane
人参皂苷：