9-含硫有机化合物.
有机化学-含硫含磷化合物
锍盐与季铵盐类似。可用类似的方法制取锍碱，锍碱 的热分解与季铵碱也类似，遵循Hofmann规则。
C H 3C H C H 2C H 3 Δ C H 2 C H C H 2C H 3+S(C H 3)2 S(C H 3)2 O H －
+
硫醚的氧化反应：生成亚砜和砜。
O
H 2O 2(1:1)
C H 3 I+ C l － C H 3 C l+ I －
溶剂： 反应速度：
CH3OH 1
DMSO 106
H C l+ O SC H 3 H + O SC H 3+ C l－
C H 3
C H 3
二甲亚砜作温和的氧化剂。
O R C H 2 O H + C H 3 S C H 3 C 6 H 1 1 N H 3 P C O 4N C 6 H 1 1R C H O + C H 3 S C H 3
１ Raney镍脱硫反应
Raney镍是用50%镍和50%铝组成的合金，用氢氧化 钠溶液处理，把其中的铝溶去，剩下具有无数微孔的 镍，然后经水洗、醇洗而制成的。
RSR ' H 2 R H+R 'H
R an ey N i
R S RR an H ey 2N i R (C H 2)4R
CH3
CH2 S CH2
异硫脲盐
S O 2 C l
Z n,H 2 S O 4
Δ
S H
(2) 性质和应用 分子量低的硫醇具有极难聞的臭味。
乙硫醇在空气中浓度为10-11g/l即可觉察； 并非所有的含硫化合物都臭。
沸点、水溶性：比相应的醇、酚低得多。
CH3CH2OH CH3CH2SH
第九章 含硫、磷有机化合物
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(二)命名 简单的含硫化合物的命名，只需在相应的含氧衍生物类 名前加上“硫”字即可.
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含硫有机物, 有时也可将巯基作为取代基来命名.
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前 加上相应的烃基的名称.
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二.硫醇和硫酚 (一)物理性质 分子量较低的硫醇有毒，并有难闻的嗅味，煤气中加乙硫 醇作警示剂. 黄鼠狼发出的臭味, 主要含3－甲基－1－丁硫醇. 但C9以上硫醇有令人愉快的气味. 水溶性 、沸点比相应的醇低 得多,与分子量相应的硫醚相近. 硫酚也有恶臭味. (二)化学性质 1.酸性 硫醇和硫酚的酸性比对应的醇和酚强.
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(二)代森锌
代森锌淡黄或灰色, 不溶于水, 有臭鸡蛋味. 代森锌是一种 保护性杀菌剂, 对病菌具有较强的触杀作用, 对人、畜毒性低, 对作物安全. 可用于防治麦类锈病, 白粉病, 苹果花腐病, 各种 蔬菜霜毒病, 炭疽病, 马铃薯晚疫病等多种真菌性病害.
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(三)克菌丹
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(二)敌百虫
敌百虫是无色晶体, 可溶于水. 它是一种高效低毒有机 磷杀虫剂, 对昆虫具有胃毒和触杀作用, 农业上可用于防治 多种害虫; 家庭中可用来杀灭蚊蝇等. 它对哺乳动物毒性很 低, 可用于防治家畜体内外的寄生虫.
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(三)甲胺磷
甲胺磷为白色晶体, 易溶于水、甲醇及丙酮等极性 溶剂. 具有胃毒和触杀及内吸作用, 是一种高效的广谱 性杀虫、杀螨剂. 对抗药性蚜虫、螨类和稻飞虱及稻纵 卷叶螟的效果较好.
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磺胺类药物能杀死的细菌有链球菌、肺炎球菌、脑膜炎 双球菌、琳球菌、葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、鼠疫杆 菌等, 主要用于医治血液中毒、上呼吸道感染(如咽喉炎、扁 桃腺炎、中耳炎、肺炎等 )、 泌尿道感染、肠道传染病、淋 病、脑膜炎、眼部感染(如结膜炎、沙眼)、疟疾以及许多其 他传染病. 长期服用磺胺药后，细菌会有抗药性.
第十二章 含硫磷硅的化合物
HO
OH P OH 亚磷酸
R
OH P OH
R
烷基 亚 膦 酸
Arbuzov-Michaelis反应（自学） 反应（自学） 反应
3 ROH + PCl3 R'X (RO)3P 亚磷酸三烷基酯 (RO)2 P R' + RX 烷 基 膦酸 二 烷 基 酯 (RO)3P O
连续两次S 反应 反应， 连续两次 N2反应，用于合成膦酸酯或其它卤代物
CH3 CH3 CH3 O CH3
CH3 O CH3 CH3 (八 基 四 氧 ） 甲 环 硅 烷
Si O Si CH3 Si O Si
聚氧硅烷——可做人工器官，无体内排异性 可做人工器官， 聚氧硅烷 可做人工器官
3、有机硅化合物的制备（自学） 、有机硅化合物的制备（自学）
原料： 及 原料：Si及SiCl4
硅醚 （2）含烯醇结构的硅醚可烃基化或与羰基化合物缩合 ）
OSi(CH3)3 CH3 + (CH3)3CCl O TiCl4 -40℃ CH3 C(CH3)3
OSi(CH3)3 + C6H5CHO
O 1. TiCl4 -40℃ CHC6H5 2. H2O OH
（3）含芳环的有机硅化合物易在硅原子所在的部位发生 ） 亲电取代反应
酯化
CH3CO
SCoA
乙酰辅 酶A
硫醇可与卤代烃发生亲核取代反应， 硫醇可与卤代烃发生亲核取代反应，生成硫醚 或锍盐 硫醇可与不饱和烃发生加成反应（可按亲电、 硫醇可与不饱和烃发生加成反应（可按亲电、 亲核或游离基三种机理进行） 亲核或游离基三种机理进行）
二、硫醚
RSR + RX R3SX
卤 化三烷 基锍
含硫和含磷有机物
磷酸化法
总结词
磷酸化法是通过将磷酸根离子连接到有机分 子中的碳原子上，生成含磷有机物的方法。
详细描述
在磷酸化法中，通常使用磷酸或磷酸酯作为 磷源，与有机分子中的碳原子发生亲核取代 反应，生成含磷有机物。此方法广泛应用于
合成农药、染料、香料等精细化学品。
氧化法
总结词
氧化法是通过将含硫或含磷有机物与氧化剂反应，引入 氧原子或氧基团的方法。
有机化合物，具有酸性、润滑性、乳化 性等特点。
VS
详细描述
磷酸酯是一种有机化合物，具有酸性、润 滑性、乳化性等特点。在石油、化工、纺 织等领域有广泛应用。
焦磷酸酯
总结词
高分子化合物，具有热稳定性、阻燃性、绝 缘性等特点。
详细描述
焦磷酸酯是一种高分子化合物，具有热稳定 性、阻燃性、绝缘性等特点。在电线电缆、 建筑材料、涂料等领域有广泛应用。
除草剂
含硫和含磷有机物在除草剂的合成中具有重要作 用，如草甘膦和百草枯等。
杀虫剂
含硫和含磷有机物在杀虫剂的合成中也有广泛应 用，如马拉硫磷和敌敌畏等。
杀菌剂
含硫和含磷有机物在杀菌剂的合成中也有应用， 如代森锰锌和福美双等。
染料领域
01
02
03
酸性染料
含硫和含磷有机物在酸性 染料的合成中具有重要作 用，如酸性媒介染料和酸 性络合染料等。
柠檬烯
含硫和含磷有机物在柠檬烯的合成中 也有广泛应用，如柠檬烯类香料等。
04
含硫和含磷有机物的合成方 法
磺化法
要点一
总结词
磺化法是一种常用的合成含硫有机物的方法，通过将硫磺 或硫化物与烃类化合物反应，将硫原子引入有机分子中。
要点二
详细描述
第12章 含硫有机化合物
烯丙硫醇
有机化学实用基础
12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 硫醇，硫酚，硫醚不易形成氢键，分子间无缔 合作用，因此硫醇、硫酚和硫醚的沸点比相应
的醇低； 由于硫醇，硫酚和硫醚难与水形成氢
键，故它们难溶于水。相对分子量较低的硫醇 有毒，并有难闻的嗅味，苯硫酚是无色液体， 气味难闻。沸点比相应的酚低。低级硫醚除甲 硫醚外都是无色液体，具有刺鼻臭味。
CH3CH2—S—CH2CH3 + HBr
硫醚也能与卤代烷发生亲核反应，生成物
是盐，称为锍盐。例如：
CH3 S CH3 + CH3I CH3 S CH3 I
CH3
此外，硫醚还能与硫酸作用生成锍盐。
R S R + H2SO4 R H .. S .. R HSO4
有机化学实用基础
12.1.4 硫醇、硫醚的制备
磺酸的化学性质
芳磺酸是强酸，与硫酸的酸性相当。
SO3H + NaOH SO3Na + H2O
SO3H
+ NaCl
SO3Na + HCl
2. 羟基被取代 和羧酸一样，磺酸中的羟基可以被卤素、氨基、
烷氧基取代，生成磺酸衍生物。
有机化学实用基础
H3C
SO3H + PCl3
H3C
SO2Cl + H3PO4
CH2CH2OH
RX + NaSH
RSH + NaX
2RX + Na2S
NaOH
R—S—R + 2NaX
RX
RSH
RSNa
RSR
有机化学实用基础
12.2 磺酸 硫酸分子中去掉一个羟基后余下的基团(-SO2OH或
重点Ⅰ含硫有机化合物
含硫化合物；磷可以形成膦酸、烃基氧化膦等含磷化合物。
4
Ⅰ 含硫有机化合物
一、含硫化合物的种类（重点）
RSH 硫醇 ArSH 硫酚 RSR 硫醚 R R C S S O
C S RC R C R H OH SH 硫醛 硫酮 硫代羧酸 不稳定
O O O O O O HO S OH R S OH R S R HO S OH R S OH R S R O O O 亚硫酸 亚磺酸 亚砜 硫酸 磺酸 砜
二、磺酸——强酸，其酸性与无机酸相当
O HO-S-OH O 硫酸 O R-S-OH （ RSO3H） O 磺酸 O RO-S-OH O 硫酸氢酯
C2H5SO3H 乙磺酸
SO3H 苯磺酸 HOOC
SO3H 对羧基苯磺酸
1、化学性质 （1）酸性 （重点）
SO3H COOH COOH
>
NO 2
SH
SH
OH
5
Ⅰ 含硫有机化合物
二、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物
SH C2H5SH 乙硫醇 环己硫醇 苯硫酚 SH CH3CH2SCH2CH3 乙硫醚 SCH3 CH3SSCH3 苯甲硫醚 二硫化二甲基
CH3CHCH 3 SH
含硫、含磷有机化合物
硫醚类化合物具有醚的通性， 如容易水解、氧化等。
硫醚类化合物在许多化学反应 中具有重要的作用，如作为溶 剂、合成其他含硫化合物的原
料等。
硫醚类化合物在自然界中广泛 存在，如存在于生物体内的甲
硫氨酸和半胱氨酸等。
噻吩类
噻吩类化合物是指含有噻吩环的有机 化合物，其中噻吩环是由一个硫原子 和两个碳原子组成的五元环。
磷酸酯合成法是一种常用的合成含磷有机化合物的方法。该方法通常涉及 将磷酸酯与醇或酚反应，生成磷酸酯或磷酸酯的衍生物。
磷酸酯合成法的优点是反应条件温和，操作简单，适用于多种类型的含磷 有机化合物的合成。
然而，该方法也存在一些缺点，如反应过程中可能会产生有毒的副产物， 且产物的纯度较低。
亚磷酸酯合成法
磷酰胺类化合物通常由胺与磷酰氯或 磷酰酸反应生成，具有较高的化学稳 定性。在农药、医药和染料等领域有 广泛应用。
03 含硫、含磷有机化合物的 应用
医药领域
抗生素
含硫、含磷有机化合物是合成一些重要抗生素的 关键中间体，如磺胺类药物和青霉素等。
抗癌药物
含硫、含磷有机化合物在抗癌药物研发中具有重 要作用，如一些烷化剂和抗代谢药物。
硫化物合成法
硫化物合成法是一种常用的合成含硫有机化合 物的方法。该方法通常涉及将硫化物与有机卤 化物反应，生成含硫有机化合物。
硫化物合成法的优点是反应条件温和，操作简 单，适用于多种类型的含硫有机化合物的合成。
然而，该方法也存在一些缺点，如反应过程中 可能会产生有毒的副产物，且产物的纯度较低。
磷酸酯合成法
激素类药物
含硫、含磷有机化合物可用于合成一些激素类药 物，如甲状腺激素和肾上腺皮质激素等。
农药领域
杀虫剂
有机化学第9章含硫、含磷有机化合物
SH
苯硫酚
对于结构较复杂的化合物也可将—SH作为取代基来进行命名。例如：
HS CH 2 COOH
巯基乙酸
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，只需在它们的名称前加上相应的 烃基名称即可。例如：
O CH3 S CH3
二甲亚砜
O
CH3 S CH3 O
二甲砜
O
CH3
S OH
O
对甲基苯磺酸
O
CH 3 S OH O
对人、畜毒性较高，对皮肤有刺激作用。施药后经根、茎吸收传导，被植物吸
收后有较长的残效。在土壤中残效期达一个月左右。以保护作物为主，兼有治
疗作用。主要采用种子和土壤处理的方法，对烟草黑胫病，水稻烂秧及大白菜
软腐病等均有效。
H3C N
H3C
N N SO 3Na
双-二甲氨基苯重氮磺酸钠
第二节 含磷有机化合物
H2C NH C S S
乙撑双硫代氨基甲酸锌
O
（三）克菌丹 纯品为白色结晶，在中性或酸性溶
C
液中稳定。对人、畜、植物安全，但对皮肤有刺激性。
在果树、蔬菜上使用可防治多种病害，对豆类和蔬菜
N S CCl 3
的根腐病、立枯病，马铃薯晚疫病，葡萄霜霉病等有
C
良好的防治效果。
O
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
（四）敌克松 原粉为棕色无味粉未。在水中不稳定，光、热、碱均可促进分解。
（二）乐果 化学名称为O，O—二甲基—S—（N—甲基氨甲酰甲基）二硫代
磷酸酯，结构式如下：
S
O
H3CO P S CH 2 C NHCH 3 OCH 3
乐果纯品是白色晶体，可溶于水和多种有机溶剂。是一种高效低毒的有机磷 杀虫剂，它有内吸性，被植物吸收后能传导到整个植株，昆虫即使食用非施 药部位也能中毒。
含硫化合物
4.硫，磷原子常取sp3杂化态，与胺类似具有四方体构型
叔胺
叔膦
硫醚
季铵盐
季膦盐
锍盐
氧化叔胺
氧化叔膦
亚砜
第二节 含硫有机化合物的主要类型和命名
一、结构类型 硫原子可以形成与氧相似的低价含硫化合物。
硫醇
硫酚
硫醚
二硫化物
亚砜
砜
次磺酸
亚磺酸
硫醛
硫酮
磺酸 硫代羧酸
硫脲
异硫氰酸酯
黄原酸酯
二、命名
含硫化合物的命名，只需在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字 即可。 如:
有时要使用消泡剂，在制糖、制中药过程中 泡沫太多，要加入适当的表面活性剂降低薄膜强 度，消除气泡，防止事故。
起泡剂所起的主要作用有：（1）降低表面张力； （2）使泡沫膜牢固，有一定的机械强度和弹性；
（3）使泡沫有适当的表面黏度。
3.增溶作用
非极性有机物如苯在水中溶解度很小，加入 油酸钠等表面活性剂后，苯在水中的溶解度大大 增加，这称为增溶作用。
表面活性剂的一些重要作用及其应用
表面活性剂的用途极广，主要有五个方面： 1.润湿作用
浮游选矿 首先将粗矿磨碎，倾入浮选池中。在池水 中加入捕集剂和起泡剂等表面活性剂。 搅拌并从池底鼓气，带有有效矿粉的气泡聚集 表面，收集并灭泡浓缩，从而达到了富集的目的。 不含矿石的泥砂、岩石留在池底，定时清除。
浮游选矿的原理图
好的洗涤剂必须具有： （1）良好的润湿性能； （2）能有效的降低被清洗固体与水及污垢与 水的界面张力，降低粘湿功；
（3）有一定的起泡或增溶作用；
（4）能在洁净固体表面形成保护膜而防止污 物重新沉积 。
5.洗涤作用 洗涤剂中通常要加入多种辅助成分，增加对被 清洗物体的润湿作用，又要有起泡、增白、占领清 洁表面不被再次污染等功能。 其中占主要成分的表面活性剂的去污过程可用 示意图说明： A. 水的表面张力大，对油污润湿性能差，不 容易把油污洗掉。 B.加入表面活性剂后，憎水基团朝向织物表面 和吸附在污垢上，使污垢逐步脱离表面。
含硫有机化合物 共33页
两性表面活性剂是分子中同时具有阴离子和阳离子 的表面活性剂。在酸性介质中显阳离子性质，在碱性介质 中显阴离子性质，在适当的介质中显出阴离子与阳离子相 等的等电点，这类表面活性剂可用作洗涤剂、染色助剂、 抗静电剂等。
CH3
CH3(CH2)11 N+ CH2COOCH3
乙酸二甲基十二烷基铵
9.7.4 非离子型表面活性剂
Hg 螯合物
SS
HOCH2CHCH2
它可夺取与体内酶结合的重金属,形成稳定的 络合物,从尿中排出。
4 与羧酸作用反应
硫醇与羧酸作用和醇与羧酸作用相似， 生成硫醇酯和水，在形成硫醇酯时，是羧 酸的羟基和硫醇的硫氢基上的氢结合失去 一个分子水。
9.4 造纸废液中的硫醇
硫醇存在于原油与石油产品中，也存 在于造纸废水中，因为化学方法制浆主要 是利用化学药品来离解纤维素，这些化学 药品如硫化钠、氢氧化钠、亚硫酸盐等， 它们能从纤维素原料如木材、芦苇、稻草 等中，将纤维素之间的填充物质溶解，而 纤维素离解出来制成纸浆，木质素分子中 的甲氧基在硫化物存在的条件下，产生硫 醇。
3 芳香族磺酸的性质
• 芳磺酸的结构中有芳环和磺酸基，它的主要化学反应都 发生在磺酸基上，所以磺酸基是它的官能团。除此以外， 芳环上也能发生取代反应，但由于受磺酸基的影响，亲 电取代相当困难。
S3 H O +NaCl
含硫化合物的氢化反应
含硫化合物的氢化反应含硫化合物的氢化反应含硫化合物是常见的有机化合物之一，其分子中含有硫原子。
在有机化学中，我们经常需要将含硫化合物进行氢化反应，以达到一些特定的化学变化。
本文将为您介绍含硫化合物的氢化反应及其相关知识点。
一、含硫化合物的氢化反应含硫化合物的氢化反应，是指将含硫有机化合物在催化剂的作用下，加氢成为相应的硫代烷烃或硫代醇反应。
其中最为广泛应用的一种是催化还原反应。
二、催化剂的选择催化氢化反应需要选择适当的催化剂，常见的有铂、钯、镍等金属催化剂。
催化剂的选择需要考虑化合物的结构、反应条件等因素，以达到最优催化条件。
三、反应条件含硫化合物的氢化反应的反应条件较为灵活，一般是以液相或气相反应的方式进行。
反应温度一般在20~50℃之间，反应压力一般在1~5atm之间。
其中氢气通量和反应时间等都会影响反应的效果。
四、反应机理催化氢化反应的机理比较复杂，主要包括步骤如下：1. 含硫化合物先被吸附在催化剂表面上；2. 氢分子从催化剂表面到吸附的有机化合物上；3. 含硫化合物的化学键断裂，生成中间体；4. 中间体再与氢分子相互作用，生成还原产物。
五、氢化反应的应用含硫化合物的氢化反应，具有很广泛的应用价值。
例如在石油工业中，通过氢化反应可将含硫有机化合物转化为无害的硫代烷烃或硫代醇。
同时，氢化反应还可以用于合成一些具有重要作用的有机化合物，如脂肪醇、羧酸等。
总之，含硫化合物的氢化反应是一种十分重要的化学反应。
在实际应用中，我们需要考察反应条件和催化剂选取等因素，以达到最优化的反应效果。
希望本文对您有所帮助！。
含硫和含磷有机化合物
R-SH R-S-S-R
KMnO4 强氧化剂
R-SO3H
二.硫醇和硫酚
2.化学性质---氧化
.
硫醇的氧化
2R SH
硫醇
弱氧化剂 [H]
R S S R
二硫化物
强氧化剂
RSO3H
烷基磺酸
强氧化剂
强氧化剂
RSO2H
烷基亚磺酸
弱氧化剂：空气中的氧, I2, H2O2 等 强氧化剂: HNO3,KMnO4 等 例:
醚的氧化
O 硫醚的氧化 HNO3,CrO3 or H2O三.硫醚、亚砜、砜 2 R S R' 室温
. .
第二节 含硫有机化合物
硫醚的氧化
O O 室温 CrO3 or H2O2 发烟 HNO3,KMnO or RCOOOH 4 通式： R S R' R S R' R S R' 室温 高温 亚砜 硫醚 O 4 发烟 HNO3,KMnO or RCOOOH O 砜 O 高温 Hor2 RCOOOH 2O ,KMnO CH3 S CH3 S R' 3SCH3 4 R O 例： 高温 二甲亚砜 O3 H2O2 CH3 S CH3 CH3SCH O O 砜 O2 二甲亚砜 CH浓 HNOCH3 CH3 S CH3 S 3 SCH3 3 O 二甲亚砜 O 浓 HNO3 CH SCH CH S CH
弱氧化剂：空气中的氧, I2, H2O2 等 这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 强氧化剂: HNO3,KMnO4 等 例: CH CH COOH
2
2CH2 CH COOH SH NH2
半胱氨酸
[O] [H]
NH2 S NH2 S CH2 CH COOH
含硫化合物
硫醇硫醇是一类通式为R-SH的化合物，其中-SH称巯基。
低级的硫醇有强烈且令人讨厌的气味，但臭味随碳数增多而减弱，高级硫醇具有令人愉快的气味。
它们是醇的含硫对应化合物，但相比之下，硫醇的酸性和亲核性更强，更易被氧化。
在空气、碘、氧化铁、二氧化锰等弱氧化剂作用下，硫醇氧化得到二硫化物：2R-SH -[O]→ R-S-S-R + H2O 。
金属锂在液氨中，以及氢化铝锂或锌加酸都可使二硫化物还原为硫醇／硫酚。
硫醇与二硫化物互相转化的氧化还原反应是生物体内常见现象之一，半胱氨酸经氧化转化为胱氨酸即是一例。
二硫化物中含有的二硫键（-S-S-）是维持蛋白质空间结构的重要化学键之一。
强氧化剂（如高锰酸钾、硝酸、高碘酸）作用下，硫醇氧化经过中间产物次磺酸、亚磺酸，最终得到磺酸。
催化加氢条件下，硫醇失硫生成相应的烃。
工业上，因为硫会使一般的催化剂（如雷尼镍）中毒，这一步脱硫常在二硫化钼或二硫化钨等含硫催化剂的作用下进行，一个例子是由噻吩催化加氢制取四氢噻吩。
硫醇与羧酸反应成硫醇酯，与醛生成缩硫醛，与酮生成缩硫酮。
后两个反应一般用于羰基的保护，保护基缩硫醛／酮具有特殊有用的极性翻转性质。
硫醚硫醚是一类通式为R-S-R的化合物。
相比醚，硫醚中的C-S键键能较低，容易断裂，有时可以形成稳定的含硫自由基。
硫原子含有两对孤对电子，具亲核性和碱性，可与浓硫酸或卤代烷成锍盐。
锍盐经氢氧化银和水作用转化为氢氧化三烷基锍，有强碱性，加热分解为硫醚和烯烃。
硫醚也可被多种氧化剂（如过氧化氢）氧化，中间产物是亚砜，最终产物是砜。
高碘酸和间氯过氧苯甲酸可使氧化反应停留在亚砜的阶段。
此外，催化加氢也可使硫醚中的C-S键断裂，生成烷烃。
亚砜、砜亚砜和砜是通式分别为R-S(=O)-R和R-S(=O)2-R的化合物。
硫原子为sp杂化态，S=O键为强极性键，硫带部分正电荷，氧带部分负电荷，具亲核性。
α-氢具酸性。
两个烃基不同的亚砜有手性，有些可以被拆分出来。
含硫化合物的性质和作用
02 含硫化合物在自然界中的 作用
生物活性物质
含硫化合物是许多生物活性物质的基础， 如氨基酸、蛋白质和辅酶等。这些物质在 生物体内发挥着重要的生理功能，如细胞 代谢、能量转化和信息传递等。
含硫化合物在生物体内通过一系列生 化反应生成，并参与生命过程中的多 种化学反应，对维持生物体的正常生 理功能具有重要作用。
脱硫中具有重要作用，通过加氢或吸附等方法脱去石油中的硫化物，以
减少对环境的污染。
04 含硫化合物对环境和健康 的影响
大气中含硫化合物的来源和影响
来源
含硫化合物在大气中的主要来源是化石 燃料的燃烧，如煤炭、石油和天然气。 此外，火山活动、生物活动和工业生产 过程中也可能产生含硫化合物。
VS
影响
含硫化合物在大气中会氧化形成硫酸，进 而形成酸雨，对土壤和水体造成酸化。此 外，含硫化合物还会参与大气化学反应， 形成光化学烟雾，影响空气质量。
含硫化合物的性质和作用
contents
目录
• 含硫化合物的性质 • 含硫化合物在自然界中的作用 • 含硫化合物在工业中的应用 • 含硫化合物对环境和健康的影响 • 含硫化合物的未来研究和应用前景
01 含硫化合物的性质
物理性质
熔点
含硫化合物具有较高的熔点，如 硫单质（S）的熔点为112.8°C。
心血管系统影响
含硫化合物在空气中达到一定浓度时，会 对人体的呼吸系统造成刺激和损伤，引发 咳嗽、呼吸困难等症状。
长期接触高浓度的含硫化合物可能导致心 血管系统疾病的风险增加，如高血压、冠 心病等。
神经系统影响
免疫系统影响
含硫化合物在一定浓度下可能对神经系统 产生毒性作用，导致头痛、眩晕、恶心等 症状。
颜色
第十六章有机含硫、含磷和含硅有机化合物
第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物有机含硫、含磷和含硅化合物:C Y Y : S ,P ,S i一、有机硫化合物的分类有机二价硫化物：C H 3C H 2S HSHC H 3C H 2S C H 2C H 3S C H 3乙硫醇乙硫醇 苯硫酚苯硫酚苯硫酚 乙硫醚乙硫醚乙硫醚 苯甲硫醚苯甲硫醚有机四价硫化物：C H 3S C H 3O二甲亚砜(DMSO )有机六价硫化物：C H 3C H 2S C H 2C H 3OOS C H 3OOO H S O OC lC H 3二乙砜二乙砜 对甲苯磺酸对甲苯磺酸对甲苯磺酸 甲磺酰氯甲磺酰氯二、硫醇和硫酚硫醇硫酚R S HA r S H丙硫醇 烯丙硫醇硫醇 苯硫酚C H 3C H 2C H 2S H C H 2C H C H 2S HS H1.硫醇和硫酚的命名2. 硫醇和硫酚的制备H 3O +N a O H ,H 2OC O H 2N H 2N+ C H 3C H 2S H90%R X + K O H + H 2SC H 3C H 2O HR S H + K X +H 2OC S H 2N H 2N+C H 3C H 2B rC H 3C H 2O HCS H 2N H 2NC H 2C H 3 B r95%硫脲S-乙基异硫脲盐S O 2C lS HZ n , H 2S O 40℃,91%4. 硫醇和硫酚的化学性质(1) 酸性C H 3C H 2S H 10.6p K aS H O HC H 3C H 2O H 15.9p K a 7.8103. 硫醇和硫酚的物理性质（略）R S H +N a O HN a + H 2OR S 溶于稀NaOH 溶液：与重金属成盐：2C H3C H2S H+H g O(C H3C H2S)2H g+H2O(2) 氧化反应在H2O2, O2, I2,NaOI 作用下:2R S H+I2C2H5O H,H2OR S S R+2H I工业上催化氧化法：2R S H+12O2磺化酞菁钴R S S R+H2O二硫化物在NaHSO3、Zn + HX等作用下还原成硫醇。
thioxanthen-9-one氧化还原电势
thioxanthen-9-one氧化还原电势1. 引言1.1 概述本文旨在研究thioxanthen-9-one氧化还原电势及其影响因素。
作为一种重要的有机化合物，thioxanthen-9-one具有广泛的应用潜力，并且其氧化还原性质对于其在化学、生物学和材料科学领域的应用具有重要意义。
了解thioxanthen-9-one氧化还原电势及其影响因素对于深入理解其性质与应用具有重要意义。
1.2 文章结构本文主要分为五个部分：引言、背景知识、thioxanthen-9-one氧化还原电势的影响因素、实验方法与结果分析以及结论与展望。
通过这样的结构，我们将系统地介绍thioxanthen-9-one的氧化还原性质以及影响因素，并通过实验方法和结果分析来验证相关观点和理论。
1.3 目的本文旨在：(1) 系统地阐述thioxanthen-9-one的氧化还原反应概念及机制；(2) 探讨不同因素对thioxanthen-9-one氧化还原电势的影响，如结构特性、溶剂效应以及温度等因素；(3) 提供相应的实验方法和步骤，通过实验数据和结果分析来验证相关观点和理论；(4) 总结主要研究结果，并对研究发现的意义与局限性进行讨论；(5) 提出进一步研究方向的建议，以拓展thioxanthen-9-one氧化还原电势研究的领域。
2. 背景知识：2.1 有机化学基础：有机化学是研究碳元素及其化合物的科学领域。
在有机化学中，碳原子通常与氢、氧、氮、硫等元素结合形成多种不同结构的分子，并展现出丰富的性质和反应。
有机化学为理解和掌握复杂的有机物的合成、性质和反应提供了基础。
2.2 氧化还原反应概念：氧化还原反应（简称“Redox”）是指涉及电荷转移过程的化学反应。
其中一个参与者失去电荷（氧化）而另一个则获得电荷（还原），从而使反应体系发生变化。
这样的电荷转移可以通过电子的直接转移或离子间相互作用来实现。
2.3 thioxanthen-9-one的特性和应用：thioxanthen-9-one是一种含硫杂环酮类有机化合物，其分子结构中包含一个呈扇形排列的苯环和一个噻吩环。
《含硫有机化合物》课件
使用还原剂如氢气或金属，将含氧化合物还原成含硫有机化合物。
还原反应
药物合成
含硫有机化合物在药物合成中具有广泛的应用，如磺胺类药物、抗癌药物等。
农药合成
含硫有机化合物也可用于农药的合成，如除草剂、杀虫剂等。
工业化学品合成
含硫有机化合物在工业化学品合成中也有广泛应用，如染料、香料、表面活性剂等。
03
CHAPTER
含硫有机化合物的应用
含硫有机化合物中的磺胺类药物是常见的抗生素，用于治疗细菌感染。
抗生素
一些含硫有机化合物被开发为抗癌药物，用于抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
抗癌药物
一些含硫有机化合物具有镇痛作用，如对乙酰氨基酚（扑热息痛）。
镇痛药
含硫有机化合物中的草甘膦是一种常用的除草剂，能够抑制植物的光合作用。
含硫有机化合物对土壤的污染
这类化合物在土壤中残留时间长，不易被微生物分解，影响土壤的理化性质，降低土壤质量。
含硫有机化合物可以通过微生物的代谢作用被降解，转化为无害或低毒性的物质。
生物降解
在某些条件下，含硫有机化合物可以通过氧化、还原、水解等化学反应被降解。
化学降解
Байду номын сангаас
05
CHAPTER
含硫有机化合物的前景展望
THANKS
感谢您的观看。
含硫有机化合物的应用领域不断拓展
01
随着科技的发展，含硫有机化合物在医药、农药、材料等领域的应用越来越广泛。
绿色合成技术的发展
02
发展绿色合成技术，实现含硫有机化合物的环保、高效合成，是未来的重要趋势。
新型含硫有机化合物的发现与应用
03
随着研究的深入，有望发现更多新型含硫有机化合物，拓展其应用领域。
有机化学第14章含硫和含磷有机化合物
（4）氧化反应硫有空d轨道，硫氢键又易断裂，因此硫醇远比
醇易被氧化，氧化反应发生在硫原子上。在低温下空气即可将 其氧化成为二硫化物（含二硫键—S—S—）。例如：
16
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
实验室中常用氧化剂I2或稀H2O2将硫醇氧化成二硫化物。
这种在温和条件下把硫醇氧化成二硫化物的反应在蛋白质化学 中很重要。一些多肽本身含巯基，它可以通过体内氧化形成含二硫
苯酚能溶于碳酸钠溶液而不能溶于碳酸氢钠溶液，但 硫酚的酸性比碳酸强，可溶于碳酸氢钠溶液生成苯硫酚钠。 例如：
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第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
用途： ①鉴别或提纯硫醇或硫酚。
②石油馏分或其他物质中常含有微量硫醇，可用氢氧化钠溶液 洗涤脱去硫醇。
（2）与重金属盐反应，生成不溶于水的盐
• 掌握膦、季鏻盐的制法和魏悌希反应在烯烃合成中的应
用。
2
第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
14.1含硫有机化合物 分子中含有硫元素，且硫原子和碳原子直接相连的有机 化合物称为含硫有机化合物。其中一些我们能感受到它的重 要性，如青霉素、磺胺药、头孢、VB1等。这些化合物在解 除病痛、挽救生命中起着重大作用。 含硫有机化合物按其分子结构可以分为以下两种类型： 1.与氧相似的低价含硫化合物，如硫醇、硫酚、硫醚、二硫 醚等。
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第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
二、亚砜和砜
亚砜和砜及其衍生物的命名，只需在类名前加上相应的烃
基名称。
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第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
1.亚砜和砜的结构
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第14章含硫和含磷有机化合物 有机化学(理论篇)
含硫有机化合物
含硫有机化合物含硫有机化合物，听起来挺专业的是吧？但其实，它跟我们的生活息息相关，甚至在某些方面，还扮演着不可或缺的角色呢。
今天，咱就聊聊这玩意儿，带大家走进含硫有机化合物的世界，感受它的神奇与魅力。
记得小时候，家里种的土豆，一到秋天，那收获的场景别提多热闹了。
大人们忙着挖土豆，小孩们就在旁边捣乱，捡几个大的、圆的，偷偷藏到衣服里，等会儿好烤着吃。
那时候哪知道什么含硫有机化合物啊，只知道土豆好吃，烤出来的香味儿能飘出老远。
可后来才知道，原来土豆里就有含硫的有机物质，它们对土豆的生长可是有大作用的。
含硫有机化合物，说白了，就是分子里含有硫原子的有机物质。
这些物质啊，在自然界里可不少见，动植物体内、石油里、煤炭里，到处都有它们的身影。
硫原子就像个调皮的孩子，跟碳原子、氢原子、氧原子这些小伙伴们手拉手，组成了各种各样的有机分子。
这些分子有的能当肥料，帮助植物生长；有的能当燃料，燃烧起来可带劲了；还有的能当药物，治病救人全靠它。
就拿大蒜来说吧，这可是个好东西，炒菜、拌凉菜都离不开它。
大蒜里的含硫有机化合物，那可是个宝贝，能杀菌、能消毒，吃了对身体好。
每次炒菜的时候，把大蒜往锅里一扔，那香味儿立马就飘出来了，闻着就让人流口水。
你说，这含硫有机化合物厉不厉害？再来说说石油吧。
石油啊，那可是个宝贝疙瘩，工业、交通、能源，哪行哪业都离不开它。
石油里也有不少含硫有机化合物，这些物质啊，可是石油加工过程中的“调皮鬼”。
它们得经过一系列的化学反应，才能变成我们常用的汽油、柴油、煤油这些燃料。
要是处理不好，这些“调皮鬼”就会在石油加工过程中捣乱，影响产品质量，甚至造成安全事故。
所以啊，石油加工可是个技术活，得小心应对这些含硫有机化合物才行。
当然了，含硫有机化合物也不是都那么“调皮”。
有些啊，还挺温和的，能帮我们解决不少问题呢。
比如农药吧，这里面就有不少含硫的有机物质。
它们能杀虫、能防病，保护农作物生长。
每年夏天，正是农作物病虫害高发的时候，这时候农药可就派上大用场了。
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9.4 造纸废液中的硫醇 硫醇存在于原油与石油产品中，也存 在于造纸废水中，因为化学方法制浆主要 是利用化学药品来离解纤维素，这些化学 药品如硫化钠、氢氧化钠、亚硫酸盐等， 它们能从纤维素原料如木材、芦苇、稻草 等中，将纤维素之间的填充物质溶解，而 纤维素离解出来制成纸浆，木质素分子中 的甲氧基在硫化物存在的条件下，产生硫 醇。
造纸废水及废气中有臭味，原因之一 是由于其中含有硫醇。若将此废水排放到 江河中，则直接影响水质。
9.5 硫醚
1 硫醚的一般概况
硫醚的结构可看作是硫化氢的二烃基衍生物。 正像把醚看成是水的二烃基取代物一样，它们的通 式是R-S-R。硫醚中最简单的是二甲硫醚或甲硫醚。 它是无色液体，不溶于水，易燃，密度为0．8458g／cm3， 有特殊的臭味，爆炸极限2.2％～16.7％。 硫醚中最简单的是二甲硫醚或甲硫醚。
两性表面活性剂是分子中同时具有阴离子和阳离子 的表面活性剂。在酸性介质中显阳离子性质，在碱性介质 中显阴离子性质，在适当的介质中显出阴离子与阳离子相 等的等电点，这类表面活性剂可用作洗涤剂、染色助剂、 抗静电剂等。
CH3 CH3(CH2)11 N+ CH2COOCH3
乙酸二甲基十二烷基铵
9.7.4 非离子型表面活性剂
CH3-O-CH3
2造纸废液中的硫醚
在造纸厂的废液中，含有大量的木质素。若 是碱法制浆，它便以碱木质素存在，若是亚硫酸 盐法制浆，它便以木质磺酸盐存在。它们都能在 高温高压下与硫化钠或熔融硫作用。使木质素中 苯环上的甲氧基发生裂解，并与硫离子生成二甲 硫醚。
• 造纸废水中含有这些有恶臭的有机物，若 能将它们综合利用，不仅处理了废水，更 重要的是回收了有用的工业产品，例如， 可以将硫醚氧化成亚砜或砜。
浓HNO3
SH
3 生成重金属盐
SO3H
硫醇和硫酚的重金属盐如铅盐、铜盐、镉盐、银盐等， 都不溶于水。汞盐的生成是硫醇和硫酚最显著的性质。
2RSH + HgO
(RS)2Hg↓ 白+ H2O
医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属 中毒时的解毒剂。(重金属进入体内,与某些酶的巯 基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒) 。医药常用 二巯基丙醇：
2CH2CHCH2 + Hg
SH SH OH
2+
CH2CHCH2OH
S S Hg S S
螯合物
HOCH2CHCH2
它可夺取与体内酶结合的重金属,形成稳定的 络合物,从尿中排出。
4 与羧酸作用反应
硫醇与羧酸作用和醇与羧酸作用相似， 生成硫醇酯和水，在形成硫醇酯时，是羧 酸的羟基和硫醇的硫氢基上的氢结合失去 一个分子水。
C 被氰基、氨基或硝基取代 将芳磺酸盐与氰化钠(或氰化钾)共同 加热，则生成芳香腈类。
3芳环上的取代反应
磺酸基是吸电子基，由于诱导效应和共轭 效应的影响，使芳环上电子云密度降低，与弱 的亲电试剂不易发生反应，所以含有磺酸基的 苯环一般不进行烷基化反应。与强的亲电试剂 也需在较苛刻的条件下才能进行反应，同时取 代基主要进入磺酸基的间位。
• 二甲亚砜为无色透明液体，溶于水，呈微 碱性，有苦味，毒性小，具有很强的吸湿 性，对许多化合物有溶解力。它是很好的 溶剂，在石油化工和高分子工业中，常用 作优良溶剂、脱硫剂。在医药等方面也有 极大的用途。二甲亚砜是很好的防冻剂， 以适当比例与水混合，冰点可低至-60℃。
二甲亚砜DMSO为无色透明液体，溶于水，呈微碱性，有苦
R-S-R
硫醚
9.1 结构类型和命名
硫和氧在周期表的同一族内，存在一系列相当与各类含 氧化合物的结构类似的含硫化合物。
ROH C6H5OH ROR ROOR
醇
RSH
酚
C6H5SH
醚
RSR
过氧化物
RSSR
硫醇
CH3SH
硫酚
C6H5SH
硫醚
CH3S C6H5
二硫化物
C6H5SSC6H5
甲硫醇
苯硫酚
苯甲硫醚
SO3H PCl3 SO3H
170℃
SO2Cl
将芳香族化合物与浓硫酸，发烟硫酸或氯磺酸(CISO3H) 一起加热，即得到相应的磺酸
3 芳香族磺酸的性质
• 芳磺酸的结构中有芳环和磺酸基，它的主要化学反应都 发生在磺酸基上，所以磺酸基是它的官能团。除此以外， 芳环上也能发生取代反应，但由于受磺酸基的影响，亲 电取代相当困难。
+
亲水 部分
高级脂肪酸的钠盐
非极性的憎水部分（烃基） 极性的亲水部分（羧基）
9.7.1 阴离子表面活性剂
阴离子表面活性剂是能在水中离解成起表面 活性作用的阴离子的化合物。它使用较早，且数 量较多。除磺酸盐(如十二烷基苯磺酸钠)和羧酸 盐。目前大量生产的阴离子洗涤荆是烷基苯磺酸 钠。如十二烷基磺酸钠SDS 。
9.7.2 阳离子表面活性剂
阳离子表面活性剂是能在水中离解成起表面 活性作用的阳离子的化合物。其中应用最广的是 带有长链烷基的季铵盐，如十二烷基二甲基苄基 氯化铵。这种阳离子表面活性剂的杀菌能力特别 强，在水处理中作为杀菌、消毒剂。
阳离子洗涤剂去污能 力较差，但是它们都具有 杀灭细菌和霉菌的能力。
9.7.3 两性表面活性剂
9.7表面活性剂概念表面活性剂
表面活性剂:是一大类有机化合物，它们的性质很有特色， 应用也广泛，日常生活中离不开表面活性剂。一般将能够明 显降低某一物质(主要是液体)表面张力的物质总称为表面活 性物质或表面活性剂。水的表面活性剂是一类分子中同时含 有亲水基团与疏水基团的有机化合物。
去污原理
O C 憎水部分 O - Na
二苯基二硫化物
命名：相应的含氧化合物前面加一个“硫”字
CH3CH2SH S CH3 SH
乙（硫）醇
苯甲（硫）醚
苯（硫）酚
也存在一些高价的硫化物，它们没有对应的氧化物
亚砜
砜
亚磺酸
磺酸
－SH：巯基
9.2 硫醇、硫酚的物理性质
硫醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高， 比相对分子质量相近的醇低，但和相对分子质量 相同的硫醚差不多。 硫醇、硫酚和硫醚能够形成氢键。硫醇在水 中的溶解度比相应的醇小得多，与醇相比，低级 硫醇有毒。醇有醇香味，而低级硫醇和硫酚都有 强烈而讨厌的气味。在空气中有痕量的乙硫醇就 可嗅出它的气味，煤气罐中加入用于检测漏气。 黄鼠狼的臭气味就是由于硫醇所引起的。随着相 对分子质量的增加，硫醇的臭味也逐渐变弱。含9 个以上碳原子的硫醇具有令人愉快的气味。
9.6磺酸及其衍生物
O O O
通式：RSO3H
R-S-OH
O
磺酸
HO-S-OH
O
硫酸
RO-S-OH
O 硫酸氢酯
1．物理性质：磺酸一般都是无色结晶，极易溶于水，难溶 于有机溶剂。对于难溶于水的有机物，若引入磺酸基可以 增大其溶解度。易潮解，强酸与无机酸相当。 2 ．芳香族 磺酸制备
浓H2SO4 ClSO 3H 氯磺酸
第九章 含硫有机化合物
9 含硫有机化合物
硫和碳直接相连的化合物,称有机硫化物.这是一类重要的化
合物.其中一些我们能感受到它的重要性.如:青霉素、磺胺药、
头饱、VB1等。这些化合物在解除病痛、挽救生命中起着重大作用。
两大类：
1、与含氧化合物相似（二价）
2、是高价含硫有机物（高价）
R-SH
硫醇
SH
硫酚
9.3 硫醇、硫酚的化学性质
1 酸性
硫醇和硫酚的酸性都比相应的醇和酚化合物强。硫 醇能溶于氢氧化钠的乙醇溶液盐，但通入二氧化碳又重 新变成硫醇，而醇不能够溶于氢氧化钠溶液。硫酚的酸 性则比碳酸强。
C2H5SH + NaOH
结论:
C2H5SNa + H2O
硫酚 〉苯酚
硫醇 〉乙醇 ；
石油中常含有少量硫醇，它的存在不但使汽油有 讨厌的气味，并且它的燃烧产物二氧化硫和三氧 化硫还有腐蚀性。除去石油中所含硫醇的一种方 法就是使它们变成能溶于水而不挥发的盐，比如 利用碱(NaOH)洗的方法，使硫醇变成硫醇钠， 溶于水中，从而与油分离。
2 氧化反应 弱氧化剂如空气中的氧或卤素等能使硫醇 和硫酚氧化成二硫化物(过硫化物)
2R-SH
[O]
R-S-S-R [H]
[O]： I2 ；H2O2 ；弱氧化 剂
R-S-H
R-S
R-S-S-R
这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 若用标准碘溶液，这个反应可以用于硫醇或硫酚的定量测定，
硝酸等强氧化剂氧化，疗效较好。因分子
中都含有磺胺 的基本结构而得名。
其抗菌作用是“一假乱真”。因它的分子大小形状与 细菌生长所必需的 结构极其相似，细菌对
两者缺乏选择性，误吸后，由于缺乏对氨基苯甲酸不能进 行正常代谢导致死亡。
消炎粉
磺胺嘧啶 治疗脑炎、肺炎还有一些其他的新磺胺药
味，毒性小，具有很强的吸湿性，对许多化合物有溶解能 力，是一重要的化合物。 ①是良好的溶剂。 ②本身是良好的试剂。 ③穿透力极强，可用做药物的载体。通过皮肤把药物带 入体内，如治关节炎（有争议）。
[注]在实验室中使用，有一定的潜在危险。因为它的溶
解力和穿透力都很强，会把各种化合物透过皮肤带入体内，
后果难以预料，应分外小心！
SO3H
+ NaCl
SO3Na
+ HCl
（1）磺酸基中羟基被取代的反应
磺酸中的羟基可被卤素和氨基取代，生成磺酰胺、 磺酰卤，还可生成磺酸酯等。 A被卤素取代 与五氯化磷或三氯氧化磷作用，便生成芳磺酸酰氯。
芳香烃直接与氯磺酸作用也能制取芳磺酰氯。
ClSO 3H 氯磺酸
SO2Cl
B被氨基取代
• 芳磺酸分子中磺酸基上的羟基被氨基取代 后生成芳磺酰胺(或芳磺胺)，通常是由磺酰 氯与氨或胺作用而得。但叔胺不发生反应。