高考化学一轮复习 模块三 第九章(B)第三节 烃的含氧衍生物课件

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第三节 烃的含氧衍生物
（2）苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量
测定。 （3）显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用产生 紫色 溶液，利用这一反应可以
检验苯酚的存在。
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第三节 烃的含氧衍生物
4.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
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第三节 烃的含氧衍生物
（2）醇的消去反应规律： ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原
子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH（无相邻碳原
子），
（相邻碳原子上无氢原子）等结构的醇不能发
生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的
邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
如
的消去产物有 2 种。
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第三节 烃的含氧衍生物
［考点达标层面］
1.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生
成醛类的物质是
（）
醇类发生消去反应的条件是与—OH 相连的碳原子的相邻碳 原子上有 H 原子，上述醇中，B 不符合。与—OH 相连的碳 原子上有 H 原子的醇可被氧化，但只有含有两个 H 原子的醇 （即含有—CH2OH）才能转化为醛。
羟基 活泼性 上的 氢 原因
酚羟基（弱酸性）>醇羟基（中性） 由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢 活泼性增强
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第三节 烃的含氧衍生物
特别提示：（1）醇和酚均含有羟基，根据与羟基相连的烃基 不同区分醇类和酚类。（2）醇羟基、酚羟基都能与 Na 反应，酚 羟基还能与 NaOH、Na2CO3 反应，两者都不与 NaHCO3 反应， 苯酚的酸性比碳酸还弱，比 HCO－ 3 的酸性强，故二氧化碳通入苯
第三节 烃的含氧衍生物
第九章（B） 有机化学基础 本章供开设《有机化学基础》
的地市使用
第三节
烃的含氧衍生物
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结 构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3.了解取代反应和消去反应。 4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产 生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
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（3）几种常见的醇
名称 俗称
甲醇 木精、木醇
第三节 烃的含氧衍生物
乙二醇
丙三醇 甘油
结构 简式
_C_H__3_O_H___
状态 溶解性
液体
液体 易溶于水和乙醇
液体
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第三节 烃的含氧衍生物
3.醇类物质的反应规律 （1）醇的催化氧化反应规律： 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子 上的氢原子的个数有关。
物质
脂肪醇
芳香醇
酚
实例 官能团
CH3CH2OH
C6H5CH2OH —OH
C6H5—OH
—OH与链烃基 —OH与芳香烃 —OH与苯环
结构特点
相连
侧链相连
直接相连
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第三节 烃的含氧衍生物
物质
脂肪醇 芳香醇
酚
（1）与活泼金属反应 主要化学性质 （2）取代反应
（3）消去反应 （4）氧化反应
（1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （4）加成反应 （5）氧化反应 （6）缩聚反应
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第三节 烃的含氧衍生物
反应物 断键位置 反应类型
及条件
化学方程式
Na
HBr， △ O2
（Cu）， △
_①__ _②___ _①__③__
置换 反应 _2_C__H_3_C_H__2O__H__＋__2_N_a_―__→__ _2_C_H__3_C_H__2O__N_a_＋__H__2_↑___ △
_①___
反应类型
化学方程式
消去 反应 CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2=CH2↑＋H2O
取代 反应 2CH3CH2OH浓―1H4―02S℃→O4 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
取代 反应
浓H2SO4 △
CH3COOCH2CH3＋H2O
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第三节 烃的含氧衍生物
考点一
醇类的结构与性质
1.醇类的结构
[教材知识层面]
（1）醇类的概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱
和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O 。
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（2）醇类的分类
第三节 烃的含氧衍生物
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第三节 烃的含氧衍生物
C6H5O－＋H＋，俗称
石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式为
________________________________________。
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第三节 烃的含氧衍生物
③与碱的反应： 苯酚的浑浊液中――加―入―Na―O―H溶―液―→液体变澄清 ―再―通―入―CO→2溶液又变 浑浊 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为
2.醇类的性质 （1）醇类物理性质的变化规律 ①在水中的溶解性：低级脂肪醇易 溶于水。 ②密度：一元脂肪醇的密度一般 小于 1 g/cm3。 沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加
而逐渐 升高 ；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇 和烷烃相比，醇的沸点远远 高于 烷烃。
（2）醇类的化学性质（以乙醇为例）
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第三节 烃的含氧衍生物
2.有机物 C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简
式为
（）
若 C7H15OH 发生消去反应生成三种 产物，则必须符合：连有—OH 的碳 原子必须连接着三个不同的烃基，且 烃基中邻位碳原子上连有氢原子。
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第三节 烃的含氧衍生物
考点二| 苯酚的结构与性质
1.组成与结构
[教材知识层面]
分子式 _C_6_H__6O___
结构简式 __________或C6H5OH
结构特点 羟基 与_苯__环__ 直接相连
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2.物理性质
第三节 烃的含氧衍生物
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第三节 烃的含氧衍生物
3.化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
①弱酸性： 苯酚的电离方程式为 C6H5OH
取代 反应 CH3CH2OH＋HBr ――→ CH3CH2Br＋H2O
氧化 反应 2CH3CH2OH＋O2―C―△u→ 2CH3CHO＋2H2O
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第三节 烃的含氧衍生物
反应物 及条件
浓硫酸， 170℃ 浓硫酸， 140℃
CH3COO H（浓硫 酸）
断键位置 _②__④___ _①__②__