黄酮类物质
黄酮功效与作用营养
黄酮功效与作用营养黄酮是一类天然存在于许多植物中的化合物，具有丰富的生物活性。
黄酮化合物被广泛应用于食品、草药和保健品等领域，并被认为是一种重要的营养物质。
本文将详细介绍黄酮的功效与作用，以及其在人体健康中的重要作用。
一、黄酮的分类黄酮化合物是一类具有特定结构的多酚化合物，按照结构分类可分为黄酮、异黄酮、花青素等几个大类。
黄酮又可以进一步细分为黄酮醇、黄酮苷和黄酮配糖体等多个亚类。
每种类别的黄酮化合物具有独特的结构和生物活性，因此，它们在食物中的含量和作用也不完全相同。
二、黄酮的功效1. 抗氧化作用黄酮化合物是一类有效的天然抗氧化剂。
它们能够通过捕捉和中和自由基，减轻或预防氧化应激的损害。
氧化应激是许多疾病的发生和发展的重要原因，如心血管疾病、癌症和老年痴呆等。
黄酮的抗氧化作用可以保护细胞免受自由基的伤害，减少氧化应激造成的损害。
2. 抗炎作用黄酮化合物还具有一定的抗炎作用。
炎症是机体在受到刺激或损伤时的一种防御反应，但如果炎症过度、持续或不适时，就会导致一系列炎症相关疾病的发生，如关节炎、肠道炎症和哮喘等。
黄酮化合物可以通过调节炎症介质的产生和释放，减轻或抑制炎症反应，从而发挥抗炎作用。
3. 抗癌作用黄酮化合物对癌症具有一定的抑制作用。
它们可以通过多个途径抑制癌细胞的生长和增殖，并诱导癌细胞凋亡。
此外，黄酮化合物还可以抑制肿瘤血管生成，阻断肿瘤的营养供应，从而防止肿瘤的发生和发展。
一些研究还发现，黄酮化合物可以增强化疗和放疗的疗效，提高癌症患者的生存率。
4. 保护心血管健康黄酮化合物对心血管健康具有一定的保护作用。
它们可以通过降低胆固醇的合成和转运，增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，防止动脉粥样硬化的发生。
此外，黄酮化合物还可以通过抗氧化作用、抗炎作用和抗血小板聚集等机制，预防心血管疾病的发生。
5. 改善骨密度黄酮化合物对骨密度的改善也具有一定的作用。
一些研究发现，黄酮化合物可以促进骨细胞的正常生长和分化，抑制骨重吸收的过程，增加骨密度。
黄酮
黄酮定义：黄酮是一大类以苯色酮环为基础的酚类化合物。
植物中由苯丙氨酸产生的肉桂酰辅酶A，经碳链延长环化生成的查耳酮，再衍生成的各种α苯基衍生物。
其中有些可用于心血管病的治疗。
结构：黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。
黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。
此外，它还常与糖结合成苷。
黄酮分类根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。
另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮理化性质天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄同感类。
组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。
黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。
这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。
黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等极性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
糖链越长则水溶度越大。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。
酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。
黄酮的功效黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清除体内的氧自由基，如花青素、花色素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出，这种阻止氧化的能力是维生素E 的十倍以上，这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老，也可阻止癌症的发生。
黄酮类化合物
一、性状
3. 旋光性
二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇——含手性碳 原子——具有旋光性，其它黄酮类不具有旋光。
黄酮苷—结构中引入糖基—具有旋光性—多为左旋。
二、溶解性
溶解度取决于存在状态 苷：亲水性 苷元：亲脂性
平面型分子
易溶热水、甲醇、乙醇；难溶CHCl3 易溶MeOH、EtOH、Et2O；难溶于水
+ H OO O O
4‘ H
+
O
+
7
+
O
-
O
P-∏共轭7 、4′OH 酸性强
O
-
三、酸性与碱性
（二）碱性
黄酮类化合物分子中γ－吡喃环上的一位氧原子，因 有未共用电子对，故表现出微弱的碱性。 • 与强无机酸生成盐，生成的盐不稳定，加水后即可分解。 • 黄酮类化合物溶于浓硫酸、盐酸生成的佯盐，常常表现 出特殊的颜色，可用于鉴别。
‥
H+ O
+
O
X-
γ
O
OH
三、酸性与碱性
（二）碱性
各种黄酮类化合物溶于浓硫酸后生成的佯盐所呈 现的颜色如下: •黄酮,黄酮醇类 •二氢黄酮类 黄～橙色, 并有荧光 橙(冷时)～紫红色(加热时)
•查耳酮类
•异黄酮,二氢异黄酮类 •橙酮类
橙红～洋红色
黄色 红～洋红色
四、显色反应
（一）还原试验
1. HCl-Mg（Zn）粉反应：是检查中药中是否有黄酮类化 合物的最常用的方法。
而在木质部坚硬组织，则多为游离的苷元。
概述
生理活性
• 葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状 血管作用，用于治疗冠心病； • 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和 异常通透性作用，用作毛细血管性出血的止血药及治 疗高血压、动脉硬化的辅助药； • 水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临床上用于治 疗急、慢性肝炎，肝硬化等； • 异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平 滑肌痉挛。
黄酮类成分分析PPT
波谱法主要包括紫外可见光谱法、红外光谱法、核磁共振波谱法等，通过测定黄酮类成分的吸收光谱或发射光谱， 确定其结构和含量。该方法具有高精度和高分辨率的特点，但操作较为复杂，需要专业人员操作。
04 黄酮类成分的生理活性与 功能
抗氧化活性
总结词
黄酮类成分具有显著的抗氧化活性，能够有效清除自由基，保护细胞免受氧化应激损伤。
抗氧化剂
黄酮类成分具有抗氧化作 用，可保护细胞免受自由 基损伤，延缓衰老。
日化产品
护肤品
黄酮类成分具有抗氧化、 抗炎和美白等作用，可用 于护肤品中，改善皮肤质 量。
洗发水、沐浴露
黄酮类成分具有抗菌、抗 炎和滋润等作用，可添加 到洗发水、沐浴露等日化 产品中。
口腔护理产品
黄酮类成分具有抗菌、抗 炎和抗龋齿等作用，可添 加到牙膏、漱口水等口腔 护理产品中。
要点二
详细描述
黄酮类化合物具有广谱的抗菌和抗病毒活性，对多种细菌 、真菌和病毒具有抑制作用。它们可以通过破坏病原体的 细胞膜、抑制酶的活性等机制发挥抗菌和抗病毒作用，为 治疗和预防感染性疾病提供新的药物候选。
05 黄酮类成分的应用
食品添加剂
01
抗氧化剂
黄酮类成分具有较好的抗氧化性 能，可以延缓食品氧化变质，延 长食品保质期。
深入研究黄酮类成分的生物合成途径，了解关键酶和调 控因子，为优化黄酮类成分的产量提供理论基础。
基因工程与代谢工程的应用
通过基因编辑、基因敲除或过表达等技术手段，调控黄 酮类成分的生物合成过程，提高其产量和品质。
分析方法的改进与创新
高效分离纯化技术的研发
改进现有的分离纯化方法，提高黄酮类成分的提取纯 度与效率，降低生产成本。
优化提取温度和时间
黄酮类化合物的研究概况
黄酮类化合物的研究概况XiXi黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，是色原烷的衍生物，其特点是具有C6—C3—C6 的基本骨架，并可根据中间吡喃环的不同氧化水平和两侧A、B 环上连接的各种取代基，而分为不同的黄酮类型，属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。
黄酮类化合物可以分为10 多个类别：黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等，现已发现约 4 000 余种黄酮类化合物，主要存在于植物的叶、果实、根、皮中，实验证明其具有广泛的生理和药理活性 (包括抗病毒、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老等)，因此对该化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门话题，是一类具有广泛开发前景的天然药物，在医药、食品等领域均有巨大的应用前景。
1. 黄酮类化合物的功能作用1.1 抗氧化、清除氧自由基作用自由基被认为与炎症、自身免疫病、肿瘤、衰老等疾病的成因有直接关系。
黄酮类化合物具有清除自由基和抗氧化的能力，有人研究了从 4 种大麦麦叶中提取的黄酮类化合物对超氧阴离子自由基、羟自由基的清除作用，得出随着黄酮浓度的增加，清除率呈上升趋势的结论。
还有用化学荧光法对不同黄酮类化合物进行了分析测定，确定了它们的强抗氧化性。
1.2 调节心血管系统作用在心脏功能调节方面黄酮类化合物主要体现在抗心律失常和改善冠脉循环方面。
在血管功能的调节方面，芦丁能协同增效维生素 C 一起降低毛细血管脆性和通透性，维持毛细血管稳定性。
在调节血脂血压方面，山楂黄酮、大豆异黄酮等能降低高脂血症人群中的血清总胆固醇(TC) 、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)含量，并使高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)含量有一定程度的升高；黄酮类化合物降低血压主要表现在促进一氧化氮(NO)的生成和对血管平滑肌细胞异常凋亡的双向调节作用上。
在抗血栓方面，黄酮类化合物能改善血液流变性，以及对内皮细胞和黏附分子表达的影响。
黄酮类化合物
常用CHCl3-MeOH作为流动相。
OH HO O
HO
OH O OH
OH
O
OH
O
硅胶柱色谱，以CHCl3-MeOH作为流动相
硅胶柱上各种溶剂的洗脱能力：
石油醚 < 苯 < 氯仿 < 乙醚 < 醋酸乙酯
< 吡啶 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水
(2) 聚酰胺柱色谱
原理： 通过分子中的酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟 基形成氢键缔合而产生吸附作用。
OH
O O OH
OH OH O O
2.6.2 柱色谱法
常用吸附剂或载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等，
也有用氧化铝、氧化镁及硅藻土。
(1) 硅胶柱色谱：
此法应用范围最广，主要适于苷元的分离，异黄酮、
二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化的黄酮及黄酮
醇类。少数情况下，在加水去活化后也可用于分离
极性较大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷类等。
O
2
名称 黄酮醇类 Flavonols 异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH O
O
3
O
O
O
OH
O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
O OH
橙酮类 Aurones
O CH
O
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
O OH OH
口山酮类 Xanthones
O
O
O
花色素类 Anthocyanidins
+ O
高异黄酮类 Homoisoflavones
黄酮类物质的生理功能概述
黄酮类物质的生理功能概述随着人们生活水平的提高，消费观念不断更新，含有天然活性成分的功能食品已成消费者追捧的对象。
其中黄酮类物质作为一类具有多种生理活性的天然物质，也已成为当前国内外食品开发研究中的一个热点。
本文就黄酮类物质的结构、生理功能作一综述，为深入研究开发黄酮类物质提供一些基础依据。
1 黄酮类物质概况1.1 定义黄酮类物质又称类黄酮物质，是以a-苯基苯并吡喃酮为主体的一系列物质的总称。
其主要类型有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、双黄酮、查耳酮和异黄酮。
1.2 理化特性黄酮类化合物多数为晶体，有颜色，少数(如黄酮普类)为无定形粉末。
游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无。
苷类由于在结构中引入糖的分子，故具有旋光性，且多为左旋。
其具有较好的水溶性，因具有酚羟基团，故显一定酸性，较易溶于碱液中。
2 黄酮类物质的生理活性2.1 黄酮类物质抗氧化及抗自由基作用自由基是引起癌症、衰老、心血管等退变性疾病的罪恶之源。
生物体内常见的自由基有，超氧阴离子自由基、羟基自由基、烷氧基自由基等，自由基形成最早，羟基自由基作用最强，ROOH链锁反应循环最持久，清除自由基，羟基自由基的形成即中断，则可以从根本上预防体内形成过多的羟基自由基和其它活性氧自由基，达到防衰、抗癌、抗心血管病的目的。
生物类黄酮具有清除自由基的能力，其作用机理在于它阻止了自由基在体内产生的3个阶段:即与自由基反应阻止自由基引发;与金属离子螯合阻止。
羟基自由基生成;与脂质过氧反应阻止脂质过氧化过程。
2.2 抗癌、防癌作用黄酮类物质有大量的能产生抗癌作用的生物活性包括对酪氨酸激酶的抑制作用、一定的激素作用、抗增生效应、抗扩散效应、抗氧化作用、一定的免疫功能等。
理化等致癌因子使体内产生自由基，并以自由基的形式富集于脂质细胞膜的周围，引起脂质过氧化。
破坏细胞的DNA而致癌，类黄酮是自由基猝灭剂和抗氧化剂，能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏，起到抗癌、防癌的作用。
黄酮类化合物(天然药物化学课件)
（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
黄酮类化合物
三 链 分 构 碳 部 结
O OH O
O OH O
O O
续表：
+ O OH
3' 2 2' OH 1' 1 6 5 3 4
花 素 色 类 (anthocyanidins)
7
查 酮 耳 类 (chalcones)
6'
O OH
O
1 2 3
橙 酮 类 (噢 弄类 ) 口 (aurones) 4 黄 烷 -3,4-二 醇 类 Flavan-3,4-diols 双苯吡酮类 口山 酮 类 Xa nt hones
黄 类 合 的 要 构 型 酮 化 物 主 结 类
名称 黄 类 酮 (flavones) 二 黄 类 氢 酮 (flavanoes) 异 酮 黄 类 (isoflavones)
三碳链部分结构
O O O O O O
名称 黄 醇 酮 类 (flavonol) 二 黄 醇 氢 酮 类 (flavanonols) 二 异 酮 氢 黄 类 (isoflavanones)
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等有Vit P样作用，能降低血管脆性 及异常的通透性,可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
O
OH OH
r ut inos e
OH r ut inos e O O O CH3
OH O 芦丁 rutin
OH O
橙皮苷 hesperidin
芦丁、槲皮素、葛根素、立可定等均有明显的扩冠作用。
4.镁盐：Mg(OAc)2甲醇溶液，常在纸上进行 Mg(OAc)2 二氢黄酮(醇类) 天兰色荧光 Mg(OAc)2 黄酮(醇)、异黄酮 黄~橙黄~褐色
★5. 氯化锶反应：在氨性甲醇液中反应 SrCl2 邻二酚OH黄酮 绿色~棕色乃至黑色
第五章黄酮类化合物
2. Na(K)BH4反应
NaBH4 KBH4
是二氢黄酮旳专属试剂
反应颜色: 红~紫色
反应机理:
Na BH4
BH 4
BH4 + C
C
Up to date known。
>9000 different flavonoids are
2. 它们大多是以苷旳形式存在于植物体旳各个部位，尤其是花、 叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。
一、黄酮类化合物生物合成旳基本途径
1. 基本骨架 指具有下列基本构造(C6-C3-C6)旳黄色色素
8
7
(单糖苷, 双糖苷)
水液
n-BuOH萃取
n-BuOH液
(双糖苷, 三糖苷)
水液
(水溶性杂质)
(2) 除去亲脂性杂质
醇提取液
conc
水液 石油醚 提取
石油醚液(亲脂性杂质) 水液
(3) 除去水溶性杂质
水提取液 conc 浓缩水液 加入数倍量 乙醇
沉淀物(蛋白质,多糖等) 醇水液
2. 碱提取酸沉淀法
A
6 5
1
2`
O2
B 4`
C
43
6`
O
2-苯基色原酮
结构特征
具有高度共轭体系—为基本生色团，且母核上有 OH或OCH3取代（助色团），大多为黄色，构造 中有酮基。所以称为黄酮类化合物。 符合C6-C3-C6 基本骨架（桂皮酸途径）。 均属酚类衍生物
例：
O
OH O
黄酮醇
黄酮类物质生理功能
黄酮类物质生理功能
黄酮类化合物具有许多生物学作用，包括抗氧化、抑制肿瘤、保护心血管、抑制炎症等。
1、抗氧化作用：黄酮类化合物结构中含有酚羟基。
酚羟基能与自由基反应生成较稳定的半醌式自由基，从而有效地清除自由基。
2、抑制肿瘤作用：已有许多离体、动物及人群研究资料揭示了黄酮类化合物，尤其是茶多酚和大豆异黄酮的抑制肿瘤作用。
3、保护心血管作用：摄入富含黄酮类物质的食物可以减少冠心病动脉粥样硬化的发生。
4、抑制炎症反应：动物及人群研究均证实了黄酮类化合物的抗炎作用。
天然药物化学-黄酮类
儿茶素
抗脂肪肝作用 抗癌和Vp样作用
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（八）双苯吡酮类（Xanthones）
Glu HO HO O OH O OH
O
O
芸果香叶中 异芒果素 （isomengiferin）具有止咳祛痰
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（九）橙酮类（奥弄）（aurones）
天然药物化学
黄酮类化合物
黄酮与生物碱为来自于植物的两大类天然产物。
已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种， 黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如 槐米中的芦丁和陈皮中的橙皮苷，能降低血管 的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆
固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。
由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类， 用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄 酮又名心脉舒通或立可定，有扩张冠状血管、 增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止 咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝，解肝毒、 抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。
flavanoes （flavanononls）
Rha glc O OH O OCH3
OH
O
OH
O
橙皮素
橙皮苷
水飞蓟素
菊科水飞蓟属植物水飞蓟Carduus marianus L.]，的全草及 瘦果。对急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有
良好疗效
OH O O O OH OH O CH2OH OMe
葛根素独特的植物雌激素功效能减轻因衰老和雌激素 水平下降导致的各种症状，如乳房下垂、皮肤起皱、 皮肤活力下降、白发等，因此被用于制造丰乳霜、眼 霜、护肤霜等。
黄酮类化合物种类
黄酮类化合物种类嘿，朋友们！今天咱们来聊聊黄酮类化合物这个超有趣的大家族。
这个家族啊，就像是一个装满了各种神奇宝贝的魔法口袋，成员多得让人眼花缭乱呢！首先得说说黄酮醇，它就像是家族里的老大哥，稳重又靠谱。
在植物界那可是相当有威望，就像植物界的长老一样，默默地守护着植物的健康，而且它的抗氧化能力超强，就像一个超级英雄，到处去消灭那些自由基小怪兽。
然后是黄酮，这家伙像是个灵动的小精灵。
它在植物里穿梭，赋予植物各种奇妙的特性。
它就像一个小魔法师，挥一挥魔法棒，就能让植物变得更有抵抗力，而且还能给植物穿上一层漂亮的“保护色”，就像给植物穿上了华丽的魔法袍。
二氢黄酮呢，像是家族里的小调皮。
它的结构有点独特，就像一个变形金刚，可以在不同的环境下变换自己的形态，来适应各种需求。
它在植物中的存在就像一个惊喜盒，总是能给科学家们带来意想不到的发现。
异黄酮就比较奇特啦，它像个神秘的访客。
主要存在于豆类植物中，就像豆子们请来的专属保镖。
它对人类健康也有着独特的贡献，特别是对女性健康，就像女性健康的小天使，默默地守护着。
黄烷 - 3 - 醇就像个活力小子。
它在茶叶里特别活跃，就像茶叶中的运动健将。
当我们喝茶的时候，就像把一群黄烷 - 3 - 醇小健将喝进肚子里，它们在我们身体里欢快地跑来跑去，给我们带来健康的活力。
还有花色素，它简直就是个色彩大师。
它决定了很多花朵和果实的颜色，就像拿着巨大调色盘的画家。
它能让花朵红得像燃烧的火焰，紫得像神秘的星空，蓝得像深邃的海洋，把大自然装点得五彩斑斓。
查耳酮就像个外交家。
它在黄酮类化合物家族和其他物质之间起着桥梁的作用，就像在不同国家之间穿梭的外交使者，促进着各种化学反应和物质交流。
橙酮呢，像是家族里的小太阳。
它有着独特的化学结构，散发着独特的魅力，就像在众多星星中特别耀眼的小太阳，虽然相对小众，但却有着不可忽视的影响力。
双黄酮就像一对双胞胎。
它们两个紧紧相连，就像手拉手的双胞胎兄弟，在植物中协同发挥着作用，给植物提供双重的保护和功效。
黄酮类化合物综述
HO O OH
HO
O OH
OH
O
OH
O
芹菜素
木犀草素
11
1、黄酮类
天然黄酮A环的5、7位几乎同时带有羟基，而B环常常在4′ 位有羟基或甲氧基，3 ′位有时也有羟基或甲氧基。
黄酮苷主要为C-O-C键的糖苷，其中有生理功能的大部分 是C7位的糖苷，也有以C-C键项链的，前者易水解，后者 较稳定。
二氢黄酮类化合物主要分布于被子植物中的蔷薇科、芸香 科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科等70余科植物中。 陈皮中的橙皮苷及甘草中的甘草苷均为二氢黄酮化合物。
HO
O O olg
O
甘草苷
19
5、二氢黄酮醇类化合物
二氢黄酮醇类化合物存在于裸子植物、单子叶植物姜科的 少数植物中，常与相应的黄酮醇类存在于同一植物体中。 水飞蓟中的水飞蓟素具有较强的保肝作用，临床上用于治 疗急、慢性肝炎，肝硬化及代谢中毒性肝损伤等，取得了 较好的成果 O H
槐花米、紫苑、银杏叶、高 良姜 槐花蜜、荞麦叶、桑 椹子 问荆、棉叶 满山红叶、贯叶连桥 满山红叶 高良姜、银杏叶 问荆 满山红叶 桑枝 腊梅花 人参 14
3、双黄酮类化合物
双黄酮是由两分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物。集中分 布于除松科以外的槐子植物中，尤以银杏纲为普遍，蕨类 植物的卷柏属中亦存在。
HO O H CH2OH CH2OH O H OH H OH O OH
水飞蓟素
20
6、异黄酮类化合物
黄酮C2上的苯基转移到C3的化合物为异黄酮。主要分布于被子植物 中，以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中较多。 豆科植物葛根中所含的大豆素、大豆苷、大豆素-4′,7-二葡萄糖苷、葛 根素和7-木糖葛根素等均属于异黄酮类化合物。
第五章 黄酮类化合物全
3' 2' OH
4'
β
23 4
5' 6'
α6 5 O
查耳酮类（Chalcones）
查耳酮的邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异 构体，二者可相互转化。在酸的作用下，查 耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转 为深黄色的2’-羟基查耳酮。
23
4'
3' 2' OH β
4
H+
5'
α6 5
OH-
6'
O
2’-羟基查耳酮
三糖类： 龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐
三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等。
酰化糖类： 2- 乙 酰 葡 萄 糖 、 咖 啡 酰 基 葡 萄 糖
(caffeoylglucose)等。
黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类 型有关。
如黄酮醇类常形成3-， 7-， 3’-， 4‘-单 糖苷，或3，7-， 3，4’-及7，4’-双糖链苷等。
OH OH O
黄柏素-7-O-葡萄糖苷
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木 脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬 化，代谢中毒性肝损伤。
5．查耳酮类（chalcones）
结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断 裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。
OH H OH OH
无色矢车菊素
11．苯骈色酮 (xanthanes)
又称为双苯吡酮类，母核由苯环和色原酮的2， 3位骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物。
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
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酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
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抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
黄酮类
6、三氯化铁反应
三氯化铁水溶液或醇溶液为常用的酚类显色 剂。 多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基，故 可产生阳性反应，但一般仅在含有氢键缔合的酚 羟基时，才呈现明显的颜色。
概
述
四、显色反应
概述 概述
黄酮类化合物的颜色反应多与分子中的酚羟基及 γ-吡喃酮环有关。
原理： （一）还原试验 （二）金属盐类试剂的络合反应 （三）硼酸显色反应
三、酸性与碱性： （一）酸性 黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性， 可溶于碱性水溶液。 以黄酮为例，其酚羟基酸性强弱顺序依次为： 7，4′一二OH >7或4'-OH > 一般酚OH > 5-OH 5％NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 2NNaOH
此性质可用于提取、分离及鉴定工作。例如C7-OH，酸 性较强，可溶于碳酸钠水溶液中，据此可用以鉴定。
黄酮类化合物
黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化 合物。现已确认其化学结构的生物黄酮类物质至少 有4000-5000种，其中包括广为人知的老产品芦丁、 茶多酚(以“儿茶素”为代表)、大豆异黄酮(以黄豆 苷、染料木素为代表)、橙皮苷和槲皮素、银杏黄酮 等，预防冠心病、动脉硬化 、抗癌.
生物黄酮与多糖、生物碱同为植物来源的三大 天然产品。
分子结构特征对溶解度的影响
取代基对溶解度的影响
存在状态对溶解度的影响
存在状态对溶解度的影响（状态：苷或苷元两种） 在水中： ⑴苷溶解性大于苷元 ⑵苷元相同，糖多，溶解度大
⑶苷元相同，糖极性大，溶解度大
⑷3-糖苷大于7-糖苷（因3OH游离时成氢键， 对溶解度贡献很小；而7OH游离对溶解度贡献很大， 成苷后，溶解度明显降低）。
（二）金属盐类试剂的络合反应
黄酮类化合物的生物合成途径
黄酮类化合物的生物合成途径
黄酮类化合物是一类具有重要生物活性的天然产物，常见于植物中，也可通过化学合成获取。
黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗癌等多种生物活性，因此备受关注。
本文将介绍黄酮类化合物的生物合成途径。
黄酮类化合物的生物合成途径大致可分为两类：一类是通过香豆素类物质合成，另一类是通过苯丙素类物质合成。
第一类生物合成途径：香豆素类物质合成
香豆素是黄酮类化合物的前体，其生物合成途径包括：
1.苯丙氨酸途径：苯丙氨酸是香豆素类物质的起始物质，通过苯丙氨酸的羟化、脱羧等反应，合成香豆素。
其中，一些植物在苯丙氨酸途径中还会产生类黄酮和异黄酮等化合物。
2.香豆酸途径：香豆酸是香豆素类物质的起始物质，通过香豆酸的羟化、脱羧等反应，合成香豆素。
在此途径中，还会合成黄酮苷类和异黄酮类化合物。
第二类生物合成途径：苯丙素类物质合成
苯丙素类物质也是黄酮类化合物的前体，其生物合成途径包括：
1.苯丙氨酸途径：苯丙氨酸是苯丙素类物质的起始物质，通过苯丙
氨酸的羟化、脱羧等反应，合成苯丙素。
在此途径中，还会合成黄酮苷类和异黄酮类化合物。
2.酪氨酸途径：酪氨酸是苯丙素类物质的起始物质，通过酪氨酸的羟化、脱羧等反应，合成苯丙素。
在此途径中，还会合成类黄酮和异黄酮等化合物。
总的来说，黄酮类化合物的生物合成途径是比较复杂的，涉及到多种反应和多个中间产物。
不同植物或细菌在黄酮类化合物的生物合成途径上也存在差异。
但这些生物合成途径的探究不仅有助于解析黄酮类化合物的生物活性机制，还可以为黄酮类化合物的高效生产提供理论基础和技术支持。
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黄酮类化合物除了作为功能性食品的添加成份，还是重要的生物医药中间体。它的类雌激素作用使其具有明显的预防骨质疏松症的效果。日本市场上已有不少预防骨质疏松症的大豆异黄酮制品，如"丰年大豆异黄酮"、"SOYLIFETM"等。国外根据黄酮类的抗癌机制研制黄酮类抗癌原料药，还针对黄酮类的生理功能特点，研制对心血管疾病、肾脏病、糖尿病等多种慢性疾病的预防、治疗药物，并研究黄酮类的戒酒功效。
1.2 天然抗氧化剂
黄酮类化合物的抗氧化作用，使其可以代替合成抗氧化剂，用于油脂的抗氧化中。它能通过血脑屏障，防止中区神经系统的疾病。另外，黄酮的天然抗氧化特性能改善谷类、蛋糕和饼干以及传统的健康食品和膳食添加剂的市场潜能。可用于奶制品、方便面、糖果、冰淇淋及油炸小吃以吸引消费者。
1.3 天然风味增强剂
黄酮类物质（Flavonoids）是一类低分子天然植物成分，是自然界中存在的酚类物质，又称生物黄酮或植物黄酮，属植物次级代谢产物，广泛存在于各种植物和大型真菌中。迄今，已有数百种不同类型的黄酮类化合物在植物中被发现，人工合成的黄酮类化合物也不断问世。最初这类物质仅用于染料方面，自20世纪20年代， 槲皮素、芦丁等黄酮类物质用于临床后，才开始引起人们的关注，研究发现其中相当一部分具有显著的生理及药理活性，例如抗氧化、抗病毒、抗炎、调节血管渗透性，改善记忆，抗抑郁、抗焦虑、中枢抑制、神经保护等功能，诸多生理和药理特性使其广泛应用于食品、医药等领域。
1 在食品添加剂中的应用
1.1 天然甜味剂
黄酮类化合物中的二氢黄酮类化合物在适当条件下转化成二氢查尔酮糖甙，则可显甜味。它作为非糖类甜味剂并非多见，但扩大了甜味剂新资源，其主要存在于芳香科柑橘类的幼果及果皮中。寻找完全无毒、低热量、口味好的天然保健性甜味剂是当前植物资源利用的方向之一。
由于黄酮优越的生理功能特性，使其可广泛应用于保健品中，特别是一些预防慢性疾病的老年保健品。黄酮含量在10％左右的产品主要应用于饮料、糕点、冷冻食品等；含量40％左右的产品适用于片剂等滋补型保健食品。
3 在无公害产品中的应用
食品安全食用已经成当今世界人们关注的问题，因此安全无毒的农药喷洒是安全食品生产的重要环节。由于化学合成农药的生产和使用日益受到环境、商业的压力，开发具有特异性功能、靶标专一性较安全的无公害农药，为显示了广阔的市场潜力。例如豆科植物中异黄酮类化合物，鱼藤酮及类鱼藤酮均已制成植物类杀虫剂，在农业生产中得以广泛的使用。
5 展望
近些年来随着科学技术的不断发展，科学家对黄酮类物质的研究取得了丰富的成果，但对黄酮类物质生理活性作用机理及成果转化等有待于进一步的分析研究，特别是在动物体内的消化、吸收、转运、代谢、分布及排泄等方面。黄酮类物质具有的丰富生物活性功能的应用，在食品和药品行业的开发应用已经取得一定的成果，但是这与黄酮类物质所具有的种类和丰富生物功能是不相配的，还要进行深入的研究。
在食品行业中，黄酮类物质作为具有保健功能的活性成分，其在抗氧化性、提高机体内分泌、提高学习记忆、清除自由基活性以及在细胞信号传导途径中分子机制也在不断的研究中，这将有助于进一步黄酮在抗癌、心血管保护等方面作为功能保健食品方面的进一步开发，具有广阔的发展空间。另外，在医药界，由于黄酮的急性、亚急性毒性远远低于雌二醇，这就决定了其在医药中的发展潜力。总之随着科学技术的不断进步，对黄酮类物质的开发利用也将越来越广泛而深入，黄酮类物质必将在食品等行业有更为广阔的应用前景。
2 在功能食品中的应用
近年来上市的保健产品中，很大一部分其中主要功效成分都属于黄酮类化合物，涉及功能食品的许多方面，如防衰、防癌、提高免疫力、降脂、降压食品等，产品外观覆盖到液体、固体和半流体等多种形式，如银杏叶袋泡茶、苦芥速食粉、山楂叶冲剂、蜂胶胶囊、黄酮类口香糖、黄酮类牙膏、沙棘汁等，其中以蜂胶、银杏、山楂、沙棘、荞麦、柑橘皮、茶叶等黄酮类化
1.4 天然色素
黄酮类化合物多呈黄色，同时又具有很宽的溶解特性，既有水溶性的黄酮类化合物，又有脂溶性的黄酮类化合物，所以完全可以据食品加工的需要而选择合适的黄酮类化合物作为着色剂。因其无毒性在天然食用色素的研究备受各国重视。目前已获准使用的主要有花青素和查尔酮类。含花青甙的食用色素有：杜鹃花科越橘红色素、锦葵科玫瑰茄红色素、葡萄科葡萄皮色素、忍冬科蓝锭果红色素、蔷薇科火棘红色素、唇形科紫苏色素；以查儿酮甙为主的有来自菊科的红花黄色素、菊花黄色素。
有些黄酮类化合物具有增强食品风味的作用，如柚皮苷虽具有苦味，但用在饮料以及高级糖果中却具有增强风味的作用。如柑橘汁中的橘皮苷是其特征的黄酮化合物，用其可以鉴别外观和风味类似柑橘汁的伪劣产品。
用从茶叶、竹叶中所提取的黄酮类混合物配制成的可乐型饮料及口香糖均具有一种天然的淡淡茶香和竹香，生津止渴，口感甚佳，具有明显的除口臭、去烟味、蒜味及口腔灭菌功效，且成本比一般可乐饮料及一般口香糖低。