氨基酸多肽

HH2CC—CC3HH＋HH2+C2--C22OC--NNCCHNOHHHHH—H－-C33C＋--＋3OCCC＋OOOOOOOOO－－－－－
5 .50.56 6
5.80
5.74
6.30
5.48
H
2N
—
C
—
C
H
NH
2-C
＋
H3 -
C
O
O
－
5.41
H O - O C H 2-CNHH-C3＋O O － 5 .6 6
－－
-C
O
O
－
55.0.658
N a m e 7 T h reo n in e* (苏 氨 酸 ) 中 文苏
1 0 P h e n y la la n in e * (苯 丙 氨 酸简 )称苯 丙
A PbThbherr e v iaFtTio n s
S tr u c tu r e p I C H 3-C H — C HN-CHO3＋O －
2、与丹酰氯的反应
紫色
第二节 肽 一、肽的结构和命名。 肽──是氨基酸之间彼此通过酰胺键连接而成的化合物叫肽（peptide）
肽分子中的酰胺键又称肽键。 由二个氨基酸组成的肽叫二肽。由三个氨基酸组成的肽称三肽；以此类推，十肽称寡肽；十一肽以上 称多肽。
H3N十─CH─CONH─CH2COO－ CH3
二、肽键平面 一碳原子所组成的基团(─C─CO─NH─C─)
肽单元——肽键与相邻两个α
α
α
称为肽单元。
经过X─射线衍射分析，证明肽单元的空间结构具有以下３个显著的特征。
（１）肽单元是平面结构，组成肽单元的６个原子位于同一个平面内，这个平面称为肽键平面。
（2）肽键具有部分双键性质。 为什么？
NH—C—O
氨基酸多肽
1
T a b le T h e 2 0 c o m m表 o存n在于-蛋a白m质in中o的2a0c种i常d见s 氨fo基u酸n d in p r o te in s
* Essential am ino acid
N am e
中文 简称
A bbreviations
Structure
pI
1 G lycine (甘 氨 酸 )
NH—C—O
共振稳定性
O —C—N—
O
C—N 132Pm
C—N 147Pm C=N 127Pm
O— —C=N+—
O 使肽键具有部分双键性质，因此─C─N之间的旋转受到一定的阻碍
（ 3）肽键一般是反式构型。 由于肽键不能自由旋转，肽键平面上各原子可出现顺反异构现象。 肽的化学性质与氨基酸相似，但又有明显差异。 如三肽以上能发生缩二脲反应，而氨基酸不能。
p5 .I9 8
C H 3 N H 3＋
68 SCeyr sinteein(丝e (氨半 酸胱 )氨 酸 )
丝半 胱 SCeyrs
CS
9 M ethionine* (蛋 氨 酸 )
蛋
M et M
C
CCHH
SH
22——
HO 3HS -C
CC HH —— CCOO HNNH2HC33H＋＋ 2-C
OO
H
肽的命名。
肽的命名常以C一端的氨基酸为母体称为某氨基酸，而肽链中其他的氨基酸残基从N一端开始，依 次称某氨酰，放在母体名称之前。
如：
H3N十─CH2─CONH─CH─COO－ CH3
甘氨酰丙氨酸
H3N十─CH─CONH─CH2COO－ CH3
丙氨酰甘氨酸
H3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－
甘
G ly G
2 Alanine (丙 氨 酸 )
丙
Ala A
3 Valine * (缬 氨 酸 )
缬
Val V
4 Leucine* (亮 氨 酸 )
亮
Leu L
5 Isoleucine* (异 亮 氨 酸 ) 异 亮 I le
I
6 Serine (丝 氨 酸 )
丝
Ser S
CH 2— CO O－
5.97
R-CH-COOH NH2
Ba(OH)2
（三）与亚硝酸的反应
R-CH-COOH NH2
+ HNO2
氨基酸的定量分析
—COOH
N
H
脯氨酸
+ HNO2
R-CH2- NH 2 + CO2 ↑
R-CH-COOH OH
+ N2 ↑ + H2O
—COOH N
NO
+ H2O
（四）显色反应 1、与茚三酮的显色反应
N H 3＋
CH 3— CH — CO O－
6.00
N H 3＋
CH 3CH — CH -CO O －
5.96
CH3
N
H
＋ 3
CH 3CH CH 2CH -CO O －
6.02
C H 3 N H 3＋
C H 3C H 2C H — CH -C O O － 5.98
C H 3 N H 3＋
CH 2— CH — CO O －
55..77 4
O
H
C
HN2H- CN3 ＋HH
—
＋ 3
C
O
O
－
5.48
181CTyysrteoisnine e(半(酪胱氨氨酸酸) )
半酪胱 CT yyrs
CY
91 2MTe trhyipotnoipnhea* n(e蛋* (氨色酸氨)酸 ) 蛋色
MTerty MW
13
10
Prol
Phen
in
yl
赖
Lys K
CH2CH2CH2CH2CH-COO－
NH3＋
NH2
9.74
19 Arginine (精氨酸)
精
Arg
R H2N-C-NHCH2CH2CH2CH-COO－
＋NH2
NH2 10.76
20 Histidine (组氨酸)
组
His H
CH2CH-COO－
7.59
NH3＋
营养必需氨基酸
亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种氨基酸在人体内不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白质补 充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基酸称为营养必需氨基酸。此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿 童期因体内合成不足, 也需依赖食物补充。
色冬冬
氨酰酰
酸胺胺
)
))
天天色
酰
酰
A sn
TArsyn
N
WN
111553
GGP
lrluuottlaainmme
ii(nn脯ee
氨((谷谷酸氨氨)
酰
酰
胺
胺
)
)
谷谷脯
酰
酰
PGGr lolnn
PQQ
14 A sparagine (天 冬 酰 胺 ) 天 酰 A sn
N
H
H
H
H
22NN
2N
2N
—
—
—
—
CCOCCOO—-—-CCCHC+CHH2HH22-NCCC2N2H--HHHNNCCHC322-HHN＋HH3COCC＋3H3--HOHO＋＋CC3-O－-＋OOCC－OOOO
e
a
l(a脯n i氨n e酸* (苯)
丙
氨
酸
)
脯苯
丙
Pro
Phe
P
F
14 A sparagine (天 冬 酰 胺 ) 天 酰 A sn
N
11 Tyrosine (酪 氨 酸 )
酪
Tyr Y
15 G lutam ine (谷 氨 酰 胺 ) 谷 酰 G ln
Q
C
HO-
CH 2— SH H 3S-C
C N H
5.68
OH NH ＋
C H 3 N H 3＋
4 Leucine* (亮 氨 酸 )
续亮上表 存在于L蛋e u白质中的L20种常见氨C基H酸3C H C H 2C H -C O O －
6.02
5 IsoNleau cmin ee* (异 亮 氨 酸 )
中文
简异称亮
C H 3 N H 3＋
A Iblbe r e v iaItio n s C HS3tCrHu2Cc tHu—rCeH -C O O －
大多数动物蛋白质包括牛乳中的酪蛋白和蛋类中的蛋白质，因所含必需氨基酸的种类和比例与人体需 要相接近，故营养价值高。谷类蛋白质中含赖氨酸较少而色氨酸较多，豆类蛋白质中含色氨酸较少而赖 氨酸较多，因此食用不同来源蛋白质的食物较有利于必需氨基酸的充分补给。
二 、氨基酸的结构特点和构型
蛋白质
H+ H2O
R-CH-COOH NH2
－
－
O
O
5
－
－6
. .
5.41
850.4 1 3550..6655
H
2
N
—
C
O
—
C
H
2
-
C
H
N- CHO3
＋
O
－
5.41
O
N H 3＋
15 G lutam ine (谷 氨 酰 胺 ) 谷 酰 G ln
Q
H N — C -C H C H C H -C O O － 5.65
Name
续上表 存在于蛋白质中的20种常见氨基酸
简称
存A在MPMPb于Chhbeey蛋eettrs白e v质i中aMFMF的tCi2o0n种s常见CCSC氨SHHSHHH基33tSS2酸r--—CCuHNCHNcHH2H2CCtCCu3—H3HH＋H＋r22C22---e-CCNNOCCNNHHHHHOHHH——33-－-33＋＋CC＋＋CCOOOOOOOO－－－－
H+ R-CH-COO¯ + NH3
正离子 pH<pI
两性离子 pH=pI
负离子 pH>pI
pH=pI，主要以两性离子形式存在 pH>pI，主要以阴离子形式存在 pH<pI ，主要以阳离子形式存在
OH¯
R-CH-COO¯ NH2
R-CH-COO¯ + NH3
加[H+] pH< pI 带正电荷 向负极移动
三、生物活性肽。 活性肽───生物体内存在一类具有生理活性的肽类，称为活性肽。
它们在体内含量较少，结构多样，但生理作用非常重要，在人体内主要存在三类肽。
（一）神经肽
主要分布在神经组织中
神经肽包括：垂体肽 脑啡肽 内阿片肽 速激肽
它们担负着如痛觉，记忆，情绪和行为等生理功能。
（二）多肽生长因子 正常细胞的增长是一个高度保守和严格受控制的过程。如果这个控制过程受到损伤或失控，即会导致细 胞无限量生长其后果不甚设想。
甘氨酸
CH2-COOH NH2
若用R，S命名法时， 天然氨基酸
COOH H2N————HR
S-构型
大部分 S-构型
少数为R-构型
COOH H2N————HCH2SH
R-构型
三 、氨基酸的性质 （一）氨基酸的酸碱性和等电点
R-CH-COOH NH2
R-CH-COO¯ + NH3
R-CH-COOH + NH3
二肽
H3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－
CH3
CH2OH
CH2SH
四肽
丝胺酸
H3N十─CH─CONH─CH2COO－ CH3
N-端
C-端
氨基酸残基: 氨基酸形成肽后，已不是完整的氨基酸，所以多肽中氨基酸单位称为残基（amino asid residue）
在肽链中保留着游离—N+H3一端——称为氨基末端（或N端）。 在肽链中保留游离—COO- 一端——称为羧基末端（或C端）
F
1133 PPrroolliinnee ((脯脯 氨氨 酸酸 ))
11 Tyrosine (酪 氨 酸 )
脯脯
PPrroo PP
酪
Tyr Y
CHHO2-— C H —C HC O2-CO H－ -C O O －－ 5 .055.6 6
SH N H 3＋ N H 3＋
C
H
3
S
-
C
H
2
C
H
C
H2 -
C
R-CH-COO¯ + NH3
加[OH¯] pH> pI
带负电荷 向正极移动
根据等电点时pH值 判断氨基酸
酸性氨基酸（多羧基）pI < 4.0 谷氨酸、天冬氨酸
中性氨基酸
pI=5.0~6.5
碱性氨基酸（多氨基）pI > 7.5 赖氨酸、组氨酸、精氨酸
提问 中性氨基酸，中性溶液的概念相同吗？
（二）脱羧反应
H 2N — C -C H 2CNHH2C3＋H -C O O － 5 .6 5
8 Cysteine (半 胱 氨 酸 )
9
9
M
M
eth
eth
ion
ion
in
in
e*
e*
wk.baidu.com
((蛋蛋
氨氨
酸酸
)
)
1100 PPhhNeennayymllaallaaenniinnee**((苯苯 丙丙
氨氨
半胱
续蛋蛋上表 酸酸中))文苯苯 丙丙
22N-
H -CO
CH H3 ＋- C
O
O
－
O
－－
5.754.8 0
C H 2-C HNN —HH 33C＋＋O O － 5 .4 8
++N H 3＋CC OO OO －－
66..3300
HO-
C H 2-C H -C O O － 5.66
14
1142
A spara
ATsrpyaprtao
gpgiihnnaeen((e天天* (
p
5.05
55..7744
I55..4488
1 18 TCyyrsotesiinnee ((半酪胱氨氨酸酸) )
半酪 胱 TCyyrs
CY
9
12
M
T
ethionin
ryptoph
e*
an
e(蛋* (色氨
酸
氨
酸)
)
蛋
色
M et M
Try W
10 Phenylalanine*(苯 丙 氨 酸 ) 苯 丙 Phe
CH3
CH2OH
CH2SH
丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸
H─丙─甘─丝─半胱─OH
英文缩写 H─Ala─Gly─Ser─Lys─OH 单字符号 H─A─G─S─L─OH
－OOC─CH─CH2CH2C─NH─CH─C ONH─CH2COO－
NH3十
O
CH2SH
r─谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 r─谷─胱─甘 r─Glu─Cys─Gly
中文 简称
Abbreviations
Structure
pI
16 Aspartic acid (天冬氨酸) 天 Asp D
17 Glutamic acid (谷氨酸) 谷
Glu E
HOOC-CH2-CH—COO－ NH3＋
HOOCCH2CH2-CH-COO－ NH3＋
2.77 3.22
18 Lysine* (赖氨酸)