有机化学卤代烃
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☆S> CN- > I- >O-(RO->OH-)> Br- >Cl->AcO->H2O
试剂的碱性：RO->OH-, C->N->O->F-,周期后越后的越大
试剂的体积： 影响比碱性影响大
☆溶剂的影响：
质子性极性溶剂：体积小的易被溶剂化（被溶剂分子包围）降低亲核性
（I既是好的离去集团，又是强的亲核试剂—>催化用）
溶液极性越大SN1反应越容易（H2O）
有醇钠时，碱性强、亲核性强（强亲核试剂倾向于SN2，弱的倾向于SN1）
△
离去集团：
碱性越弱、负离子越稳定（共轭酸酸性越强）——越容易离去：
不易离去：-OH（-OR、-ONO2）、—NR2、-F、-CN>（-Cl > -Br）
易离去： （共轭酸酸性越来越强）
亲核试剂（提供电子对，与碳正结合）：只对SN2有影响
非质子性极性溶剂： 更利于SN2
分子内亲和取代基本上都是SN2
芳环上的亲核取代：
加成消除机理：对于活化的卤苯（只影响邻对位）
反应速率取决于苯的加成活性：苯环相当于亲核加成，连有电负性越大的卤素活性越高
消除加成-苯炔中间体机理：对于未被活化的卤苯和Na（液氨）
※如果邻位都有基团就不能反应
E1
E2
※
☆
强碱性下消除方向变化：
联系：
1°：SN2，强碱时E2；
3°：消除，溶剂解时SN1
碱性越强、浓度越高越利于消除，越弱越利于取代
碱性试剂体积大越利于消除
温度越高越利于消除
卤代烃;
可极化性：原子半径越大（I），可极化性越强，反应活性越强
？？？
反应活性：
影响因素：可极化性（☆）和碳卤键的极性
碱性：
例如：
乙烯型活性很差
烯丙型、苄基型、三级卤代烃反应活性高）
※碘代物反应活性也高（提高卤代烃活性：制取碘代烷：RCl+NaI（溶解）=RI+NaCl↓）
消去时使用的强碱（得到炔）：NaOH乙醇加热；NaNH2
△卡宾：
二卤代烃脱卤素得烯烃或成环：
R-X—>R-H（还原）
酸性：Zn-H+（HCl or HOAc）
中性：H2-Pt（暴力还原）（催化氢解：甲氧基也会变成甲基）
碱性：Na（低温液氨）、NaBH4（碱性水溶百度文库）、LiAlH4（无水）
例如
极性大的有利于SN1、E1；SN2居中；极性小的有利于E2
☆（只有溶剂，亲核性差）溶剂解反应，常为SN1，有时SN2（溶剂稳定过渡态，从而更易形成碳正离子中间体）：
试剂的碱性：RO->OH-, C->N->O->F-,周期后越后的越大
试剂的体积： 影响比碱性影响大
☆溶剂的影响：
质子性极性溶剂：体积小的易被溶剂化（被溶剂分子包围）降低亲核性
（I既是好的离去集团，又是强的亲核试剂—>催化用）
溶液极性越大SN1反应越容易（H2O）
有醇钠时，碱性强、亲核性强（强亲核试剂倾向于SN2，弱的倾向于SN1）
△
离去集团：
碱性越弱、负离子越稳定（共轭酸酸性越强）——越容易离去：
不易离去：-OH（-OR、-ONO2）、—NR2、-F、-CN>（-Cl > -Br）
易离去： （共轭酸酸性越来越强）
亲核试剂（提供电子对，与碳正结合）：只对SN2有影响
非质子性极性溶剂： 更利于SN2
分子内亲和取代基本上都是SN2
芳环上的亲核取代：
加成消除机理：对于活化的卤苯（只影响邻对位）
反应速率取决于苯的加成活性：苯环相当于亲核加成，连有电负性越大的卤素活性越高
消除加成-苯炔中间体机理：对于未被活化的卤苯和Na（液氨）
※如果邻位都有基团就不能反应
E1
E2
※
☆
强碱性下消除方向变化：
联系：
1°：SN2，强碱时E2；
3°：消除，溶剂解时SN1
碱性越强、浓度越高越利于消除，越弱越利于取代
碱性试剂体积大越利于消除
温度越高越利于消除
卤代烃;
可极化性：原子半径越大（I），可极化性越强，反应活性越强
？？？
反应活性：
影响因素：可极化性（☆）和碳卤键的极性
碱性：
例如：
乙烯型活性很差
烯丙型、苄基型、三级卤代烃反应活性高）
※碘代物反应活性也高（提高卤代烃活性：制取碘代烷：RCl+NaI（溶解）=RI+NaCl↓）
消去时使用的强碱（得到炔）：NaOH乙醇加热；NaNH2
△卡宾：
二卤代烃脱卤素得烯烃或成环：
R-X—>R-H（还原）
酸性：Zn-H+（HCl or HOAc）
中性：H2-Pt（暴力还原）（催化氢解：甲氧基也会变成甲基）
碱性：Na（低温液氨）、NaBH4（碱性水溶百度文库）、LiAlH4（无水）
例如
极性大的有利于SN1、E1；SN2居中；极性小的有利于E2
☆（只有溶剂，亲核性差）溶剂解反应，常为SN1，有时SN2（溶剂稳定过渡态，从而更易形成碳正离子中间体）：