黄酮类化合物概念与结构
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颜色 不同的原因：
（1）与分子是否存在交叉共轭体系有关
+
O
O
O
+
O -
O
O -
二氢黄 酮 和二氢 黄 酮 醇 交叉共轭体系中断几乎无色。
异黄 酮 共 轭 很少, 仅显 微 黄色。
黄酮类化合物概念和结构
（2）与助色团的数目和位置有关
7、4’位引入供电子基, 如-OH、OCH3等,因形成 P－π共轭, 具有推电子作用, 促进电子转移、重排使化合物的颜色加深。
黄酮类化合物概念和结构
黄酮类化合物概念和结构
52：
8 7
1
O 2
6
4
3
5
O
色原酮（苯骈δ-吡喃酮）
2'
3'
A
O
1' B
C
4'
6'
5'
O 2－苯基色原酮
黄酮类化合物是指具有2－苯基色原酮的 一系列化合物。
黄酮类化合物概念和结构
目前：
O
O
O
O
O+
OH
O
黄酮类化合物是指A.B两个芳环通过三碳链相互连结 而成，具有C6－C3－C6 骨架的一系列化合物。
一、性状 1. 形态
大多数为结晶性固体, 具有一定的结晶形状, 少数 为非晶形粉末。
2. 旋光性
苷类：多为左旋（因结合了糖） 苷元： 二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇有旋 光性；其他黄酮无旋光性（因分子中无手性碳）
黄酮类化合物概念和结构
3. 颜色
黄酮（醇）及其苷—— 灰黄～黄色 查耳酮及橙酮——黄～橙黄色 二氢黄酮及异黄酮——无色（或微黄色） 花色素—— 红、紫、兰等色
O
HO
O
OH
OH
OH O
牡荆素
O
葛根素
黄酮类化合物概念和结构
常见的黄酮类化合物
1、黄酮类
分布：唇形科、玄参科、爵麻科、菊科等。
特点：A环的 5，7位几乎同时带有-OH，B环在4ˊ位有-OH 或-OCH3。
（有时3ˊ位有-OH 或-OCH3）。
O HO
OH OH
O HO
OH O
木犀草素（5、7、3’、4’－OH~）
O
O
异黄酮
OH
二氢异黄酮 O
OH
O
查耳酮
二氢查耳酮 O
O
花色素
OH
黄酮类化合物概念和结构
O
OH
黄 烷-3-醇
7 6
O
2' 3'
2 CH 1'
4'
5
4
3
O
6' 5'
橙 酮 （噢口弄 ）
O
O
OH OH
黄 烷-3，4-二醇 O
O 口山酮（双苯吡酮）
O
高异黄酮
黄酮类化合物概念和结构
取代基：-OH、-OCH3、异戊烯等。 黄酮苷的结构特点：
H O
g c l OO
O H
H O
O
S O 2 O
g c l OO
O H
红花苷
新红花苷
醌式红花苷
黄酮类化合物概念和结构
二氢查耳酮类： 为查耳酮α，β位双键氢化而成。 在植物界分布极少，
如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。
HO
OH
OH
glc O
Leabharlann Baidu
O
黄酮类化合物概念和结构
第三节 黄 酮 类 化 合 物 的理化性质
HO OH O
黄芩素（5、6、7－三OH~）
O glcAO
HO OH O
黄芩苷（黄芩素－7－O－glcA）
黄酮类化合物概念和结构
2、黄酮醇类
分布：木本植物，如豆科、五加科等。 特点：多在3-OH或3-OH 、7-OH上连接糖。
O HO
OH
HO
O
OH OH
OH OH O
山奈酚 （3、5、7、4’－四OH~）
黄酮类化合物概念和结构
4.异黄酮.二氢异黄酮类
分布：豆科、鸢尾科等
glc
O HO
O HO
OH
OH
O
葛根素
紫檀素
R=CH3
三叶豆紫檀苷 R=glc
高丽槐素 R=H
RRO 4
3 2
1
O
大豆素
O5
6 11 6
7
8O
O
11 10
9O
10
黄酮类化合物概念和结构
OH
5. 黄烷类
HO
儿茶素
O OH
OH
OH
O
6. 双黄酮
黄酮类化合物概念和结构
糖连接的位置：
O－苷： （为主） 黄酮、二氢黄酮和异黄酮，7-OH上连接糖。 黄酮醇和二氢黄酮醇，多在3-OH或3-OH 、7-OH上连
接糖。
花色苷，多在3-OH或3、5-OH上连接糖。 C－苷： （少数） 多在C6、C8位与glc 结合如：牡荆素、
葛根素等。
glc
glc
HO
O HO
OH OH O
槲皮素 （3、5、7、3’、4’－五OH～）
OH
OH
O-glc-O-rha
OH O
芦丁 （槲皮素3－O－芸香糖）
黄酮类化合物概念和结构
3、二氢黄酮类
分布：蔷薇科、芸香科、豆科、菊科等。如：
OH
O HO
O
OMe HO
OH
OH O
橙皮素
HO Me
Me O
OH O
杜鹃素
O
甘草素
OMe
O
4
β
4 OH
5
α6 5
6
O
O
黄酮类化合物概念和结构
如：红花在开花初期时，由于花中主要含无色的新 红花苷及微量的红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期由 于花中主要含的是红花苷，故花冠为深黄色；开花后期 则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。
H O
O
H O
g c l OO
O H O H H O
O H
H3C
OMe
银杏素
OH
O
OH O HO
OH
7. 双苯吡酮
异芒果素 HO
HO
OH O
glc
O
OH
O OH
黄酮类化合物概念和结构
8.查耳酮及二氢查耳酮类 查耳酮类：
分布：豆科、菊科等。 特点：从化学结构上可视为是由苯甲醛与苯乙酮类缩合而 成的一类化合物，其2′-羟基衍生物为二氢黄酮的异构体。
3 2OH 2 3 H+
牡荆素 、桑色素、d-儿茶素等具有抗肿瘤作用。
黄酮类化合物概念和结构
第二节 黄 酮 类 化 合 物 的结构与分类
分类依据 ： 1、C环氧化程度 2、B环连接位置 3、C环是否开环 4、C3－位有无OH取代
黄酮类化合物概念和结构
黄酮类化合物的结构类型
O
O
O
黄酮
O
OH
O
黄酮醇
O
二氢黄酮 O
O
OH
二氢黄酮醇 O
糖的种类 单糖：D－glc. D－gal. D－xyl . L－rha. L－arab . D－glcA 等 双糖： 槐糖 （2glcβ1－2）、 龙胆二糖（2glcβ1－6）等
芸香糖 （rha α1－6－glc）. 新橙皮糖 （rha α1－2 glc）等 三糖：龙胆三糖（glc β1－6glcβ1－6fru）、槐三糖
黄酮类化合物概念和结构
生物活性
葛根总黄酮及葛根素 、银杏叶总黄酮等：具有扩张冠状血管作用，临床 可用于治疗冠心病；
芦丁 、橙皮苷 、d-儿茶素 等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用， 可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药； 水飞蓟素 、异水飞蓟素 及次水飞蓟素 等有肝保护作用 ； 异甘草素 及大豆素等具有类似罂粟碱 的作用，可解除平滑肌痉挛。 杜鹃素 、川陈皮素 、槲皮素具止咳祛痰作用； 染料木素 、金雀花异黄素、大豆素等异黄酮类具有雌性激素样作用； 木犀草素 、黄芩苷 、黄芩素 以及槲皮素、桑色素 等具有抗菌、抗病毒作 用；
（1）与分子是否存在交叉共轭体系有关
+
O
O
O
+
O -
O
O -
二氢黄 酮 和二氢 黄 酮 醇 交叉共轭体系中断几乎无色。
异黄 酮 共 轭 很少, 仅显 微 黄色。
黄酮类化合物概念和结构
（2）与助色团的数目和位置有关
7、4’位引入供电子基, 如-OH、OCH3等,因形成 P－π共轭, 具有推电子作用, 促进电子转移、重排使化合物的颜色加深。
黄酮类化合物概念和结构
黄酮类化合物概念和结构
52：
8 7
1
O 2
6
4
3
5
O
色原酮（苯骈δ-吡喃酮）
2'
3'
A
O
1' B
C
4'
6'
5'
O 2－苯基色原酮
黄酮类化合物是指具有2－苯基色原酮的 一系列化合物。
黄酮类化合物概念和结构
目前：
O
O
O
O
O+
OH
O
黄酮类化合物是指A.B两个芳环通过三碳链相互连结 而成，具有C6－C3－C6 骨架的一系列化合物。
一、性状 1. 形态
大多数为结晶性固体, 具有一定的结晶形状, 少数 为非晶形粉末。
2. 旋光性
苷类：多为左旋（因结合了糖） 苷元： 二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇有旋 光性；其他黄酮无旋光性（因分子中无手性碳）
黄酮类化合物概念和结构
3. 颜色
黄酮（醇）及其苷—— 灰黄～黄色 查耳酮及橙酮——黄～橙黄色 二氢黄酮及异黄酮——无色（或微黄色） 花色素—— 红、紫、兰等色
O
HO
O
OH
OH
OH O
牡荆素
O
葛根素
黄酮类化合物概念和结构
常见的黄酮类化合物
1、黄酮类
分布：唇形科、玄参科、爵麻科、菊科等。
特点：A环的 5，7位几乎同时带有-OH，B环在4ˊ位有-OH 或-OCH3。
（有时3ˊ位有-OH 或-OCH3）。
O HO
OH OH
O HO
OH O
木犀草素（5、7、3’、4’－OH~）
O
O
异黄酮
OH
二氢异黄酮 O
OH
O
查耳酮
二氢查耳酮 O
O
花色素
OH
黄酮类化合物概念和结构
O
OH
黄 烷-3-醇
7 6
O
2' 3'
2 CH 1'
4'
5
4
3
O
6' 5'
橙 酮 （噢口弄 ）
O
O
OH OH
黄 烷-3，4-二醇 O
O 口山酮（双苯吡酮）
O
高异黄酮
黄酮类化合物概念和结构
取代基：-OH、-OCH3、异戊烯等。 黄酮苷的结构特点：
H O
g c l OO
O H
H O
O
S O 2 O
g c l OO
O H
红花苷
新红花苷
醌式红花苷
黄酮类化合物概念和结构
二氢查耳酮类： 为查耳酮α，β位双键氢化而成。 在植物界分布极少，
如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。
HO
OH
OH
glc O
Leabharlann Baidu
O
黄酮类化合物概念和结构
第三节 黄 酮 类 化 合 物 的理化性质
HO OH O
黄芩素（5、6、7－三OH~）
O glcAO
HO OH O
黄芩苷（黄芩素－7－O－glcA）
黄酮类化合物概念和结构
2、黄酮醇类
分布：木本植物，如豆科、五加科等。 特点：多在3-OH或3-OH 、7-OH上连接糖。
O HO
OH
HO
O
OH OH
OH OH O
山奈酚 （3、5、7、4’－四OH~）
黄酮类化合物概念和结构
4.异黄酮.二氢异黄酮类
分布：豆科、鸢尾科等
glc
O HO
O HO
OH
OH
O
葛根素
紫檀素
R=CH3
三叶豆紫檀苷 R=glc
高丽槐素 R=H
RRO 4
3 2
1
O
大豆素
O5
6 11 6
7
8O
O
11 10
9O
10
黄酮类化合物概念和结构
OH
5. 黄烷类
HO
儿茶素
O OH
OH
OH
O
6. 双黄酮
黄酮类化合物概念和结构
糖连接的位置：
O－苷： （为主） 黄酮、二氢黄酮和异黄酮，7-OH上连接糖。 黄酮醇和二氢黄酮醇，多在3-OH或3-OH 、7-OH上连
接糖。
花色苷，多在3-OH或3、5-OH上连接糖。 C－苷： （少数） 多在C6、C8位与glc 结合如：牡荆素、
葛根素等。
glc
glc
HO
O HO
OH OH O
槲皮素 （3、5、7、3’、4’－五OH～）
OH
OH
O-glc-O-rha
OH O
芦丁 （槲皮素3－O－芸香糖）
黄酮类化合物概念和结构
3、二氢黄酮类
分布：蔷薇科、芸香科、豆科、菊科等。如：
OH
O HO
O
OMe HO
OH
OH O
橙皮素
HO Me
Me O
OH O
杜鹃素
O
甘草素
OMe
O
4
β
4 OH
5
α6 5
6
O
O
黄酮类化合物概念和结构
如：红花在开花初期时，由于花中主要含无色的新 红花苷及微量的红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期由 于花中主要含的是红花苷，故花冠为深黄色；开花后期 则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。
H O
O
H O
g c l OO
O H O H H O
O H
H3C
OMe
银杏素
OH
O
OH O HO
OH
7. 双苯吡酮
异芒果素 HO
HO
OH O
glc
O
OH
O OH
黄酮类化合物概念和结构
8.查耳酮及二氢查耳酮类 查耳酮类：
分布：豆科、菊科等。 特点：从化学结构上可视为是由苯甲醛与苯乙酮类缩合而 成的一类化合物，其2′-羟基衍生物为二氢黄酮的异构体。
3 2OH 2 3 H+
牡荆素 、桑色素、d-儿茶素等具有抗肿瘤作用。
黄酮类化合物概念和结构
第二节 黄 酮 类 化 合 物 的结构与分类
分类依据 ： 1、C环氧化程度 2、B环连接位置 3、C环是否开环 4、C3－位有无OH取代
黄酮类化合物概念和结构
黄酮类化合物的结构类型
O
O
O
黄酮
O
OH
O
黄酮醇
O
二氢黄酮 O
O
OH
二氢黄酮醇 O
糖的种类 单糖：D－glc. D－gal. D－xyl . L－rha. L－arab . D－glcA 等 双糖： 槐糖 （2glcβ1－2）、 龙胆二糖（2glcβ1－6）等
芸香糖 （rha α1－6－glc）. 新橙皮糖 （rha α1－2 glc）等 三糖：龙胆三糖（glc β1－6glcβ1－6fru）、槐三糖
黄酮类化合物概念和结构
生物活性
葛根总黄酮及葛根素 、银杏叶总黄酮等：具有扩张冠状血管作用，临床 可用于治疗冠心病；
芦丁 、橙皮苷 、d-儿茶素 等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用， 可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药； 水飞蓟素 、异水飞蓟素 及次水飞蓟素 等有肝保护作用 ； 异甘草素 及大豆素等具有类似罂粟碱 的作用，可解除平滑肌痉挛。 杜鹃素 、川陈皮素 、槲皮素具止咳祛痰作用； 染料木素 、金雀花异黄素、大豆素等异黄酮类具有雌性激素样作用； 木犀草素 、黄芩苷 、黄芩素 以及槲皮素、桑色素 等具有抗菌、抗病毒作 用；