黄酮类化合物2优秀课件

本章内容
第一节 绪论
第二节 理化性质与颜色反应 第三节 提取分离方法 第四节 黄酮类化合物的检识 与结构测定 第五节 结构研究实例
第二节 理化性质与颜色反应
一、一般性状 • 形态：多为结晶，少数为无定形粉末。 • 颜色：结构存在交叉共轭体系，因此化合物多有颜色。
黄酮（醇）及其苷：呈黄色-灰黄色 查耳酮：黄-橙色 二氢黄酮（醇）：无色 异黄酮：微黄色 花色素可随着pH值的变化颜色有所不同： 红色（pH<7），紫色(pH8.5)，蓝色 (pH>8.5)
双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1— 6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等
三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖
第一节 绪论
三、黄酮类化合物的药理作用
1.对心血管系统的作用 (1)扩张冠脉：芦丁、葛根素黄酮片临床用于心绞痛、 高血压。 (2)Vip样作用：橙皮苷可降低血管脆性及异常通透性， 用作高血压辅助治疗剂。 (3)抑制血小板聚集作用：抑制ADP、胶原或凝血酶诱 导的血小板聚集，从而防止血栓形成。 (4)降低血胆甾醇作用：山楂总黄酮 2.抗肝脏毒性作用
• 酸性强弱的比较：取决于羟基的数目和位置：
7,4′-OH > 7-或4 ′ -OH > 一般Ar-OH > 5-OH
OH
HO
O
OH
OH OH O
（可用于提取、分离及鉴定工作）
第二节 理化性质与颜色反应
二、酸碱性
碱性： 来源：1-位氧原子的未共用电子对，显微弱的碱 性；可与强酸（如：浓硫酸，盐酸等）生成（） 盐而溶于酸水中。
第二节 理化性质与颜色反应
（1）锆盐（ZrOCl2）-枸橼酸反应：区分C3-OH和C5-OH
O O
OH O
2% ZrOCl2
O
OO Zr
Cl
O H2O
O
2%枸 橼 酸
褪色
OH O
O O
Zr O
不退色
Cl H2O
黄绿色络合物
3-OH，4-酮基络合物的稳定性5-OH，4-酮基络合物（仅二氢黄酮醇除外）
第二节 理化性质与颜色反应
（2）铝盐
样 品+1% A lC l3 或 硝 酸 铝
黄 色 络 合 物 紫 外 下 有 荧 光
可用于定性或定量分析
（3）铅盐
样 品 +1 % 醋 酸 铅 或 碱 式 醋 酸 铅 / H 2 O
黄 ~红 色 沉 淀
*醋酸铅（中性）：邻二酚、3-OH和4-酮基好或5-OH 和4-酮 碱式醋酸铅：一般酚羟基均可
第二节 理化性质与颜色反应
（4）镁盐 样 品 +醋 酸 镁 / M e O H
可 滴 在 滤 纸 上
呈 色
二氢黄酮(醇), 显天蓝色荧光, 有5-OH更明显
黄酮(醇)、异黄酮，显黄~橙、黄~褐色
（5）氯化锶（SrCl2）
第二节 理化性质与颜色反应
三、显色反应
（三）硼酸显色反应
——鉴别5-OH黄酮和2-羟基查耳酮 在无机酸或有机酸存在下，反应生成 亮黄色。
为（+）的反应，颜色多为橙红-紫红
其它黄酮类化合物均不显色。
第二节 理化性质与颜色反应
三、显色反应
（二）金属盐类试剂的络合反应
黄酮类化合物分子结构中多具有下列结构：
O
O
OH
OH O
OH O
OH
可与金属盐类试剂产生络合反应 （1）锆盐 （4）镁盐 （2）铝盐 （5）氯化锶 （3）铅盐 （6）三氯化铁反应
5
4
C6-C3-C6
二、生物合成途径及分类：
第一节 概述
桂皮酸－莽草酸途径
查耳酮
第一节 概述
分类依据：母核中三碳链的氧化程度，三碳链是否成环以 及B环的连接位置
C3-位：有OH 黄酮醇 无OH 黄酮
C2－3饱和：二氢黄酮（醇）
C3与B环相连：异黄酮、二氢异黄酮
O
C环开环：查耳酮、二氢查尔酮
C环还原：黄烷类
第二节 理化性质与颜色反应
• 溶解度
苷元：难溶于水，易溶于乙酸乙酯，乙醚等有
机溶剂中
苷：易溶于水、乙醇、甲醇中，糖链越长水溶
性越大。
黄酮(醇), 查耳酮：平面型分子
水
二氢黄酮(醇)：非平面型分子
ห้องสมุดไป่ตู้
中
花色素：离子
溶
解
H
度
增
O
加
H
OH
第二节 理化性质与颜色反应
二、酸碱性
• 酸性：来源分子中的酚羟基；
可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰 胺。
第二节 理化性质与颜色反应
三、显色反应
（一）还原反应（可用于各类化合物的鉴别） (1) HCl-Mg 反应:
多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化 合物显橙红~紫红色，少数显紫~蓝色。查耳酮、 橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。
(2) HCl－Zn: （同HCl-Mg 反应）
(3) 四氢硼钠（NaBH4)反应： NaBH4是对二氢 黄酮（醇）类化合物专属性较高的一种还原 剂。
水飞蓟素为二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合而成， 对肝细胞膜有稳定作用，能保护肝脏，改善肝功能， 适用于急慢性肝炎、肝硬化、中毒性肝损伤。
第一节 绪论
三、黄酮类化合物的药理作用
3.抗炎作用 黄酮类化合物可抑制脂氧化酶，从而抑制前列腺素
的生物合成，达到抗炎目的。 4.雌性激素样作用 大豆素 己烯雌酚 5.抗菌及抗病毒作用 黄芩苷：抗菌 山奈酚：抗病毒 6.止咳平喘驱痰作用 7.泻下作用 8.解痉作用
第二节 理化性质与颜色反应
三、显色反应
芦 丁 (rutin)
OH O
橙 皮 苷 (hesperidin)
OH
OH
H
HO
O
H OH OH
(+)-儿茶素
HO
O
R1 O
OR2
R1=R2=H，大豆素
第一节 绪论
三、存在形式
• 多以苷的形式存在：O-苷和C-苷 • 苷中常见糖的种类：
单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠 李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸
黄酮类化合物2优秀课件
第一节 概述
一、定义：
以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基 色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物， 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而成的一系 列化合物。
8
1
2' 3'
7
9 O 2 1' B 4'
AC
6
10
3 6' 5'
O
其它类型：花色素类、橙酮类（奥弄类）、高异黄酮、
山酮类（双苯吡酮类）
第一节 概述 双黄酮类：由两分子黄酮或两分子二氢黄酮或一分子黄酮及
一 份子二氢黄酮以C-C或C-O-C键连接而成。
另外，还有黄酮木脂类、生物碱黄酮类
第一节 绪论
例
HO
O
OH OH
rutinose O
OH OCH3
O
OH O
O rutinose