药物化学分子式记忆技巧讲义

β-内酰胺类基本结构
H N
S
O
N
O COOH
青霉素
O
羧基
COOH
OH
代表药物：非甾体抗炎药
COOH O O
阿司匹林（乙酰水杨酸）
O OH
布洛芬
苯、萘
苯结构非常常见，几乎每种药物分子式中都有此结构
萘结构代表药物：
COOH
非甾体抗炎药——萘普生
H3CO
β-受体阻滞剂——盐酸普萘洛尔
O
N
H
OH
NN
H
N
S
CH3
OO
七元杂环及专有名称
原七元烃环，又称卓
CH3
CH3
N
Cl
CH3
O
N
O
N(CH3)3 Br
氯贝胆碱
溴新斯的明
肼
NHNH2
肼结构代表药物：抗结核药物——异烟肼
O NH2
N H N
异烟肼
脲、胍
O
H2N
NH2
NH
H2N
NH2
脲结构代表药物：降糖药——磺酰脲类
O Cl
N H
O OO S NN HH
OCH3
格列本脲
镇静催眠药——巴比妥类丙二酰脲结构
亚磺酰基结构代表药物： 质子泵抑制剂——奥美拉唑 磺酰基结构代表药物： 磺酰脲类降糖药——格列本脲
H3CO Cl
H N
O
SN
N
CH3 OCH3
OCH3
O OO
S
O
NN
HH
N H
OCH3
磺胺类抗菌药——磺胺嘧啶
O ON S NN H
H2N
复杂类官能团
杂环类官能团
杂环是指烃环中碳原子被一种或几种其它原子（氮、氧、硫）取代的环状 结构，这些原子又被称为杂原子。 杂环分为单杂环和稠杂环（两环或以上） 单杂环分为五元杂环、六元杂环、七元杂环
五元杂环及专有名称
原五元烃环
一杂原子取代
O
呋喃
二杂原子取代
N N H
吡唑
三个及以上杂原子取代
N H
吡咯
N
N H
咪唑
NN
N H
三氮唑
N H
四氢吡咯
N O
异噁唑
NN N
N H
四唑
S
噻吩
N
S
噻唑
NH
S
噻唑烷
呋喃结构代表药物： 硝基呋喃类抗生素——呋喃西林
O2N O
H NN
NH2
O
吡咯结构代表药物： 调血脂药——阿托伐他汀
HCl
酚
HO
酚结构也较常见。
酚结构代表药物：肾上腺素受体激动剂的邻二酚结构
OH
OH
H
HO
N
HO
NH2
HO
CH3
HO
HO
HO
肾上腺素
去甲肾上腺素
OH H N
异丙肾上腺素
胺基
NH2
根据胺基取代基数量可分为伯胺、仲胺、叔胺、季铵。
NH2
NH
N
N
胺基结构代表药物——拟胆碱药物
O
CH3
H2N
O
甘露醇
醚
R O R R= CH2n
代表药物：性激素类药——炔雌醚
OH CH3
H
H
H
O
炔雌醚
O
羰基
又称为酰基，根据酰基后连接基团不同，分别叫做酮、酯、酰胺
酮
O
R= CH2 n
R
R
酮结构代表药物：镇痛药——盐酸美沙酮
O
N
HCl
酯
O
R= CH2 n
R
OR
酯结构代表药物：中枢兴奋药——盐酸甲氯芬酯
降血糖药——格列吡嗪
NH2 N
O
N
HO
O
S
O
F HN
O
N
H
NH2 N
O
N
O N
N H H3C N
OOO S NN HH
哌嗪结构代表药物： 抗过敏药——西替利嗪
O
Cl
N O OH
N
α受体阻滞剂——哌唑嗪 噻嗪结构代表药物
H3CO H3CO
O
N
O
NN
N
NH2
苯并噻嗪类非甾体抗炎药——吡罗昔康
OH O
F
H O
3C
CH3
OH
H3C
N
HN N
ON N
六元杂环及专有名称
原六元烃环
一杂原子取代 二杂原子取代
N
吡啶
N
N
嘧啶
O
吡喃Baidu Nhomakorabea
N
N H
二氢吡啶
H N
N
吡嗪
N H
哌嗪
N H
哌啶
N S
噻嗪
吡啶结构代表药物： 抗结核药——异烟肼 喹诺酮类——萘啶酸 二氢吡啶结构代表药物
O NH2
N H N
O COOH
OO S
H 2N
NN
CF3
H 3C
N
H3C
N
NO2
CH2CH2OH
H2N
O
O
O N
CH3
S N H
NH2 N H2N N S
H2N
S
NSO2NH2
噻唑烷结构代表药物： 噻唑烷二酮类——吡格列酮
H3C
O N
O S NH
O
三氮唑结构代表药物： 唑类抗真菌药——氟康唑
NN
N HO F
NN N
四唑结构代表药物： 血管紧张素II受体拮抗剂——缬沙坦
药物化学分子式记忆技巧
抗结核药吡嗪酰胺是烟酰胺的抗代谢物，在体内水 解为吡嗪羧酸而发挥作用，叫吡嗪酰胺的结构是 （）
A
B
C
D
E
药物分子中的官能团
官能团：是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团，也 是分子中的特殊结构。 药物分子中常见的官能团
简单类官能团：如烯基、炔基、羟基、羰基、醛基、羧基等 复杂类官能团：主要是指杂环如吡啶、嘧啶等。
O H3C O
NH O
NH
苯巴比妥
脲、胍
O
H2N
NH2
NH
H2N
NH2
胍结构代表药物：降糖药——双胍类
HH H2N N N
NH NH
苯乙双胍
H
H2N
N
N
NH NH
二甲双胍
巯基、亚磺酰基（亚砜）、磺酰基（砜）
O
SH
S
OO S
巯基结构代表药物：ACEI类降压药——卡托普利
O
COOH
N HS
H CH3
H3C N N CH2CH3
二氢吡啶类钙通道阻滞剂——硝苯地平
哌啶结构代表药物： 止痛剂——哌替啶 抗精神病药——氟哌啶醇
O
O
CH3
N CH3
F
O
O H3C
O
H3C
NO2 O
CH3 O
N H
CH3
OH N
Cl
嘧啶结构代表药物： 抗病毒药——拉米夫定
抗肿瘤药——氟尿嘧啶 吡嗪结构代表药物： 抗结核药——吡嗪酰胺
O
N
N
H
OH OH OH O
四氢吡咯（吡咯烷）结构代表药物：
F
O
COOH
降压药ACEI——卡托普利 噻吩结构代表药物：
N HS
H CH3
HO O
青霉素类——替莫西林
H N OCH3 S
S
O
N
O COOH
吡唑结构代表药物： 选择性COX-2抑制剂——塞来昔布 咪唑结构代表药物： 硝基咪唑类抗感染药——甲硝唑 异噁唑结构代表药物： 磺胺类抗感染药——磺胺甲噁唑 噻唑结构代表药物： 质子泵抑制剂——法莫替丁
Cl
O
O O
N HCl
内酯
O O
O O
内酯结构代表药物：
香豆素结构的抗凝血药——华法林钠
O
酰胺
R
NH2
酰胺结构代表药物：
局部麻醉药——盐酸利多卡因
抗结核药——吡嗪酰胺
O
O
ONa
CH3 O
H N
N O
HCl H2O
NH2 N
O
N
内酰胺
O NH
O NH
内酰胺结构代表药物：β-内酰胺类抗生素
NH O
简单类官能团
烯基
HC CH2
代表药物：调血脂药物——多烯脂肪酸
抗生素——碳青霉烯类
O O H
N-3型 二十二碳六烯酸（DHA）
N O
碳青霉烯类主要结构
炔基
C CH
代表药物：性激素类药物——炔雌醇
OH CH3
H
H
H
HO
炔雌醇
羟基
OH
代表药物：脱水药——甘露醇
OH
OH
HO OH
OH
OH