含氮有机化合物和杂环化合物

有机化学自测题（五）
训练内容：含氮有机化合物和杂环化合物
一、写出下列化合物的构造式： 1. N-甲基-N-乙基对甲苯胺 3. 氯化三乙铵 5. N-乙基-N-叔丁基乙酰胺 7. 对-羟基偶氮苯 9. 5-羟甲基呋喃甲醛 11. N-甲基吡咯 13. β-吲哚甲酰胺 15. 尿嘧啶 17. 鸟嘌呤 2. R,R-2,3-丁二胺 4. 邻苯二甲酰亚胺 6. N-甲基甲酰胺 8. N,N-二甲基偶氮苯 10. 糠醛 12. β-咧哚乙酸 14. 胞嘧啶 16. 胸腺嘧啶 18. 腺嘌呤
COOH
O
C B A 六、用化学方法鉴别下列化合物 CH3CH2NH2(A). 1. (CH3)2NH (CH3)3N
O O O
D
E (A) (B)
(B) (C)
CH3CHO 2. CH3CH3B
O
CH3CH2NH3 (C) — CH2OH (A)
CH3C-CH2-CCH3 (A). 3. CH3—C— CH3
6.
HNO3 H2SO4
NH2 N≡N Br Br HNO3 Br Br
0~5℃
+
Br
H3PO2 H2O
Br
Br Br
Br
五、请分离下列化合物：
A B C
NaHCO3
分液
水层 A B 油层C E
H+
D 水层
H+
A
水层
HCl
NaOH 分液
H+
D
E
B 油层 C E
B 沉淀
H+
分液
C 油层 E
NaHSO3 过滤
H3+O NaCN 3. CH3CH2Cl 乙醇 CH3CH2CN CH3CH2COOH O K2Cr2O7 NH3 NaOH Br2 CH3COOH △ CH3C—NH2 NaOH H2O CH3CH2OH H+
CH3NH2
CH3CH2COOH
O CH3CH2C—NHCH3
4. H2C
CH2
HBr
Br
O NH2
NH2
2.
，
NH2
，Cu2(CN)2/KCN，
，
Br Br
Br
3. Cl—
—NH2 + CH3OH + Na2CO3
Cl
+
4.
—N≡N，
—N = N—
—N
CH3 CH3
5. CH3—CH—COOH + C2H5OH NH3Cl 6. COOH ， COOH C C O C C O NH2 O ONH4
(C) 加热水解后可放出N2并生成化合物 的构造式。
OH ，试写出(A)、(B)、(C) CH3
答
一、写出下列化合物的构造式：
案
CH3 H2N H 2. H NH2 CH3
O
1.CH3—
—N
CH3 C2H5
3. (CH3CH2)3
O
NHCl C2H5
+
4.
O
C NH C O
5. CH3—C—N—C(CH3)3
H+
（
） 水层 通入CO2 （ ） 液相( ) 苯肼 有机层 + (过滤) 沉淀 H (
有机层
NaOH （分液）
)
八、推导结构式：
1. 化合物C7H17N（A）能溶于稀HCl，与HNO2在室温下放出N2，得到(B)， (B)能进行碘仿反应。(B)和浓H2SO4共热得到化合物(C)C7H14，(C)能使 KMnO4/H+褪色，反应产物之一是2,2-甲基丙酸，试写出(A)、(B)、(C)的 构造式。 2. 某化合物分子式为C7H7O2N(A)，无碱性，(A)用Fe和盐酸还原后分子式 C7H9N(B), (B)显碱性，在0~5℃(B)可与NaNO2+HCl作用生成C7H7N2Cl(C) ,
B. CH3CH2NHCH2CH3
C.
— NH2
7. (CH3O)2P—OCH=CH2属于（
B. 磷酸酯类
）类农药。 ）。
NH2
N N N N
C. 硫代磷酸酯类
OH
N
8.下列化合物能发生互变异构现象者是（
O O A. CH3C—CH2C—OC2H5
B.
HO
N
C.
H
9. 由大到小试排列下列化合物的碱性次序（
二、填空： 1. 下列化合物的碱性由大到小的次序为（ A. 乙胺 B.对甲苯胺 C.对硝基苯胺 2. 下列化合物中酸性递增次序为（ O A. CH3C—NH2 B. ClCH2COOH D.CH3CH2COOH ）。 C.HOCH2COOH ）。 D.乙酰苯胺
E. H2C=CHCH2NH2
3. 下列化合物中（
A.(C2H5)4NOH
）的碱性最强，（ ）的酸性最强。
O C.CH3CH2C—NH2 D.
O
B.(C2H5)2NH
C NH C O
4. 化合物[C6H5N(CH3)3]Br属于（ A. 叔胺 B. 季铵盐 C. 季铵碱
）。 D.肿胺 E.伯胺
5. 下列化合物中在常温下与HNO2作用放出N2↑的为（
O
— CHO
4.
O
(B)
(C)
(B)
— C—CH3
O O
CH3CH2C—C2H5 (C)
CH3C—CH2C—OC2H5 (D)
七、今有四种化合物的溶液混合在一起，经下述操作后将它们分 离开，请在括号内填上所得化合物的名称。
β-吲哚乙酸 糖 α- 萘 苯 乙 醛 NaHCO 3 酚 （分液） 醚 水层
A. CH3CH2NH2 B.CH3CH2NHCH3 C. — NH2
）。
O D.H2N—C—NH2
6. 下列化合物中，与HNO2在常温下反应生成黄色油状物者为 （ ），在0~5℃生成重氮盐者为（ ），经霍夫曼降级反 应的产物再与HNO2反应放出N2者为（ ）。
O A.CH3CH2C—NH2 O ↑ A. 膦酸酯类
A. 苯胺 B. 氨 C. 吡咯 D.吡啶
）。
F. 六氢吡啶
E. 四氢吡咯
三、完成下列反应式
1.
NO2
H2O （ △
Br2 （ FeBr3 （ ） ）
）
ONa Br
）
Fe （ HCl
CH3I （
NaNO2 +HCl（ ） 0~5℃ ）
）
2.
HNO3 （ H2SO4,△
HCl+Fe
（
HNO2 ） 0~5℃
）
200℃
（
）
NH3
（
）
四、完成下列转化 1. →HOOC— —NH2 O 2. —OH
CH2CH2NH2 CH2CH2NH2
O
3. CH3CH2Cl →CH3CH2C—NHCH3 4. H2C = CH2→CH3C—NH2 Br Br Br 4. 5. Br Br
五、请分离下列化合物： OH NH2 CH3
NH2 18.
N N N N
H2N
H
H
二、填空： 1. ABCD 7. B 2.EADCB 8.ABC 3. A, D 4. B 5.ACD 6. B, C
9. FEBDAC
N≡NCl
OCH3
三、完成下列反应式：
NO2 NH2 OH
1.
NO2
Br
,
NH2
，
,
+
，
Br
N≡N
Br
，
Br
，NaOH，
COOH C
O ，
O
四、完成下列转化：
1.
O2N
CH3Cl AlCl3
HNO3 CH3 H SO O2N 2 4
CH3
KMnO4
H+
COOH
Fe HCl
HOOC
NH3
2.
OH
H2SO4 △
NaOH CH2CH2NH2 Br2 CH2CH2NH2
O KMnO4 CH2CH2COOH NH3 CH2CH2C—NH2 O H2SO4 △ CH2CH2COOH CH2CH2C—NH2
H2 O KMnO4 CH3CH2Br CH3COOH KOH CH3CH2OH H+
O NH3 △ CH3C—NH2
NO2 5.
HNO3 H2SO4
Br2 Fe
NO2
NH
HNO2 Br 0~5℃
N≡N Br
+
Fe Br HCl
Cu2Br2 HBr
Br Br NO2
Fe HCl
NH2
Br H2O 2
Br2 ）NaOH （
（
（ ） （
） ） ）
CN H2O
H+
（
NH3 ）△ （
Br2 ）HO（ 2
O
3. Cl—
Cl
—NH—C—OCH3
NaOH （ H2 O
）
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4.
NH2 HNO2
0~5℃
（
） （
N(CH3)2
（ ）
）
5. CH3CH—COOC2H5 + H2O HCl
NH2
6.
KMnO4 （ + H
E
液相：C
六、用化学方法鉴别下列化合物： A 1. B C
NaNO2/HCl
有气泡↑者为A 黄色油状物者为B 无特异现象者为C
A 2. B
I2
NaOH
淡黄色↓为A B 余 者 为C
品红 试剂
显紫红者为A 余 者 为B
C
A 3. B
FeCl3
显紫色者为A B 余 者 为
I2/NaOH
淡黄↓者为B 余 者 为C
C
A 4. B C
FeCl3
C
显紫色者为A A
余 者 为
品红
显紫红者为 B
试剂
B C
D
余 者 为
A
C
I2
NaOH
淡黄↓者为C
余 者 为A
七、今有四种化合物的溶液混合在一起，经下述操作后将它们分 离开，请在括号内填上所得化合物的名称。 β-吲哚乙酸， α-萘酚， 八、推导结构式：
CH3 CH3 CH3 1. CH3－C－CH2－CH－CH3， CH3－C－CH2CHCH3， CH3－C－CH=CH－CH3 CH3 NH2
苯乙醚，
糠醛。
CH3
OH
CH3
(A)
(B)
N≡NCl
(C)
OH
2.
NO2 CH3
NH2 CH3
CH3
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
7. —N = N— —OH
6. H—C—NH—CH3
8. 10.
—N = N— —N CH3 CH3
9. HOCH2—
O
— CHO
O
—CHO
11.
O
12.
CH2COOH
N
CH3
13.
N
C
O NH2 14.
HO
H NH2 N
N
H OH 15.
N
OH
16. N HO N CH3
HO
N
N
OH 17.
N N N