南京理工大学有机化学课件及练习题

占61.5%。
1.2 有机化合物的特性
The characteristics of organic compounds
■ 结构上的特点
A 碳原子与其它原子成键，以共价键为主 B 已知的有机化合物有2000多万种，其中绝大多 数由碳、 氢、氧、氮等几种元素组成，少数还含 有卤素、硫、磷等元素。
原因：碳原子互相结合形成分子骨架，有直链、支链、环 状等多种形式； 同分异构现象普遍存在。
原因：无机化合物之间多为离子反应；有机化合物多为分子间反应，可 能在分子的几个部位发生反应； 有机反应产率有40%就有合成价值，产率达80%则相当可观。
1.3 有机化学的产生和发展
The Development Of Organic
Chemistry As A Science
有机化学的产生和发展
教育的最终目的不是传授已有的东西，而 是要把人的创造力量诱导出来，将生命感、 价值感唤醒。 -----德国教育家第斯多惠
基本要求
1. 掌握有机化合物的分类和命名。 2. 掌握各类有机化合物的主要合成方法，主 要性质及用途。 3. 掌握各类有机化合物结构与性能的关系， 了解有机化学反应的基本类型和重要反应 历程。
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We live in an Age of Organic Chemistry
Clothing: wool, cotton, nylon, polyester etc. ■ Materials ■ Gasoline ■ Rubber and plastic ■ Farm chemicals ■ Food ■ Medicines ■ Household chemicals
学习方法
1、本课程与中学有机化学内容的不同
A、强调有机化合物分子结构与物理及化学性质的关 系，应理解反应的实质，而不是死记硬背。 B、突出有机反应在合成中的应用，并以此为基本线 索联络各部分反应，应总结整理出各章的反应联 络图。 C、学习使用现代物理手段检测，鉴别有机化合物的 结构。 D、最重要的是通过上述内容的学习，培养科学的思 维方法和严谨的工作作风。
■ 性质上的特点 ★物理性质： A 熔点、沸点低，挥发性大；常温下多为气体，液体或低熔 点固体（mp. ＜400℃）。 B 水溶性较差，大多数有机化合物难溶于水；低分子量醇、 醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水。 ★化学性质： A 绝大多数能燃烧，生成二氧化碳和水； B 热稳定性差，受热易分解（200~300 ℃）； C 反应速度慢，反应复杂、副产物多，产率较低。
十八世纪末，化学家们已经得到了一系列 纯的有机化合物 。 代表人物是瑞典化学家舍勒(Scheele, 1742～1786 )，他一生发现、提纯了不少 有机化合物 。
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Scheele的主要提纯工作
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从酒石中提取酒石酸(1770)
Scheele的主要提纯工作
从酢浆草中提取草酸(1776) ■ 从酸牛奶中提取乳酸(1780)
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Organic chemistry play an role in pollution control
Important industrial products and consequent hazardous wastes
More environment-friendly methods
Natural insect attractants — instead pesticide ■ Less reactive compounds organic refrigerants and aerosol propellant — instead Freon (that destroy the Earth’s ozone layer) ■ Cars with more efficient combustion engines —reduce the massive amount of automobile pollutants and greenhouse effect
4. 5.
提纲挈领，把握主线——结构与性能的关系。 学会鸟瞰，及时总结，按时完成作业。多做思考题会告诉你什么地方需要 更加努力！
6.
Leabharlann Baidu
不要让自己被落下，落下再追赶很困难。
有机化合物与有机化学定义 有机化合物的特性 有机化学的产生和发展 有机化学的预备知识
第一章 绪 论
有机化合物分类 有机化合物结构及表示方法 有机反应类型及机理 有机化学中酸碱理论 有机化学中的电子效应 有机反应中的活性中间体
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“3R” and Green Chemistry
Reduce ■ Reuse ■ Recycle ■ Chemistry laboratories conduct experiments — smaller and smaller scales ■ Environments-friendly procedures
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有机化学 Organic chemistry
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、 性质及其变化规律的科学。
有机化学的主要研究内容： ■ 分离：从自然界或反应产物中，得到单一纯净的产物，常用蒸馏、结晶、
吸附、萃取、升华等操作。
■ 结构：对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。 ■ 反应和合成：从原料经过一系列反应，转化成已知的或新有机化合物（产
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Clearly, organic chemistry is associated with nearly every aspect of our existence. We would be wise to understand it as best we can.
有机化合物 Organic compounds
1.1 有机化合物和有机化学 的含义 Organic compounds and Organic chemistry
天然生物高分子
生物碱
第一个人工合成的高分子材料------酚醛塑料
1907 美国科学家---贝克兰德
Organic chemistry is the chemistry of the compounds of carbon
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Scheele的主要提纯工作
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从尿中提取尿酸(1780)
Scheele的主要提纯工作
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从柠檬中提取柠檬酸(1784) 从苹果中提取苹果酸(1785)
Scheele的主要提纯工作
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从五倍子中提取没食子酸(1786) 没食子酸 焦性没食子酸
■ 在这之前，人们只知道四种有机酸：
蚁酸、醋酸、安息香酸（二苯羟乙酸）、琥珀酸（丁二酸）
主要参考书
《大学有机化学基础》上下册 荣国斌主编 化学 工业出版社 《基础有机化学》 上下册 邢其毅等主编 高等教 育出版社 《有机化学结构与功能》（原著第五版）【美】K. 彼得 C.福尔哈特 等著 化学工业出版社 《有机化学》（原著第五版）【美】 L.G.韦德.JR. 著 万有志等译 化学工业出版社 Paula Yurkanis Bruice. Organic chemistry, Forth Edition 2004
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十九世纪初产生，至今约200年的时间。
1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为 “无机”(inorganic compounds)和“有 机”(organic compounds)两大类 。 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机 化学”(organic chemistry)这个名词 。
The compounds of carbon are central to life on this planet. ■ Every living organism is made of organic compounds. ■ Consider what the world would be like if all the carbon and carbon compounds were removed suddenly. The result would be somewhat like the barren surface of the moon. ■ Life is organic chemistry.
1845年，凯库勒
“一个晴朗的夏夜，我正坐在末班公共 马车上回去，我沉浸在梦幻之中，看，原 子在我眼前跳跃，我不断的看到两个较小 的原子如何连接起来形成一对，一个较大 的如何拥抱着两个较小的，另一个较大的 紧拉着三个或四个较小的，同时他们都在 一个令人眩晕的舞蹈中回旋着，我看着这 些大的原子形成一条链…” 大胆设想，小心求证！
物）。
有机化学是一门迅速发展的学科：
■ 主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机
及金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学、应用有机化学等分 支。
■ 药物化学、香料化学、农药化学等学科以及生命科学、材料科学、环
境科学和能源、工业、农业等方面都与有机化学有着密切的关系。
■ 1901~2000年，Nobel化学奖共91项，其中有机化学方面的有56项，
C.
规律：基本理论和反应机理的数量都是有限的， 一定要理解和掌握。学懂弄通后帮助理解反应 和运用有机反应进行合成。 D. 实验：学习技能和技巧，培养观察现象，分析问 题和解决问题的能力，特别是培养综合运用知 识的能力。 最重要的是通过对有机化学的学习，培养科 学的思维方法和严谨的工作作风。最终具有综 合运用知识解决现实问题的能力。
有机化学
Organic Chemistry
任课教师：刘 卉 办公地点：第二化学楼301室 E-mail: lhgbx@yahoo.com.cn
本学期的教学安排
Ch1 绪论 Ch2 饱和烃：烷烃和环烷烃 Ch3 不饱和烃：烯烃和炔烃 Ch4 二烯烃 共轭体系 共振论 Ch5 芳烃 芳香性 Ch6 立体化学 Ch7 卤代烃 Ch8 有机化合物的波谱分析 Ch9 醇和酚 Ch10 醚和环氧化合物 教材：有机化学（第四版）高鸿宾 有机化学学习指南 高鸿宾
1848年 L.Gmelin:有机化合物就是碳的化合物。 Organic compounds are the compounds ofcarbon. ■ 十几年后，C.Schorlemmer:发现有机化合物 还绝大部分含H，又定义为碳氢化合物及其衍 生物 ■ 有机化合物中除C、H以外,还有N，O，S，P， X等少数几种元素 ■ 习惯上仍把碳本身和一些简单的碳化合物如CO、 CO2、CS2、HCN等归属为无机化合物。
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Berzelius
Jö ns-Jakob
BERZELIUS
(1779-1848)
提出：“从有生命的动植 物体内得到的化合物为有 机化合物，研究这些化合 物的化学称为有机化学。 ” “在动植物体内的生命 力影响下才能形成有机物 ，在实验室是无法合成有 ) 机物的”
Textbook
(1803)
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2、学习方法
A. 结构观点：记住每一类化合物（每一章）中最简 单的那个化合物的结构，然后理解这种结构的 变化对其性质影响的规律。掌握这类物质进行 反应的规则，并以结构为基础记忆反应，理解 反应实质，活学、活用反应。 B. 反应：以结构与性质关系为线索活学、活用反应。 理解一类物质为什么发生这几种反应，掌握每 种反应发生时所遵循的基本规则。
作业与考试
A．作业按班级、学号顺序上交。每次全部上交， 批改二分之一，讲解共同问题。迟交或不交作业 要记录在案并扣分。 B．总成绩=平时成绩（20%）+期末成绩（80%） 平时成绩由作业、课堂纪律（不迟到、不旷课）、 小测验、平时表现等综合评定。
注：作业分为思考题（不写在作业本上）和作业题
教师和学生是同一战壕的战友 预祝我们合作愉快！
学好有机化学的关键是要走进有机化学，喜欢有机化学。
喜欢有机化学的过程： 认识好感 追求 热爱
以下的技术性措施仅供参考：
1. 2. 3.
课前预习，课后复习。 学会听课 ，提高学习效率。 必要的记忆：如命名原则、某些重要的反应等。通过必要的记忆，可以熟 悉反应，发现规律，活跃思维，提高兴趣。切记死记硬背！
其他化学家的分离提纯工作 1773年，由尿中发现尿素 ■ 1805年，由鸦片中得到第一个生物碱—吗 啡。 ■ 1818年，由植物叶中分离出叶绿素。 ■ 1820年，由植物中分离出马钱子碱、番木 鳖碱、辛可宁等生物碱。