高三一轮复习【有机化学基础】专题2 同分异构体的书写与判断
高中化学复习课件：同分异构体的书写与判断
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5．下列化合物的同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目相同的是(不 考虑立体异构)( ) A．C3H6 B．C4H8 C．C6H4Cl2
√D．C5H12
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解 析 ： C3H8 分 子 中 有 2 种 等 效 氢 原 子 ， 其 一 羟 基 取 代 物 有 2 种 ， 分 别 为 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 ， C3H8O 只 有 一 种 醚 的 结 构 ， 即 CH3OCH2CH3，故C3H8O的同分异构体数目为3。A．C3H6可以为丙烯和 环丙烷，有2种同分异构体，故A不选； B ． C4H8 可 以 为 CH2==CH—CH2CH3 、 CH3—CH==CH—CH3 、
(1)碳架异构：C—C—C—C、
。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 故 C4H8 在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
。
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3．烃的含氧衍生物的同分异构体的书写 书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面 以C5H12O为例说明。 (1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
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3．(2022·德州高二检测)下列有机化合物的一氯代物的同分异构体数目与 其他三种不同的是( )
√
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解析：A 项，
有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种；
B 项， 有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种；
C 项， D 项，
有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种； 有 3 种等效氢原子，其一氯代物有 3 种。
bc 组合：1 种，bd 组合：1 种；cc 组合：1 种，cd 组合：1 种；dd 组合：1
种，共 10 种。
高三化学高考备考一轮复习：同分异构体的书写与数目确定课件
(2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3 种(将Cl替代H)。 (3)芳香化合物异构体数目 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10 种。
3．二元取代物的书写与数目确定 二元取代物的书写时可采用“定一移一”法，即可固定一个取代基
的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如：
的二氯代物有 12 种：
(202X·辽宁选择性考试，T19节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体 满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。
(4)叠加相乘法 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构 体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的 总数目。
如
的苯环上氢原子被—C4H9 取代所形成的结构有 12 种。
(5)组合法 A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种 如 C5H10O2 的 酯 ： HCOO— 与 —C4H9 形 成 的 酯 有 1×4 ＝ 4 种 ； CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2＝2种； C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1＝1种； C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸取峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为
6∶2∶1的结构简式为________________(任写一种)。
[答案] 12
(或
)
限定条件下的同分异构体书写技能 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情 况怎么样，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个 碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和 碳原子)。 (2) 组 装 分 子 ： 要 关 注 分 子 的 结 构 特 点 ， 包 括 几 何 特 征 和 化 学 特 征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对 称性；化学特征包括等效氢原子。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
同分异构体的判断和书写
乙苯（C8H10）
二乙苯（C10H12）、三乙苯（C12H14）、 四乙苯（C14H16）等
2023
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2023
同分异构体的判断和 书写
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2023
目录
• 同分异构体的概念 • 同分异构体的书写规则 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的书写练习
2023
PART 01
同分异构体的概念
REPORTING
定义
同分异构体是指具有 相同分子式，但具有 不同结构的现象。
结构修正
在已知化合物结构的基础上，通过比较同分异 构体的性质，可以对化合物的结构进行修正。
结构预测
通过同分异构体的性质和转化关系，可以预测未知有机物的可能结构。
2023
PART 05
同分异构体的书写练习
REPORTING
烷烃同分异构体的书写练习
01
甲烷（C4H10）
02
乙烷（C6H14）
03
丙烷（C8H20）
侧链炔烃的异构
侧链炔烃中的取代基位置和种类不同也会形成不同的同分异构体。
苯及其同系物同分异构体的书写
苯环取代基位置异构
苯环上的取代基位置不同会导致不同的同分异构体。
苯环与侧链的异构
苯环与侧链的连接方式和侧链的长度、分支等都会影响同分异构体的形成。
2023
PART 03
同分异构体的判断方法
REPORTING
同分异构体的应用
REPORTING
在有机合成中的应用
预测合成路径
01
同分异构体的书写及判断
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可归纳为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到结尾距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式，肯定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反映后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：按照烷烃同分异构体的书写方式可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
高三一轮复习【有机化学基础】专题2 同分异构体的书写与判断
高2016级有机专题复习二 同分异构体的书写与判断考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；一、同分异构体的概念化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是( )。
A ．C 3H 7ClB ．C 3H 8 C ．CH 2Cl 2D ．CH 4O二、同分异构体类型1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。
如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2、位置异构：由于 位置不同产生的同分异构现象。
如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。
4因 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象。
规律：每个双键碳原子所连的 或 均不相同。
如： 与 通式：【例2】下列选项中属碳链异构是_______；属位置异构的是_______；属官能团异构的是________。
A ．CH 3CH 2COOH?B ．CH 3-CH(CH 3)-CH 3??????C ．CH 2=CH-CH=CH 2?D ．CH 3COOCH 3???????E ．CH 3-CH 2-C≡CH?????F ．HCOOCH 2CH 3???G ．CH 3C≡CCH 3???????H ．CH 3-CH 2-CH 2-CH 3C C HC H 3CH 3HC C H C H 3H CH 3【例3】已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种三、常见同分异构体的书写方法1、减碳法书写要点：（1）由长到短；（2）支链由到；（3）位置由到；注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：2、取代法：适用于等（1）一元取代（等效氢法）原子上的氢原子是等效的；等效氢处于位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的是等效的；基元法：CH3—、C2H5—均只有种，丙基(C3H7—)有种，丁基(C4H9—)有种；【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构) 种。
有机化学 同分异构体的书写及数目判断
同分异构体怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。
当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：。
2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
2022届高三化学一轮复习 专题 同分异构体的书写 课件
______种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式
、
__C_H__2=_=_C_H__C_H_2_O_C__H_3、__________。、
(2)苯氧乙酸(
)有多种酯类的同分异构体。其中
能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构 体是
、 ______________________________________________________________
基元法：主要适用于饱和一元醇、饱和一元羧酸、饱 和一元醛、普通酯
三、限定条件同分异构体的书写 基团： 化合物失去一个原子或原子团，余下的部分
三、限定条件同分异构体的书写
基团插入法：
根据有机物的分子组成，结合题中限定条件， 形成符合条件的“骨架”，剩余部分作为“插入 基团”。再在骨架中利用对称规律插入“插入基 团
练习 P231-3 与己二酸
官能团的种类
8 和数目都相同的同分异构体有（ ）种
二、同分异构体数目的判断方法 基元法：提取重要结构，分析烷基种类
丙基：2种 丁基：4种 戊基：8种
例：C4H10O的醇有几种同分异构体
练习
① C5H12O 的醇有几种同分异构体？ ②有机物分子式为C5H10O2 ，能和碳酸氢钠反应放出气体的 同分异构体有几种？ ③有机物分子式为C5H10O2 ，能发生水解反应的同分异构体 有几种？
例：
下图所示有机物的同分异构体中含有苯环，氯原子 与苯环直接相连，且能发生银镜反应的共有多少种?
13种
练习：
P234 题组四-5.按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式 (1)[2019·全国卷Ⅰ，36(3)]写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的
2019高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析).doc
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH 3）、乙基（—CH 2CH 3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH 2CH 2CH 3、；⑷丁基（—C 4H 9）的结构有4种，戊基（—C 5H 11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为： CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 （有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
高三高考化学一轮复习专题课件同分异构体书写
（3）熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构 注：“还有”不包含本身， 遇到碳碳双键或碳碳三键注意官能团异构 （容易忽视环烷烃）
例题 写出同时满足下列条件CH2=C（CH3）COOH 分异构体的结构简式（不考虑立体异构）
的所有同
4
a．属于酯类
活用不饱和度（Ω）
酯同分异构体 • C4H9COOH的酯的同分异构体？9 • 分两类:甲酸酯类
普通酯类
总结：运用取代法和插入法判断同分异构体 方法：1.取出特殊部分
2.建立碳骨架 3.按需求取代 要点:问酯分两类，甲酸酯取代 普通酯插空，非对称乘2
判断和书写的基本要素
（1）合理使用“不饱和度（Ω）”，一会看二会算
溶液发生显色反应的共有 种。
限制条件下的同分异构体如何书写和判断数目呢？
官能团的限制 核磁共振氢谱（考对称）
官能团的限制条件
限制性条件
官能团或碎片或性质（思考方向）
与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体 与氯化铁溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀 一氯代物只有一种
二甲苯的一氯代物有几种？（三甲苯的Байду номын сангаас氯代物）
苯环上的取
XY/XX
XXX
XXY
XYZ
代基
种类数
3
3
6
10
活用苯环的模型
• 【例3】符合下列条件的A（
）的同分异构体 种。
• 能与FeCl3溶液发生显色反应；水解产物之一能发生银镜反应。
• 【例4】F (
)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3
A．只有③ B．②③ C．①③⑤ D．②③④
高三化学同分异构体的判断与书写
高三化学同分异构体的判断与书写【课题】同分异构体的判断与书写【要点】同分异构体的书写【难点】同分异构体的书写【教具】课件【时间】 2007．元． 9【开课人】沈宗坦纲领中对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的观点，能够辨别构造式（构造简式）中各原子的连结序次和方式；能够辨识和列举异构体。
而从历年的高考来看，有机物同分异构体的辨别和辨识，种类确实定以及构造简式的书写向来是命题的热门。
今日这节课，我们就议论以下两个问题：同分异构体的判断和书写。
一．同分异构体的判断1．熟习常有烷烃和烷基的异构体数如：名称丁烷戊烷己烷数量名称甲基、乙基丙基丁基数量【例１】（ 1）甲基和丙基同时代替苯环上的一个氢原子，共有____种构造。
（ 2）丁醇、戊醛、戊酸共有种碳链异构。
2．熟习常有有机物的类型异构如：烯与环烷；二烯与炔；醇与醚；芬芳醇、芬芳醚与酚；醛与酮；酸与酯及羟基醛；氨基酸与硝基化合物等。
【例 2】分子式为C7H 8O 的含苯环构造的有机物共有种构造。
3．利用不饱和度判断：同分异构体的不饱和度必定同样。
对复杂的环状化合物，若碳氧等原子数同样，不饱和度也同样，则必为同分异构体。
【例 3】①在以下化合物A-D 中，与 2-萘酚互为同分异构体的是②以下四种化合物中，互为同分异构体的是二．同分异构体的书写1．拥有官能团的化合物同分异构体的书写一般按以下次序考虑：有机物类型异构、碳架异构、官能团地点异构。
【例 3】（ 1） C4H10O 的同分异构体应有种（ 2）C7H8O2含有苯环构造的同分异构体应有种2．一元代替物或二元代替物同分异构体的书写一般二元代替物的书写过程中包含有一元代替物同分异构体的书写。
a．定一移一法判断二元代替物同分异构体的数量，一般可利用对称性原则先确立一元代替物的种类。
待一个代替基的位次确立后，再挨次挪动另一个代替基进行逐个书写。
先看一例依据对称性原则确立同分异构体的实例有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式互相稠合的多环芬芳烃称为稠环芬芳烃。
同分异构体的书写和判断
同分异构体的书写及种类数目的判断方法在有机化学学习中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
官能团类别异构主要有以下几种：①烯烃与环烷烃，如丙烯与环丙烷②二烯烃与炔烃，如1,3-丁二烯和丁炔③饱和一元醇与醚，如乙醇和二甲醚④饱和一元醛与酮，如丙醛和丙酮⑤饱和一元羧酸与酯，如乙酸和甲酸甲酯⑥芳香醇与酚及芳香醚，如苯甲醇和邻（/间/对）甲基苯酚、甲苯醚⑦硝基化合物与氨基酸除此之外还有：葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖等。
高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)
——————————教育资源共享步入知识大海————————打破同分异构体的书写及数量判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，详细规则以下：(2)拥有官能团的有机物：一般按碳链异构→地点异构→官能团异构的次序书写。
例： ( 以 C4H10O为例且只写出骨架与官能团 )①碳链异构 ? C— C—C— C、②地点异构?、、、③官能团异构 ? C— O— C— C—C、、 C— C— O— C—C(3) 芬芳族化合物：两个代替基在苯环上的地点有邻、间、对 3 种。
(4) 限制条件同分异构体的书写解答这种题目时，要注意剖析限制条件的含义，弄清楚在限制条件下能够确立什么，一般都是依据官能团的特点反响限制官能团的种类、依据等效氢原子的种类限制对称性( 如苯环上的一代替物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等 ) ，再针对已知构造中的可变要素书写各样切合要求的同分异构体。
2．同分异构体数量的判断方法(1)记忆法：记着一些常有有机物同分异构体数量，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体， 5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体， 6 个碳原子的烷烃有 5种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 代替法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体 ( 将 H 和 Cl交换 ) ；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1 种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数量的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称地点上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数量的推测1．(2017 ·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完整焚烧时生成30.8 g CO 2和 12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液退色，若其构造中只含有两个—CH3，则该物质的构造( 不考虑顺反异构)最多有 ()A．6种 B ．8种 C．7种 D．10种答案 B分析30.8 g CO 2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液退色，则该分子是烯烃，且其构造中只含有两个—CH3，最多有 8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、 3- 庚烯、 2- 甲基 -1- 己烯、 3- 甲基 -1- 己烯、4- 甲基 -1- 己烯、 5- 甲基 -1- 己烯、 2- 乙基 -1- 戊烯、 3- 乙基 -1- 戊烯， B 项正确。
2024届高考一轮复习化学课件(人教版)：有机化学基础-有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
、
、
、
、
，B项错误；
正戊烷的一氯代物有3种，C项正确； 菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
2.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A.7种
√ B.8种
C.9种
D.10种
分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：
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真题演练 明确考向
真题演练
1234
1.(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯 C.丙炔
B.乙烷
√D.1,3-丁二烯
甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C 错误； 1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子 中所有原子可能在同一平面内，D正确。
、
、
和
，共5种，
取代基—C4H7O2与—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的有机物甲有5×3 ＝15种。
5.下列说法不正确的是
√A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些
醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B.四联苯(
)的一氯代物有5种
C.与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、
3
_s_p_2_
_σ_键__、__π_键___
_平__面__三__角__形__
2
—C≡
_s_p_
_σ_键__、__π_键___
_直__线__形__
关键能力
一、有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
2021届高三化学一轮复习——同分异构体的书写(共21张PPT)
完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它
可能的结构共有(不考虑立体异构)( B )
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
例2、(2014·东北三省联考)相对分子质量为
100的烃，且含有4个甲基的同分异构体共有
(不考虑立体异构)( B
)
A.3种
B.4种
C.5种
是
（写结构简式）
例8、有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子， 能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
22YFra bibliotek4 ①定一动一 4 ②定二动一2
例9、 (2012·全国新课标卷) E（
）
的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应 的共有____1_3____种，其中核磁共振氢谱三 种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的
CnH2n+1X n≥1
碳链异构
同分异构体： 官能团位置异构
练习：C5H11Cl
6.醇
结构：R-OH
R1-O-R2
官能团：羟基
通式： (饱和一元醇)
CnH2n+1OH n≥1
碳链异构
同分异构体： 官能团位置异构
物质类别异构
——同碳原子数的醇、醚互为同
练习：C4H10O 分异构体
7.酚
OH
OH
结构： 羟基连在苯环上！
D.6种
例3、(2014·湖南永州一模)有机物C4H8Cl2的 同分异构体中只含一个“—CH3”的有( C )
新教材高中化学第3章微专题2同分异构体的书写与判断pptx课件新人教版选择性必修3
(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律 有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等 效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。当烃分子中有a种等 效氢时，其一元取代物就有a种。
在括号内打“√”或“×”。
(1)分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种。( × ) (2)分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种。( √ ) (3)C5H10属于烯烃的同分异构体有6种。( × )
1.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( C ) A．戊烷有2种同分异构体 B．C8H10中有3种属于芳香烃的同分异构体 C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物 有6种 D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物
微专题2 同分异构体的书写与判断
1．学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。 2．掌握限定条件下同分异构体的书写。
宏观辨识与微观探析：认识有机化合物种类繁多的原因，从微观角 度认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
一、同分异构体的识别与数目判断
(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异 构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，— C5H11有8种。
2．有机式：CnH2n(n≥3)。 (2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n－2(n≥4)。 (3)饱和一元 醇——饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。 (4) 醛——酮、烯 醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。 (5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。 (6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。 (7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。
（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。
三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
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高2016级有机专题复习二 同分异构体的书写与判断
考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；
一、同分异构体的概念
化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是( )。
A ．C 3H 7Cl
B ．
C 3H 8 C ．CH 2Cl 2
D ．CH 4O
二、同分异构体类型
1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。
如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2、位置异构：由于 位置不同产生的同分异构现象。
如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷
3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。
4因 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象。
规律：每个双键碳原子所连的 或 均不相同。
如： 与 通式：
【例2】下列选项中属碳链异构是_______；属位置异构的是_______；属官能团异构的是________。
A ．CH 3CH 2COOH
B ．CH 3-CH(CH 3)-CH 3
C ．CH 2=CH-CH=CH 2
D ．CH 3COOCH 3
E ．CH 3-CH 2-C≡CH
F ．HCOOCH 2CH 3
G ．C
H 3C≡CCH 3 H ．CH 3-CH 2-CH 2-CH 3
C C H
C H 3CH 3H
C C H C H 3H CH 3
【例3】已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl
的链状的同分异构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种
三、常见同分异构体的书写方法
1、减碳法书写要点：（1）由长到短；（2）支链由到；（3）位置由到；
注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子
【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：
2、取代法：适用于等
（1）一元取代（等效氢法）原子上的氢原子是等效的；
等效氢处于位置上的氢原子是等效的；
同一碳原子上所连的是等效的；
基元法：CH3—、C2H5—均只有种，丙基(C3H7—)有种，丁基(C4H9—)有种；【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构) 种。
【例5】请写出C5H10O属于醛类的同分异构体的结构简式：
（2）二元取代（移位法）：找出氢的种类，一元定位，二元移位；
【例6】C3H6Cl2的种类有_____种，写出它的各种同分异构体。
（3）多元取代（换元法）：有机物中有a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
【例7】C3H2Cl6的种类有_____种。
【例8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为。
3、插入法：适用于等
【例9】C5H10O2属于酯类的同分异构体有_____种，写出它的各种同分异构体。
四、常见同分异构体书写与数目判断题型
【题型一】给定或计算得出某有机物的式，根据确定其同分异构体
[解题思路] 1．计算不饱和度或缺氢数目（原子当做氢原子计算），判断同分异构类型；
2
【例10】请写出C4H8的所有同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）：。
【例12】相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为。
【例13】有机物分子式为C5H12O2,0.1 mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积为2.24 L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同官能团的结构)有种。
【例14】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属于酯类的同分异构体有种，属于羧酸的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
【题型二】对已知结构简式的某有机物在限定条件下的同分异构体的确定
[解题思路] 根据有机物结构简式特点（包括结构骨架、官能团、不饱和度等）和条件信息确定同分异构体含有的种类，再利用同分异构体书写方法确定同分异构体。
[常见信息] ①能使FeCl3溶液显紫色——含；②能与NaHCO3溶液反应——含；
③分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应产生等量的气体——；
④能水解且能发生银镜反应——若只有两个氧原子，则有；
⑤苯环上一氯代物只有一种——若只含两个取代基，则为位同取代基取代；
【例15】水杨酸的结构简式为，浓硫酸作用下与CH3OH反应生成B：
①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有______种。
②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有
___________（填写官能团名称）。
③符合下列条件的B的同分异构体有种；写出其中任意一种的结构简式。
ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应；
ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。
【例16】与具有相同官能团的同分异构体(不考虑顺反异构)有_ _种。
【例17】结构简式为的有机物A ：①其分子式为；
②芳香酯B 与 A 互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对
位上，试写出B的所有同分异构体；
【高考实战练习】
1．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯
2．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种
3．【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是
A．可用纤维素的水解产物制取B．可由乙烯通过加成反应制取
C．与乙醛互为同分异构体D．通过取代反应可制取乙酸乙酯
4．【2013年上海化学，2】氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]()
A.都是共价化合物
B.都是离子化合物
C.互为同分异构体
D.互为同素异形体5．【2013年新课标全国理综Ⅰ，12】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() A.15种 B.28种 C.32种D.40种6．【2012年新课标全国理综，10】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)() A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
7．【2012年海南化学，5】分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()
A.2种
B.3种
C.4种.5种
8．【2015年四川化学，10(5)】化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。
部分有机推断图如下：
9．【2015山东化学，34(2)】E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
部分有机推断图如下：
10．【2015广东化学，30(4)】以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种（不考虑手性异构）。