高三一轮复习【有机化学基础】专题2 同分异构体的书写与判断

高2016级有机专题复习二 同分异构体的书写与判断

考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；

一、同分异构体的概念

化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是( )。

A ．C 3H 7Cl

B ．

C 3H 8 C ．CH 2Cl 2

D ．CH 4O

二、同分异构体类型

1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。

2、位置异构：由于 位置不同产生的同分异构现象。如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷

3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。

4因 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象。规律：每个双键碳原子所连的 或 均不相同。

如： 与 通式：

【例2】下列选项中属碳链异构是_______；属位置异构的是_______；属官能团异构的是________。

A ．CH 3CH 2COOH

B ．CH 3-CH(CH 3)-CH 3

C ．CH 2=CH-CH=CH 2

D ．CH 3COOCH 3

E ．CH 3-CH 2-C≡CH

F ．HCOOCH 2CH 3

G ．C

H 3C≡CCH 3 H ．CH 3-CH 2-CH 2-CH 3

C C H

C H 3CH 3H

C C H C H 3H CH 3

【例3】已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl

的链状的同分异构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种

三、常见同分异构体的书写方法

1、减碳法书写要点：（1）由长到短；（2）支链由到；（3）位置由到；

注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子

【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：

2、取代法：适用于等

（1）一元取代（等效氢法）原子上的氢原子是等效的；

等效氢处于位置上的氢原子是等效的；

同一碳原子上所连的是等效的；

基元法：CH3—、C2H5—均只有种，丙基(C3H7—)有种，丁基(C4H9—)有种；【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构) 种。

【例5】请写出C5H10O属于醛类的同分异构体的结构简式：

（2）二元取代（移位法）：找出氢的种类，一元定位，二元移位；

【例6】C3H6Cl2的种类有_____种，写出它的各种同分异构体。

（3）多元取代（换元法）：有机物中有a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。

【例7】C3H2Cl6的种类有_____种。

【例8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为。

3、插入法：适用于等

【例9】C5H10O2属于酯类的同分异构体有_____种，写出它的各种同分异构体。

四、常见同分异构体书写与数目判断题型

【题型一】给定或计算得出某有机物的式，根据确定其同分异构体

[解题思路] 1．计算不饱和度或缺氢数目（原子当做氢原子计算），判断同分异构类型；

2

【例10】请写出C4H8的所有同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）：。【例12】相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为。

【例13】有机物分子式为C5H12O2,0.1 mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积为2.24 L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同官能团的结构)有种。

【例14】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属于酯类的同分异构体有种，属于羧酸的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

【题型二】对已知结构简式的某有机物在限定条件下的同分异构体的确定

[解题思路] 根据有机物结构简式特点（包括结构骨架、官能团、不饱和度等）和条件信息确定同分异构体含有的种类，再利用同分异构体书写方法确定同分异构体。

[常见信息] ①能使FeCl3溶液显紫色——含；②能与NaHCO3溶液反应——含；

③分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应产生等量的气体——；

④能水解且能发生银镜反应——若只有两个氧原子，则有；

⑤苯环上一氯代物只有一种——若只含两个取代基，则为位同取代基取代；

【例15】水杨酸的结构简式为，浓硫酸作用下与CH3OH反应生成B：

①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有______种。

②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有

___________（填写官能团名称）。

③符合下列条件的B的同分异构体有种；写出其中任意一种的结构简式。

ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应；

ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。

【例16】与具有相同官能团的同分异构体(不考虑顺反异构)有_ _种。

【例17】结构简式为的有机物A ：①其分子式为；

②芳香酯B 与 A 互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对

位上，试写出B的所有同分异构体；

【高考实战练习】

1．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯

2．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种

3．【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是

A．可用纤维素的水解产物制取B．可由乙烯通过加成反应制取

C．与乙醛互为同分异构体D．通过取代反应可制取乙酸乙酯

4．【2013年上海化学，2】氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]()

A.都是共价化合物

B.都是离子化合物

C.互为同分异构体

D.互为同素异形体5．【2013年新课标全国理综Ⅰ，12】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() A.15种 B.28种 C.32种D.40种6．【2012年新课标全国理综，10】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)() A.5种 B.6种 C.7种 D.8种

7．【2012年海南化学，5】分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()

A.2种

B.3种

C.4种.5种

8．【2015年四川化学，10(5)】化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。部分有机推断图如下：

9．【2015山东化学，34(2)】E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。部分有机推断图如下：

10．【2015广东化学，30(4)】以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种（不考虑手性异构）。