高中化学无机推断知识点总结

一、有机物结构与性质梳理

1、物理性质

（1）、状态

固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6℃以下）、针状的TNT；

气态——C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷

液态——油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇

（2）、气味

无味——甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；

稍有气味——乙烯

特殊气味——苯及同系物、萘、石油、苯酚

刺激性——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

甜味——乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖

香味——乙醇、低级酯

苦杏仁味——硝基苯

（3）、颜色

白色——葡萄糖、多糖

淡黄色——TNT、不纯的硝基苯

黑色或深棕色——石油

（4）、密度

比水轻的——苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油

比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳（5）、挥发性

乙醇、乙酸、乙醛

（6）、升华性

萘、蒽

（7）、水溶性

不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT

微溶：苯酚、乙炔、苯甲酸

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸

与水混溶：乙醇、苯酚（70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇

通式：

①符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。

②C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷

③C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等

④C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2

3、结构

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。②具有4原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。

4．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯

环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。

5、有机反应条件

①NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应。

②NaOH水溶液并加热：卤代烃或酯的水解反应。

③浓H2SO4并加热：醇脱水生成醚或不饱化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。

④稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应。

⑤催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸。

⑥催化剂并有氢气：碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

⑦催化剂并有X2：苯环上的H原子直接被取代；光照并有X2：X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应。

6．有特殊性的有机物归纳：

1 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应

2 酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应

3 醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）

4 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应

5 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应

6 酯基：能发生水解反应

7、重要的有机反应规律：

①双键的加成和加聚：双键致意断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。

②醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。

③醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。

④酯的生成和水解及肽键的生成和水解：

R1—CO—OH+18O—R2 =R1—CO—18O—R2+H2O；

R1—CH（NH2）—CO—18OH+H—NH—CH（R2）COOH=R1—CH（NH2）—CO—NH—CH（R2）COOH+H2（18）O（虚线为断键处）

⑤有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。（d 二元羟基酸脱水）

8．有机反应现象归类

①能发生银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖

②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸

③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃

④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸

⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH结构

⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质

⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等

⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸

⑨能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖或蛋白质

⑩含氢量最高的有机物；一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4

⑾完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）

二、有机合成的常规方法

1．引入官能团：

①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代

②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2

③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O

2．消除官能团

①消除双键方法：加成反应

②消除羟基方法：消去、氧化、酯化

③消除醛基方法：还原和氧化

3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等

4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧

5、有机合成中的成环反应规律

a、有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

b 成环反应生成的环上应至少含有3个原子，其中以形五员环或六员环比较稳定。

类型：<1> 加成成环

如：CH2=CHCH= CH2+CH2=CH2→

<2> 醇分子间脱水成环

CH2(OH) CH2OH→+2H2O

<3> 醇分子内脱水成环

如：HOCH2CH2CH2CH2OH→ + H2O

<4> 醇与酸酯化成环（氨基和羧基同）：

如：

HOCH2CH2OH+HOOCCOOH→+2H2O

又如：HOCH2CH2CH2CH2COOH→+H2O