有机化学第18章 糖
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L-果糖 L- Fructose
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH
D-甘露糖
H HO HO H
CHO OH H H OH CH2OH
D-半乳糖
D-葡萄糖与 D-甘露糖只是C2的构型不同，其它都相同 D-葡萄糖与D-半乳糖只是C4的构型不同，其它都相同
β-D-吡喃葡萄糖 mp 150℃
（热吡啶）
36.4%
< 0.0026%
–1·dm -1
63.6%
α ·mL·g m = +112°
α ·mL·g –1·dm -1 m = +18.7°
α ·mL·g –1·dm -1 m = +52.7°
变旋光现象
变旋光现象(mutarotation)：
把糖的晶体放在水溶液中，比旋光度自行 发生改变，并趋向一个定值的现象叫变旋光现象。
产生变旋光现象的原因：
在水溶液中，两种环状半缩醛结构，通过 开链结构发生互变，当达平衡时，比旋光度不 在发生变化。
葡萄糖的α和β构型的区别：
除C1构型不同外，其余手性碳原子的构型均相同。
异头物或端基异构体(anomer) ： 在糖类化合物中，把这种因半缩醛（半缩 酮）碳原子构型不同而形成的非对映异构体称 为异头物或端基异构体。
乳 糖 结 论： 1 有苷羟基 2 水溶液中能转变为开链结构 3 有变旋光现象 4 可生成糖脎 5 有还原性
6 多 糖 (Polysaccharides)
多糖是高分子化合物，一分子多糖水解后可 生成几百，几千甚至上万个单糖分子。 多糖水解为一种单糖，称均多糖； 多糖水解为两种以上的单糖，称杂多糖 1 不溶于水 多糖特性： 2 无甜味 3 无还原性（末端虽有苷羟基， 由于分子量大，不现还原性） 4 无变旋光现象
6
OH
3
O OH
1 2
HO
H
OH
6
C H 2O H
α -型
4
5
OH
3
O H
1 2
HO
OH
OH
用Haworth式表示时：习惯上将环中氧原 子处于右上方，C2,C3面对观察者，此时正好是 按顺时针方向将环上碳原子编号： C1 上的半缩醛羟基在环平面上方向是 β-型 C1 上的半缩醛羟基在环平面下方向是 α -型
H2 NHN
CH=NNH OH HO OH OH CH2OH
H2 NHN
D-葡萄糖
CH=NNH O HO OH OH CH2OH
H2 NHN
CH=NNH NNH HO OH OH CH2OH
糖脎
CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH
C6H5NHNH2 HAc
CH2OH C NNHC6H5 HO H 2 C6H5NHNH2 H OH H OH CH2OH
第18章
糖 类
（saccharide）
糖类：多羟基的醛(polyhydroxyaldehyde) 或多羟基的酮(polyhydroxyketone) ， 或者通过水解能产生这些醛酮的物质。
1 糖的分类
单糖(monosaccharide)：不能水解成更简单的多羟 基醛（酮）的一类化合物。 例如：葡萄糖，果糖 寡糖(oligosaccharide)：能水解生成两个至十个单 糖分子的一类化合物。 例如：蔗糖，乳糖，麦芽糖 多糖(polysaccharide)：水解后一个分子能生成许 多分子单糖的一 类化合物。 例如； 淀粉， 纤维素
1 ) 在弱碱作用下互变异构反应 在弱碱作用下， D-葡萄糖，D-果糖 ,D甘露糖三者可以通过烯醇式相互转化，而 在强碱溶液中很不稳定，分解成各种不同 的物质。
HO
H C
b方式
O H C
b
OH
-
O C H HO H H
H OH H OH OH CH 2 OH a
OH
-
a方式
HO H H
C OH H OH OH CH 2O H
方法：
(1) 以甘油醛为标准，其构型用Fischer投影式表示为：
CHO H OH CH2OH
D-甘油醛
D-Glyceraldehyde
CHO HO H CH2OH
L-甘油醛
D-Glyceraldehyde
R-甘油醛
S-甘油醛
(2) 其它的醛糖和酮糖按Fischer投影式书 写，碳原子在竖线上，编号按系统命法， 使羰基具有最小的编号。 (3)编号最大的手性碳原子的构型，亦即离 羰基最远的 手性碳原子的构型若与D-甘油 醛的构型相同，则此糖属于D-构型，反之， 则属于L-构型。
向右横倒
HO H H
HO H HOH2C
6
3 4 5
HOH2C H OH O 1 4 3 2 5 HO C CH2OH H OH H
6
左上右下
6 CH2OH
OH
D-果糖 Fischer投影式
HO
5 6
O OH
2
HOH2C
弯曲碳链
5
6
OH H OH 2
4 3
β-D-呋喃果糖
4
3
CH2OH
1
O
H
OH H
异头物或端基异构体之间同时也是差向异构体关系。
采用Haworth式（哈武斯式）能够比较真实地 表式糖的环状结构。 同时Haworth建议，环状糖在命名时要标明 它们是呋喃型的环还是吡喃型环。 例： D-葡萄糖
CHO CHO H 2 OH H 2 OH C4 - C5键 3 3 HO H HO H 4 H 4 OH 旋转120° H OH 6 5 H 5 OH HOH2C H 6 CH2OH OH
1
1
向右横倒 曲折碳链
6
向右横倒
HOH 2 C H HO
5 4
OH H
3 2
1
CHO
H OH H
左上右下
6
OH
弯曲碳链
CH2OH 5 OH H 4 H 1 OH H C O HO3 2 H H OH
6
C H 2O H
β-型
5 4
CH 2 O H H 5 OH O 1 H 4 H OH H 3 2 HO H OH
第18章
要求掌握的内容
1. 葡萄糖和果糖的 Haworth式 2. 在所讲到的糖中, 那些是还原性糖、 那些是非还原性糖。
2
O
2
OH H
1
H
3
H
H
OH H
α-D-呋喃脱氧核糖
D-脱氧核糖
β -D-呋喃脱氧核糖
4 单糖的化学性质 单糖分子有多个羟基,具有醇的一般性 质，如能发生酯化，成醚，氧化，分子内 脱水反应。
单糖在水溶液中环状结构与开链结构自发 地进行互变且达到平衡，因此除具有环状结构 半缩醛（酮）羟基的特有性质，同时也具有开 链结构中醛（酮）羟基的性质。
3) 糖的成脎反应
醛糖或酮糖的糖基均可与苯肼作用生成苯腙 （糖苯腙），当苯肼过量，过量的苯肼可进一步 氧化相邻碳原子上的羟基生成新的羰基，此羰基 与苯肼进一步作用生成二苯腙，此称为糖脎（一 般不会有三苯腙）。
D-葡萄糖和 D-甘露糖是两种不同的单糖， 但形成糖脎的结构一样。
C HO OH HO OH OH C H2O H
CH NNHC6H5 C NNHC6H5 HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
D-果糖苯腙
脎
D-葡萄糖脎 = D-果糖脎 = D-甘露糖脎
4) 糖的成苷反应
单糖的半缩醛羟基（半缩酮羟基）可与其它 含羟基或活泼氢（如氨基、巯基）的化合物脱水， 生成糖苷（或甙）的化合物。
CH2OH O OH O H OH HOH
c方式
HO HO H H
H H OH OH C H2 OH
葡萄糖
OH
-
c
甘露糖
C H 2O H O HO H H OH H OH C H2 O H
果糖
2 )与Tollens, Benedict 和 Fehling试剂的反应 还原性糖：能和弱氧化剂发生反应的糖。 非还原性糖：不能和弱氧化剂发生反应的糖。 [Ag(NH3)2]+ (Tollens试剂）→Ag ↓ 单糖 Cu(OH)2 (Fehling 试剂） → Cu2O ↓ Cu(OH)2 (Benedict试剂） → Cu2O ↓ 单糖（醛糖和酮糖）一般为还原性糖
+
CH2OH CH3OH
HCl
CH2OH
+
OH O H
OH OCH3 OH
OH O
O OCH3 H OH
α、β-D-吡喃葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
糖苷=糖+非糖部分 二者之间连接的键称为苷键， 可以是：氧苷键，氮苷键，硫苷键等(见P410）。 糖苷无半缩醛（酮）羟基，可以得到下列结论： 1 2 3 4 不能变为开链结构； 无还原性； 没有变旋光现象； 没有成脎反应；
β- D-吡喃葡萄糖 β-型
4 6 5
α- D-吡喃葡萄糖
6
C H 2O H
C H 2O H
α -型
H
1
OH
3
O OH
1 2
5 4
O
2 3
OH OH
HO
H
HO
OH
OH
C6的-CH2OH在环平面上方的为D型；在环平面下方的为L型
1 CH2OH 2
1 CH2OH 2C
C
3 4 5
O H OH OH
O H OH H
5 在碱中稳定，在酸或酶作用下，苷键断 裂为原来的糖和非糖成分。
5
双 糖 （disaccharide）
双糖是由两个单糖通过脱水缩合而成的，即： 一个单糖的半缩醛羟基与另一个单糖的醇羟基脱 水。
-------有还原性
一个单糖的半缩醛羟基与另一个单糖的半缩醛羟基 脱水。
------无还原性
从蔗糖的结构可以得出下结论：
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
开链结构是由分子中羰基和羟基的一系列化学 反应中推导而知的，后来发现有许多性质并不能用 开链结构说明。
HO
H O OH OH OH
CHO
HO
OH O OH H OH
HO
HO
α-D-吡喃葡萄糖 mp 146℃
（冷乙醇）
CH2OH
开链结构
CH2OH
1
HO
O CH2OH
α-D-呋喃果糖
OH
HOCH2
5
6
O
CH2OH
1
H HO 2
4
3 OH H OH H
CH2OH 2 O HO 3 H 4 H OH 5 H OH 6CH2OH
1
HOCH2
5
6
O
3
OH
2
H HO
4
H
CH2OH
1
OH H
ห้องสมุดไป่ตู้
α-D-呋喃果糖
D-果糖
β- D-呋喃果糖
吡喃糖和呋喃糖是五元和六元环，类似环烷 烃，多采用稳定的构象存在。
差向异构体 epimer： 有多个手性碳原子的非对映异构体， 彼此间只有一个手性碳原子构型不相同而 其余都相同者，互称差向异构体。 例如： D-葡萄糖与 D-甘露糖是差向异构体 D-葡萄糖与D-半乳糖是差向异构体
请指出糖②、③、④与①在结构上的差异
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
1 无苷羟基 2 水溶液不能转变为开链结构 3 无变旋光现象 4 不能成脎 5 无还原性
麦芽糖结论： 1 有苷羟基 2 水溶液中能转变为开链结构 3 有变旋光现象 4 可生成糖脎 5 有还原性
纤维二糖结论： 1 有苷羟基 2 水溶液中能转变为开链结构 3 有变旋光现象 4 可生成糖脎 5 有还原性
CHO HOCH HOCH HCOH HCOH CH2OH
CHO HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH
CHO HCOH HOCH HOCH HCOH CH2OH
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-阿洛糖
D-半乳糖
①
② C2差向异构体
③ C3差向异构体
④ C4差向异构体
差向异构体
3 糖的环状结构
D-葡萄糖
例如：
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
D-葡萄糖 D-Glucose
HO H HO HO
CHO H OH H H CH2OH
L- 葡萄糖 L-Glucose
CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖 D-Fructose
CH2OH O H OH HO H HO H CH2OH
HOCH2
4
5
O
2
H H
1
1
CHO
HOCH2
4
5
H
3
H
OH
H H H
OH
OH
OH 3 OH 4 OH 5CH2OH
2
O
2
OH H
1
H
3
H
H
OH
OH
α -D-呋喃核糖
HOCH2
4 5
D- 核糖
1
β-D -呋喃核糖
HOCH2
4 5
O
2
H H
1
CHO
H
3
H
OH
H H H
OH H
H 3 OH 4 OH 5 CH OH 2
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH
D-甘露糖
H HO HO H
CHO OH H H OH CH2OH
D-半乳糖
D-葡萄糖与 D-甘露糖只是C2的构型不同，其它都相同 D-葡萄糖与D-半乳糖只是C4的构型不同，其它都相同
β-D-吡喃葡萄糖 mp 150℃
（热吡啶）
36.4%
< 0.0026%
–1·dm -1
63.6%
α ·mL·g m = +112°
α ·mL·g –1·dm -1 m = +18.7°
α ·mL·g –1·dm -1 m = +52.7°
变旋光现象
变旋光现象(mutarotation)：
把糖的晶体放在水溶液中，比旋光度自行 发生改变，并趋向一个定值的现象叫变旋光现象。
产生变旋光现象的原因：
在水溶液中，两种环状半缩醛结构，通过 开链结构发生互变，当达平衡时，比旋光度不 在发生变化。
葡萄糖的α和β构型的区别：
除C1构型不同外，其余手性碳原子的构型均相同。
异头物或端基异构体(anomer) ： 在糖类化合物中，把这种因半缩醛（半缩 酮）碳原子构型不同而形成的非对映异构体称 为异头物或端基异构体。
乳 糖 结 论： 1 有苷羟基 2 水溶液中能转变为开链结构 3 有变旋光现象 4 可生成糖脎 5 有还原性
6 多 糖 (Polysaccharides)
多糖是高分子化合物，一分子多糖水解后可 生成几百，几千甚至上万个单糖分子。 多糖水解为一种单糖，称均多糖； 多糖水解为两种以上的单糖，称杂多糖 1 不溶于水 多糖特性： 2 无甜味 3 无还原性（末端虽有苷羟基， 由于分子量大，不现还原性） 4 无变旋光现象
6
OH
3
O OH
1 2
HO
H
OH
6
C H 2O H
α -型
4
5
OH
3
O H
1 2
HO
OH
OH
用Haworth式表示时：习惯上将环中氧原 子处于右上方，C2,C3面对观察者，此时正好是 按顺时针方向将环上碳原子编号： C1 上的半缩醛羟基在环平面上方向是 β-型 C1 上的半缩醛羟基在环平面下方向是 α -型
H2 NHN
CH=NNH OH HO OH OH CH2OH
H2 NHN
D-葡萄糖
CH=NNH O HO OH OH CH2OH
H2 NHN
CH=NNH NNH HO OH OH CH2OH
糖脎
CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH
C6H5NHNH2 HAc
CH2OH C NNHC6H5 HO H 2 C6H5NHNH2 H OH H OH CH2OH
第18章
糖 类
（saccharide）
糖类：多羟基的醛(polyhydroxyaldehyde) 或多羟基的酮(polyhydroxyketone) ， 或者通过水解能产生这些醛酮的物质。
1 糖的分类
单糖(monosaccharide)：不能水解成更简单的多羟 基醛（酮）的一类化合物。 例如：葡萄糖，果糖 寡糖(oligosaccharide)：能水解生成两个至十个单 糖分子的一类化合物。 例如：蔗糖，乳糖，麦芽糖 多糖(polysaccharide)：水解后一个分子能生成许 多分子单糖的一 类化合物。 例如； 淀粉， 纤维素
1 ) 在弱碱作用下互变异构反应 在弱碱作用下， D-葡萄糖，D-果糖 ,D甘露糖三者可以通过烯醇式相互转化，而 在强碱溶液中很不稳定，分解成各种不同 的物质。
HO
H C
b方式
O H C
b
OH
-
O C H HO H H
H OH H OH OH CH 2 OH a
OH
-
a方式
HO H H
C OH H OH OH CH 2O H
方法：
(1) 以甘油醛为标准，其构型用Fischer投影式表示为：
CHO H OH CH2OH
D-甘油醛
D-Glyceraldehyde
CHO HO H CH2OH
L-甘油醛
D-Glyceraldehyde
R-甘油醛
S-甘油醛
(2) 其它的醛糖和酮糖按Fischer投影式书 写，碳原子在竖线上，编号按系统命法， 使羰基具有最小的编号。 (3)编号最大的手性碳原子的构型，亦即离 羰基最远的 手性碳原子的构型若与D-甘油 醛的构型相同，则此糖属于D-构型，反之， 则属于L-构型。
向右横倒
HO H H
HO H HOH2C
6
3 4 5
HOH2C H OH O 1 4 3 2 5 HO C CH2OH H OH H
6
左上右下
6 CH2OH
OH
D-果糖 Fischer投影式
HO
5 6
O OH
2
HOH2C
弯曲碳链
5
6
OH H OH 2
4 3
β-D-呋喃果糖
4
3
CH2OH
1
O
H
OH H
异头物或端基异构体之间同时也是差向异构体关系。
采用Haworth式（哈武斯式）能够比较真实地 表式糖的环状结构。 同时Haworth建议，环状糖在命名时要标明 它们是呋喃型的环还是吡喃型环。 例： D-葡萄糖
CHO CHO H 2 OH H 2 OH C4 - C5键 3 3 HO H HO H 4 H 4 OH 旋转120° H OH 6 5 H 5 OH HOH2C H 6 CH2OH OH
1
1
向右横倒 曲折碳链
6
向右横倒
HOH 2 C H HO
5 4
OH H
3 2
1
CHO
H OH H
左上右下
6
OH
弯曲碳链
CH2OH 5 OH H 4 H 1 OH H C O HO3 2 H H OH
6
C H 2O H
β-型
5 4
CH 2 O H H 5 OH O 1 H 4 H OH H 3 2 HO H OH
第18章
要求掌握的内容
1. 葡萄糖和果糖的 Haworth式 2. 在所讲到的糖中, 那些是还原性糖、 那些是非还原性糖。
2
O
2
OH H
1
H
3
H
H
OH H
α-D-呋喃脱氧核糖
D-脱氧核糖
β -D-呋喃脱氧核糖
4 单糖的化学性质 单糖分子有多个羟基,具有醇的一般性 质，如能发生酯化，成醚，氧化，分子内 脱水反应。
单糖在水溶液中环状结构与开链结构自发 地进行互变且达到平衡，因此除具有环状结构 半缩醛（酮）羟基的特有性质，同时也具有开 链结构中醛（酮）羟基的性质。
3) 糖的成脎反应
醛糖或酮糖的糖基均可与苯肼作用生成苯腙 （糖苯腙），当苯肼过量，过量的苯肼可进一步 氧化相邻碳原子上的羟基生成新的羰基，此羰基 与苯肼进一步作用生成二苯腙，此称为糖脎（一 般不会有三苯腙）。
D-葡萄糖和 D-甘露糖是两种不同的单糖， 但形成糖脎的结构一样。
C HO OH HO OH OH C H2O H
CH NNHC6H5 C NNHC6H5 HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
D-果糖苯腙
脎
D-葡萄糖脎 = D-果糖脎 = D-甘露糖脎
4) 糖的成苷反应
单糖的半缩醛羟基（半缩酮羟基）可与其它 含羟基或活泼氢（如氨基、巯基）的化合物脱水， 生成糖苷（或甙）的化合物。
CH2OH O OH O H OH HOH
c方式
HO HO H H
H H OH OH C H2 OH
葡萄糖
OH
-
c
甘露糖
C H 2O H O HO H H OH H OH C H2 O H
果糖
2 )与Tollens, Benedict 和 Fehling试剂的反应 还原性糖：能和弱氧化剂发生反应的糖。 非还原性糖：不能和弱氧化剂发生反应的糖。 [Ag(NH3)2]+ (Tollens试剂）→Ag ↓ 单糖 Cu(OH)2 (Fehling 试剂） → Cu2O ↓ Cu(OH)2 (Benedict试剂） → Cu2O ↓ 单糖（醛糖和酮糖）一般为还原性糖
+
CH2OH CH3OH
HCl
CH2OH
+
OH O H
OH OCH3 OH
OH O
O OCH3 H OH
α、β-D-吡喃葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
糖苷=糖+非糖部分 二者之间连接的键称为苷键， 可以是：氧苷键，氮苷键，硫苷键等(见P410）。 糖苷无半缩醛（酮）羟基，可以得到下列结论： 1 2 3 4 不能变为开链结构； 无还原性； 没有变旋光现象； 没有成脎反应；
β- D-吡喃葡萄糖 β-型
4 6 5
α- D-吡喃葡萄糖
6
C H 2O H
C H 2O H
α -型
H
1
OH
3
O OH
1 2
5 4
O
2 3
OH OH
HO
H
HO
OH
OH
C6的-CH2OH在环平面上方的为D型；在环平面下方的为L型
1 CH2OH 2
1 CH2OH 2C
C
3 4 5
O H OH OH
O H OH H
5 在碱中稳定，在酸或酶作用下，苷键断 裂为原来的糖和非糖成分。
5
双 糖 （disaccharide）
双糖是由两个单糖通过脱水缩合而成的，即： 一个单糖的半缩醛羟基与另一个单糖的醇羟基脱 水。
-------有还原性
一个单糖的半缩醛羟基与另一个单糖的半缩醛羟基 脱水。
------无还原性
从蔗糖的结构可以得出下结论：
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
开链结构是由分子中羰基和羟基的一系列化学 反应中推导而知的，后来发现有许多性质并不能用 开链结构说明。
HO
H O OH OH OH
CHO
HO
OH O OH H OH
HO
HO
α-D-吡喃葡萄糖 mp 146℃
（冷乙醇）
CH2OH
开链结构
CH2OH
1
HO
O CH2OH
α-D-呋喃果糖
OH
HOCH2
5
6
O
CH2OH
1
H HO 2
4
3 OH H OH H
CH2OH 2 O HO 3 H 4 H OH 5 H OH 6CH2OH
1
HOCH2
5
6
O
3
OH
2
H HO
4
H
CH2OH
1
OH H
ห้องสมุดไป่ตู้
α-D-呋喃果糖
D-果糖
β- D-呋喃果糖
吡喃糖和呋喃糖是五元和六元环，类似环烷 烃，多采用稳定的构象存在。
差向异构体 epimer： 有多个手性碳原子的非对映异构体， 彼此间只有一个手性碳原子构型不相同而 其余都相同者，互称差向异构体。 例如： D-葡萄糖与 D-甘露糖是差向异构体 D-葡萄糖与D-半乳糖是差向异构体
请指出糖②、③、④与①在结构上的差异
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
1 无苷羟基 2 水溶液不能转变为开链结构 3 无变旋光现象 4 不能成脎 5 无还原性
麦芽糖结论： 1 有苷羟基 2 水溶液中能转变为开链结构 3 有变旋光现象 4 可生成糖脎 5 有还原性
纤维二糖结论： 1 有苷羟基 2 水溶液中能转变为开链结构 3 有变旋光现象 4 可生成糖脎 5 有还原性
CHO HOCH HOCH HCOH HCOH CH2OH
CHO HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH
CHO HCOH HOCH HOCH HCOH CH2OH
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-阿洛糖
D-半乳糖
①
② C2差向异构体
③ C3差向异构体
④ C4差向异构体
差向异构体
3 糖的环状结构
D-葡萄糖
例如：
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
D-葡萄糖 D-Glucose
HO H HO HO
CHO H OH H H CH2OH
L- 葡萄糖 L-Glucose
CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖 D-Fructose
CH2OH O H OH HO H HO H CH2OH
HOCH2
4
5
O
2
H H
1
1
CHO
HOCH2
4
5
H
3
H
OH
H H H
OH
OH
OH 3 OH 4 OH 5CH2OH
2
O
2
OH H
1
H
3
H
H
OH
OH
α -D-呋喃核糖
HOCH2
4 5
D- 核糖
1
β-D -呋喃核糖
HOCH2
4 5
O
2
H H
1
CHO
H
3
H
OH
H H H
OH H
H 3 OH 4 OH 5 CH OH 2