醛的性质和应用16593 ppt课件
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醛的性质和应用16593
复习回顾：
乙醇的催化氧化
HH H－C－C－O
H HH
HO H－C－C－H
H
醛的性质和应用16593
含有香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛
醛的性质和应用16593
HO HC C H
H
醛基
烃基
醛的性质和应用16593
醛类中具有代表性的醛－乙醛
乙醛的结构： HO
HC C H H
官ຫໍສະໝຸດ Baidu团：醛基
醛的性质和应用
醛的性质和应用16593
在日常生活中我们 都会有这样的疑问， 为什 么有的人喝酒“千杯万杯都 不醉”，而有的人喝一点酒 后就面红耳赤，情绪激动甚 至酩酊大醉？酒量的大小到 底与什么有关呢？
醛的性质和应用16593
原来如 此啊！
人的酒量大小，与酒精在人体内的代
谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内， 首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后 又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸， 并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种 脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就 很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够 大, 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体 内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。
醛的性质和应用16593
乙醛的1H-NMR
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
0
δ
醛基上的氢 醛的性质和应用16593 甲基上的氢
(一)、结构 分子式： C2H4O
HO 结构式: H C C H
OH
结构简式： CH3CHO或 CH
3
O
官能团： C H (醛基)
： ：：
CH
O： ·C ：H
醛的性质和应用16593
H
预测性质:
醛
易加成
基
易被氧化
醛的性质和应用16593
完成乙醛与氢气的加成反应方程式
O
O-H
催化剂
CH3-C-H +H—H
CH3-C-H
H
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，
乙醛不能和H醛X的性、质和X应用21、6593H2O发生加成反应
(三）、乙醛的化学性质
1.乙醛的加成反应： HO
HC CH HH H
醛的性质和应用16593
注意：
1.试管要洁净，(用之前用NaOH煮)
成否 银则
2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 镜 生
不
3.乙醛的量不能过多
4.银氨溶液现用现制，不能久置
5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗
6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被
还原
醛的性质和应用16593
［实验２］
CuSO4溶液
醛的性质和应用16593
银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COOH ＋2Ag↓＋４NH3+H2O
醛的性质和应用16593
银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
说明：a、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵 b、1mol－CHO～2molAg 此反应可用于醛基的检验和测定
O
O
CH3C—H
H—C—ＯH
O CH3CH2C—H
O
O H—C—O—CH3
O
CH3CHC—H
—C—H
CH3
醛基与烃基直接相连的化合物称为醛．
醛的性质和应用16593
(二)、物理性质
无色、有刺激性气味的液体 密度比水小 与水以任意比混溶
醛的性质和应用16593
分析结构H:－－－CH－C－H
醛 基
4滴～6滴
乙醛 0.5 ml
NaOH溶液
2 ml
新制Cu(OH)2
醛的性质和应用16593
b、被新制Cu(OH)2氧化
新制Cu(OH)2的配制方法： ２mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%)
必须过量
CH3CHO+2Cu(OH)2 加热煮沸 CH3COOH＋Cu2O＋2H2O
砖红色
（此反应必须在碱性条件下进行）
醛
易加成
基
易被氧化
醛的性质和应用16593
思考：乙醛被氧化生成什么？
CH3-CO_— H 被氧化
得Ｏ
CH3-CO_OH
乙酸
醛的性质和应用16593
2. 氧化反应
（1）催化氧化
O= O=
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
乙醛
－CHO
得Ｏ,被氧化
乙酸 －COOH
工业制羧酸的主要方法!
醛的性质和应用16593
乙醛被氧化为乙酸
CH3-CO_— H
催化剂
2CH3CHO + O2
O—O2CH3COOH
醛的性质和应用16593
（2）被弱氧化剂氧化
醛的性质和应用16593
［实验１］
沉淀恰 好消失
银氨 溶液
静置加热
醛的性质和应用16593
银镜
（2）被弱氧化剂氧化 a、被银氨溶液氧化 (银镜反应) 银氨溶液的配制方法： 在AgNO3溶液中滴加氨水，至 生成的沉淀恰好消失为止。 AgNO3+NH3·H2O→AgOH +NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]+ + OH－+2H2O
此反应也用于醛基的检验和测定
醛的性质和应用16593
思考： 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应 的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明 什么？
葡萄糖分子中有醛基 2、医院如何检验病人患有糖尿病？
用新制的氢氧化铜检验
3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?
醛的性质和应用16593
小结：
1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主
醛的性质和应用16593
练习 1、有机物结构简式为 下列对其性质的判断中，不正确的是（ D） A.能被银氨溶液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
醛的性质和应用16593
2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙 醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试
CH3CHO＋H2 催化剂
CH3CH2OH
分析：碳元素的化合价变化
结论：加氢碳元醛的素性质和被应用还16593原
思考：在有机化学中，什么是氧化反应？ 什么是还原反应？
有机物得O或去H, 发生氧化反应 有机物失O或加H, 发生还原反应
醛的性质和应用16593
分析结构H:－－－CH－C－H
醛 基
H
预测性质:
氧化
2、CH3CH2OH
CH3CHO
乙醇 还原(加成) 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
有机物之间的转变实质是官能团之间的转变
醛的性质和应用16593
讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？
①、含C=C或C≡C键的有机物； ②、酚、醛 讨论：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？ ①、含C=C或C≡C键的有机物 ②、苯的同系物 ③、醇、酚、醛
复习回顾：
乙醇的催化氧化
HH H－C－C－O
H HH
HO H－C－C－H
H
醛的性质和应用16593
含有香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛
醛的性质和应用16593
HO HC C H
H
醛基
烃基
醛的性质和应用16593
醛类中具有代表性的醛－乙醛
乙醛的结构： HO
HC C H H
官ຫໍສະໝຸດ Baidu团：醛基
醛的性质和应用
醛的性质和应用16593
在日常生活中我们 都会有这样的疑问， 为什 么有的人喝酒“千杯万杯都 不醉”，而有的人喝一点酒 后就面红耳赤，情绪激动甚 至酩酊大醉？酒量的大小到 底与什么有关呢？
醛的性质和应用16593
原来如 此啊！
人的酒量大小，与酒精在人体内的代
谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内， 首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后 又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸， 并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种 脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就 很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够 大, 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体 内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。
醛的性质和应用16593
乙醛的1H-NMR
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
0
δ
醛基上的氢 醛的性质和应用16593 甲基上的氢
(一)、结构 分子式： C2H4O
HO 结构式: H C C H
OH
结构简式： CH3CHO或 CH
3
O
官能团： C H (醛基)
： ：：
CH
O： ·C ：H
醛的性质和应用16593
H
预测性质:
醛
易加成
基
易被氧化
醛的性质和应用16593
完成乙醛与氢气的加成反应方程式
O
O-H
催化剂
CH3-C-H +H—H
CH3-C-H
H
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，
乙醛不能和H醛X的性、质和X应用21、6593H2O发生加成反应
(三）、乙醛的化学性质
1.乙醛的加成反应： HO
HC CH HH H
醛的性质和应用16593
注意：
1.试管要洁净，(用之前用NaOH煮)
成否 银则
2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 镜 生
不
3.乙醛的量不能过多
4.银氨溶液现用现制，不能久置
5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗
6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被
还原
醛的性质和应用16593
［实验２］
CuSO4溶液
醛的性质和应用16593
银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COOH ＋2Ag↓＋４NH3+H2O
醛的性质和应用16593
银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
说明：a、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵 b、1mol－CHO～2molAg 此反应可用于醛基的检验和测定
O
O
CH3C—H
H—C—ＯH
O CH3CH2C—H
O
O H—C—O—CH3
O
CH3CHC—H
—C—H
CH3
醛基与烃基直接相连的化合物称为醛．
醛的性质和应用16593
(二)、物理性质
无色、有刺激性气味的液体 密度比水小 与水以任意比混溶
醛的性质和应用16593
分析结构H:－－－CH－C－H
醛 基
4滴～6滴
乙醛 0.5 ml
NaOH溶液
2 ml
新制Cu(OH)2
醛的性质和应用16593
b、被新制Cu(OH)2氧化
新制Cu(OH)2的配制方法： ２mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%)
必须过量
CH3CHO+2Cu(OH)2 加热煮沸 CH3COOH＋Cu2O＋2H2O
砖红色
（此反应必须在碱性条件下进行）
醛
易加成
基
易被氧化
醛的性质和应用16593
思考：乙醛被氧化生成什么？
CH3-CO_— H 被氧化
得Ｏ
CH3-CO_OH
乙酸
醛的性质和应用16593
2. 氧化反应
（1）催化氧化
O= O=
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
乙醛
－CHO
得Ｏ,被氧化
乙酸 －COOH
工业制羧酸的主要方法!
醛的性质和应用16593
乙醛被氧化为乙酸
CH3-CO_— H
催化剂
2CH3CHO + O2
O—O2CH3COOH
醛的性质和应用16593
（2）被弱氧化剂氧化
醛的性质和应用16593
［实验１］
沉淀恰 好消失
银氨 溶液
静置加热
醛的性质和应用16593
银镜
（2）被弱氧化剂氧化 a、被银氨溶液氧化 (银镜反应) 银氨溶液的配制方法： 在AgNO3溶液中滴加氨水，至 生成的沉淀恰好消失为止。 AgNO3+NH3·H2O→AgOH +NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]+ + OH－+2H2O
此反应也用于醛基的检验和测定
醛的性质和应用16593
思考： 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应 的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明 什么？
葡萄糖分子中有醛基 2、医院如何检验病人患有糖尿病？
用新制的氢氧化铜检验
3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?
醛的性质和应用16593
小结：
1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主
醛的性质和应用16593
练习 1、有机物结构简式为 下列对其性质的判断中，不正确的是（ D） A.能被银氨溶液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
醛的性质和应用16593
2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙 醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试
CH3CHO＋H2 催化剂
CH3CH2OH
分析：碳元素的化合价变化
结论：加氢碳元醛的素性质和被应用还16593原
思考：在有机化学中，什么是氧化反应？ 什么是还原反应？
有机物得O或去H, 发生氧化反应 有机物失O或加H, 发生还原反应
醛的性质和应用16593
分析结构H:－－－CH－C－H
醛 基
H
预测性质:
氧化
2、CH3CH2OH
CH3CHO
乙醇 还原(加成) 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
有机物之间的转变实质是官能团之间的转变
醛的性质和应用16593
讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？
①、含C=C或C≡C键的有机物； ②、酚、醛 讨论：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？ ①、含C=C或C≡C键的有机物 ②、苯的同系物 ③、醇、酚、醛