有机推断与有机合成公开课说课讲解
高考化学一轮总复习专题讲座8有机合成与推断课件
一、解题策略 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
第三页，共34页。
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则 该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或 加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出 H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体， 表示含有—COOH。
第十ห้องสมุดไป่ตู้页，共34页。
【典例1】 (2014·高考大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的 药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
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回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官 能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8―反―应→1 X―反―应→2 Y―反―应→3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为 ________，反应3的反应类型是________。
构，可确定
的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟
基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。
第七页，共34页。
4．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几 种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重 要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
有机推断与有机合成公开课说课讲解
CR现其回(1C2H有它)H答5A(O只有OH的问H含关＋)2C信分题H、不O息子：—稳H已、N定式注OO，为2明的(自硝在化动酸下C合失) 3图浓水物H硫的A8。O、酸方R3ＢC框CH、内2OHＤ。＋5O、H—2EONCC，OHH其2(OO硝中H酸A乙为酯饱)＋和H多CC2CCO元H=HHO醇OOO，H (2) 写出下列物质的结构简式D CH2EOH 。 CCHH2OOH
O
⑷该化合物分子中最多含有 1 个 C 官能团
突破点2：重要的数据关系
相对分子质量相同的有机物和无机物：(常见物质) 相对分子质量为28的有：C2H4、N2、CO 相对分子质量为30的有：C2H6、HCHO 、 NO 相对分子质量为44的有: C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 相对分子质量为46的有：C2H5OH、CH3OCH3 、HCOOH、NO2 相对分子质量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 相对分子质量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、HCOOC2H5、
⑶B的分子式是 C9H10O3 ，A的结构简式是
，反
应①的反应类型是 水解反应（取代反应）。
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑷B有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数 目是 3 个。 ①含有邻二取代苯环结构；
B
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
C
有机合成说课稿
《有机合成》说课稿一、教材分析《有机合成》是在介绍了醇、酚、醛、酸、酯等这些烃的含氧衍生物的结构特点和性质之后，教材新增的一节内容。
有机合成是有机推断的重要基础，而高考中有机推断是选修《有机化学基础》的必考题型。
《有机合成》这一节的教学，通过逆合成分析法的推理，有利于培养学生的逻辑思维能力、信息迁移能力，使学生在进行有机合成和推断时做到有章可循，改变了以往的仅凭经验的误打误撞,我想这也是教材加入这一节内容的一个重要原因；另外，通过有机合成的教学，使学生认识到合成有机化合物与人们生活的密切关系，有利于学生树立热爱化学、热爱科学的价值观。
二、学情分析（一）已知：①基本掌握常见官能团的性质②知道一些官能团引入的方法③知道一些碳链增减的方法（二）未知：①有机合成的分析方法②有机合成的过程和原则三、教学目标及重、难点（一）知识与技能目标：1、了解有机合成的基本过程和基本原则。
2、掌握合成分析法在有机合成中的应用。
（二）过程与方法目标：1、通过由浅入深的有机合成训练，培养学生逆合成分析法的逻辑思维能力。
2、通过有机合成训练，初步学习设计合理的有机合成路线。
（三）情感、态度、价值观目标：1、通过有机合成的学习，体会化学的魅力2、通过有机合成题的成功突破，进一步激发学生的学习兴趣，体会到有机化学的乐趣。
教学重点：1、初步学习合成分析的思维方法2、在掌握各类有机化合物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
教学难点：合成分析思维能力的培养。
为了更好的落实三维目标，突出重点，突破难点，我设计了以下教学策略进行课堂教学。
四、教学策略本节课主要采用的教学方法有探究法、归纳总结法、诱导法。
五、教学流程（一）引入合成：展示一些生活中图片，了解合成的意义体会有机合成给人类带来的便捷，同时吸引学生的兴趣，引入有机合成。
（二）初识合成阶段：了解有机合成遵循的原则及其过程（三）学习合成：共设计了3个任务。
有机合成公开课第一课时ppt课件
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
由
合成
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
如何引入或转化官能团？
1)引入C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入-OH的方法有哪些？ 4)引入-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入-ＣＯＯＨ的方法有哪些？
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
CH3CH=CHCH3+HCl
2)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
<2>官能团的转化： 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
1）分子骨架的构建：
碳链增长的反应有： 烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯 化反应;醇分子间脱水成醚的反应等； 碳链缩短的反应有： 烷烃的裂化、裂解反应;
烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等
有机物成环的方法有： 酯化法
高中化学第5讲 有机合成与推断(教案)
第5课时学科素养——有机合成与推断素养1学习掌握根据有机物的结构与性质推断未知物“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。
“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。
在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。
有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求，要求考生融会贯通地把握新信息的实质，把握新旧信息的联系，形成对新信息的准确判断、分析与评价，对获得的学科知识和相关信息进行概括整合，形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统，能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系，对原有的知识结构进行合理的调整。
1．根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该有机物含有酚羟基(—OH)。
(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液，加热有银镜生成，则该有机物含有—CHO。
(5)加入Na放出H2，则该有机物含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体，则该有机物含有—COOH。
2．根据反应产物推知有机物中官能团的位置3．根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目4．根据反应条件推断有机反应的类型(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH的醇溶液，加热―→卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4，加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液―→烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。
(5)O2，Cu/加热―→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。
2013届高考化学名师解读课件选修5.7《有机推断与有机合成》(鲁科版)
【答案】
(1)CH3—CH===CH2＋Br2―→
考点二 高聚物单体的推断 1．加聚高聚物 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚 物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无 双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后 两个半键闭合即可。
二、高分子化合物的合成——聚合反应 1．高分子化合物的结构 —CH2CH2— ，聚合度为n， CH2—CH2 的链节为 ____________ 28n 。 平均相对分子质量为____ 2．加聚反应 (1)反应特点：单体通过加成反应的方式生成高分子化合 聚合反应，如聚异戊二烯 加成 反应，又属于____ 物，既属于_____ 合成的化学方程式为
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两 个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3 溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的 方程式为____________________________。 【解析】 (1)M中含有的官能团有醚键、碳碳双键 和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和 加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生 取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确 的选项是a和d。
一、有机合成的过程 1．有机合成的任务 碳骨架 的构建和______ 官能团的转化。 目标化合物_______ 2．有机合成的分析方法 (1)正向合成分析法的过程 观察目标化合物的结构 设计不同的合成路线 ___________________―→_____________________―→ 优选合成路线 ____________。 (2)逆向合成分析法的过程 由目标化合物分子逆推原料 观察目标化合物的结构 ____________________―→________________________ 分子并设计合成路线 对不同的合成路线进行优选 。 __________________―→_________________________
有机合成推断1讲
有机化学总复习《有机合成推断》【内容讲解】一、有机合成推断题的解题方法1 •解题思路审题T找岀突破口（结构、反应、性质、现象特征）-顺推或逆推-结论♦检验2 .解题关键⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。
⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
3•官能团的消除⑴通过加成消除不饱和键；⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基;⑶通过加成或氧化消除醛基。
⑷通过消去、取代等消除卤素原子。
4•官能团的转换、引入OOH5•官能团的保护0 =/HjCkHjCH0 0 C:H3C|H7O a J-OH:HHj—OH：OdHCH=CHCHj CHC1CHi—CHi— COON*CHaClH工=匚CH]— CHOCHjOHCuHnOi：CH:—Cl 』比_C1〜.HOH fn在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。
官能团保护必须符合下列要求：a.只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；b •被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。
例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。
二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团23、根据反应类型来推断官能团:4、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的CI2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCI等分子加成时，C= C、C三C与无机物分子个数的关系;⑶含—0H有机物与Na反应时，—0H与H2个数的比关系；⑷—CHO与Ag或C UQ的物质的量关系；⑸ RCH2OH —RCHO —RCOOHM M —2 M + 14■FCHmCOOH⑹ RCH 2OH 二二九L■■- CH3COOCH 2RM M + 42+ CH刃00H(7)RCOOH -:上■■■■■■ -- RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)M M + 28(8) RCOOH+NaHCO 3——CO25、有机合成中的成环反应:【经典例题】1.下图A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物BEH□答案：〔1)乙醇 3I nor根据上图回答问题:(有机物须用结构简式表示)(4)符合下列3个条件的B 的同分异构体的数目有 ___________________ 个 i )含有邻二取代苯环结构、ii)与B 有相同官能团、说)不与 FeCb 溶液发生显色反应(1) D 的化学名称是 (2 )反应③的化学方程式是(3) B 的分子式是 A 的结构简式是反应①的反应类型是写岀其中任意一种同分异构体的结构简式(5) G 是重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要工业用途和醇的条件，所以 A 为酯，再由B 、C 、D 向前推可知A 为本题考查考生C 4H S On~*£, CH 3COOH+ C 2H 5OH -CH 3COOC 3H^ H^OCH/OOC 赴水辭（或取代）CH^OOCCHj催化剂川吐丸巴加如加压，4CH 2-C ^安 (或；CH 2=CH a +H 3O^®^*CH 3CH 3OH 或其它合理的反应式)答 案 :解析：解题突破口很容易找，由示意图可知反应④是实验室制乙烯的反应，反应③是制乙酸乙酯的反应,由E 逆推可知B 为，所以B 的分子式是C 9H 10O 3。
《有机合成》说播课课件(全国高中化学优质课大赛获奖案例)
汇 报 点 评
学习记录
我知道
有机物间可以相互转化
我探究 我发现
探究 实现转化时： 设计路线要精简，尽 1、2 量用结构简式书写表达 探究 3
我形成
深入思考
【探究3】 以烯丙醇(CH2=CHCH2OH)为原料合成用于生产尿不湿 吸水成分的丙烯酸(CH2=CHCOOH)？设计合成路线。
学习记录
我知道 探究 我探究 1、2 我发现 探究 3 我形成
合作意识
理解有机合成 设计 有机合成路线
形成正向合成 观念
学会知识
正向合成的应用
获得自信
具体环节
• 环节1——课前导学，课堂外延 • • 环节2——创设情境，引发思考 • 环节3——温故知新，知识整合 • 环节4——合作探究，学习应用 • 环节5——应用体验，感受价值
本环节设计意图
环节1——课前导学，课堂外延
• 环节1——课前导学，课堂外延 • 环节2——创设情境，引发思考 • 环节3——温故知新，知识整合 • 环节4——合作探究，学习应用 • 环节5——应用体验，感受价值 •
我设计，我实践
制取 实验过程
合成路线设计 （结构简式）
本环节设计意图
环节5——应用体验，感受价值
情境：合成“有机物质”
作用：培养“实验探究、创新意识”的学科素养。
连贯应用 有机物转化关系 的意识
多数学生内敛羞涩、不爱表达。 初步掌握了烃及衍生物的结构和性质； 能正确书写有机物的结构式、结构简式 和有机反应方程式。
学生特点 及已有知识
4、教学目标
【知识与技能】掌握重要有机反应在有机合成中的应用。 运用有机物结构简式设计简单的有机合成路线。加深对 官能团性质的认识和理解。 【过程与方法】在有机合成方案的设计过程中，体会碳链 增长、缩短，官能团的引入、消除和保护的辩证统一。能 和同学交流探究成果，提出改进方法，培养合作学习、敢 于质疑和勇于创新的精神。 【情感、态度与价值观】深刻认识有机化学对创造更多物 质财富和精神财富，满足人民美好生活需要的重大贡献。
高三有机合成和推断化学人教版知识精讲
高三有机合成和推断化学人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容：有机合成和推断二. 重点、难点：掌握有机合成、推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。
三. 具体内容：要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
四. 有机合成、推断的实质：有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）有机合成基础知识1. 官能团的引入（1）引入羟基（—OH）①烯烃与水的加成②醛或酮与氢气的加成③醛的氧化④卤代烃碱性水解⑤酯的水解（2）引入卤素原子（—X）①烃与X2取代②不饱和烃与HX或X2的加成③醇与HX的取代反应等（3）引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入C=C②醇氧化引入C=O等2. 官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)3. 官能团的衍变（1）利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图（2）改变官能团的数目（3）改变官能团的位置例：已知：利用上述信息按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题（1）分别写出A、C的结构简式：A、_______________C、__________________（2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________ （3）写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________⑦___________________。
第五章 有机合成与推断 课件【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修三
(6)现代物理方法
①核磁共振氢谱确定氢原子种类。 ②红外线光谱确定化学键或官能团。 ③根据质谱图确定相对分子质量。
3．有机推断题思维模型
4．有机合成的原则
(1)起始原料要廉价易得,低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高,具有较高产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
的F的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物
②遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应 ③苯环上有两个取代基
解析(1)苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢,反应的化学方程
式为
+3Br2
↓+3HBr。
(2)根据流程图分析可知,B 的结构简式为 NaHCO3 反应的官能团是羧基。
,B 中能与
(3)①根据题意分析可知,C 的结构简式是
结构；若醇不能被催化氧化：含
结构。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。
③由取代产物的种类可确定碳骨架结构。
④由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定
或—C≡C—的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含— OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置。
Mr
Mr－2
Mr＋14
⑥RCH2OH―CH―3CO→OH CH3COOCH2R
浓H2SO4 ∆
Mr
Mr＋42
⑦RCOOH―CH―3CH→2OHRCOOC2H5
浓H2SO4 ∆
Mr
Mr＋28
(4)根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
①若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含
。
有机合成推断题技巧及例题讲解
有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
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有关质量守恒的计算
6
全国I 29 推断题
分子式、结构简式、反应类型、
15
同分异构体、反应方程式
2003 29
年
30
推断题
结构简式、反应方程式
7
推断与合成题 官能团、反应类型、同分异构体、 13
反应方程式
二、有机推断与有机合成题的特点：
1.命题形式上多以Ⅱ卷框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互 转化关系，考查有机物结构简式、反应方程式的书写、判断反 应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同 分异构体等；或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题， 让学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。
（三）通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知 识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证结论是 否符合题意。 即： 审题→找突破口（“题眼”）→综合分析→结论←检验
解有机推断与有机合成题的关键是确定突破口（“题 眼”） 。
找 从有机物的结构特征找“题眼” “
题
眼 ”
从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”
目是
个。
①含有邻二取代苯环结构；
②与B具有相同的官能团；
③不可与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式
。
⑸G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要
的工业用途：
。
【 2006全国卷I 】
12．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
2006 12 选择题(推断） 由结构简式推化学性质、反应类型 6
全国I 29
推断与合成题 结构简式、反应方程式、同分异构体、21 反应类型、计算
2005 27（1） 推断题(有机 推断出碳化钙,写乙炔的化学方程式 3
全国I
与无机的结合 )
29 推断与合成题 分子式、同分异构体、反应类型
15
2004 12 选择题
用分子式表示）。
②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
一、全国卷理综测试有机化学的题号、题型、考点和分值(近五年)
年份 题号 2007 12 全国I 29
题型
涉及的高考考点(具体知识点)
分值
选择题
有机物相对分子质量的计算
6
推断与合成题 名称、分子式、结构简式、反应类型、15 同分异构体、反应方程式、用途
通
常
有 以 下
从有机反应中分子式、相对分子质量及其他数据关系 找“题眼”
四
个
方 面
从试题提供的隐含信息找“题
眼”
四、典例分析及常见方法
1.对比（分子式、结构简式）和分析（官能团性质、反应条件、成键和断键 规律），进行顺藤摸瓜式推导是有机推断与有机合成的常用手段。
【例1】
32
D的碳链没有支链
根据反应条件或 性质确定官能团
【 2006全国卷I 】 29．（21分）
萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型 如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：
（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：
。
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟
基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依
。ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
⑵反应③的化学方程式是
。
⑶B的分子式是 应①的反应类型是
，A的结构简式是 。
，反
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑷B有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数
有机推断与有机合成公开课
【 2007全国卷I 】 29．（15分）
A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑴D的化学名称是
B
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
C
H＋
D
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），
并指出相应的反应类型。
①A→B
。反应类型：
。
②B+D→E
。反应类型：
。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为
n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可
2. 此类试题综合性强，难度大，情景新，要求高，是历年高 考考查的热点题型之一。 预测今后它将继续成为高考化学试 题中有机部分的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、 能力型方向发展。
3.命题内容上经常围绕乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其 同系物等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
【高考复习要求】
３．通过典型例题的分析，使学生形成良好的思维 品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发 散思维能力，提高知识迁移的能力。
三、有机推断与有机合成题的解题思路：
（一）审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推 断物和其它有机物关系。
（二）抓好解题关键，找出解题突破口（“题眼”） ， 然后联系信息和有关知识积极思考。
1．进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有 机物各主要官能团的性质和主要化学反应，掌握 重要有机物间的相互转变关系、合成路线的最佳 选择或设计 。
２．能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息， 并与已有知识整合，对有机物进行逻辑推理和论证， 得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过 程正确地表达出来 。
分子式
根❖题据中图给示出填的空已知条件官中能已团含着以下四类信息： （❖11)）反化应合条件物（A性含质有）的碳信链官息结能：构A团能与醛银基氨，溶羧液基反，应碳，碳表双明键A分子。内含有醛 （程基 ❖❖232式，))）数结A是构据1能m信信与Oo息息NHla：：ACH-最从从CCHODF多=分3物C反可H子质应-与C中的断O碳碳2O定原Hm链A+子o不分2lH数含子H2 可支中2反△N推链有i 应出，羧H生A可基O分-知。成C子HA12中分-Cm也H子o2含-中lCEH4碳个，2-链C碳其O也原O反不H子含应。支方。链。
次增强（用化学方程式表示）。
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有
种。
①含有苯环
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应
④只能生成两种一氯代产物
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框
图中的A。
A
H2 催化剂，△