醛和酮的结构

一定条件
OH CH3 CH NH2
α-羟基乙胺
一定条件
OH CH3 CH OCH3
乙醛半缩甲醇
与氨的衍生物加成
上式也可直接写成：
甲醛与蛋白质反应示意图
H C H O C
H
N
H C C H O
H N
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H C
+ H3 NH 2
O C
H N
C O
H2 NH CH2 O NH H2
H2C O H H C O C N H C O
CH3
能否根据产物得到加成规律？
1.与极性试剂的加成
, (R )H
R
C O +A B
d+ d -
d+ d -
(R )H
,
R
C
B
OA
乙醛与几种试剂的加成反应过程
O H OH
增长了 一个碳 原子
CH3 C
H
+ CN
H + NH2 H + OCH3
一定条件
CH3 CH CN
α-羟基丙腈
O
CH3 C H O CH3 C H
||
CH3–CH–CH2–C–H CH3
O
|| ③
④
CH3 O ||
CH3–CH2–CH–C–H O
||
CH3
CH3–CH–C–H CH3
⑥
O
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3 ⑦
CH3–CH2–C–CH2–CH3
O CH3 || CH3–C–CH–CH 3
同分异构体异构类型
3、常见简单醛、酮的物理性质
CH2 O COO C H N H C O
CH2
醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应
课堂小结
羰基离异，各攀一氢
• 与氢气加成：
R C
Ni
R ， H （ R）
（R’）H
O + H2 高温、高压
CH
OH
双键断裂，异性相吸
增加了 一个碳 原子 R
C CN OH
R C O + HC N
• 与氢氰酸加成：
NaOH
乙 醛
H H O
H
C H
丙 醛
H C H
C
H
C
H
丙 H 酮
H C H
O C
H C H H
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基, 结构式：
O || —C—H
结构简式 ： —CHO —COH
×
饱和一元醛通式为 CnH2nO (n=1，2，3· · · · · · )
制造脲醛树 脂、酚醛树 脂等
遇水、乙 醇等互溶
重要的有机 化工原料
微溶于水，可 混溶于乙醇、 乙醚 制造染料、香 料的中间体
有机溶剂和有 机合成原料
交流· 研讨
与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团 的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物 结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。
授课人：毕俊钢
欢 迎 各 位 莅 临 指 导
有机合成的中转站
第3节
醛和酮
(1)
为什么甲醛会对人体有伤害呢 ?
结 构 决 定 性 质
现代家居
一、常见的醛、酮
甲 醛
O H C H
甲醛、乙醛、丙醛、丙 酮在结构上有什么相同和 不同之处？丙醛和丙酮有 什么关系？你能归纳出醛、 酮的概念吗？
H O C H
氧化数幻 灯片 24
取代反应
Cl2
思考：
与乙醛的加成
试剂名称 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 醇类 (以甲醇为例)
化学式及电荷分布 δ+ δH CN δ+ δH
δ O
CH3C-H
加成产物
H OH C
CH3
δ+
︱
CN
NH2
H
︱
OH C NH2
CH3
+ δ δ H OCH3
H
︱
OH C OCH3
(R’)H
(R’) H
还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。 羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途
作业
思考： 醋酸中也有碳氧双键，能 否与醛、酮发生一样的反 应？
处于-4~+4 之间
既能发生氧化反应又能发生还原反应
︱ ︱ ︱ ︱
O
–C–C–C–
︱ ︱
氧化数：+2
︱︱ ︱︱
O
氧化数：+2-1=+1
二、醛、酮的化学 官能团： 性质
C=O
(H)
反应类型
试剂
反应产物
分子中含有 –C–OH 的结构 的物质 CN CO2 –COOH –C–OH H
加成反应
结构←→性质
HCN
官能团中的碳原 子是否饱和： 不饱和
官能团对a-H的影 响 羰基有推电子作 用，使其更活泼
氧化反应
d d
C=O
+ -
O2
还原反应
H2
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3
3–甲基己醛
O
CH3 CH CH2 C CH3
5 4 3 2 || 1
4–甲基–2 –己酮
C H 2 5 6
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 的醛同分异构体
O
①
O
||
②
CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个 基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。 O 官能团是酮羰基，也称为酮基 ||
R— C —R’
饱和一元酮通式为 CnH2nO (n=3，4，5· · · · · · )
？
醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO O || D.CH3–O–C–H
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定 为“某醛”或“某酮”。 编号码 从靠近羰基一端开始编号。
写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
阅读课本P，填写下表
甲醛
O
||
乙醛
O
||
苯甲醛
O
||
丙酮
O
||
结构
HCH
CH3CH
C6H5CH
CH3CCH3
特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶，还能溶解 多种有机化合 物
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液 状态 味的无色气体， 味的无色液 体，又称苦杏 又叫蚁醛 体 仁油
溶解 性 应用
易溶于水