培训资料有机合成中的常见信息

有机合成中的常见信息提示
1. ===
CH
CH
CH
2
3
C
CH
3
CH
3
①O3
②Zn/H2O
===
CH
CH
CH
2
3
===
+O
O C
CH
3
CH
3
2. 氧化后CH2= 基变成CO2，RCH= 基变成羧酸（RCOOH），=C
CH
3
CH
3
被氧化成酮O＝C
CH
3
CH
3
3. 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
4.
5.不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则（有一定的取向，即区位选择性）。

例如：
6. 在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如：CH≡CH＋CH≡CH CH≡C—CH=CH2
7.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
8.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
9.
|
OH
+
CH3C
CH3C
O
O
O
→
H+CH
3
C—
O
O—+ CH3COOH
10. C2H5OH＋HO－NO2 C2H5O－NO2＋H2O
硝酸硝酸乙酯
浓硫酸
11.
12. 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸，产物比原化合物分子多了一个C ，增长了碳链。

13.
14.已知两个醛分子在稀碱溶液中可以发生加成反应，其特点是一个醛分子中活泼氢（即与醛基相邻碳原子
上的氢原子，也叫α氢原子）加到另一醛分子中醛基上的氧原子上，其余部分则加到该醛基的碳原子上。

15.
16. 已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO 2)反应得到α-羟基酸。

如：
17.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘）：Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘
ＯＨ
Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
+HX
18. 羧酸酯RCOOR ′在催化作用下可跟醇R ″OH 发生酯交换反应： RCOOR ′＋R ″OH RCOOR ″＋R ′OH
19. 在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如右图中带*的C 原子。

20. 2CH 2=CH 2+2CH 3COOH+O 2 2CH 3COOCH=CH 2+2H 2O 【巩固练习】
1.（2010安徽卷）（17分）F 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
KOH
室温
催化剂
催化剂
（1）A→B的反应类型是，D→E的反应类型是，E→F的反应类型是。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构式）。

①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应
（3）C中含有的它能团名称是。

已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列有关说法正确的是。

a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇即是反物，又是溶剂
d. D的化学式为C2H2NO4
（4）E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是（写结构简式）。

（5）已知；在一定条件下可水解为和R2-NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。

2.（2010福建卷）28. （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：
A B
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。

为了研究X的结构，将化合物A 在一定条件下水解只得到B和C。

经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。

A. 取代反应
B.加成反应
C. 缩聚反应
D.氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式。

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
RX RCOOH
①确认化合物C的结构简式为。

②F→G反应的化学方程式为。

③化合物E 有多种同分异构体，1H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。

3.（2010上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A 的分子式为C 4H 8，A 氢化后得到2—甲基丙烷。

完成下列填空：
1）A 可以聚合，写出A 的两种聚合方式（以反应方程式表示）。

2）A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为C 8H 18的物质B ，B 的一卤代物只有4种，且碳链不对称。

写出B 的结构简式。

3）写出将A 通入下列两种溶液后出现的现象。

A 通入溴水： A 通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS 作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。

分子式为C 4H 8的烃和NBS 作用，得到的一溴代烯烃有 种。

4.（2010上海卷）29．粘合剂M 的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
1）写出A 和B 的结构简式。

A B 2）写出反应类型。

反应⑥ 反应⑦ 3）写出反应条件。

反应② 反应⑤ 4）反应③和⑤的目的是 。

5）C 的具有相同官能团的同分异构体共有 种。

6）写出D 在碱性条件下水的反应方程式。

5.(09江苏高考)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：
C
H 2CH
CN
C
H 2CH
CN
Br Br
OH OH
O
O CN
O
，K 2CO 3
H 3O +
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物
才能与FeCl3溶液发生显色反应。

（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2C1)，X的结构简式为。

（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。

请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：① R―Br + NaCN → R―CN + NaBr；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
6.（北京理综）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸－O－CH2－COOH发生酯
化反应的产物。

(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。

(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且
为链状结构，其结构简式是______________________。

(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构
体是(写出任意2种的结构简式)___________ _____________。

(4)已知：
簸箩酯的合成线路如下：
C
H
2
CH
2
C
H
2
CH
2
Br Br
CH
3
CH
2
OH Br2
CH
2
COOCH
2
CH
3
苯乙酸乙酯
①及时X不可选用的是(选填字母)__________。

a、CH3COONa溶液
b、NaOH溶液
c、NaHCO3溶液
d、Na
②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是_____________________。

③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________。

7.（重庆理综）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

(1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是(写结构简式）。

(2）F的结构简式是；PBT属于类有机高分子化合物.
(3）由A、D生成E的反应方程式为，其反应类型为。

(4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

8.（山东理综）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
(I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能(填代号）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色
b.使酸性KMnO4
c．与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
据以上信息回答（2）~（4）题：
(2）B→D的反应类型是。

(3）C的结构简式为。

(4）F→G的化学方程式是。

9.（宁夏理综）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。

请填空
(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。

1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。

在浓硫酸催化
下，A与乙酸可发生酯化反应。

核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A的结构简式是；
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比
为3∶1。

由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，
②。

10.（海南卷）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答
问题。

(1)直链有机化合物A的结构简式是_________________________；
(2)①的反应试剂和反应条件是____________________；
(3)③的反应类型是_______________________________；
(4)B生成C的化学方程式是_______________________________；
D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________；
(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_________________。

有机合成中的常见信息提示
1. ===
CH
CH
CH
2
3
C
CH
3
CH
3
①O3
②Zn/H2O
===
CH
CH
CH
2
3
===
+O
O C
CH
3
CH
3
2. 氧化后CH2= 基变成CO2，RCH= 基变成羧酸（RCOOH），=C
CH
3
CH
3
被氧化成酮O＝C
CH
3
CH
3
3. 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
4.
5.不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则（有一定的取向，即区位选择性）。

例如：
6. 在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如：CH≡CH＋CH≡CH CH≡C—CH=CH2
7.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
8.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
9.
|
OH
+
CH3C
CH3C
O
O
O
→
H+CH
3
C—
O
O—+ CH3COOH
10. C2H5OH＋HO－NO2 C2H5O－NO2＋H2O
硝酸硝酸乙酯
浓硫酸
11.
12. 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸，产物比原化合物分子多了一个C ，增长了碳链。

13.
14.已知两个醛分子在稀碱溶液中可以发生加成反应，其特点是一个醛分子中活泼氢（即与醛基相邻碳原子
上的氢原子，也叫α氢原子）加到另一醛分子中醛基上的氧原子上，其余部分则加到该醛基的碳原子上。

15.
16. 已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO 2)反应得到α-羟基酸。

如：
17.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘）：Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘
ＯＨ
Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
+HX
18. 羧酸酯RCOOR ′在催化作用下可跟醇R ″OH 发生酯交换反应： RCOOR ′＋R ″OH RCOOR ″＋R ′OH
19. 在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如右图中带*的C 原子。

20. 2CH 2=CH 2+2CH 3COOH+O 2 2CH 3COOCH=CH 2+2H 2O 【巩固练习】
1.（2010安徽卷）（17分）F 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
KOH
室温
催化剂
催化剂
（1）A→B的反应类型是，D→E的反应类型是，E→F的反应类型是。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构式）。

①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应
（3）C中含有的它能团名称是。

已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列有关说法正确的是。

a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇即是反物，又是溶剂
d.D的化学式为C2H2NO4
（4）E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是（写结构简式）。

（5）已知；在一定条件下可水解为和R2-NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。

答案：（1）氧化还原取代
（2）
（3）硝基羧基acd
（4）
(5)
2.（2010福建卷）28. （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：
A B
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。

为了研究X的结构，将化合物A
在一定条件下水解只得到B和C。

经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。

A. 取代反应
B.加成反应
C. 缩聚反应
D.氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式。

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
RX RCOOH
①确认化合物C的结构简式为。

②F→G反应的化学方程式为。

③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。

答案：（1）A B D。

（2）C所有可能的结构简式为：
（3）
①的答案为
②F→G反应的化学方程式为：
③
3.（2010上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。

完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。

2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。

写出B的结构简式。

3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。

A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。

分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有种。

答案：1）
；2）
；
3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。

解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。

1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、
两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构
式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。

技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。

有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。

当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。

4.（2010上海卷）29．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
1）写出A和B的结构简式。

A B
2）写出反应类型。

反应⑥反应⑦
3）写出反应条件。

反应②反应⑤
4）反应③和⑤的目的是。

5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。

6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。

答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）。

5.(09江苏高考)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：
C H
2CH CN C
H
2
CH CN
Br Br
OH
OH
O
O CN O
O COOH
O
O COCI
N
H NH
N NH
O
O
O
O
O
N N
H
3
CO
H
3
CO
N
N
NH
2
C
O
，K
2
CO
3H
3
O+
SOCl
2
试剂X
（1）写出D 中两种含氧官能团的名称： 和 。

（2）写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式 。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2气体；③水解后的产物
才能与FeCl 3溶液发生显色反应。

（3）E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。

（4）由F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C 10H 10N 3O 2C1)，X 的结构简式为 。

（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。

请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成
路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：① R ―Br + NaCN → R ―CN + NaBr ；
② 合成过程中无机试剂任选； ③ 合成路线流程图示例如下：
[答案]（1）羧基、醚键
（2） （3）O
O N
N
O
O O
O
（4） H 3CO
H 3CO
N
N NH 2
Cl
（5）
6.O －CH 2－COOH 发生酯
化反应的产物。

(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。

(2)5.8g 甲完全燃烧可产生0.3molCO 2和0.3molH 2O ，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是______________________。

(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl 3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)___________ _____________。

(4)已知：
C H 2CH 2
C H 2CH 2
Br Br
Br 2
CH 2COOCH 2CH 3
苯乙酸乙酯
COOH O C CH 3
O
CH 2COOH
O C H
O
CH 3
O C C O O OH
或
或
CHO
CH 2OH
CH 2Br
CH 2CN
CH 2COOH
CH 2COOCH 2CH 3
HBr
NaCN
簸箩酯的合成线路如下：
①及时X不可选用的是(选填字母)__________。

a、CH3COONa溶液
b、NaOH溶液
c、NaHCO3溶液
d、Na
②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是_____________________。

③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________。

答案：
7.（重庆理综）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

(1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B
的结构简式是；B的同分异构体中与葡萄糖具有
类似结构的是(写结构简式）。

(2）F的结构简式是；PBT属于类有机高分子化合物.
(3）由A、D生成E的反应方程式为，其反应类型为。

(4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

答案：（1）。

(2)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH；酯（或聚酯）。

(3）HC≡CH+2HCHO HOCH3C≡CCH2OH；加成反应。

(4）CH2=CH—COOCH3+NaOH CH2=CH—COONa+CH3OH。

8.（山东理综）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
(I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能(填代号）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色
b.使酸性KMnO4
c．与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
据以上信息回答（2）~（4）题：
碱
(2）B→D的反应类型是。

(3）C的结构简式为。

(4）F→G的化学方程式是。

答案：（1）a、b。

(2）加成反应（或还原反应）。

(3）
(4）
9.（宁夏理综）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。

请填空
(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。

1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。

在浓硫酸催化
下，A与乙酸可发生酯化反应。

核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A的结构简式是；
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比
为3∶1。

由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，
②。

C H O
(1）
687
(2）
(4）
碳碳双键羧基
酯基羧基(结构简式分，官能团分）
如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分
酯基羧基
羟基羧基酸酐基
羟基羧基酸酐基
羟基羧基碳碳双键羰基
10.（海南卷）A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答
问题。

(1)直链有机化合物A的结构简式是_________________________；
(2)①的反应试剂和反应条件是____________________；
(3)③的反应类型是_______________________________；
(4)B生成C的化学方程式是_______________________________；
D1或D2生成E的化学方程式是_____________________________；
(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_________________。

答案：（1）CH2=CH—CH3
(2）Cl2、高温
(3）加成反应
(4）CH2=CH—CH2Cl +Br2CH2Br—CHBr—CH2Cl
(5)。