有机化学实验教案--10.对硝基苯甲酸的制备
苯佐卡因的合成
苯佐卡因的合成一、实验目的1 设计从对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸乙酯的不同路线，从中选择相应路线。
2 熟练掌握蒸馏、抽滤、回流、洗涤、干燥、熔点测定等基本操作。
3 掌握有机化学实验相关资料的查找和整理及实验报告的制订。
二、实验原理苯佐卡因（Benzocaine ）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。
以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：1、对硝基甲苯 还原 对甲苯胺 乙酰化 对甲基乙酰苯胺氧化 对乙酰氨基苯甲酸 酯化、水解 对氨基苯甲酸乙酯2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 还原 对氨基苯甲酸酯化 对氨基苯甲酸乙酯3、2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 酯化对硝基苯甲酸乙酯 还原 对氨基苯甲酸乙酯[1] 《有机化学实验》奚关根 等编著 华东理工大学出版社[2] 《有机化学实验与指导》屠树滋 主编 中国医药科技出版社[3] 《有机化学实验》夏忠英等编著 中国中医药出版社三、实验方案与安全注意方法（一） 主反应：CH 3NO 2Fe/HCl NH 2CH 32CH 3+ (CH 3CO)2O CH 33 + CH 3COOHCH 33+ 2KMnO 4 + H 2O 3COOH+ 2MnO 2 +2KOH + H 2O+ CH 3COOH3COOH + CH 3CH 2OH 24NH 22CH 3副反应：C O O C 2 H 5 N H 2COOHNHCOCH3+ KOHCOOK3+ H2O H2SO4COOHNHCOCH3COOK3++ KHSO4步骤：（1）对甲基苯胺的制备在250ml三口烧瓶上装配电动搅拌器、回流冷凝管和温度计。
向三口瓶中加入10g细铁屑和90ml水。
在微微加热和搅拌下，加入浓盐酸（比重1.19）0.9ml。
苯佐卡因的制备
文献 1苯佐卡因的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：三、实验仪器与试剂1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵、2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、四、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。
滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。
冷却后，将反应液倾入80 mL 冷水中，抽滤。
残渣用45 mL水分三次洗涤。
将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。
冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。
（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。
2020有机化学实验2-6对氨基苯甲酸乙酯制备
实验步骤
3.硝基还原为氨基 方法二： 在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入5mL水，1mL冰醋酸和 锌粉3g，对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇15mL，在激烈搅拌下，回流反 应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和碳酸钠溶液至反应液为 碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移至烧杯中冷却析出结晶。抽滤， 产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗产品，称重。
问题及讨论
1. 如何提高酯化反应转化率？应采取哪些措施？ 2. 重结晶时为什么要进行热抽滤？不溶物是什么？ 3. 混合溶剂重结晶的方法是什么？
实验步骤
4、精制：将粗品置于装有冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入固体 重量的10-15倍（mL/g）的50%乙醇，水浴加热使固体全部溶解 。稍冷，加活性炭脱色（活性炭用量视粗品颜色而定），加热回流 20分钟，趁热热过滤（抽滤漏斗和抽滤瓶应预热至110℃）。将滤 液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少 量50%乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点。计算收率。
3、 硝基还原为氨基----方法一： 在装有，1mL冰醋酸和已处理过的还原铁粉2.8g， 开动电磁搅拌，加热至95-98℃，反应5分钟。
实验步骤
3、 硝基还原为氨基----方法一： 稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇12mL，在激烈搅
拌下，回流反应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和 碳酸钠溶液至反应液为碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移 至烧杯中冷却析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗 产品，称重。
4、还原反应中，因锌粉（铁粉）比重大，沉于瓶底，必须将其搅 拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的 重要因素。
• 方法二中制备的产品后处理也可采用如下方法：
药物化学实验讲义10
药物化学实验讲义适用专业：13药学本科学时安排：48实验内容实验一药物氧化变质实验实验二盐酸普鲁卡因的水解变质实验实验三几种有机药物的定性鉴别实验四阿司匹林的合成实验五磺胺醋酰钠的合成实验六烟酸的合成实验七对乙酰氨基酚的合成实验八苯佐卡因的合成实验一药物氧化变质实验一、实验目的：1．理解药物结构与氧化反应的关系及原理。
2．掌握影响药物氧化变质反应的外界因素。
防止药物氧化及水解变质反应的常用方法。
二、实验原理：1、有机药物具有还原性，药物或其水溶液露置日光、受热、遇空气中的氧能被氧化而变质，其氧化速率、药物颜色随放置时间延长而加快、加深。
氧化剂、微量重金属离子的存在可加速、催化氧化反应的进行。
加入少量抗氧剂、金属络合剂，可消除氧化反应的发生或减慢反应速率。
三、实验器材：试药：维生素C、水杨酸钠、盐酸氯丙嗪、3%过氧化氢溶液、2%亚硫酸钠溶液、硫酸铜试液、0.05mol/L EDTA溶液、10%氢氧化钠试液等。
仪器：电子天平（感量为1/100）、试管、小锥型瓶（100ml）、水浴锅等。
四、实验内容与方法：1、样品溶液的配制：取对氨基水杨酸钠0.5g、维生素C0.25g、盐酸氯丙嗪50mg，分别置于小锥形瓶中，各加蒸馏水30ml，振摇使溶解；分别用移液管将上述三种药品各均分成五等份，放于具塞试管中，试管加塞编号。
2、将上述三种药品的1 号管，同时拔去塞子，暴露在空气中，同时放入日光的直接照射下，观察其颜色变化。
3、将上述三种药品的2号管，分别加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
4、将上述三种药品的3号管，分别加进2%亚硫酸钠溶液2ml，再加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
5、将上述三种药品的4号管，分别加进硫酸铜溶液2滴，观察颜色变化，并记录。
6、将上述三种药品的5号管，分别加进0.05%mol/LEDTA溶液2ml，再加进硫酸铜试液2滴，观察颜色并记录。
对硝基苯甲酸与氧化锌的反应
对硝基苯甲酸与氧化锌的反应1.引言1.1 概述硝基苯甲酸与氧化锌的反应是一种常见的有机合成反应。
硝基苯甲酸（化学式为C7H5NO4）是一种含有硝基基团的有机酸，而氧化锌（化学式为ZnO）则是无机化合物。
这两者之间的反应能够生成特定的产物，具有重要的化学意义。
这篇文章旨在探讨硝基苯甲酸与氧化锌的反应机理和反应结果。
通过对该反应的研究，可以更好地理解有机合成领域中的相关化学反应，为有机化学的发展提供有力支持。
在文章的后续部分，我们将首先介绍硝基苯甲酸与氧化锌反应的基本原理，包括反应的化学式和反应条件。
接着我们将详细阐述实验所使用的条件，并介绍实验过程中的步骤和操作要点。
最后，我们将对该反应的结果进行总结和分析，并进一步探讨其反应机理。
通过对硝基苯甲酸与氧化锌的反应的深入研究，我们可以更好地理解有机合成领域中的反应机制和反应条件的选择。
同时，这也有助于我们在化学合成实践中更好地设计和优化相关反应，提高合成化学的效率和可持续性。
通过本文的研究，我们对硝基苯甲酸与氧化锌的反应机理和反应结果有了更深入的了解。
这将为有机合成领域的进一步研究提供有益的参考，并有望为开发新的有机合成方法和反应提供重要的线索。
文章结构部分的内容可以描述整篇文章的组织结构和内容安排。
可以按照以下方式编写文章1.2文章结构部分的内容：文章结构：本文主要分为引言、正文和结论三个部分。
引言部分包括概述、文章结构和目的。
正文部分包括反应原理和实验条件。
结论部分包括反应结果和反应机理。
引言：引言部分主要介绍研究的背景和意义，以及本文的结构安排。
首先，本文将介绍关于硝基苯甲酸与氧化锌反应的实验结果和反应机理。
其次，本文通过实验条件和反应原理的介绍，深入探讨了反应过程的影响因素和反应机制。
最后，本文的目的是通过实验研究，探讨硝基苯甲酸与氧化锌的反应特性和机理。
通过本文的研究结果，可以为相关领域的应用提供理论和实验基础。
正文：正文部分将分为两个子部分，分别是反应原理和实验条件。
药物化学实验
药物化学实验目录实验一阿司匹林的合成 (1)实验二扑炎痛的合成 (3)实验三水杨酰苯胺的合成 (6)实验四阿司匹林铝的合成 (9)实验五苯妥英锌的合成 (12)实验六苯妥英钠的合成 (15)实验七苯佐卡因的合成 (18)实验八磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成 (22)实验九琥珀酸喘通的合成 (24)实验十磺胺醋酰钠的合成 (26)实验十一巴比妥的合成 (30)实验十二盐酸普鲁卡因的合成 (34)实验十三盐酸普鲁卡因稳定性实验 (38)实验十四对氨基水杨酸钠稳定性实验 (41)实验十五二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 (43)实验十六氯霉素的合成 (45)实验十七氟哌酸的合成 (55)实验十八地巴唑的合成 (65)实验十九亚胺-154的合成的合成 (68)附录重要的实验方法 (70)实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。
二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH 3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++三、实验方法（一）酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g ，醋酐14 mL ，浓硫酸5滴。
开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min。
停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
（二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL 乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。
对硝基苯甲酸的制备实验报告
对硝基苯甲酸的制备实验报告一、实验目的1、掌握通过硝化反应制备对硝基苯甲酸的原理和方法。
2、学习重结晶的操作技术，用于提纯有机化合物。
3、熟练掌握有机合成中的加热、搅拌、过滤、干燥等基本操作。
二、实验原理对硝基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体，通常通过对苯甲酸进行硝化反应来制备。
硝化反应是向有机分子中引入硝基（NO₂）的反应。
苯甲酸在浓硫酸和浓硝酸的作用下，发生硝化反应，生成对硝基苯甲酸和邻硝基苯甲酸的混合物。
由于对位产物的空间位阻较小，所以对硝基苯甲酸是主要产物。
反应式如下：C₆H₅COOH ＋ HNO₃（浓）→ C₆H₄(NO₂)COOH ＋ H₂O反应结束后，通过调节溶液的 pH 值，使对硝基苯甲酸从混合物中析出，然后经过过滤、洗涤和干燥得到粗产品。
再通过重结晶的方法进一步提纯得到纯品。
三、实验仪器与试剂1、仪器三口烧瓶（250 mL）电动搅拌器温度计（0 100℃）回流冷凝管布氏漏斗抽滤瓶电热套托盘天平2、试剂苯甲酸（分析纯）浓硝酸（分析纯）浓硫酸（分析纯）碳酸钠（分析纯）浓盐酸（分析纯）四、实验步骤1、硝化反应在 250 mL 三口烧瓶中，加入 15 g 苯甲酸和 30 mL 浓硫酸，搅拌使其混合均匀。
将三口烧瓶置于冷水浴中冷却至 0 5℃。
在搅拌下，缓慢滴加 20 mL 浓硝酸，控制滴加速度，使反应温度保持在 10 15℃。
滴加完毕后，继续在 15℃左右搅拌反应 1 小时。
2、后处理将反应液倒入 200 mL 冰水中，搅拌，有固体析出。
用碳酸钠溶液调节 pH 值至 7 8，使对硝基苯甲酸完全析出。
抽滤，得到粗产品，用冷水洗涤至滤液呈中性。
3、重结晶提纯将粗产品放入 100 mL 烧杯中，加入适量水，加热至沸腾使固体溶解。
稍冷后，加入少量活性炭，再次煮沸 5 分钟，趁热过滤。
将滤液冷却至室温，有晶体析出。
抽滤，得到纯品，干燥后称重。
五、实验注意事项1、硝化反应是放热反应，滴加浓硝酸时要缓慢，控制反应温度，防止温度过高引起副反应。
制药工程专业实验
制药工程专业实验1、盐酸普鲁卡因的合成2、苯乐来（扑炎痛）的合成3、对羟基苯乙酸的合成4、微胶囊的制备5、复方乙酰水杨酸片和复方碳酸氢钠片的制备6、茶叶成分的综合提取7、管式反应器合成邻硝基苯甲醚盐酸普鲁卡因的合成一、 实验目的1、通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应；2、掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作；3、掌握水溶性大的盐类进行分离及精致的方法。
二、实验原理三、实验方法（一）对硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备1、原料规格及配比表I：原料规格及配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比20.0g 0.12 1对-硝基苯甲酸工业用，含量>96%，水分<1%CP,d25=0.88,bp.163℃14.7g 0.123 1.044β-二乙胺基乙醇150ml二甲苯CP,d36≈0.86,bp.136～144℃2、操作在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500ml三口瓶中（附注1）（装置见3-3-1）投入对-硝基苯甲酸、β-二乙胺基乙醇、二甲苯及止爆剂，油溶加热至回流（注意控制温度，油溶温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6小时（附注2）。
撤去油溶，稍冷，倒入250m l锥形瓶中，放置冷却，析出固体（附注3）。
将上清液用倾泻法倒入减压蒸馏瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3%盐酸140m l溶解。
并与锥形瓶中的固体合并，用布什漏斗过滤，除去未反应的对硝基苯甲酸（附注4），滤液（含硝基卡因）供下步还原反应使用。
附注：（1）羧酸和醇之间的酯化反应是一个可逆反应，反应达到平衡时，生成酯的量比较少（约65.2%），为使平衡向右移动，须向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。
本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。
由于水的存在对反应产生不利的影响，故实验中所用的药品应事先干燥。
常用的共沸脱水体系如表II所示：（2）考虑到教学实验的需要和可能，将分水反应时间定为6h，若延长反应时间，收率尚可提高；（3）也可不经放冷，直接蒸去二甲苯，但蒸馏至后期，固体增多，毛细管堵塞，操作不方便。
对硝基苯甲酸的制备实验报告
对硝基苯甲酸的制备实验报告实验报告：对硝基苯甲酸的制备实验目的：1. 学习有机化合物的制备方法，加强化学实验操作技能；2. 熟悉硝化反应的原理及过程；3. 了解对硝基苯甲酸的用途及性质。
实验原理：对硝基苯甲酸（C8H7NO4）是一种有机化合物，在医药、染料、食品加工等领域有着广泛的应用。
在本实验中，我们将通过硝化反应制备对硝基苯甲酸。
硝化反应是指能量较低的有机物通过与硝酸反应，在硝化剂的作用下生成较高能量的硝基有机物的化学反应。
硝化反应在有机化学中被广泛应用，其反应中硝酸作为电子接受体，有机物作为电子供体，从而实现单官能团的化合物的氧化。
实验步骤：1. 在通风橱中将苯甲酸溶于浓硫酸中，加热至70℃加快溶解速度；2. 按1：1体积比将混合酸加入冰冷的硝酸中，将混合酸滴加到硝酸中，每滴加入时用玻璃杯自然搅拌30秒左右，直至混合酸滴完为止；3. 水浴加温至80~90℃反应2小时，冷却后加入大量冷水将反应终止；4. 用饱和的碳酸钠溶液将混合酸通入，直至中性；5. 将制得的混合酸经过无水硫酸吸收气体所需量的氮氧化物后，经冷却沉淀、分离、洗净、干燥即可得到对硝基苯甲酸。
实验结果：1. 制得的混合酸为淡红色，反应结束后变为淡黄色；2. 制得的对硝基苯甲酸为黄色晶体，收率为72%。
实验分析：通过本次实验，我们成功地制备了对硝基苯甲酸。
制备过程中，我们仔细控制了酸的比例和反应温度，从而使得反应能够在适当的条件下进行，最终获得了良好的实验结果。
制备出的对硝基苯甲酸表现出了典型的黄色晶体颜色，这证明了产品的纯度较高。
总结：本次实验使我们更深入地了解了硝化反应的原理及过程，并通过实验使我们更加熟练掌握了化学实验操作技能。
对硝基苯甲酸在医药、染料、食品加工等领域有着广泛的应用，本次实验为我们今后深入研究该有机化合物提供了基础。
对硝基苯甲酸的制备（做实验）
对硝基苯甲酸的制备一．药品和试剂：对硝基甲苯6g(0.04mol)，重铬酸钠18g，浓硫酸，15%硫酸溶液，5％的稀硫酸，5%氢氧化钠溶液，冰醋酸，活性炭，冰块；温度计，回流冷凝器，250 mL三颈瓶，电热套，搅拌器，减压抽滤器，滴液漏斗；二．实验步骤：在装有搅拌、温度计、回流冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入对硝基甲苯6 g、重铬酸纳18 g及30ml冰醋酸和水30mL，开动搅拌，将28mL 浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中。
（注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上），加毕，装上回流冷凝器，加热回流半个小时。
（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。
冷却至室温，加入100ml冰水，有沉淀析出，抽滤，滤饼用水洗涤2-3次。
将滤饼转移到100mL圆底烧瓶中，加入5％的稀硫酸25mL，沸水浴上加热10分钟，冷却到室温后抽滤，（目的是为了除去未反应完的铬盐）。
将滤饼溶于约30mL5％的NaOH中，再加入活性碳0.3g，加热至50℃，温热后，趁热抽滤。
（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）。
将滤液在搅拌下慢慢倾入60mL15％的硫酸中得浅黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。
熔点236-238℃，产品以乙醇为溶剂重结晶得精品熔点可达239℃。
三；注意事项1. 滴加浓硫酸的速度要均匀且不宜过快（否则烧瓶中有大量白雾甚至出现火花。
如出现上述现象应立即停止滴加硫酸，并用冷水浴冷却烧瓶。
），滴加时间40～60min，反应控制在沸腾下。
2. 浓硫酸滴加完后，缓慢加热时，加热速度与加热温度不宜过快过高（否则会发生冲料现象，并冷凝在管壁上，使产率降低），保持微沸30min。
3. 反应终点的控制：以时间来判断。
4. 用15%硫酸酸化时要明显呈酸性。
抽滤时滤饼要用少量水洗至中性，否则影响产率。
(整理)药物化学实验
药物化学实验药物化学实验目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法；掌握对药物进行结构修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用；进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。
在教学过程中，根据不同题目，对学生有不同的要求。
根据第一次课的实际情况尽量多的开展试验，力求选择性地完成1/3的实验科目内容。
基本要求是课前作好预习，查阅有关文献和数据，了解实验的基本原理和方法，课后认真书写实验报告。
本实验教材要在使用过程中不断总结经验，收集反映，以便进一步修正提高。
目录实验一阿司匹林的合成 (1)实验二扑炎痛的合成 (3)实验三水杨酰苯胺的合成 (6)实验四阿司匹林铝的合成 (9)实验五苯妥英锌的合成 (12)实验六苯妥英钠的合成 (15)实验七苯佐卡因的合成 (18)实验八磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成 (22)实验九琥珀酸喘通的合成 (24)实验十磺胺醋酰钠的合成 (26)实验十一巴比妥的合成 (30)实验十二盐酸普鲁卡因的合成 (34)实验十三盐酸普鲁卡因稳定性实验 (38)实验十四对氨基水杨酸钠稳定性实验 (41)实验十五二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 (43)实验十六氯霉素的合成 (45)实验十七氟哌酸的合成 (55)实验十八地巴唑的合成 (65)实验十九亚胺-154的合成的合成 (68)附录重要的实验方法 (70)重要实验方法的预实验一、液体化合物的分离与提纯方法有机合成产生的液体化合物其分离纯化一般采用蒸馏的方法。
根据待分离组分和理化性性质的不同，蒸馏可以分为简单蒸馏和精馏（分馏）；根据装置系统内的压力不同又可分为常压和减压蒸馏。
对于沸点差极小的组分分离或对产物纯度要求极高的分离，则可应用高真空技术。
参见《有机化学实验》。
二、固体化合物的提纯方法化学合成药物的纯度和质量是关系到人身安危的重大问题。
药物化学实验
实验一、磺胺醋酰钠的制备磺胺是临床上应用最早的磺胺类抗菌药，但水溶性小，不便应用，磺胺分子中的磺酰氨基近乎中性。
虽可与NaOH成盐而水溶性增大，但极易水解，水溶液呈强碱性，也不能应用于临床，如果将磺酰氨基进一步酰化，酸性增强，成钠盐后，水解性减低，碱性减弱，能在临床上应用，乙酰化的产物为磺胺醋酰。
其钠盐近中性，可配成滴眼剂使用。
一、实验目的1.了解磺胺醋酰合成的基本路线.2.熟悉pH、温度等条件在药物合成中的重要性.3.掌握利用理化性质的差异来分离纯化产品的方法.二、实验内容磺胺醋酰的制备及产品的分离纯化。
三、实验原理在碱性条件下以磺胺为原料与乙酸酐反应，磺酰氨基乙酰化制备得到磺胺醋酰，再与氢氧化钠反应制备磺胺醋酰钠。
H2N SO2NH2NaOHH2N SO2NH(CH3CO)2ONaOHH2N SO2N COCH3H2N SO2NH COCH3NaOHH2N SO2N COCH3注：乙酐酰化时有副产物双乙酰化物产生。
N H SO2NH COCH3H3CO四、实验材料与设备1.实验设备、仪器圆底烧瓶(100 mL)，球形冷凝管，布氏漏斗，抽滤瓶，温度计，恒温磁力搅拌器，三颈瓶，抽滤瓶，布氏漏斗。
2.实验材料、试剂NaOH（分析纯），磺胺（药用），醋酐（分析纯），盐酸（分析纯），活性碳（化学纯）。
五、实验步骤(一) 磺胺醋酰的制备在装有搅拌、温度计、回流冷凝管的250 mL三颈烧瓶中，加入26 g磺胺（SA）和22.5％的NaOH溶液（33 mL）。
搅拌，水浴逐渐升温至50~55℃，待物料溶解后，滴加Ac2O（7.5 mL），5 min后加入77％NaOH溶液4.5 mL（注1），并保持反应液pH在12~13之间，剩余13 mL醋酐与14.5 mL 77%NaOH溶液以每隔5 min每次2 mL（注2）交替加入。
加料期间的反应温度维持在50~55℃及pH在12~14（注3）。
加料完毕后，继续搅拌30 min。
对硝基苯甲酸的制备
实验五对硝基苯甲酸的制备一、实验目的1．了解烷基苯侧链氧化反应制备芳香族羧酸的原理与方法。
1．掌握碱溶酸析、固体有机物分离和提纯的操作方法。
2．掌握通过升华提纯产品的方法。
二、实验原理对硝基苯甲酸由对硝基甲苯的侧链氧化来制备。
该氧化反应是一个强烈放热的多相反应，采用将反应物之一分批少量加入和振荡搅拌的方法，防止局部反应过于激烈。
在粗产物的后处理中，先加NaOH溶液使对硝基苯甲酸转变为钠盐进入溶液，用过滤法除去未反应的对硝基甲苯和铬盐等杂质，然后酸化得到产品。
三、试剂与器材试剂：对硝基甲苯2g (0.015mol)，重铬酸钠（Na2Cr2O7·2H2O）6g (0.02mol),浓硫酸（相对密度1.84）10m(约0.18mol)，5%氢氧化钠溶液，15%硫酸。
器材：50mL圆底烧瓶，回流反应装置，布氏漏斗，减压过滤装置，100mL烧杯，温度计等。
四、实验装置回流装置减压抽滤装置五、实验步骤在50mL圆底烧瓶中，加入2g对硝基甲苯、6重铬酸钠和7.5mL水，摇匀。
烧瓶口装上回流冷凝管。
一边振荡反应瓶，一边从冷凝管上口分批加入10mL浓硫酸[1]。
随浓硫酸的不断加入，瓶中反应混合物的温度迅速上升，颜色逐渐变深变黑。
必须严格控制加入浓硫酸的速度，保持反应混合物的温度低于沸腾温度，防止温度过高对硝基甲苯升华而凝结在冷凝管壁上[2]。
待硫酸加完后，将反应瓶在石棉网上用小火加热，使反应混合物轻度沸腾30min，间歇摇动烧瓶。
在反应过程中冷凝管中可能白色的对硝基甲苯析出，这时可适当关小或关闭冷凝水，使其熔融滴下。
反应结束，在反应物冷却后，搅拌下将反应混合倒入10mL水中，再用15mL 水将烧瓶洗净，冷至室温。
减压过滤，尽量压碎粗产物，并用15mL水分两次洗涤滤饼。
将粗产物固体移入100mL烧杯中，加入25mL5%氢氧化钠溶液，在石棉网上小火加热（不超过60℃）使粗产物溶解[ 3]。
冷却后减压过滤。
在搅拌下将滤液慢慢倒入20mL15%硫酸中，既有浅黄色沉淀析出。
药物合成反应实验指导
药物合成反应实验指导黄石理工学院医学院药学教研室2009年7月前言我国加入世界贸易组织（WTO）以来，制药行业迎来难得的发展机遇，也面临着前所未有的挑战。
我国的药物研究正经历着一个从仿制为主到创制新药为主的历史性转变时期，如何抓住机遇，顺利实现这个历史性转变，关键在于创新型人才的培养。
依据药物合成反应教学大纲的要求编定了本实验指导用书，目的是通过实验加深理解药物合成反应的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法，掌握对药物进行结构改造与修饰的基本方法，进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。
本实验指导适用于药学本科专业实验教学使用。
本实验指导用书是药学教研室教学经验的集体总结，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，收集反映，以便进一步修正提高。
2009年7月目录实验一 (3)氯代叔丁烷的制备实验二 (7)对硝基苯甲酸的制备实验三 (10)对甲苯胺的制备实验四 (12)乙酰苯胺的制备实验五 (14)呋喃丙烯酸的制备实验六 (18)对硝基苯甲酸乙酯的制备【实验目的】了解叔醇的卤代反应机理、卤化剂的种类及特点 【实验原理】C CH 33CH 3OH HClC CH 3CH 3CH 3Cl H 2O【实验器材】250mL 三颈瓶，100℃温度计，温度计套管，回流冷凝器 【实验方法】1. 主要试剂及产物的物理常数在配有搅拌、温度计、回流冷凝器的250 mL 的三颈瓶中，加入叔丁醇10 g 、浓盐酸33 mL ，开动搅拌，室温下反应1小时，静止分层，有机层以5 %碳酸氢钠洗涤两次（每次25 mL ），以无水硫酸镁干燥0.5小时后，进行常压蒸馏，收集50-53℃的馏份，得产品为无色透明液体。
【实验目的】了解氧化剂的种类、特点及反应条件。
【实验原理】CH 3NO 2NO 2COOK4H 2OMnO 2NO 2COOH【实验器材】250mL 三颈瓶，200℃温度计，温度计套管，回流冷凝器 【实验方法】在装有搅拌、温度计、回流冷凝器的250 mL 三颈瓶中，加入对硝基甲苯7 g 、高锰酸钾10 g 及水100 mL ，开动搅拌，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1小时，加入高锰酸钾5 g ，反应1小时后再加入高锰酸钾5 g ，反应半小时后生温至水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。
有机化学实验教案--12.对硝基苯甲酸乙酯的制备
五、实验注意事项
（1）试验中乙醇用量要稍过量
（2）试验中氢氧化钠溶液可换成碳酸钠中和反应液中的硫酸
六、思考题
（1）反应中加入浓硫酸的目的是什么？
（2）在操作中为什么要蒸出部分乙醇？
（3）反应后未反应的对硝基苯甲酸原料是如何被除去的？
课后作业
完成实验报告
课后总结
重庆工业职业技术学院教案
课题
第十二讲对硝基苯甲酸乙酯的制备
课时
4学时
教学目标
和要求
1．学习有机酸催化酯化反应
2．学习重结晶操作技术
教学重点
和难点
酸催化下的酯化反应
重结晶操作
授课内容与教学过程设计
一、实验目的：
1．了解酯化反应的特点和反应条件
2.掌握对硝基苯甲酸乙酯的制备原理和方法
3．学习重结晶的操作
二、实验原理：
三、实验药品与仪器
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝装置、电热套、磁力加热搅拌装置
药品：对硝基苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸、氢氧化钠、冰水
四、实验步骤
1.对硝基苯甲酸乙酯
50mL圆底烧瓶中一次加入对硝基苯甲酸3.4g、无水乙醇15mL及浓硫酸2mL，装上回流冷凝装置，mL冷水中，析出白色沉淀，抽滤，将滤饼转移到50mL烧杯中，加入10%的氢氧化钠溶液5mL搅拌片刻，抽滤，冷水洗滤饼至水洗液呈中性，抽干得产品。粗品可用乙醇——水重结晶，熔点为54-56℃。
对硝基苯甲酸课程设计
对硝基苯甲酸课程设计一、课程目标知识目标：1. 学生能够掌握对硝基苯甲酸的化学性质、制备方法和应用领域；2. 学生能够理解有机化学中取代反应的基本原理，并运用到对硝基苯甲酸的相关反应中；3. 学生能够了解有机化合物结构与性质之间的关系。
技能目标：1. 学生能够运用实验技能，完成对硝基苯甲酸的制备实验，并正确处理实验数据；2. 学生能够通过查阅资料，分析对硝基苯甲酸在实际应用中的优缺点；3. 学生能够运用所学知识，解决与对硝基苯甲酸相关的有机化学问题。
情感态度价值观目标：1. 学生能够培养对有机化学的兴趣，激发探究精神；2. 学生能够认识到化学在生活中的重要性，关注化学与环境、健康等方面的关系；3. 学生能够树立正确的科学态度，严谨、求实、合作、创新。
课程性质：本课程为高中化学选修课程，旨在拓展学生的有机化学知识，提高学生的实验操作能力和科学素养。
学生特点：高中学生具有一定的有机化学基础，具备一定的实验操作能力，但需要进一步培养实验技巧和科学思维。
教学要求：结合学生特点，本课程要求教师注重理论与实践相结合，充分调动学生的主观能动性，培养学生的学习兴趣和创新能力。
通过本课程的学习，使学生在掌握对硝基苯甲酸相关知识的基础上，提高自身的科学素养和综合能力。
二、教学内容本课程教学内容主要包括以下三个方面：1. 对硝基苯甲酸的化学性质与结构特点- 硝基的电子效应及对苯甲酸性质的影响；- 对硝基苯甲酸的取代反应、氧化还原反应等；- 结构与性质的关系。
2. 对硝基苯甲酸的制备方法与应用- 制备实验原理及操作步骤；- 实验数据处理与分析；- 对硝基苯甲酸在合成香料、药物等领域的应用。
3. 有机化学基本原理在实际中的应用- 有机化合物结构与性质的关系；- 取代反应在实际合成中的应用；- 绿色化学原则在有机合成中的应用。
教学大纲安排如下：第一课时：对硝基苯甲酸的化学性质与结构特点；第二课时：对硝基苯甲酸的制备方法与应用；第三课时：有机化学基本原理在实际中的应用。
实验制备苯佐卡因
苯佐卡因的制备一、实验目的1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理对硝基苯甲酸：由对硝基甲苯氧化而得。
对硝基苯甲酸，分子式：C7H5NO4; 相对分子质量: 167.13;外观与性状：黄色结晶粉末，无臭，能升华。
溶解性：微溶于水，溶于乙醇。
遇明火、高热可燃。
受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。
苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学式为：C9H11NO2；密度 1.17 ；沸点172℃；性状：无色斜方形结晶，无嗅无味；分子量165.19；熔点88-90℃；易溶于醇、醚、氯仿，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸，很难溶于水。
苯佐卡因的作用：1.紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。
能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。
添加量通常为4％左右。
2. 非水溶性的局部麻醉药。
有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。
苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。
1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。
苯佐卡因由硝基苯甲酸乙酯还原而得。
三、实验仪器与药品1、仪器：加热装置1套、搅拌装置1套、抽滤装置1套、油浴加热装置1套、水浴加热装置1套、250 mL 三颈瓶1只、100 mL 圆底瓶1只、分液漏斗1只、大中小烧杯各1只、氯化钙干燥球型冷凝器1只、乳钵1套、温度计1支、玻璃棒1支、PH 试纸2、试剂：重铬酸钠（含两个结晶水）、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5%的稀硫酸溶液、15%的稀硫酸溶液、5%氢氧化钠溶液、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、95% 乙醇、碳酸钠、活性炭、氯化钙四、实验方法 （一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL 三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g ，水50 mL ，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g ，用滴液漏斗滴加32 mL 浓硫酸。
有机化学实验习题答案
实验1 蒸馏单选或判断题：Ⅰ常压蒸馏1、蒸馏酒精应当选用（A）2、A、直形冷凝管B、球形冷凝管C、蛇形冷凝管D、空气冷凝管2、蒸馏时，物料最多为蒸馏烧瓶容积的三分之二。
（Y）3、安装蒸馏装置时，要先下后上，从左至右。
（Y）4、蒸馏前，先加热，后通水，蒸馏后则相反。
（N ）5、蒸馏酒精时一般水浴加热。
（Y）6、蒸馏可分离沸点相差30℃以上的有机化合物。
（Y）Ⅱ水蒸汽蒸馏1．水蒸汽蒸馏时，物料最多为蒸馏烧瓶容积的（B ）A、2/3B、1/3C、1/2D、3/42．水蒸汽蒸馏应具备的条件中，不包括（D ）A不溶或难溶于水 B 在沸腾下不与水发生反应C、在100℃下有一定的蒸气压D、常温下，是透明的液体3．水蒸汽蒸馏的原理遵守道尔顿分压定律。
（）4．水蒸汽蒸馏结束后应先松开T形管的螺旋夹，然后在停止加热。
（）Ⅲ减压蒸馏1．减压蒸馏适用于那些常压下高温易分解的有机化合物。
（Y）2．在减压蒸馏的操作中，必须先抽真空后加热。
（Y）3．减压蒸馏的操作中可用普通蒸馏头。
（N ）4．减压蒸馏的操作前需检查装置的气密性。
（Y）5．减压蒸馏最重要的是系统不漏气，压力稳定。
（Y）实验2 分馏1．进行分馏时，混合液各组分的沸点有一定的差距。
（）2．在分馏过程中，一般采用韦氏分馏柱。
（）3．分馏过程中应防止回流液体在柱内聚集。
（）4．分馏与蒸馏的区别是蒸馏头与蒸馏瓶之间加了一根分馏柱。
（）5．分馏时，加热的速度尽可能快。
实验3 纸色谱和纸上电泳判断题：1．在纸层析实验中，被分离组分在流动相中的溶解度越大，则其R f值也越大。
……（）2．在纸层析实验中，展开后忘记画溶剂前沿线，将不能计算各斑点的R f值。
…………（）3．在纸色谱和纸上电泳实验中，只要手上没有水，就可任意接触纸。
…………………（）4．在电泳中，某氨基酸向电源正极移动，则可知该氨基酸主要以负离子形式存在。
（）5．R f值相同的色谱点，其组分一定相同，且是纯净物。
………………………………（）6．在纸上电泳实验中，事先没在滤纸上标正、负极，显色后仍可判断氨基酸的电泳方向和带电性。
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50mL三口烧瓶中，加入对硝基甲苯1.7g、高锰酸钾2.5g及水25mL，开动搅拌，装上回流装置，沸水浴上加热至80℃反应1h，加入高锰酸钾1.3g，反应1h后再加高锰酸钾1.3g，反应0.5h后升温到水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。冷却至室温，抽滤，5mL水洗涤滤饼一次，滤液在搅拌下加入浓盐酸5mL酸化，待析出的沉淀冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得到产品，产品以乙醇为溶剂重结晶得到精品，熔点为242℃。
（3）高锰酸钾氧化时为什么要分批加入？
课后作业
完成实验报告
课后总结
二、实验原理：
对硝基甲苯经强氧化剂氧化，使芳环上甲基氧化生成Βιβλιοθήκη 香羧酸基团三、实验药品与仪器
仪器：三口烧瓶、回流冷凝装置、温度计、滴液漏斗、磁力加热搅拌装置
药品：对硝基甲苯、重铬酸钠（钾）、浓硫酸、高锰酸钾、浓盐酸、乙醇、活性炭
四、实验步骤
1.重铬酸钠氧化法
在装有搅拌器、温度计、冷凝回流器的50mL圆底三口烧瓶中，加入对硝基甲苯3g、重铬酸钠4.5g及水10mL，开动搅拌，将7mL浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中，加毕，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1.5h，冷却到室温，加水13mL。抽滤，滤饼用12nL水洗涤两次，将滤饼转入100mL圆底烧瓶中，加入5%的稀硫酸6mL，于沸水浴加热10min，冷却到室温后抽滤，将滤饼溶于约7mL 5%的氢氧化钠中，再加入活性炭0.1g，加热至50℃，脱色5min后，趁热过滤，滤液搅拌下慢慢倾入60mL 15%的硫酸溶液中得到浅黄色沉淀，抽滤，水洗滤饼，抽干的产品。乙醇重结晶得精品。纯品熔点242℃。
3.计算产率
五、实验注意事项
（1）滴加硫酸时温度不能超过30℃
（2）一次性滴加硫酸会使硫酸局部浓度过高产生大量热量使溶液喷溅
（3）注意控制温度，温度过高，对硝基甲苯易升华而结晶于冷凝器
（4）加酸酸化时要求溶液呈强酸性
六、思考题
（1）本实验可否选择其他氧化剂？
（2）反应中硫酸浓度对反应的进行有何影响？
重庆工业职业技术学院教案
课题
第十讲对硝基苯甲酸的制备
课时
4学时
教学目标
和要求
1．学习有机氧化反应方法
2．学习芳环侧链氧化技术
教学重点
和难点
有机氧化反应氧化剂、氧化操作、芳香有机物侧链氧化制备羧酸原理方法
授课内容与教学过程设计
一、实验目的：
1．了解氧化剂的种类、特点及反应条件
2．掌握氧化法制备对硝基苯甲酸的原理方法