醇羟基直接与苯环

另一只通入二氧化碳
•现象： •结论：
1.弱酸性 ——俗名石炭酸 比碳酸弱、水溶液不使指示剂变色
思考：
写出苯酚的电离方程式
写出以上实验中的离子方程式
试比较H2CO3、C6H5OH、H2O、C2H5OH中H活泼性 写出钠与纯苯酚反应的方程式，反应的剧烈程度？
写出NaAlO2溶液中通入少量CO2的离子方程式
酚 羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机物
苯酚 分子式：C6H6O 结构简式
可简写为：C6H5OH
苯酚的同系物：
一个苯环、一个羟基，侧链为烷烃基 通式：CnH2n-6O
活动与探究 实验 实验现象 结论 无色、晶体，特殊气味 实验1 实验2 白色浑浊，静置分层 常温，溶解度不大 实验3 浑浊变澄清，冷却又变浑浊 >65℃,与水以任意比互溶 澄清 苯酚易溶于有机溶剂 实验4
思考
乙醇发生化学反应时哪些键能发生断裂？分别发生什么类型反应?
①号： 置换（取代） ②号： 取代
①②： 取代
①④： 氧化 有αH ②③： 消去 有βH 生成醛或酮
甲醇
CH3OH
俗称木醇或木精，无色透明的液体，有剧毒，误饮很
少就能使眼睛失明甚至致人死亡。
甲醇是重要的有机化工原料，在能源工业领域有十分
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2
三硝酸甘油酯 俗称硝化甘油 有机烈性炸药
练习
1.通常用来检验酒精中是否含有水的试剂是 A.CuSO4· 5H2O C.浓硫酸 B.无水硫酸铜 D.金属钠
2.相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是
A.甲醇
B.乙醇
C.乙二醇
D.甘
油
3.判断下列有机物能否发生消去反应，能否发生催化氧
剧烈程度不同
—— 氢的活泼性:HO-H>CH3CH2O-H
乙醇的化学性质
1.与活泼金属反应 2.酯化反应 CH3COOH+HOCH2CH3 △ CH3COOC2H5+H2O 反应类型： 酯化反应、取代反应 脱水机理： 酸去羟基醇去氢
18
浓硫酸
18
证明方法： 同位素示踪法
反应条件： 浓硫酸、加热
苯酚的物理性质
色
气 熔
态： 无色晶体
味： 特殊气味 点பைடு நூலகம் 40.9℃,
水溶性： 室温下…（乳浊液）,高于65 ℃时… 密 毒 度： 比水轻 性： 有毒、有腐蚀性
苯酚的化学性质
活动与探究(P72) 向苯酚浊液中加入NaOH溶液
•现象：
•结论： 将清液分装两只试管，一只加入稀盐酸 •现象： •结论：
化反应（及氧化产物）。
4.已知化学式为C5H12O的醇有8种同分异构体，其中
(1)能发生催化氧化的有______种
(2)能催化氧化生成醛的有_____种
(3)能发生消去反应的有______种
5.分别写出乙二醇、甘油发生催化氧化的化学方程式。
6.分别写出环己醇发生消去反应和催化氧化反应的化学
方程式。
酚的性质和应用
根据以上方程式比较H2CO3、C6H5OH、HCO3-、 Al(OH)3的酸性 写出苯酚与碳酸钠溶液反应的离子方程式？ 如何洗涤除去粘在容器内壁及皮肤上的苯酚？
2.与浓溴水反应 ——取代反应
活动探究：稀苯酚溶液中加入少量浓溴水
现象：产生白色沉淀 反应原理：
白色
乙醇的化学性质
1.与活泼金属反应 2.酯化反应 3.氧化反应 4.与氢卤酸反应 5.乙醇的脱水反应 ——消去反应或取代反应 实验2：P69活动与探究 酸性KMnO4溶液褪色 反应现象： 反应原理： CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑+H2O 消去反应 反应类型： 有 βH 消去前提： 除酸性杂质及乙醇，以免干扰乙烯的检验 碱洗目的： 浓硫酸 条件控制： 2C2H5OH 140℃ C2H5OC2H5+H2O 实验室制取乙烯 反应应用： 取代反应
广阔的应用前景。如用甲醇燃料电池作为汽车动力 乙二醇 CH2OH CH2OH
无色、黏稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维，
乙二醇水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂
丙三醇
CH2OH CHOH CH2OH
俗称甘油，无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强， 有护肤作用，是重要的化工原料 练习：分别写出甘油与硬脂酸和硝酸反应的化学方程式。
观察与思考(P66)
醇与酚在结构上有什么相同点与不同点? 相同点： 官能团相同 都是羟基（-OH）
不同点：
官能团的位置不同
羟基直接与饱和碳原子相连
——醇 羟基直接与苯环(或其它芳环)相连 ——酚
思考：下列物质哪些是醇? 哪些是酚?
乙醇
邻甲苯酚
苯甲醇
芳香醇
环己醇 对苯二酚
醇的性质和应用
乙醇
广义酯化： 有机羧酸、无机含氧酸都可与醇酯化
练习：写出乙醇与硝酸酯化的化学方程式
产物结构与硝基苯有何不同？
乙醇的化学性质
1.与活泼金属反应 2.酯化反应 3.氧化反应 燃烧氧化： 淡蓝色火焰、放出大量热 强氧化剂： 可使酸性CrO3变色，使酸性KMnO4褪色 Cu 催化氧化： 2C2H5OH+O2 →2CH3CHO+2H2O •催化历程： •氧化反应： 得O或去H •还原反应： 去O或得H •去氢位置： 羟基H和αH •醇催化氧化的前提: 有αH •醇催化氧化的产物： 醛(多于1个αH)或酮(1个αH)
乙醇的化学性质
1.与活泼金属反应 2.酯化反应 3.氧化反应 4.与氢卤酸反应 ——取代反应 实验1：P68观察与思考 实验的现象： (右边)试管下部出现无色油状液体 △ 反应的原理： CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O △ 反应的类型： R-OH+HX RX+H2O 蒸馏水作用： 稀释浓硫酸，防止其将Br-氧化 自来水作用： 冷凝产品，防止其挥发 产品的净化： 碱洗(除Br2及乙醇)后分液 产品的检验： 碱性水解后加HNO3及AgNO3 反应的应用： 制取卤代烃
结构式
H H H C C O H H H
结构简式
CH3CH2OH
或C2H5OH
乙醇的化学性质 1.与活泼金属反应
——K、Ca、Na、Mg等
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3CH2OH+Mg → (CH3CH2O)2Mg+H2↑ 思考：乙醇与钠、水与钠两个反应现象有何不同？ 钠所处位置不同